PRODUITS

PYRITHIONE DE SODIUM

CE / N° de liste : 240-062-8
N° CAS : 15922-78-8
Mol. formule : C5H5NOS.Na

Pharmacologie
La pyrithione de sodium est la forme de sel de sodium de la pyrithione, un dérivé fongistatique et antimicrobien de l'acide aspergillique.
Bien que le mécanisme d'action exact reste à élucider, la pyrithione de sodium semble interférer avec le transport membranaire, entraînant finalement une perte de contrôle métabolique.

Les usages
- Type de pesticide utilisé pour détruire ou inhiber la croissance des mécanismes pathogènes, peut être imprégné dans les vêtements
- Comprend les emballages alimentaires, les assiettes en carton, les couverts, les petits appareils électroménagers tels que les rôtissoires, etc. ; ne comprend pas les installations qui fabriquent des aliments
- Substances utilisées pour prévenir, détruire ou atténuer les parasites
- Type de pesticide utilisé pour détruire ou inhiber la croissance des mécanismes pathogènes, peut être imprégné dans les vêtements
- Ingrédients actifs dans un produit (souvent ingrédients actifs dans un pesticide, si c'est le cas également étiqueté avec « pesticide »)

Le Sodium Pyrithione est un agent antibactérien et antifongique développé par des scientifiques dans les années 1930.
Depuis lors, il a été utilisé pour traiter la dermatite séborrhéique du cuir chevelu et d'autres affections cutanées telles que l'eczéma, le pied d'athlète et le vitiligo, ainsi que le psoriasis.
En raison de ses propriétés antifongiques, on le trouve couramment dans les shampooings antipelliculaires.
Les produits contenant du pyrithione de sodium sont disponibles aujourd'hui avec et sans ordonnance, et c'est l'ingrédient principal de nombreuses crèmes, lotions, savons et shampooings en vente libre.
Le Sodium Pyrithione possède également des propriétés antibactériennes et est efficace contre de nombreux agents pathogènes des genres Streptococcus et Staphylococcus.
Les autres applications médicales du Sodium Pyrithione comprennent les traitements du psoriasis, de l'eczéma, de la teigne, des champignons, du pied d'athlète, de la peau sèche, de la dermatite atopique, de la teigne et du vitiligo.
On pense que l'effet antifongique des pyrithiones de sodium dérive de sa capacité à perturber le transport membranaire en bloquant la pompe à protons qui dynamise le mécanisme de transport.

Stabilité:
À température ambiante dans l'obscurité, la pyrithione de sodium est stable dans la plage de pH de 4,5 à 9,5.
A 100°C, il est stable pendant au moins 120 heures, à 150°C, 29 % de la substance s'est décomposée en 48 heures.
A la lumière ou au contact d'agents oxydants faibles, la pyrithione de sodium est transformée en disulfure, le 2,2-pyridyl-N-oxyde disulfure.
Avec des agents oxydants plus forts ou en solution alcaline (pH > 9,5), la substance est convertie via un certain nombre d'intermédiaires en acide sulfonique ; la réaction avec des agents réducteurs donne de la thiopyridine (Olin Corporation 1989f).

Production:
réaction de la 2-bromopyridine avec de l'acide peracétique pour produire de l'oxyde de 2-bromopyridine qui est mis à réagir avec de la thiourée puis converti en sel de sodium (Shaw et al. 1950)

Les usages:
La pyrithione de sodium est utilisée comme biocide à large spectre, en particulier contre les champignons et les bactéries à Gram positif et à Gram négatif dans les fluides de travail des métaux (huiles de forage et de coupe, jusqu'à 0,5 % dans le concentré) (Olin Corporation 1989f; Tenenbaum et Opdyke 1969), en l'industrie du caoutchouc (Wallhäusser 1984) et l'industrie de la peinture (peintures en dispersion, 0,05 %-0,2 %) (Clayton et Clayton 1981), et dans les cosmétiques
qui sont rincés, comme les shampooings et les lotions de lavage pour la peau, à des concentrations de 0,5 % (Lüpke et Preusser 1978).

Le pyrithione de sodium est un agent de conservation largement utilisé pour les fluides de travail des métaux à base d'eau et comme agent anti-moisissure et anti-moisissure dans les plaques de plâtre.
Le spectre d'activité des pyrithiones de sodium permet de contrôler la croissance fongique.
Le pyrithione de sodium est un microbicide très efficace, même à des niveaux d'utilisation très faibles.

Efficacité antimicrobienne :
Le pyrithione de sodium possède un large spectre d'activité antifongique et anti-algue contre tous les champignons et algues, y compris les organismes pertinents suivants.

Application et posologie recommandée :
Utilisé comme biocide dans les fluides fonctionnels aqueux, les émulsions de latex, les lubrifiants et encres aqueux pour fibres, les encres pour imprimantes à jet, les additifs et détergents pour le rinçage du linge, les nettoyants pour tapis, les réactifs analytiques et de diagnostic.
Également utilisé comme conservateur pour les mélanges à base d'eau utilisés dans la fabrication du béton.

