N,N-ДИМЕТИЛДИТИОКАРБАМАТ НАТРИЯ

N,N-диметилдитиокарбамат натрия представляет собой хорошо известную группу пестицидов, которые уже более 60 лет используются для борьбы с рядом видов, принадлежащих к таксономически различным группам, например, бактериями, грибами, нематодами и моллюсками.
Первый комплексный продукт, содержащий N,N-диметилдитиокарбамат натрия, был зарегистрирован в 1949 году.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия становится безводным при 266°F.

КАС: 128-04-1
МФ: C3H6NNaS2
МВт: 143,21
ИНЭКС: 204-876-7

N,N-диметилдитиокарбамат натрия особенно полезен при очистке сточных вод от гальванических операций.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия эффективен в широком диапазоне pH и при использовании в соответствии с рекомендациями обеспечивает почти полное осаждение металлов даже в присутствии других хелатирующих или связывающих агентов.

N,N-диметилдитиокарбамат натрия состоит из 40% водного раствора диметилдитиокарбамата натрия.
Шламовый осадок, полученный при использовании N,N-диметилдитиокарбамата натрия в качестве осадителя тяжелых металлов, компактен, плохо растворим и легко обезвоживается.
Низкая растворимость N,N-диметилдитиокарбамата натрия означает, что он менее подвержен выщелачиванию.

N,N-диметилдитиокарбамат натрия относится к классу органических соединений, известных как органические соли щелочных металлов.
Это органические соли щелочного металла.
Атом щелочного металла обычно находится в ионной форме.
На основании обзора литературы было опубликовано очень мало статей о N,N-диметилдитиокарбамате натрия.

N,N-диметилдитиокарбамат натрия представляет собой водный раствор бледно-желтого цвета, имеющий формулу C3H6NNaS2.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия находит применение в качестве дезинфицирующего средства, фунгицида, биоцида, ингибитора коррозии.
В основном используются в качестве противообрастающих средств в промышленных системах охлаждения и промывки воздуха, а также на целлюлозно-бумажных комбинатах и в буровых растворах для добычи нефти и газа.

Медленно разлагается в воде с образованием сероуглерода, оксидов серы и азота, сероводорода, аммиака и аминов, в том числе метиламина; это разложение ускоряется в присутствии кислот.
Горючие газы образуются при соединении с альдегидами, нитридами и гидридами. Несовместим с кислотами, пероксидами и галогенангидридами.
Тиокарбаматные эфиры горючи.
Они бурно реагируют с сильными окислителями, такими как гипохлорит кальция.

Ядовитые газы образуются при термическом разложении соединений N,N-диметилдитиокарбамата натрия, включая сероуглерод, оксиды серы, оксиды азота, сероводород, аммиак и метиламин.
N,N-диметилдитиокарбамат и дитиокарбаматы натрия медленно разлагаются в водном растворе с образованием сероуглерода и метиламина или других аминов.

Такие разложения ускоряются кислотами.
Горючие газы образуются при сочетании тиокарбаматов с альдегидами, нитридами и гидридами.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия несовместим с карбоновыми кислотами, пероксидами и галогенангидридами.
Утилизируйте содержимое и контейнер на утвержденном заводе по утилизации отходов.
Необходимо соблюдать все федеральные, региональные и местные экологические нормы.

Медленное выделение ядовитых газов в результате гидролиза многих тио- и N,N-диметилдитиокарбаматов натрия требует использования респираторов при работе с ними.
Используется в качестве противомикробного/фунгицидного агента в красках, при очистке воды; зарегистрированный биоцид для смазочно-охлаждающих масел и водных систем в таких отраслях, как дубление кожи и производство бумаги.
Используется в резиновой промышленности в качестве ускорителя вулканизации для изготовления синтетических и натуральных каучуков (например, бутадиенового каучука, латекса).
Используется в качестве фунгицида на дынях (допуск установлен на уровне 25 частей на миллион).
Также используется в качестве косвенной пищевой добавки для использования только в качестве компонента клеев.

