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Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est un groupe de pesticides bien connu qui est utilisé depuis plus de 60 ans pour lutter contre un certain nombre d'espèces appartenant à des groupes taxonomiquement différents, par exemple les bactéries, les champignons, les nématodes et les mollusques.
Le premier produit intégré contenant du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium a été enregistré en 1949.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium devient anhydre à 266°F.
CAS : 128-04-1
MF : C3H6NNaS2
MW : 143,21
EINECS : 204-876-7
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est particulièrement utile dans le traitement des eaux usées provenant des opérations de placage.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est efficace sur une large plage de pH et, lorsqu'il est utilisé selon les recommandations, il permet une précipitation presque complète des métaux même en présence d'autres agents chélatants ou séquestrants.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est composé d'une solution aqueuse à 40 % de diméthyldithiocarbamate de sodium.
Le gâteau de boue produit à partir de l'utilisation du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium comme précipitant de métaux lourds est compact, hautement insoluble et facilement déshydraté.
La faible solubilité du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium signifie qu'il est moins sensible à la lixiviation.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de sels organiques de métaux alcalins.
Ce sont des sels organiques d'un métal alcalin.
L'atome de métal alcalin est généralement sous sa forme ionique.
Sur la base d'une revue de la littérature, très peu d'articles ont été publiés sur le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est une solution aqueuse de couleur jaune pâle de formule C3H6NNaS2.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium trouve une application comme désinfectant, fongicide, biocide, inhibiteur de corrosion.
Les principales utilisations sont comme antisalissures dans les systèmes d'eau de refroidissement et de lavage d'air industriels, ainsi que dans les usines de pâtes et papiers et les boues de forage gaz/pétrole.
Se décompose lentement dans l'eau, formant du disulfure de carbone, des oxydes de soufre et d'azote, du sulfure d'hydrogène, de l'ammoniac et des amines, y compris la méthylamine ; cette décomposition est accélérée en présence d'acides.
Des gaz inflammables sont générés par la combinaison avec des aldéhydes, des nitrures et des hydrures. Incompatible avec les acides, les peroxydes et les halogénures d'acides.
Les esters de thiocarbamate sont combustibles.
Ils réagissent violemment avec des oxydants puissants comme l'hypochlorite de calcium.
Des gaz toxiques sont générés par la décomposition thermique des composés de N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium, y compris le disulfure de carbone, les oxydes de soufre, les oxydes d'azote, le sulfure d'hydrogène, l'ammoniac et la méthylamine.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate et les dithiocarbamates de sodium se décomposent lentement en solution aqueuse pour former du disulfure de carbone et de la méthylamine ou d'autres amines.
Ces décompositions sont accélérées par les acides.
Des gaz inflammables sont générés par la combinaison de thiocarbamates avec des aldéhydes, des nitrures et des hydrures.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est incompatible avec les acides carboxyliques, les peroxydes et les halogénures d'acides.
Éliminer le contenu et le récipient dans une usine d'élimination des déchets agréée.
Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées.
La libération lente de gaz toxiques provenant de l'hydrolyse de nombreux thio et N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium nécessite l'utilisation de respirateurs lors de la manipulation.
Utilisé comme agent antimicrobien/fongicide dans les peintures, le traitement de l'eau ; un biocide enregistré pour les huiles de coupe et les systèmes aqueux dans des industries telles que le tannage du cuir et la fabrication du papier.
Utilisé dans l'industrie du caoutchouc comme accélérateur de vulcanisation pour la fabrication de caoutchoucs synthétiques et naturels (c.-à-d. caoutchouc butadiène, latex).
Utilisé comme fongicide sur les melons (tolérance fixée à 25 ppm).
Également utilisé comme additif alimentaire indirect à utiliser uniquement comme composant d'adhésifs.
Propriétés chimiques du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium
Point de fusion : 120-122 °C (déc.)(lit.)
Densité : 1,17
Pression de vapeur : 0Pa à 25℃
Température de stockage : 0-6°C
Solubilité : Soluble dans l'eau
Forme : poudre à cristal
Couleur : Blanc à presque blanc
Gravité spécifique : 1,18
Solubilité dans l'eau : 374g/L à 20℃
Sensibilité hydrolytique : 0 : forme des solutions aqueuses stables
BRN : 3569024
InChIKey : NQVBYQPOGVWUPK-UHFFFAOYSA-M
LogP : -1 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 128-04-1 (référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium (128-04-1)
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est un liquide jaune clair ou un solide cristallin jaune.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est un cristal blanc écailleux, facilement soluble dans l'eau.