Sites d'application :
Dans les fluides de travail des métaux, les peintures, les encres, les adhésifs, les plastiques, les additifs de rinçage du linge, les polymères et les revêtements de sol.

Types et mode d'application :
Pour les matériaux manufacturés à ajouter à tout moment au cours du processus de fabrication.
Comme conservateur ajouter directement à la solution à conserver.

La pyrithione de sodium est le dérivé du sel de sodium de la pyrithione, un dérivé de l'acide aspergillique fongistatique et antimicrobien.
La pyrithione de sodium est un produit chimique de laboratoire couramment utilisé comme biocide à large spectre, en particulier contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives dans les fluides de travail des métaux, le caoutchouc et la peinture et les industries cosmétiques. La pyrithione de sodium a tendance à interférer avec le transport membranaire, provoquant un manque de fonction métabolique.
La pyrithione de sodium est un large spectre de dérivés antimicrobiens de l'acide aspergillique qui inhibe la croissance bactérienne et fongique dans les produits domestiques et industriels tels que les shampooings, les soins capillaires, la lessive, le nettoyage des surfaces, les pesticides et les traitements des tissus et du cuir. Le pyrithione de sodium est stable dans des conditions environnementales standard lorsqu'il est stocké dans des conteneurs fermés et sombres.
La présence de pyrithione de sodium n'affecte pas directement l'alcalinité des fluides de travail des métaux.

Absorption
Après ingestion orale, seule la fraction pyrithione sodique est absorbée. Moins de 1 % du zinc administré La pyrithione de sodium est absorbée par la peau.
La pyrithione sodique Zn radiomarquée administrée à des rats, des lapins et des singes, soit par voie orale soit par injection intrapéritonéale, a été absorbée dans la circulation dans une proportion de 80 à 90 %.
L'inhibition de la croissance fongique par le sodium pyrithione zinc est liée à une augmentation de l'absorption du cuivre et des niveaux cellulaires de cuivre, ce qui est démontré par une diminution de l'expression de CTR1-lacZ et une légère augmentation de l'expression de CUP1-lacZ chez les micro-organismes affectés.
Le complexe de coordination du zinc pyrithione de sodium se dissocie et le ligand pyrithione de sodium forme un complexe CuPT à partir du cuivre extracellulaire disponible dans l'organisme cible.
La pyrithione de sodium agit comme un ionophore, interagissant de manière non spécifique avec la membrane plasmique pour transporter le cuivre dans la cellule et faciliter le transport du cuivre à travers les membranes intracellulaires.
Le cuivre peut être transporté dans les mitochondries.
Le cuivre inactive les protéines contenant des clusters fer-soufre (Fe-S) via un mécanisme similaire à celui décrit pour l'inhibition de la croissance induite par le cuivre chez les bactéries.
Une activité réduite des protéines Fe-S entraîne une inhibition du métabolisme fongique et de la croissance fongique.
Il a été démontré que le zinc de pyrithione de sodium augmente légèrement les niveaux de zinc.

La pyrithione sodique (ou pyrithione zinc) est un complexe de coordination du zinc.
La pyrithione de sodium a des propriétés fongistatiques (c'est-à-dire qu'elle inhibe la division des cellules fongiques) et bactériostatiques (inhibe la division cellulaire bactérienne) et est utilisée dans le traitement de la dermatite séborrhéique.

Structure du composé
Les ligands pyrithione, qui sont formellement des monoanions, sont chélatés en Zn2+ via des centres d'oxygène et de soufre.
La pyrithione de sodium existe sous forme de dimère centrosymétrique à l'état cristallin, où chaque zinc est lié à deux centres de soufre et trois centres d'oxygène.
En solution, cependant, les dimères se dissocient par scission d'une liaison Zn-O.
Ce composé a été décrit pour la première fois dans les années 1930.
La pyrithione est la base conjuguée dérivée du 2-mercaptopyridine-N-oxyde (CAS# 1121-31-9), un dérivé de la pyridine-N-oxyde.

UTILISATIONS DU PYRITHIONE DE SODIUM

Utilisations médicales
La pyrithione de sodium peut être utilisée pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique.
La pyrithione de sodium possède également des propriétés antibactériennes et est efficace contre de nombreux agents pathogènes des genres Streptococcus et Staphylococcus.
Ses autres applications médicales comprennent les traitements du psoriasis, de l'eczéma, de la teigne, des champignons, du pied d'athlète, de la peau sèche, de la dermatite atopique, du tinea versicolor et du vitiligo.
En peinture :
En raison de sa faible solubilité dans l'eau (8 ppm à pH neutre), la pyrithione de sodium peut être utilisée dans les peintures d'extérieur et autres produits qui offrent une protection contre la moisissure et les algues.
La pyrithione de sodium est un algicide efficace.
La pyrithione de sodium est chimiquement incompatible avec les peintures utilisant des agents de durcissement à base de carboxylate de métal.
Lorsqu'il est utilisé dans des peintures au latex avec de l'eau contenant une grande quantité de fer, un agent séquestrant qui liera préférentiellement les ions fer est nécessaire.
Sa décomposition par la lumière ultraviolette est lente, offrant des années de protection même contre la lumière directe du soleil.
En éponges :
La pyrithione de sodium est également utilisée comme traitement antibactérien pour les éponges domestiques, notamment par 3M Corporation.
En vêtements :
Un procédé d'application de pyrithione de sodium sur du coton avec des résultats lavables a été breveté aux États-Unis en 1984.
La pyrithione de sodium est maintenant utilisée pour empêcher la croissance des microbes dans le polyester.
Les textiles avec de la pyrithione de sodium appliquée protègent contre les micro-organismes responsables des odeurs.