Химические свойства N,N-диметилдитиокарбамата натрия
Температура плавления: 120-122 °C (разл.)(лит.)
Плотность: 1,17
Давление пара: 0 Па при 25 ℃
Температура хранения: 0-6°C
Растворимость: растворим в воде
Форма: порошок в кристалл
Цвет: от белого до почти белого
Удельный вес: 1,18
Растворимость в воде: 374 г/л при 20℃
Гидролитическая чувствительность: 0: образует устойчивые водные растворы.
БРН: 3569024
InChIKey: NQVBYQPOGVWUPK-UHFFFAOYSA-M
LogP: -1 при 20 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 128-04-1 (Ссылка на базу данных CAS)
Система регистрации веществ EPA: N,N-диметилдитиокарбамат натрия (128-04-1)

N,N-диметилдитиокарбамат натрия представляет собой прозрачную желтую жидкость или желтое кристаллическое твердое вещество.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия представляет собой чешуйчатые белые кристаллы, легко растворимые в воде.
Кристалл, полученный методом кристаллизации, содержит 2,5 молекулы кристаллизационной воды, которая при нагревании до 115 °С теряет 2 молекулы кристаллизационной воды, а при 130 °С полностью теряет кристаллическую воду.
Промышленный промежуточный продукт представляет собой 15% водный раствор, желтоватую или травяно-зеленую прозрачную жидкость с относительной плотностью 1,06 и рН от 9 до 11.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия используется в качестве дезинфицирующего средства для почвы.

Чистый фосфомедиум представляет собой чешуйчатые белые кристаллы, легко растворимые в воде, кристаллы, полученные методом кристаллизации, содержали 2,5 молекулы кристаллизационной воды и теряли 2 молекулы кристаллизационной воды при нагревании до 115°С.
И полностью потерял воду кристаллизации при 130°С.
Промышленный промежуточный продукт представляет собой 15% водный раствор, представляющий собой прозрачную жидкость желтоватого или травянисто-зеленого цвета с относительной плотностью 1,06 и рН = 9–11.
Фумарат также можно использовать в качестве дезинфицирующего средства для почвы.

Использование
N,N-диметилдитиокарбамат натрия используется в качестве дезинфицирующего средства, ингибитора коррозии, коагулянта, вулканизующего агента, хелатирующего агента и фунгицида.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия используется при очистке воды, в резиновой промышленности и является зарегистрированным биоцидом для смазочно-охлаждающих масел и водных систем в таких отраслях, как дубление кожи и производство бумаги.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия также используется в качестве противомикробного агента в красках.
обычно N,N-диметилдитиокарбамат натрия может действовать как хелатор металлов и использовался в операциях по отделке металлов и очистке сточных вод для усиления осаждения металлов.
В качестве ингибитора свободных радикалов N,N-диметилдитиокарбамат натрия использовался в резиновой промышленности для быстрой остановки полимеризации синтеза.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия также используется в качестве биоцида для смазочно-охлаждающих масел и водных систем, таких как дубление кожи и производство бумаги.

Метиловый эфир диметилдитиокарбаминовой кислоты получают реакцией N,N-диметилдитиокарбамата натрия с диметилсульфатом в водной среде в присутствии небольшого количества эмульгатора при температуре от 40° до 50°С.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия использовали в исследованиях по удалению тяжелых металлов из воды путем осаждения сульфидов.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия используется в качестве дезинфицирующего средства, ингибитора коррозии, коагулянта, вулканизующего агента, хелатирующего агента и фунгицида, что может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов (SRC).
N,N-диметилдитиокарбамат натрия также используется в качестве противомикробного агента в красках.

N,N-диметилдитиокарбамат натрия используется в качестве терминатора для эмульсии стирол-бутадиенового каучука, стирол-бутадиенового латекса, промышленного бактерицида, осадителя металлов, ускорителя вулканизации для резиновых изделий и сельскохозяйственных пестицидов и т. д.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия является промежуточным продуктом бактерицидного дымящегося биса, дымящегося железа, дымящегося аммония, дымящегося цинка и дымящегося никеля.

Форме натрия представляет собой N,N-диметилдитиокарбамат натрия, который является промежуточным продуктом форм фунгицидов, форм железа, форм аммония, форм цинка и форм никеля.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия является дезинфицирующим средством и может использоваться в качестве 1% лечебного мыла.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия также используется в качестве терминатора полимеризации стирол-бутадиенового каучука.
Промежуточные продукты ускорителя каучука TMTD и пестицида Formedo.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия используется в качестве терминатора для эмульсионной полимеризации стирол-бутадиенового каучука, стирол-бутадиенового латекса, промышленного фунгицида, осадителя металлов, ускорителя вулканизации резиновых изделий и сельскохозяйственных инсектицидов.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия является промежуточным продуктом фунгицидов, фумедубла, фумейрита, фумеаммония, фумезина и фуменикеля.

Подготовка
N,N-диметилдитиокарбамат натрия получают путем соединения диметиламина с сероуглеродом в растворе гидроксида натрия с образованием водорастворимой соли дитиокарбамата.

