ДИЭТИЛДИТИОКАРБАМАТ НАТРИЯ

ДИЭТИЛДИТИОКАРБАМАТ НАТРИЯ

Диэтилдитиокарбамат натрия представляет собой сероорганическое соединение с формулой NaS2CN(C2H5)2.
Диэтилдитиокарбамат натрия представляет собой бледно-желтую водорастворимую соль.

Диэтилдитиокарбамат натрия получают обработкой сероуглерода диэтиламином в присутствии гидроксида натрия:

CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O

Другие дитиокарбаматы могут быть получены аналогичным образом из вторичных аминов и сероуглерода.
Они используются в качестве хелатирующих агентов для ионов переходных металлов и в качестве предшественников гербицидов и реагентов для вулканизации.

КАС: 148-18-5
Номер Европейского сообщества (ЕС): 205-710-6

Название ИЮПАК: натрий; N,N-диэтилкарбамодитиоат.

Молекулярная формула: (C2H5)2NCS2Na

Цвет/форма: Кристаллы из этанола
Температура плавления: 203 °F
Растворимость: больше или равна 100 мг/мл при 57 °F
Плотность: 1,1 при 68 °F
Плотность пара: 5,9

Реакции:

Окисление диэтилдитиокарбамата натрия дает дисульфид, также называемый тиурамдисульфидом (Et = этил):

2 NaS2CNEt2 + I2 → (S2CNEt2)2 + 2 NaI

Дитиокарбаматы являются нуклеофилами и поэтому могут быть алкилированы.
Достаточно даже дихлорметана:

2 NaS2CNEt2 + CH2Cl2 → CH2(S2CNEt2)2 + 2 NaCl

Диэтилдитиокарбамат реагирует со многими солями металлов с образованием дитиокарбаматных комплексов переходных металлов.
Лиганды координируются через два атома серы.
Известны и другие, более сложные способы связывания, включая связывание в качестве неидентичного лиганда и мостикового лиганда с использованием одного или обоих атомов серы.

Лабораторно-практическое использование:

Методом спиновых ловушек комплексы дитиокарбаматов с железом представляют собой один из очень немногих методов изучения образования радикалов оксида азота (NO) в биологических материалах.
Хотя время жизни NO в тканях слишком короткое, чтобы можно было обнаружить сам этот радикал, NO легко связывается с комплексами железа и дитиокарбамата.
Образовавшийся комплекс мононитрозил-железо (MNIC) стабилен и может быть обнаружен с помощью спектроскопии электронного парамагнитного резонанса (ЭПР).

Хелатирование диэтилдитиокарбамата цинком ингибирует металлопротеиназы, что, в свою очередь, предотвращает деградацию внеклеточного матрикса, начальный этап метастазирования рака и ангиогенеза.

Диэтилдитиокарбамат ингибирует супероксиддисмутазу, которая в зависимости от времени введения может оказывать как антиоксидантное, так и оксидантное действие на клетки.

Диэтилдитиокарбамат натрия представляет собой белые, слегка коричневые или слегка розовые кристаллы без запаха.

Диэтилдитиокарбамат натрия представляет собой органическое молекулярное соединение.

Диэтилдитиокарбамат натрия представляет собой форму натриевой соли дитиокарба, активного метаболита дисульфирама, с потенциальной противоопухолевой и химиосенсибилизирующей активностью.
При введении дитиокарб натрия может образовывать комплекс с медью (Cu), металлом, который избирательно накапливается в раковых клетках.
Этот комплекс может ингибировать путь ядерного фактора-kB (NF-kB), активируемый гипоксией опухоли, тем самым ингибируя рост опухолевых клеток.
Диэтилдитиокарбамат натрия может также устранять химиорезистентность и усиливать цитотоксичность других химиотерапевтических средств.