Mécanisme d'action
On pense que son effet antifongique dérive de sa capacité à perturber le transport membranaire en bloquant la pompe à protons qui alimente le mécanisme de transport.

Effets sur la santé
La pyrithione de sodium est approuvée pour une utilisation topique en vente libre aux États-Unis en tant que traitement contre les pellicules et est l'ingrédient actif de plusieurs shampooings antipelliculaires.
Sous ses formes industrielles et ses forces, il peut être nocif par contact ou ingestion. La pyrithione de sodium peut déclencher une variété de réponses, telles que des dommages à l'ADN dans les cellules de la peau.

La pyrithione de sodium est la forme de sel de sodium de la pyrithione, un dérivé fongistatique et antimicrobien de l'acide aspergillique.
Bien que le mécanisme d'action exact reste à élucider, la pyrithione de sodium semble interférer avec le transport membranaire, entraînant finalement une perte du contrôle métabolique.
Les fluides de travail des métaux sont des terrains fertiles pour les micro-organismes, en particulier les bactéries et les champignons.
Leur croissance incontrôlée provoque la détérioration des fluides et dégrade les performances des fluides ; ceci, à son tour, endommage la pièce, les outils de coupe et les systèmes de gestion des fluides.
La croissance de micro-organismes dans les fluides peut également affecter les travailleurs en provoquant des odeurs nauséabondes, une irritation de la peau et des réactions allergiques.
Ces problèmes peuvent être réduits ou éliminés grâce à l'utilisation appropriée d'un agent antimicrobien.
Sodium Pyrithione Antimicrobial est un mélange exclusif basé sur l'activité antimicrobienne, le sodium pyrithione (CAS # 3811-73-2) un produit fongicide avec une histoire réussie d'utilisation par l'industrie métallurgique.
L'antimicrobien pyrithione de sodium présente une efficacité accrue contre une grande variété de micro-organismes présents dans les systèmes de fluides pour le travail des métaux.
En plus de ses performances antifongiques attendues, Sodium Pyrithione Antimicrobial présente également une efficacité antibactérienne.
La performance antimicrobienne améliorée de Sodium Pyrithione Antimicrobial n'est pas le résultat de combinaisons avec des condensats à base de formaldéhyde, des phénols ou des produits à base d'isothiazolinone.
Ce produit exclusif est un mélange de pyrithione de sodium avec un potentialisateur et un coupleur amine. Ce mélange antimicrobien polyvalent peut éliminer le besoin de formuler avec plusieurs produits.
L'antimicrobien pyrithione de sodium fournit un contrôle antimicrobien à large spectre à une variété de formulations de fluides pour le travail des métaux et convient à une utilisation dans les concentrés de fluides pour le travail des métaux et comme additif de post-traitement.

Résoudre le problème de la couleur bleue
Les fluides de travail des métaux sont connus pour changer de couleur lors de l'ajout de biocides à base de pyrithione.
C'est ce que l'on appelle souvent le « problème de la couleur bleue ».
Le changement de couleur est dû à la présence de fer ionique, qui se combine avec la pyrithione pour former un composé hautement coloré et insoluble dans l'eau.
Le fer peut être introduit par les matières premières, l'eau de dilution ou certaines opérations des fluides de travail des métaux.
Dans le cas des concentrés de fluides pour le travail des métaux, alors que les niveaux de fer ionique présents sont généralement faibles, généralement de l'ordre de 5 à 25 ppm (parties par million), l'ajout de pyrithione de sodium décolorera la formulation, la rendant grise ou parfois le noir.
Une méthode pour résoudre ce problème consiste à utiliser des agents séquestrants spécifiques au fer, comme l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) ou l'agent chélatant Arch's Wayhib RW.
Un problème plus chronique pour les biocides à base de pryithione concerne les opérations d'usinage à grande vitesse de la fonte.
Les formulations de fluides pour le travail des métaux utilisées dans ces opérations ont tendance à accumuler et à maintenir des niveaux élevés de fer ionique, rendant l'utilisation de pyrithione de sodium inappropriée.
Dans des tests de laboratoire contrôlés, les fluides de travail des métaux dilués connus pour contenir 100 à 150 ppm de fer ironique ne se sont pas décolorés.
De plus, ce nouvel antimicrobien exclusif peut être utilisé dans des formulations qui accumulent et maintiennent des niveaux élevés de fer pendant l'utilisation.
Les ajouts d'antimicrobien pyrithione de sodium pour diluer les fluides de travail des métaux connus pour contenir du fer ionique dans la plage de 100 à 150 ppm n'ont pas viré au bleu et la performance antimicrobienne reste intacte.