Пожароопасность
Данные о температуре вспышки для N,N-диметилдитиокарбамата натрия отсутствуют.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия, вероятно, не воспламеняется.
Горючие газы образуются при соединении с альдегидами, нитридами и гидридами. Несовместим с кислотами, пероксидами и галогенангидридами.
Медленно разлагается в водном растворе с образованием сероуглерода и метиламина или других аминов. Такие разложения ускоряются кислотами.
При нагревании до разложения N,N-диметилдитиокарбамат натрия выделяет очень ядовитые пары.

Оценка токсичности
N,N-диметилдитиокарбамат натрия токсичен для водных организмов и может объединяться с образованием или распадаться на ряд других токсичных химических веществ, включая тирам (фунгицид, зарегистрированный EPA) и другие тиурамы, другие дитиокарбаматы, сероуглерод и диметиламин.
Постулируется, что дистальные периферические и периферические невропатии, индуцированные ДК, возникают через общий механизм токсичности, то есть образование сероуглерода.
Хроническое воздействие увеличивает количество нейротрансмиттеров в головном мозге и стимулирует цикл половых гормонов, особенно у женщин.

Способ производства
N,N-диметилдитиокарбамат натрия получают добавлением диметиламина и сероуглерода, а затем соли с раствором едкого натра.
метод подготовки заключается в добавлении воды в реакционный котел, добавлении щелочи и 40% раствора диметиламина при перемешивании, охлаждении примерно до 10 ℃ и добавлении сероуглерода по каплям, контроль температуры реакции по каплям не должен превышать 30 ℃, продолжение реакции в течение 1~ Через 2 часа после добавления по каплям сероуглерода, затем выдерживают, отделяют нерастворимый остаток и получают раствор тирама натрия.
Если вы хотите получить твердый тирам натрия, вам необходимо провести концентрирование при пониженном давлении и кристаллизацию.

Экологическая судьба
Пути и пути и соответствующие физико-химические свойства
Расчетное значение pKa SDMC составляет 5,4, что указывает на то, что это соединение в основном будет существовать в диссоциированной форме при экологически значимых значениях pH.
При попадании в воздух N,N-диметилдитиокарбамат натрия будет существовать исключительно в виде твердых частиц в окружающей атмосфере, поскольку он представляет собой соль и нелетуч.
Из-за короткого химического срока службы N,N-диметилдитиокарбамата натрия в воздухе ожидается, что он не будет накапливаться в воздухе или переноситься в газовой фазе на большие расстояния.

Кроме того, исходя из расчетной константы закона Генри при 25 °C = 6,972·10 15 атмм3 моль -1 при 20 °C для N,N-диметилдитиокарбамата натрия и Log Pow, равного 2,41, воздух не будет вызывать беспокойства в окружающей среде, а натрий N,N-диметилдитиокарбамат можно отнести к неадсорбируемым веществам.
Koc N,N-диметилдитиокарбамата натрия оценивается как 2,2, что позволяет предположить, что SDMC, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность в почве и не адсорбируется взвешенными твердыми частицами или отложениями.

Экологическая стойкость
N,N-диметилдитиокарбамат натрия в дисперсной фазе будет удаляться из атмосферы в виде влажных и сухих отложений.
Было обнаружено, что фотолиз в водном растворе и почве является важным процессом разложения N,N-диметилдитиокарбамата натрия.
В зависимости от географической широты (30–50° с.ш.) и климатического сезона расчетные периоды полураспада N,N-диметилдитиокарбамата натрия в окружающей среде составляют от 0,3 до 2,26 суток.
Гидролиз N,N-диметилдитиокарбамата натрия происходит при нейтральных и кислых pH.
Период полураспада при гидролизе составляет 18 мин, 25,9 и 433,3 ч для N,N-диметилдитиокарбамата натрия при рН 5, 7 и 9 соответственно.
Продукты разложения менее токсичны, чем сам продукт.
14C-N,N-диметилдитиокарбамат натрия быстро фотодеградирует в буферном растворе при pH 9 с расчетным экспериментальным периодом полураспада 0,79 дней, что соответствует 19 часам.
Прямой фотолиз в поверхностных водах и почве является важным процессом разложения N,N-диметилдитиокарбамата натрия.

Лабораторное и практическое использование
Методом спиновых ловушек комплексы дитиокарбаматов с железом представляют собой один из очень немногих методов изучения образования радикалов оксида азота (NO) в биологических материалах.
Хотя время жизни NO в тканях слишком короткое, чтобы можно было обнаружить сам этот радикал, NO легко связывается с комплексами железа и дитиокарбамата.
Образовавшийся комплекс мононитрозил-железо (MNIC) стабилен и может быть обнаружен с помощью спектроскопии электронного парамагнитного резонанса (ЭПР).