Le cristal obtenu par la méthode de cristallisation contient 2,5 molécules d'eau cristalline, qui perd 2 molécules d'eau cristalline lorsqu'elle est chauffée à 115 °C et perd complètement de l'eau cristalline à 130 °C.
L'intermédiaire industriel est une solution aqueuse à 15 %, un liquide transparent jaunâtre ou vert gazon, une densité relative de 1,06 et un pH de 9 à 11.
N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium utilisé comme désinfectant du sol.
Le fosfomedium pur est un cristal blanc écailleux, facilement soluble dans l'eau, les cristaux obtenus par la méthode de cristallisation contenaient 2,5 molécules d'eau de cristallisation et perdaient 2 molécules d'eau de cristallisation lorsqu'ils étaient chauffés à 115 ° C.
Et l'eau complètement perdue de cristallisation à 130°C.
L'intermédiaire industriel est une solution aqueuse à 15 %, qui est un liquide transparent jaunâtre ou vert gazon avec une densité relative de 1,06 et un pH = 9 ~ 11.
Le fumarate peut également être utilisé comme désinfectant du sol.
Les usages
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est utilisé comme désinfectant, inhibiteur de corrosion, coagulant, agent de vulcanisation, agent chélatant et fongicide.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est utilisé dans le traitement de l'eau, l'industrie du caoutchouc et est un biocide enregistré pour les huiles de coupe et les systèmes aqueux dans des industries telles que le tannage du cuir et la fabrication du papier.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est également utilisé comme agent antimicrobien dans les peintures.
généralement, le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est capable de fonctionner comme chélateur des métaux et a été utilisé dans les opérations de finition des métaux et les traitements des eaux usées pour améliorer la précipitation des métaux.
En tant qu'inhibiteur de radicaux libres, le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium a été utilisé dans l'industrie du caoutchouc pour arrêter rapidement la polymérisation de la synthèse.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est également utilisé comme biocide pour les huiles de coupe et les systèmes aqueux tels que le tannage du cuir et la fabrication du papier.
L'ester méthylique de l'acide diméthyldithiocarbamique est produit par la réaction du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium avec le sulfate de diméthyle en milieu aqueux en présence d'une petite quantité d'émulsifiant à 40° à 50°C.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium a été utilisé dans des études visant à développer l'élimination des métaux lourds de l'eau par précipitation de sulfure.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est utilisé comme désinfectant, inhibiteur de corrosion, coagulant, agent de vulcanisation, agent chélateur et fongicide et peut entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets (SRC).
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est également utilisé comme agent antimicrobien dans les peintures.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est utilisé comme terminateur pour le caoutchouc styrène-butadiène en émulsion, le latex styrène-butadiène, le bactéricide industriel, le précipitant de métaux, l'accélérateur de vulcanisation pour les produits en caoutchouc et les pesticides agricoles, etc.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est un intermédiaire de bis fumé bactéricide, de fer fumé, d'ammonium fumé, de zinc fumé et de nickel fumé.
la forme de sodium est le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium, qui est un intermédiaire des fongicides forme, forme de fer, forme d'ammonium, forme de zinc et forme de nickel.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est un désinfectant et peut être utilisé comme savon médicinal à 1 %.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est également utilisé comme terminateur de polymérisation du caoutchouc styrène-butadiène.
Intermédiaires de l'accélérateur de caoutchouc TMTD et du pesticide Formedo.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est utilisé comme terminateur pour le caoutchouc styrène-butadiène polymérisé en émulsion, le latex styrène-butadiène, les fongicides industriels, les précipitants de métaux, les accélérateurs de vulcanisation pour les produits en caoutchouc et les insecticides agricoles.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est un intermédiaire des fongicides, fumedouble, fumeirite, fumeammonium, fumezine et fumenickel.
Préparation
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est préparé en combinant de la diméthylamine avec du disulfure de carbone dans une solution d'hydroxyde de sodium, formant le sel de dithiocarbamate soluble dans l'eau.
Risque d'incendie
Les données de point d'éclair pour le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium ne sont pas disponibles.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium n'est probablement pas inflammable.
Des gaz inflammables sont générés par la combinaison avec des aldéhydes, des nitrures et des hydrures. Incompatible avec les acides, les peroxydes et les halogénures d'acides.
