ПИРИТИОН НАТРИЯ

EC / Номер списка: 240-062-8
Номер CAS: 15922-78-8
Мол. формула: C5H5NOS.Na

Пиритион натрия - это натриевая соль пиритиона, фунгистатического и противомикробного производного аспергилловой кислоты.
Хотя точный механизм действия еще предстоит полностью выяснить, пиритион натрия, по-видимому, препятствует мембранному транспорту, что в конечном итоге приводит к потере метаболического контроля.

Фармакология
Пиритион натрия - это натриевая соль пиритиона, фунгистатического и противомикробного производного аспергилловой кислоты.
Хотя точный механизм действия еще предстоит полностью выяснить, пиритион натрия, по-видимому, препятствует мембранному транспорту, что в конечном итоге приводит к потере метаболического контроля.

Использует
- Тип пестицида, который используется для уничтожения или подавления роста болезнетворных механизмов, может быть пропитан в одежде.
- Включает упаковку для пищевых продуктов, бумажные тарелки, столовые приборы, мелкую бытовую технику, например жаровню и т. Д .; не включает предприятия по производству продуктов питания
- Вещества, используемые для предотвращения, уничтожения или ослабления вредителей
- Тип пестицида, который используется для уничтожения или подавления роста болезнетворных механизмов, может быть пропитан в одежде.
- Активные ингредиенты в продукте (часто активные ингредиенты в пестицидах, если они имеют также пометку «пестицид»)

Пиритион натрия - антибактериальное и противогрибковое средство, разработанное учеными в 1930-х годах.
С тех пор он использовался для лечения себорейного дерматита кожи головы и других кожных заболеваний, таких как экзема, микоз, витилиго, а также псориаз.
Из-за его противогрибковых свойств он обычно содержится в шампунях от перхоти.
Продукты, содержащие пиритион натрия, доступны сегодня по рецепту и без него, и он является основным ингредиентом многих безрецептурных кремов, лосьонов, мыла и шампуней.
Пиритион натрия также обладает антибактериальными свойствами и эффективен против многих патогенов из родов Streptococcus и Staphylococcus.
Другие медицинские применения пиритиона натрия включают лечение псориаза, экземы, стригущего лишая, грибка, стопы спортсменов, сухой кожи, атопического дерматита, опоясывающего лишая и витилиго.
Считается, что противогрибковый эффект пиритиона натрия обусловлен его способностью нарушать мембранный транспорт, блокируя протонный насос, который приводит в действие транспортный механизм.

Стабильность:
При комнатной температуре в темноте пиритион натрия стабилен в диапазоне pH от 4,5 до 9,5.
При 100 ° C он стабилен не менее 120 часов, при 150 ° C 29% вещества разложилось в течение 48 часов.
На свету или при контакте со слабыми окислителями пиритион натрия превращается в дисульфид, 2,2-пиридил-N-оксид дисульфид.
С более сильными окислителями или в щелочном растворе (pH> 9,5) вещество через ряд промежуточных продуктов превращается в сульфоновую кислоту; реакция с восстановителями дает тиопиридин (Olin Corporation 1989f).

Производство:
реакция 2-бромпиридина с перуксусной кислотой с получением оксида 2-бромпиридина, который реагирует с тиомочевиной и затем превращается в натриевую соль (Shaw et al. 1950)

Использует:
Пиритион натрия используется в качестве биоцида широкого спектра действия, особенно против грибков и грамположительных и грамотрицательных бактерий в жидкостях для обработки металлов (буровые и режущие масла, до 0,5% в концентрате) (Olin Corporation 1989f; Tenenbaum and Opdyke 1969), в резиновая промышленность (Wallhäusser 1984) и лакокрасочная промышленность (дисперсионные краски 0,05–0,2%) (Clayton and Clayton 1981), а также косметика
которые смываются, такие как шампуни и лосьоны для мытья кожи, в концентрации 0,5% (Lüpke and Preusser 1978).

Пиритион натрия широко используется в качестве консерванта для жидкостей для металлообработки на водной основе, а также в качестве плесени и мидевцида в гипсовых плитах.
Спектр активности пиритиона натрия обеспечивает контроль роста грибков.
Пиритион натрия - высокоэффективный микробиоцид даже при очень низких уровнях использования.

Противомикробная эффективность:
Пиритион натрия обладает широким спектром противогрибковой и противоалкогольной активности против всех грибов и водорослей, включая следующие соответствующие организмы.

Применение и рекомендуемая дозировка:
Используется в качестве биоцида в водных функциональных жидкостях, латексных эмульсиях, водно-волокнистых смазках и чернилах, чернилах для струйных принтеров, добавках и детергентах для ополаскивания белья, средствах для чистки ковров, аналитических и диагностических реагентах.
Также используется в качестве консервантов в банках для смесей на водной основе, используемых при изготовлении бетона.

Сайты приложений:
В жидкостях для обработки металлов, красках, чернилах, клеях, пластмассах, добавках для ополаскивания стирки, полимерах и покрытиях для полов.

Виды и способ применения:
Для произведенных материалов, которые можно добавлять на любом этапе производственного процесса.
В качестве консерванта добавлять непосредственно в консервируемый раствор.