Vous trouverez ci-dessous un résumé des données obtenues à l'aide d'un test conçu pour évaluer l'efficacité de l'antimicrobien pyrithione sodique dans trois types de formulations de fluides pour le travail des métaux.
Le protocole de test exige que cent millilitres de fluide dilué de manière appropriée (20:1) soient placés dans deux cent cinquante millilitres de fioles Erlenmeyer.
L'antimicrobien de pyrithione de sodium est ajouté à chaque flacon au début de l'expérience.
Le niveau de traitement utilisé pour cette expérience était de 1000 ppm, produit tel que vendu.
Les flacons sont maintenus à température ambiante sur un agitateur orbital et testés 3 fois par semaine avec un inoculum mixte de bactéries et de champignons.

NIVEAUX D'UTILISATION RECOMMANDÉS
Le niveau d'utilisation recommandé pour l'antimicrobien pyrithione de sodium dans les concentrés de fluides pour le travail des métaux (généralement utilisé à 20:1) se situe entre 2,0 et 4,0 %, produit tel que vendu.
Des niveaux de dose post-traitement de 1 000 à 3 000 ppm, produit tel que vendu, se sont avérés très efficaces dans les fluides de travail des métaux dilués.
Les directives suivantes de l'EPA des États-Unis doivent être suivies lors de l'utilisation de ce biocide :

POUR INHIVER LA CROISSANCE DES CHAMPIGNONS ET DES BACTÉRIES DANS LES FLUIDES AQUEUX POUR LE TRAVAIL DES MÉTAUX, LA COUPE, LE REFROIDISSEMENT ET LA LUBRIFICATION :
Ajoutez jusqu'à 5000 parties par million (0,5% v/v) d'antimicrobien pyrithione sodique au liquide dilué (5,0 gals par 1000 gals).
Lors de l'ajout de fluide dilué frais pour compenser l'entraînement ou d'autres pertes, ajoutez l'antimicrobien pyrithione de sodium au fluide d'appoint selon les instructions ci-dessus.
Des contrôles fréquents (au moins une fois par semaine) de la population bactérienne et fongique dans le système doivent être effectués à l'aide de procédures de numération microbiologique standard sur plaque ou de l'un des dispositifs commerciaux de type « jauge à eau ».
Lorsque le nombre de bactéries atteint 105 et/ou que le nombre de champignons atteint 102 organismes par millilitre, ajoutez un antimicrobien pyrithione de sodium supplémentaire selon les instructions ci-dessus.
Le fluide doit être vérifié au moins une fois par jour avec un réfractomètre (ou tout autre moyen approprié) pour déterminer si une perte d'eau par évaporation s'est produite.
De l'eau d'appoint doit être ajoutée quotidiennement pour compenser ces pertes.
Le fluide doit être contrôlé au moins une fois par semaine (en fonction de l'opération de travail des métaux impliquée) pour les éléments suivants : huile de tramp, pH, odeur, taille des gouttelettes d'huile et propriétés anticorrosion.
Si l'un de ces paramètres est en dehors des spécifications établies pour le système en question, il doit être mis aux spécifications par l'ajout d'additifs appropriés ou le fluide doit être jeté et remplacé après le nettoyage du système.
Ajouter Sodium Pyrithione Antimicrobial au liquide frais selon les instructions ci-dessus.
Les systèmes de fluides contaminés doivent être nettoyés avant l'ajout de l'antimicrobien Sodium Pyrithione.
Vidangez le système, nettoyez avec un nettoyant conçu à cet effet, rincez à l'eau et remplissez de liquide frais.
L'antimicrobien pyrithione sodique peut être ajouté au fluide au moment de sa préparation (dilué) ou au réservoir (puisard) contenant le fluide après sa mise en service.
S'il est ajouté au réservoir, le fluide doit être mis en circulation après l'ajout pour assurer le mélange.

STABILITÉ À LA LUMIÈRE
L'antimicrobien pyrithione de sodium se dégrade progressivement lorsqu'il est exposé à la lumière UV.
Les formulations contenant de l'antimicrobien pyrithione sodique doivent être emballées dans des contenants bruns ou opaques, à moins que des tests n'aient montré que la photodégradation n'est pas un problème.

STABILITÉ DU PH
L'antimicrobien pyrithione de sodium est efficace sur la plage de pH typique de la plupart des fluides de travail des métaux.
En dessous de pH 4,5, le sel de sodium est en équilibre avec la pyrithione libre et bien que la pyrithione soit microbiologiquement active, elle est très instable en présence de lumière ou d'oxygène.

RÉACTIVITÉ CHIMIQUE
Les agents oxydants (tels que les peroxydes et les hypohalites) convertiront d'abord la pyrithione en dipyrithione (2,2'-dithiobis-pyridine-1, 1'-dioxyde), qui est microbiologiquement active, et enfin en acide pyrithione sulfinique ou sulfonique, qui ne sont pas composés microbiologiquement actifs.

INFORMATION SUR LA SÉCURITÉ
Des fiches signalétiques contenant des conseils de santé et de sécurité appropriés sur l'antimicrobien pyrithione sodique sont disponibles auprès de votre bureau régional le plus proche.