Se décompose lentement en solution aqueuse pour former du disulfure de carbone et de la méthylamine ou d'autres amines. Ces décompositions sont accélérées par les acides.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium émet des fumées très toxiques.
Évaluation de la toxicité
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est toxique pour la vie aquatique et peut se combiner pour former ou se décomposer en un certain nombre d'autres produits chimiques toxiques, notamment le thirame (un fongicide enregistré auprès de l'EPA) et d'autres thiurames, d'autres dithiocarbamates, le disulfure de carbone et la diméthylamine.
Les neuropathies distales périphériques et périphériques induites par les DC sont supposées provenir d'un mécanisme commun de toxicité, c'est-à-dire la formation de disulfure de carbone.
L'exposition chronique augmente les neurotransmetteurs cérébraux et stimule le cycle des hormones sexuelles, en particulier chez les femmes.
Méthode de production
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est obtenu en ajoutant de la diméthylamine et du disulfure de carbone, puis en salant avec une solution d'hydroxyde de sodium.
la méthode de préparation consiste à ajouter de l'eau dans la bouilloire de réaction, ajouter de la lessive et une solution de diméthylamine à 40 % sous agitation, refroidir à environ 10 ℃ et ajouter du disulfure de carbone goutte à goutte, contrôler la température de réaction goutte à goutte pour ne pas dépasser 30 ℃, poursuivre la réaction pendant 1 ~ 2 heures après l'addition goutte à goutte de disulfure de carbone, puis laisser reposer, séparer le résidu insoluble et obtenir une solution de thirame sodique.
Si vous souhaitez obtenir du thiram sodium solide, vous devez effectuer une concentration et une cristallisation sous pression réduite.
Devenir dans l'environnement
Voies et voies d'accès et propriétés physicochimiques pertinentes
Le pKa estimé de SDMC est de 5,4, ce qui indique que ce composé existera principalement sous forme dissociée à des pH pertinents pour l'environnement.
S'il est rejeté dans l'air, le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium existera uniquement dans la phase particulaire de l'atmosphère ambiante, puisqu'il s'agit d'un sel et qu'il sera non volatil.
En raison de la courte durée de vie chimique du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium dans l'air, il ne devrait pas s'accumuler dans l'air ni être transporté en phase gazeuse sur de longues distances.
De plus, sur la base de la constante estimée de la loi d'Henry à 25 °C ＝ 6,972 10 15 atmm3 mol -1 à 20 °C pour le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium et un log Pow égal à 2,41, l'air ne sera pas un compartiment environnemental préoccupant et le sodium Le N,N-diméthyldithiocarbamate peut être classé comme une substance non adsorbée.
Le Koc du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est estimé à 2,2, ce qui suggère que le SDMC devrait avoir une mobilité très élevée dans le sol et qu'il n'est pas adsorbé sur les solides en suspension ou les sédiments.
Persistance environnementale
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium en phase particulaire sera éliminé de l'atmosphère par des dépôts humides et secs.
La photolyse en solution aqueuse et dans le sol s'est avérée être un processus de dégradation important du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium.
Selon la latitude géographique (30–50 N) et la saison climatique, les demi-vies environnementales calculées du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium varient de 0,3 à 2,26 jours.
L'hydrolyse du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium se produit à des pH neutres et acides.
La demi-vie d'hydrolyse de 18 min, 25,9 et 433,3 h a été rapportée pour le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium à pH 5, 7 et 9, respectivement.
Les produits de dégradation sont moins toxiques que le produit lui-même.
Le 14C-N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium est rapidement photodégradé dans une solution tamponnée à pH 9 avec une demi-vie expérimentale calculée de 0,79 jours, correspondant à 19 h.
La photolyse directe dans les eaux de surface et le sol est un important processus de dégradation du N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium.
Laboratoire et utilisation pratique
Par la technique du piégeage de spin, les complexes de dithiocarbamates avec le fer fournissent l'une des très rares méthodes pour étudier la formation de radicaux d'oxyde nitrique (NO) dans les matériaux biologiques.
Bien que la durée de vie du NO dans les tissus soit trop courte pour permettre la détection de ce radical lui-même, le NO se lie facilement aux complexes fer-dithiocarbamate.
Le complexe mono-nitrosyl-fer (MNIC) résultant est stable et peut être détecté par spectroscopie par résonance paramagnétique électronique (RPE).