Хелатирование диэтилдитиокарбамата цинком ингибирует металлопротеиназы, что, в свою очередь, предотвращает деградацию внеклеточного матрикса, начальный этап метастазирования рака и ангиогенеза.
N,N-диметилдитиокарбамат натрия ингибирует супероксиддисмутазу, которая в зависимости от времени введения может оказывать как антиоксидантное, так и оксидантное действие на клетки.

реакции
Окисление диэтилдитиокарбамата натрия дает дисульфид, также называемый тиурамдисульфидом (Et = этил):
2 NaS2CNEt2 + I2 → (S2CNEt2)2 + 2 NaI
Дитиокарбаматы являются нуклеофилами и поэтому могут быть алкилированы. Достаточно даже дихлорметана:
2 NaS2CNEt2 + CH2Cl2 → CH2(S2CNEt2)2 + 2 NaCl
Диэтилдитиокарбамат реагирует со многими солями металлов с образованием дитиокарбаматных комплексов переходных металлов. Лиганды координируются через два атома серы.
Известны и другие, более сложные способы связывания, включая связывание в качестве неидентичного лиганда и мостикового лиганда с использованием одного или обоих атомов серы.

Подготовка
Эту соль получают обработкой сероуглерода диэтиламином в присутствии гидроксида натрия:
CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O
Другие дитиокарбаматы могут быть получены аналогичным образом из вторичных аминов и сероуглерода.
Они используются в качестве хелатирующих агентов для ионов переходных металлов и в качестве предшественников гербицидов и реагентов для вулканизации.

Синонимы
Диметилдитиокарбамат натрия
128-04-1
Диметилдитиокарбамат натрия
Санселер С
Диметилкарбамодитиоат натрия
Остановка крыла B
Натриевая соль диметилдитиокарбаминовой кислоты
Диапросим АВ 13
Ацето SDD 40
Карбамодитиовая кислота, диметил-, натриевая соль
Дибам
Метилнамат
Тиостоп Н
Вульнополь Н.М.
Алкобам Нью-Мексико
Дибам А
N,N-диметилдитиокарбамат натрия
Шарстоп 204
Брогдекс 555
ДМДК
SDDC
Ста-фреш 615
Стерилизующая жидкость #40
769GO8W6QQ
Карбамодитиовая кислота, N,N-диметил-, натриевая соль (1:1)
Диметиламинкарбодитиоат натрия
Диметиламинокарбодитиоат натрия
Карбаминовая кислота, диметилдитио-натриевая соль
Натриевая соль N,N-диметилдитиокарбамата
ДИМЕТИЛДИТИОКАРБАМОВАЯ КИСЛОТА, НАТРИЙНАЯ СОЛЬ
Виндитат
Винстоп
Дирам
Сдмдтк
Содам
Носелер С
Карбам С
Карбам-С
КЕМБЛ569460
МСЛ (карбамат)
КАС-128-04-1
Амерсеп МП 3Р
Металлоплекс 143
Налмет А 1
НСК-85566
Касвелл № 762
МСЛ
УНИИ-769GO8W6QQ
КРИС 5535
КРИС 9109
Карбаминовая кислота, диметилдитио-, натриевая соль
ХДБ 6811
натрия; N,N-диметилкарбамодитиоат
ИНЭКС 204-876-7
СНБ 85566
Химический код пестицида EPA 034804
Диметилдитиокарбамат натрия дигидрат
АИ3-14673
N,N-диметилдитиокарбаминовая кислота, натриевая соль
ЕС 204-876-7
SCHEMBL23192
Карбамодитиовая кислота, диметил-, натриевая соль, дигидрат
DTXSID6027050
Диметилдитиокарбамат натрия
КАРБАМОВАЯ КИСЛОТА, ДИМЕТИЛДИТИО-, НАТРИЙНАЯ СОЛЬ, ДИГИДРАТ
Диметилдитиокарбамат, натриевая соль
Токс21_201971
Токс21_300391
MFCD00044839
(ДИМЕТИЛДИТИОКАРБАМАТО) НАТРИЙ
АКОС000120803
NCGC00254258-01
NCGC00259520-01
НАТРИЯ ДИМЕТИЛАМИНОДИТИОКАРБАМАТ
АС-16148
Д0716
FT-0631748
НАТРИЯ ДИМЕТИЛДИТИОКАРБАМАТ [HSDB]
128Д041
J-005564
J-013553
Q27266473
НАТРИЯ 2-(ДИМЕТИЛАМИНО)-2-ТИОКСОЭТАНТИОЛАТ