EMBALLAGE
L'antimicrobien pyrithione de sodium est disponible auprès de Rochester, NY en 45 lb.
Et 500 livres.
Conteneurs et est disponible auprès de Swords, en République d'Irlande, dans un conteneur de 226,8 kg.
Pour passer une commande, appelez notre groupe de traitement des commandes au 770-805-3301.

APPLICATION
Pour des informations sur l'application et la formulation du produit, veuillez vous référer à l'étiquetage du produit antimicrobien à base de pyrithione de sodium.

Conseil d'utilisation de la pyrithione de sodium

Différentes conditions d'utilisation et de contamination peuvent nécessiter différents niveaux de fongicide pyrithione de sodium et, bien qu'il soit compatible avec la plupart des fluides de travail des métaux, des tests de compatibilité physique et chimique sont recommandés.
Lors de l'ajout de fluide dilué frais pour compenser l'entraînement ou d'autres pertes, ajoutez le fongicide Sodium pyrithione au fluide d'appoint selon les instructions ci-dessus.
Des contrôles fréquents (au moins une fois par semaine) de la population bactérienne et fongique dans le système doivent être effectués à l'aide de procédures de numération microbiologique standard sur plaque ou de l'un des dispositifs de type « jauge » du commerce.
Lorsque le nombre de champignons atteint 102 organismes par millilitre ou plus, ajoutez du fongicide pyrithione de sodium supplémentaire selon les instructions ci-dessus.
Le fluide doit être vérifié au moins une fois par jour avec un réfractomètre (ou tout autre moyen approprié) pour déterminer si une perte d'eau par évaporation s'est produite.
De l'eau d'appoint doit être ajoutée quotidiennement pour compenser ces pertes.
Le fluide doit être contrôlé au moins une fois par semaine (en fonction de l'opération de travail des métaux impliquée) pour les éléments suivants : huile de tramp, pH, odeur, taille des gouttelettes d'huile et propriétés anticorrosion.
Si l'un de ces paramètres est en dehors des spécifications établies pour le système en question, il doit être mis aux spécifications par l'ajout d'additifs appropriés ou le fluide doit être jeté et remplacé après le nettoyage du système.
Ajouter le fongicide Sodium pyrithione au liquide frais selon les instructions ci-dessus.
Les systèmes de fluides contaminés doivent être nettoyés avant l'ajout du fongicide Sodium pyrithione. Vidangez le système, nettoyez avec un nettoyant conçu à cet effet, rincez à l'eau et remplissez de liquide frais.
Le fongicide pyrithione sodique peut être ajouté au fluide au moment de sa préparation (dilué) ou au réservoir (puisard) contenant le fluide après sa mise en service.
S'il est ajouté au réservoir, le fluide doit être mis en circulation après l'ajout pour assurer le mélange.

Pour inhiber la croissance des champignons dans les concentrés aqueux de travail des métaux, de coupe, de refroidissement et de lubrification :
Ajouter une quantité qui donnera jusqu'à 1250 ppm dans le fluide dilué.
La quantité requise dans le concentré dépendra de la dilution d'utilisation finale.
Par exemple : Si le niveau souhaité de fongicide pyrithione de sodium dans le fluide dilué est de 200 ppm et que la dilution finale du fluide est de 5 %, une concentration de 0,4 % de fongicide pyrithione de sodium est requise dans le concentré (200 ppm/ 0,05 = 4 000 ppm ou 0,4 %).

Stabilité à la chaleur de la pyrithione de sodium
Le fongicide pyrithione de sodium est stable à 100°C pendant au moins 120 heures.
A 150°C, le dosage du fongicide Sodium pyrithione diminue de 29% sur une période de 48 heures.
La chaleur de décomposition, mesurée sous azote par calorimétrie différentielle à balayage, est de 158 cal/g pour le fongicide Sodium pyrithione.

Stabilité du pH de la pyrithione de sodium
Le fongicide à base de pyrithione de sodium peut être utilisé dans la plage de pH de 4,5 à 11,0. En dessous de pH 4,5, le sel de sodium est en équilibre avec la pyrithione libre.
La pyrithione est active microbiologiquement mais est très instable en présence de lumière ou d'oxygène.

Stabilité à la lumière de la pyrithione de sodium
Le fongicide à base de pyrithione de sodium se dégrade progressivement lorsqu'il est exposé à la lumière, selon la nature de la formulation.
Les formulations contenant le fongicide Sodium pyrithione doivent être emballées dans des contenants bruns ou opaques, à moins que des tests n'aient montré que la photodégradation n'est pas un problème.
Le fongicide pyrithione de sodium est un agent antimicrobien à large spectre très actif qui, lorsqu'il est utilisé aux concentrations recommandées, peut aider à prévenir et à minimiser les problèmes associés à la contamination fongique.
La pyrithione de sodium est le dérivé de sel de sodium aqueux à 40% de la pyrithione.
La pyrithione de sodium fonctionne comme un conservateur à l'état humide contre les bactéries et les champignons dans les peintures au latex. La pyrithione de sodium est une pyrithione de sodium hydrosoluble hautement active et très efficace.
Offre une activité inhibitrice de croissance prononcée contre les levures et les moisissures.
La pyrithione de sodium possède des propriétés non irritantes et non sensibilisantes.