La chélation du zinc du diéthyldithiocarbamate inhibe les métalloprotéinases, qui à leur tour empêchent la dégradation de la matrice extracellulaire, une étape initiale dans les métastases cancéreuses et l'angiogenèse.
Le N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium inhibe la superoxyde dismutase, qui peut avoir à la fois des effets antioxydants et oxydants sur les cellules, selon le moment de l'administration.
Réactions
L'oxydation du diéthyldithiocarbamate de sodium donne le disulfure, également appelé disulfure de thiurame (Et = éthyle) :
2 NaS2CNEt2 + I2 → (S2CNEt2)2 + 2 NaI
Les dithiocarbamates sont des nucléophiles et peuvent donc être alkylés. Même le dichlorométhane suffit :
2 NaS2CNEt2 + CH2Cl2 → CH2(S2CNEt2)2 + 2 NaCl
Le diéthyldithiocarbamate réagit avec de nombreux sels métalliques pour donner des complexes de dithiocarbamate de métal de transition. Les ligands se coordonnent via les deux atomes de soufre.
D'autres modes de liaison plus compliqués sont connus, y compris la liaison en tant que ligand non identifié et un ligand de pontage utilisant un ou les deux atomes de soufre.
Préparation
Ce sel est obtenu en traitant le disulfure de carbone par la diéthylamine en présence de soude :
CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O
D'autres dithiocarbamates peuvent être préparés de manière similaire à partir d'amines secondaires et de disulfure de carbone.
Ils sont utilisés comme agents chélatants pour les ions de métaux de transition et comme précurseurs d'herbicides et de réactifs de vulcanisation.
Synonymes
Diméthyldithiocarbamate de sodium
128-04-1
Diméthyldithiocarbamate de sodium
Sanceler S
Diméthylcarbamodithioate de sodium
Butée d'aile B
Sel de sodium de l'acide diméthyldithiocarbamique
Diaprosim AB 13
Acéto SDD 40
Acide carbamodithioïque, diméthyl-, sel de sodium
Dibam
Nom de méthyle
Thiostop N
Vulnopol NM
Alcobam NM
Dibam A
N,N-diméthyldithiocarbamate de sodium
Sharstop 204
Brogdex 555
DMDK
SDDC
Sta-frais 615
Steriseal liquide #40
769GO8W6QQ
Acide carbamodithioïque, N,N-diméthyl-, sel de sodium (1:1)
Diméthylaminecarbodithioate de sodium
Diméthylaminocarbodithioate de sodium
Acide carbamique, sel de diméthyldithiosodium
Sel de sodium de N,N-diméthyldithiocarbamate
ACIDE DIMÉTHYLDITHIOCARBAMIQUE, SEL DE SODIUM
Vinditat
Vinstop
Diram
Sdmdtc
Sodam
Noccélér S
Carbame S
Carbame-S
CHEMBL569460
MSL (carbamates)
CAS-128-04-1
Amersep MP 3R
MétalPlex 143
Nalmet A 1
NSC-85566
Caswell n ° 762
MSL
UNII-769GO8W6QQ
CCRIS 5535
CCRIS 9109
Acide carbamique, diméthyldithio-, sel de sodium
HSDB 6811
sodium;N,N-diméthylcarbamodithioate
EINECS 204-876-7
NSC 85566
Code chimique des pesticides EPA 034804
Diméthyldithiocarbamate de sodium dihydraté
AI3-14673
Acide N,N-diméthyldithiocarbamique, sel de sodium
CE 204-876-7
SCHEMBL23192
Acide carbamodithioïque, diméthyl-, sel de sodium, dihydraté
DTXSID6027050
Diméthyldithiocarbamate de sodium
ACIDE CARBAMIQUE, DIMÉTHYLDITHIO-, SEL DE SODIUM, DIHYDRATE
Diméthyldithiocarbamate, sel de sodium
Tox21_201971
Tox21_300391
MFCD00044839
(DIMETHYLDITHIOCARBAMATO)SODIUM
AKOS000120803
NCGC00254258-01
NCGC00259520-01
DIMÉTHYLAMINODITHIOCARBAMATE DE SODIUM
AS-16148
D0716
FT-0631748
DIMÉTHYLDITHIOCARBAMATE DE SODIUM [HSDB]
128D041
J-005564
J-013553
Q27266473
2-(DIMETHYLAMINO)-2-THIOXOETHANETHIOLATE DE SODIUM