Диэтилдитиокарбамат натрия (DDC) является ценным хелатирующим агентом при лечении острого отравления карбонилом никеля; это значительно увеличивает экскрецию никеля с мочой.
Диэтилдитиокарбамат натрия можно назначать внутрь при отравлении средней тяжести, первоначально из расчета 50 мг/кг в несколько приемов.
При низком рН желудочного сока диэтилдитиокарбамат натрия разлагается до этиламина и сероуглерода.
Эта реакция может быть сведена к минимуму одновременным пероральным приемом 2 г бикарбоната натрия.
Диэтилдитиокарбамат натрия образует липофильные хелаты с двухвалентным никелем, что снижает содержание никеля в легких.
С другой стороны, этот комплекс имеет высокое сродство к ткани головного мозга, богатой липидами, что приводит к увеличению концентрации никеля в мозге.
В настоящее время недостаточно данных, чтобы рекомендовать хелатирующие агенты, такие как диэтилдитиокарбамат, и если дитиокарб будет использоваться, его следует вводить парентерально вскоре после воздействия, поскольку увеличение задержки может увеличить токсичность карбонила никеля.
Диэтилдитиокарбамат натрия может применяться при лечении никелевого дерматита.

СИНОНИМЫ:

148-18-5
ДИЭТИЛДИТИОКАРБАМАТ НАТРИЯ
Дитиокарб натрия
N,N-диэтилдитиокарбамат натрия
Дитиокарб
тиокарб
Имутиол
ДеДТК
Диэтилкарбамодитиоат натрия
ДЭДК
Дитиокарб натрия [INN]
ДДТК
Карбамодитиовая кислота, диэтил-, натриевая соль
Диэтилдитиокарбамат натрия
медь
Диэтилдитиокарбаминовая кислота, натриевая соль
ДЭДТ натрия
N,N-диэтилдитиокарбаминовая кислота, натриевая соль
A5304YEB5E
Усаф эк-2596
ЧЕБИ:82587
Натриевая соль диэтилдитиокарбаминовой кислоты
диэтилдитиокарбамат натрия
НБК-38583
НКИ СО2835
Карбамодиоевая кислота, N,N-диэтил-, натриевая соль (1:1)
Диэтиламинокарбодитиоат натрия
Диэтилдитиокарбаминовая кислота, натрий
ГС 694А
Натриевая соль диэтилдитиокарбамата
Диэтилкарбамодиоевая кислота, натриевая соль
N,N-диэтил(натрийсульфанил)карботиоамид
Натриевая соль N,N-диэтилдитиокарбаминовой кислоты
Купрал
код неисправности
Дитиокарбон натрий
Na-ddtc
Носелер СДК
КЕМБЛ107217
Соксинол ЭСЛ
Дитиокарб содик
NSC4857
КАС-148-18-5
дитиокарбум натрикум
NCGC00166328-01
Ditiocarbe sodique [французский]
Ditiocarbo sodico [испанский]
УНИИ-A5304YEB5E
Дитиокарбум натрикум [латиница]
КРИС 235
ХДБ 4091
ИНЭКС 205-710-6
СНБ 38583
(диэтилкарбамотиоил)сульфанид натрия
АИ3-14688
Карбаминовая кислота, диэтилдитио-, натриевая соль
ЕС 205-710-6
Диэтилкарбамодитиоат натрия
ДИТИОКАРБ НАТРИЯ [MI]
SCHEMBL168133
ДИТИОКАРБ НАТРИЯ [HSDB]
DTXSID3022956
ДИТИОКАРБ НАТРИЯ [МАРТ.]
ДИТИОКАРБ НАТРИЯ [WHO-DD]
натрия; N,N-диэтилкарбамодитиоат
HY-B1637
Токс21_112412
Токс21_200403
MFCD00066667
АКОС015897389
АКОС016358586
АКОС025310122
NCGC00257957-01
АС-12092
ДИЭТИЛДИТИОКАРБАМАТ НАТРИЯ [IARC]
CS-0013580
FT-0631848
EN300-30081
C19599
D78053
Q413008
J-008449
F8880-1809
Z1522566622