odium pyrithione est le nom commun d'un composé organosulfuré de formule moléculaire C5H5NOS, choisi comme abréviation de pyridinethione, et trouvé dans l'échalote de Perse.
La pyrithione de sodium existe sous la forme d'une paire de tautomères, la forme principale étant la thione 1-hydroxy-2(1H)-pyridinethione et la forme secondaire étant le thiol 2-mercaptopyridine N-oxyde ; il cristallise sous forme thione.
La pyrithione de sodium est généralement préparée à partir de N-oxyde de 2-bromopyridine, de 2-chloropyridine ou de 2-chloropyridine, et est disponible dans le commerce à la fois sous forme de composé neutre et de son sel de sodium.
La pyrithione de sodium est utilisée pour préparer le zinc La pyrithione de sodium, qui est principalement utilisée pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique dans les shampooings médicamenteux, mais est également un agent antisalissure dans les peintures.

Préparation
La préparation de la pyrithione de sodium a été signalée pour la première fois en 1950 par Shaw et a été préparée par réaction de 2-chloropyridine N-oxyde avec de l'hydrosulfure de sodium suivie d'une acidification, ou plus récemment avec du sulfure de sodium.
Le N-oxyde de 2-chloropyridine lui-même peut être préparé à partir de 2-chloropyridine en utilisant de l'acide peracétique.
Une autre approche consiste à traiter le même N-oxyde de départ avec de la thiourée pour donner du chlorure de pyridyl-2-isothiouronium N-oxyde qui subit une hydrolyse basique en pyrithione de sodium.
La 2-bromopyridine peut être oxydée en son N-oxyde en utilisant un peracide approprié (comme pour la 2-chloropyridine), les deux approches étant analogues à celle rapportée dans Organic Syntheses pour l'oxydation de la pyridine en son N-oxyde.
Une réaction de substitution utilisant soit du dithionite de sodium (Na2S2O4) soit du sulfure de sodium avec de l'hydroxyde de sodium permettra le remplacement du substituant bromo par un groupe fonctionnel thiol.
La stratégie alternative consiste à former le mercaptan avant d'introduire le fragment N-oxyde.
La 2-mercaptopyridine a été synthétisée à l'origine en 1931 en chauffant la 2-chloropyridine avec de l'hydrosulfure de calcium, une approche similaire à celle utilisée pour la première fois pour préparer la pyrithione de sodium.
L'approche analogue de la thiourée via un sel d'uronium a été signalée en 1958 et fournit une voie plus commode à la 2-mercaptopyridine.
L'oxydation du N-oxyde peut alors être entreprise.
Le disulfure diSodium pyrithione, 2,2'-dithiobis(pyridine-N-oxyde) La pyrithione de sodium se trouve comme produit naturel dans la plante Allium stipitatum, une espèce asiatique d'oignon, également connue sous le nom d'échalote de Perse.
Sa présence a été détectée par spectrométrie de masse à ions positifs à l'aide d'une source d'ions DART et le disulfure diSodium pyrithione [de] (2,2'-disulfanediylbis(pyridine)-1,1'-dioxyde) a été signalé chez la même espèce.
La pyrithione disodique peut être préparée en laboratoire par oxydation de la pyrithione sodique avec du chlore en présence d'hydroxyde de sodium :
2 C5H4NOSH + Cl2 + 2 NaOH → ONC5H4–S–S–C5H4NO + 2 NaCl + 2 H2O
La pyrithione disodium est utilisée comme fongicide et bactéricide, et il a été rapporté qu'elle possède une nouvelle activité cytotoxique en induisant l'apoptose.

Propriétés
Tautomérisation du sel de sodium de Pyrithione sodique (forme thione à gauche, forme thiolate à droite) La pyrithione sodique existe sous la forme d'une paire de prototypes, une forme de tautomérie par laquelle l'interconversion rapide d'isomères constitutionnels implique le déplacement d'un seul proton, en ce cas entre les atomes de soufre et d'oxygène (indiqué dans l'infobox ci-dessus).
Les sels de la base conjuguée de la pyrithione de sodium peuvent également être considérés comme présentant une tautomérie en associant théoriquement l'ion sodium à n'importe quel hétéroatome portant la charge négative de l'anion (par opposition aux charges formelles associées au N-oxyde); cependant, en considérant l'anion seul, cela pourrait également être décrit comme un exemple de résonance.
La pyrithione de sodium est un acide faible avec des valeurs de pKa de -1,95 et +4,6 (proton thiol), mais est un acide nettement plus fort que l'un ou l'autre de ses composés parents (pyridine-N-oxyde et pyridine-2-thiol), qui ont tous deux pKa > 8.
La pyrithione de sodium n'est que légèrement soluble dans l'eau (2,5 g L−1) mais est soluble dans de nombreux solvants organiques (y compris le benzène, le chloroforme, le dichlorométhane, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde et l'acétate d'éthyle) et une légère solubilité dans d'autres (éther diéthylique, éthanol, tert-butyl éther et tétrahydrofurane).
La pyrithione de sodium peut être utilisée comme source de radical hydroxyle dans la synthèse organique car elle se décompose photochimiquement en HO• et en radical (pyridin-2-yl)sulfanyle.

