DIÉTHYLDITHIOCARBAMATE DE SODIUM

DIÉTHYLDITHIOCARBAMATE DE SODIUM

Le diéthyldithiocarbamate de sodium est le composé organosoufré de formule NaS2CN(C2H5)2.
Le diéthyldithiocarbamate de sodium est un sel jaune pâle soluble dans l'eau.

Le diéthyldithiocarbamate de sodium est obtenu en traitant le disulfure de carbone par la diéthylamine en présence d'hydroxyde de sodium :

CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O

D'autres dithiocarbamates peuvent être préparés de manière similaire à partir d'amines secondaires et de disulfure de carbone.
Ils sont utilisés comme agents chélatants pour les ions de métaux de transition et comme précurseurs d'herbicides et de réactifs de vulcanisation.

CAS : 148-18-5
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 205-710-6

Nom IUPAC : sodium;N,N-diéthylcarbamodithioate

Formule moléculaire : (C2H5)2NCS2Na

Couleur/Forme : Cristaux d'éthanol
Point de fusion : 203 °F
Solubilité : supérieure ou égale à 100 mg/mL à 57 °F
Densité : 1,1 à 68 °F
Densité de vapeur : 5,9

Réactions :

L'oxydation du diéthyldithiocarbamate de sodium donne le disulfure, également appelé disulfure de thiurame (Et = éthyle) :

2 NaS2CNEt2 + I2 → (S2CNEt2)2 + 2 NaI

Les dithiocarbamates sont des nucléophiles et peuvent donc être alkylés.
Même le dichlorométhane suffit :

2 NaS2CNEt2 + CH2Cl2 → CH2(S2CNEt2)2 + 2 NaCl

Le diéthyldithiocarbamate réagit avec de nombreux sels métalliques pour donner des complexes de dithiocarbamate de métal de transition.
Les ligands se coordonnent via les deux atomes de soufre.
D'autres modes de liaison plus compliqués sont connus, y compris la liaison en tant que ligand non identifié et un ligand de pontage utilisant un ou les deux atomes de soufre.

Laboratoire et utilisation pratique :

Par la technique du piégeage de spin, les complexes de dithiocarbamates avec le fer fournissent l'une des très rares méthodes pour étudier la formation de radicaux d'oxyde nitrique (NO) dans les matériaux biologiques.
Bien que la durée de vie du NO dans les tissus soit trop courte pour permettre la détection de ce radical lui-même, le NO se lie facilement aux complexes fer-dithiocarbamate.
Le complexe mono-nitrosyl-fer (MNIC) résultant est stable et peut être détecté par spectroscopie par résonance paramagnétique électronique (RPE).

La chélation du zinc du diéthyldithiocarbamate inhibe les métalloprotéinases, qui à leur tour empêchent la dégradation de la matrice extracellulaire, une étape initiale dans les métastases cancéreuses et l'angiogenèse.

Le diéthyldithiocarbamate inhibe la superoxyde dismutase, qui peut avoir à la fois des effets antioxydants et oxydants sur les cellules, selon le moment de l'administration.

Le diéthyldithiocarbamate de sodium se présente sous forme de cristaux inodores blancs ou légèrement bruns ou légèrement roses.

Le diéthyldithiocarbamate de sodium est une entité moléculaire organique.

Le diéthyldithiocarbamate de sodium est la forme de sel de sodium du ditiocarbe, un métabolite actif du disulfirame, avec des activités antinéoplasiques et chimiosensibilisantes potentielles.
Lors de l'administration, le ditiocarbe sodique peut former un complexe avec le cuivre (Cu), un métal qui s'accumule sélectivement dans les cellules cancéreuses.
Ce complexe peut inhiber la voie du facteur nucléaire-kB (NF-kB) activée par l'hypoxie tumorale, inhibant ainsi la croissance des cellules tumorales.
Le diéthyldithiocarbamate de sodium peut également inverser la chimiorésistance et augmenter la cytotoxicité d'autres agents chimiothérapeutiques.