Applications
Structures des complexes 1:2 de zinc et de la base conjuguée de pyrithione de sodium
En haut : Formule développée du monomère
En bas : modèle à bille et à bâton du dimère
La base conjuguée de la pyrithione de sodium (ion pyrithionate) est un anion contenant deux atomes donneurs, un atome de soufre et un atome d'oxygène portant chacun une charge formelle négative ; l'atome d'azote reste formellement chargé positivement.
L'anion thiolate peut être formé par réaction avec du carbonate de sodium et du zinc La pyrithione de sodium est formée lorsque du chlorure de zinc est ajouté.
L'anion peut agir comme un ligand monodenté ou bidenté et forme un complexe 1:2 avec un centre métallique de zinc (II).
Zinc La pyrithione de sodium a été utilisée depuis les années 1930. Sa préparation n'a été divulguée qu'après un brevet britannique de 1955 dans lequel la pyrithione de sodium a été mise à réagir directement avec du sulfate de zinc hydraté dans de l'éthanol.
Dans sa forme monomérique, le zinc La pyrithione de sodium possède deux des anions chélatés en un centre de zinc à géométrie tétraédrique.
À l'état solide, il forme un dimère dans lequel chaque centre de zinc adopte une géométrie bipyramidale trigonale avec deux des anions agissant comme des ligands pontants coordonnés par les atomes d'oxygène dans les positions axiales.
En solution, les dimères se dissocient par scission de liaisons zinc-oxygène à chaque ligand de pontage.
Une dissociation supplémentaire du monomère en ses constituants peut se produire et est indésirable car le complexe est plus puissant dans les applications médicales ; pour cette raison, le carbonate de zinc peut être ajouté aux formulations car il inhibe la dissociation des monomères.

Zinc Sodium pyrithione est utilisé depuis longtemps dans les shampooings médicamenteux pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique (les pellicules peuvent être considérées comme une forme bénigne de dermatite séborrhéique).
Le Sodium Pyrithione présente des propriétés à la fois antifongiques et antimicrobiennes, inhibant les levures Malassezia qui favorisent ces affections du cuir chevelu.
Les mécanismes par lesquels ce travail fait l'objet d'une étude en cours.
Le pyrithione de sodium peut être utilisé comme agent antibactérien contre les infections à Staphylococcus et Streptococcus pour des affections telles que le pied d'athlète, l'eczéma, le psoriasis et la teigne.
La pyrithione de sodium est connue pour être cytotoxique contre Pityrosporum ovale, en particulier en association avec le kétoconazole, qui est la formulation préférée pour la dermatite séborrhéique.
La pyrithione de sodium elle-même inhibe les processus de transport membranaire chez les champignons.
Les peintures utilisées dans les environnements extérieurs contiennent parfois du zinc Pyrithione de sodium comme préventif contre les algues et le mildiou.

Le sodium pyrithione zinc est un agent antibactérien et antifongique développé par des scientifiques dans les années 1930.
Depuis lors, il a été utilisé pour traiter la dermatite séborrhéique du cuir chevelu et d'autres affections cutanées telles que l'eczéma, le pied d'athlète et le vitiligo, ainsi que le psoriasis.
En raison de ses propriétés antifongiques, on le trouve couramment dans les shampooings antipelliculaires.
Les produits contenant du sodium pyrithione zinc sont disponibles aujourd'hui avec et sans ordonnance, et c'est l'ingrédient principal de nombreuses crèmes, lotions, savons et shampooings en vente libre.
Le Sodium Pyrithione possède également des propriétés antibactériennes et est efficace contre de nombreux agents pathogènes des genres Streptococcus et Staphylococcus.
Les autres applications médicales du sodium pyrithione zinc comprennent les traitements du psoriasis, de l'eczéma, de la teigne, des champignons, du pied d'athlète, de la peau sèche, de la dermatite atopique, de la teigne et du vitiligo.
On pense que son effet antifongique dérive de sa capacité à perturber le transport membranaire en bloquant la pompe à protons qui alimente le mécanisme de transport.

Le zinc pyrithione sodique est couramment trouvé comme ingrédient actif dans les traitements topiques antipelliculaires en vente libre tels que les shampooings.
La pyrithione de sodium médie son action en augmentant les niveaux cellulaires de cuivre et en endommageant les amas fer-soufre de protéines essentielles au métabolisme et à la croissance des champignons
1. En raison de sa faible solubilité, le zinc pyrithione sodique libéré par les formulations topiques est déposé et retenu relativement bien sur les surfaces cutanées cibles
2. D'autres utilisations du zinc pyrithione sodique comprennent les additifs dans les peintures d'extérieur antisalissures et les algicides.
Bien que son utilisation ait été approuvée au début des années 1960 par la FDA 4 , l'innocuité et l'efficacité du sodium pyrithione zinc sont signalées depuis des décennies.
La pyrithione de sodium n'a pas montré d'activité œstrogénique significative selon les tests in vivo et in vitro

Photodégradation dans l'air
Ce point est considéré comme non pertinent car :
- la pression de vapeur du NAPT est très faible, entraînant une exposition négligeable à l'atmosphère.
- le calcul selon la méthode de calcul Atkinson (5.1.1.001, ESPTF 7031-001) indique une courte demi-vie (53,8 heures) du sodium Sodium pyrithione dans l'atmosphère.
Résumé de la dégradation
- Sodium La pyrithione de sodium est hydrolytiquement stable.
- Sodium La pyrithione de sodium passe le test de biodégradabilité facile selon l'OCDE 301B et la biodégradation est rapide dans le sol, l'eau-sédiment et le STP.
Le profil de dégradation est bien identifié, passant par plusieurs agents de dégradation transitoires jusqu'à un agent de dégradation final quelque peu persistant, l'acide 2-pyridine sulfonique (PSA).
- La photolyse est extrêmement rapide, conduisant à nouveau à l'acide 2-pyridine sulfonique (PSA) dégradant final quelque peu persistant.
- Le dégradant final, le PSA, passe le test de biodégradabilité immédiate selon OCDE 301B.

Photodégradation dans l'eau
Une étude du taux de photolyse de la Sodium pyrithione a été réalisée.
Dans une étude BPL menée conformément à la directive américaine US FDA Technical Assistance Document, Directive 3.10 Photodégradation. 1987.) (5.1.3.001, EZPTF 7011-121) à une concentration de 10 mg/L, le DT50 pour la photolyse a été déterminé à <10 minutes à pH 5 et 7 et <15 minutes à pH 9.
Aucun agent de dégradation n'a été identifié dans cette étude.
Une autre étude du taux de photolyse aqueuse de la pyrithione de sodium a également été menée (voir le tableau 5.1.2).
L'étude (5.1.3.003, EZPTF 7011-123) a été menée pour déterminer l'influence de la concentration sur les taux de photolyse.
La photolyse a été effectuée dans de l'eau déminéralisée avec des concentrations de zinc pyrithione de sodium de 0,1 à 1 g/L, qui sont beaucoup plus proches des concentrations environnementales prévues que celles des deux autres études.
L'exposition à la lumière naturelle du soleil (42° de latitude N) a été effectuée dans des tubes de quartz à midi pendant les mois de juillet à octobre.
Le ZnPT s'est avéré avoir une capacité d'absorption considérable dans la gamme de 290 à 400 nm, là où le rayonnement solaire photoactif est disponible et la photolyse à la lumière du soleil naturelle était très rapide.
Les demi-vies de photolyse mesurées allaient de 1,1 à 1,4 minutes dans de l'eau déminéralisée.
L'exposition simultanée des solutions d'actinomètre (o‑nitrobenzaldéhyde) a permis de calculer les rendements quantiques de disparition de la photolyse.
La reproductibilité aux très faibles concentrations utilisées dans cette étude a nécessité que plusieurs expériences d'exposition soient effectuées pour chaque composé d'essai et que les résultats soient moyennés.
Le rendement quantique pour le ZnPT à 3,15 x 10-9M et 3,15 x 10-10M était de 0,17 ± 0,06 (n = 4).
Cette étude a également démontré que trois complexes métalliques de pyrithione de sodium (zinc, cuivre et sodium) présentaient tous le même taux de photolyse à des concentrations pertinentes pour l'environnement.

NOMS UICPA
2-sulfanylidène-1,2-dihydropyridine-1-olate de sodium
2-thioxopyridine-1(2H)-olate de sodium

SYNONYMES
Pyrithione de sodium
Omadine de sodium
Pyrithione de sodium
Omadine sodique
15922-78-8
Pyrithione de sodium [USAN]
AL02725
sodium;1-oxydopyridine-2-thione
Omadine-sodium
Pyrithione de sodium (USAN)
Omacide 24
Caswell n° 790A
2(1H)-Pyridinethione, 1-hydroxy-, sel de sodium
2-sulfidopyridine 1-oxyde de sodium
2-pyridinethiol-1-oxyde de sodium
Sel de sodium N-oxyde de 2-mercaptopyridine
Sodium 1-hydroxypyridine-2-thione
EINECS 240-062-8
Code chimique des pesticides de l'EPA 088004
SQ 3277
1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethionato sodique
2-Mercaptopyridine-N-oxyde, sel de sodium, solution aqueuse à 40 % p/p
1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethione, sel de sodium
Omadine de sodium (TN)
Sel de sodium de 1-hydroxy-2 (1H)-pyridinethione
Pyrithione de sodium 40% FPS
Sel de sodium de 1-hydroxy-2 (1H)-pyridinethione
SCHEMBL271923
CHEMBL2105351
DTXSID6034920
SEL DE SODIUM DE 1-HYDROXY 2(1H)-PYRIDINE THIONE
KKopsanop3380-34-5thione Na
2-thioxopyridine-1(2H)-olate de sodium
AKOS015891512
Sel de sodium de 1-hydroxypyridine-2-thione
FT-0612772
FT-0649466
D05662
Sel de sodium de 1-?hydroxy-?2(1H)?-?Pyridinethione