Le diéthyldithiocarbamate de sodium (DDC) est un agent chélatant intéressant dans le traitement de l'empoisonnement aigu au nickel carbonyle; il augmente fortement l'excrétion du nickel dans les urines.
Le diéthyldithiocarbamate de sodium peut être administré par voie orale en cas d'intoxication modérément grave, initialement à raison de 50 mg/kg en doses fractionnées.
Au faible pH du suc gastrique, le diéthyldithiocarbamate de sodium est dégradé en éthylamine et en disulfure de carbone.
Cette réaction peut être minimisée par l'administration concomitante de 2 g de bicarbonate de sodium par voie orale.
Le diéthyldithiocarbamate de sodium forme des chélates lipophiles avec le nickel divalent, ce qui réduit la charge de nickel dans les poumons.
D'autre part, ce complexe a une forte affinité pour les tissus cérébraux riches en lipides, entraînant une augmentation des concentrations de nickel dans le cerveau.
Il n'y a actuellement pas suffisamment de preuves pour recommander des agents chélateurs tels que le diéthyldithiocarbamate, et si le dithiocarbe doit être utilisé, il doit être administré par voie parentérale peu de temps après l'exposition, car l'augmentation du délai peut augmenter la toxicité du nickel carbonyle.
Le diéthyldithiocarbamate de sodium peut avoir une place dans le traitement de la dermatite au nickel.

SYNONYMES :

148-18-5
DIÉTHYLDITHIOCARBAMATE DE SODIUM
Dithiocarbe sodique
N,N-diéthyldithiocarbamate de sodium
Dithiocarbe
Thiocarbe
Imuthiol
DeDTC
Diéthylcarbamodithioate de sodium
DEDC
Ditocarbe sodique [DCI]
DDTC
Acide carbamodithioïque, diéthyl-, sel de sodium
Diéthyldithiocarbamate de sodium
Cupral
Acide diéthyldithiocarbamique, sel de sodium
DEDT sodique
Acide N,N-diéthyldithiocarbamique, sel de sodium
A5304YEB5E
Usaf ek-2596
CHEBI:82587
Sel de sodium de l'acide diéthyldithiocarbamique
Dithiocarbamate de diéthyl sodium
NSC-38583
NCI CO2835
Acide carbamodithioïque, N,N-diéthyl-, sel de sodium (1:1)
Diéthylaminocarbodithioate de sodium
Acide diéthyldithiocarbamique, sodium
GS 694A
Sel de diéthyldithiocarbamate de sodium
Acide diéthylcarbamodithioïque, sel de sodium
N,N-diéthyl(sodiosulfanyl)carbothioamide
Sel de sodium de l'acide N,N-diéthyldithiocarbamique
Kupral
CPD
Dithiocarbo sodique
Na-ddtc
Noccélér SDC
CHEMBL107217
Soxinol ESL
Dithiocarbe sodique
NSC4857
CAS-148-18-5
Ditocarbum sodique
NCGC00166328-01
Dithiocarbe sodique [Français]
Ditiocarbo sodico [Espagnol]
UNII-A5304YEB5E
Ditiocarbum natricum [Latin]
CCRIS 235
HSDB 4091
EINECS 205-710-6
NSC 38583
(diéthylcarbamothioyl)sulfanure de sodium
AI3-14688
Acide carbamique, diéthyldithio-, sel de sodium
CE 205-710-6
Diéthylcarbamodithioate de sodium
DITIOCARB SODIUM [MI]
SCHEMBL168133
DITIOCARB SODIUM [HSDB]
DTXSID3022956
DITIOCARB SODIUM [MART.]
DITIOCARB SODIUM [OMS-DD]
sodium;N,N-diéthylcarbamodithioate
HY-B1637
Tox21_112412
Tox21_200403
MFCD00066667
AKOS015897389
AKOS016358586
AKOS025310122
NCGC00257957-01
AS-12092
DIÉTHYLDITHIOCARBAMATE DE SODIUM [IARC]
CS-0013580
FT-0631848
EN300-30081
C19599
D78053
Q413008
J-008449
F8880-1809
Z1522566622