Пиритион натрия представляет собой производную натриевой соли пиритиона, фунгистатического и противомикробного производного аспергилловой кислоты.
Пиритион натрия - широко востребованный лабораторный химикат, используемый в качестве биоцида широкого спектра действия, особенно против грамположительных и грамотрицательных бактерий в жидкостях для металлообработки, резиновой и лакокрасочной промышленности и в косметической промышленности. Пиритион натрия имеет тенденцию мешать транспортировке через мембрану, вызывая нарушение метаболической функции.
Пиритион натрия представляет собой широкий спектр противомикробных препаратов, производных аспергилловой кислоты, которые подавляют рост бактерий и грибков в бытовых и промышленных продуктах, таких как шампуни, средства для ухода за волосами, стирка, очистка поверхностей, пестициды, а также средства для обработки тканей и кожи. Пиритион натрия стабилен при стандартных условиях окружающей среды при хранении в закрытых темных контейнерах.
Присутствие пиритиона натрия не влияет напрямую на щелочность рабочих металлических жидкостей.

Абсорбция
После перорального приема абсорбируется только фрагмент пиритиона натрия. Менее 1% введенного цинка Пиритион натрия абсорбируется через кожу.
Радиоактивно меченый Zn-пиритион натрия, вводимый крысам, кроликам и обезьянам перорально или внутрибрюшинно, абсорбировался в кровоток до 80-90%.
Ингибирование роста грибов с помощью пиритиона цинка натрия связано с повышенным поглощением меди и клеточными уровнями меди, что демонстрируется снижением экспрессии CTR1-lacZ и незначительным повышением экспрессии CUP1-lacZ в пораженных микроорганизмах.
Координационный комплекс пиритиона натрия и цинка диссоциирует, и лиганд пиритиона натрия образует комплекс CuPT из доступной внеклеточной меди в организме-мишени.
Пиритион натрия действует как ионофор, неспецифически взаимодействуя с плазматической мембраной, доставляя медь в клетку и облегчая транспорт меди через внутриклеточные мембраны.
Медь может быть доставлена ​​в митохондрии.
Медь инактивирует белки, содержащие железо-серу (Fe-S), с помощью механизма, аналогичного описанному для индуцированного медью ингибирования роста бактерий.
Снижение активности белков Fe-S приводит к подавлению метаболизма и роста грибов.
Было показано, что пиритион цинка немного увеличивает уровень цинка.

Пиритион натрия (или пиритион цинка) представляет собой координационный комплекс цинка.
Пиритион натрия обладает фунгистатическими (то есть подавляет деление грибковых клеток) и бактериостатическими (подавляет деление бактериальных клеток) свойствами и используется при лечении себорейного дерматита.

Структура соединения
Пиритионовые лиганды, которые формально являются моноанионами, хелатируются с Zn2 + через центры кислорода и серы.
Пиритион натрия существует как центросимметричный димер в кристаллическом состоянии, где каждый цинк связан с двумя центрами серы и тремя центрами кислорода.
Однако в растворе димеры диссоциируют за счет разрыва одной связи Zn-O.
Это соединение было впервые описано в 1930-х годах.
Пиритион представляет собой сопряженное основание, полученное из 2-меркаптопиридин-N-оксида (CAS # 1121-31-9), производного пиридин-N-оксида.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПИРИТИОНА НАТРИЯ

Медицинское использование
Пиритион натрия можно использовать для лечения перхоти и себорейного дерматита.
Пиритион натрия также обладает антибактериальными свойствами и эффективен против многих патогенов из родов Streptococcus и Staphylococcus.
Его другие медицинские применения включают лечение псориаза, экземы, стригущего лишая, грибка, спортивной стопы, сухой кожи, атопического дерматита, разноцветного лишая и витилиго.
В краске:
Из-за своей низкой растворимости в воде (8 частей на миллион при нейтральном pH) пиритион натрия подходит для использования в красках для наружных работ и других продуктах, обеспечивающих защиту от плесени и водорослей.
Пиритион натрия - эффективный альгицид.
Пиритион натрия химически несовместим с красками, в которых используются отвердители на основе карбоксилатов металлов.
При использовании в латексных красках с водой, содержащей большое количество железа, необходим связывающий агент, который будет предпочтительно связывать ионы железа.
Его разложение под действием ультрафиолета происходит медленно, обеспечивая защиту на годы даже от прямых солнечных лучей.
В губках:
Пиритион натрия также используется в качестве антибактериального средства для очистки бытовых губок, в первую очередь корпорацией 3M.
В одежде:
Процесс нанесения пиритиона натрия на хлопок с возможностью стирки был запатентован в Соединенных Штатах в 1984 году.
Пиритион натрия теперь используется для предотвращения роста микробов в полиэстере.
Текстиль с нанесенным пиритионом натрия защищает от вызывающих запах микроорганизмов.

Механизм действия
Считается, что его противогрибковый эффект связан с его способностью нарушать мембранный транспорт, блокируя протонный насос, который приводит в действие транспортный механизм.

Воздействие на здоровье
Пиритион натрия одобрен для местного применения в США в качестве средства от перхоти и является активным ингредиентом некоторых шампуней от перхоти.
В промышленных формах и сильных сторонах он может быть вредным при контакте или проглатывании. Пиритион натрия может вызывать различные реакции, например повреждение ДНК в клетках кожи.

Пиритион натрия - это натриевая соль пиритиона, фунгистатического и антимикробного производного аспергилловой кислоты.
Хотя точный механизм действия еще предстоит полностью выяснить, пиритион натрия, по-видимому, препятствует мембранному транспорту, что в конечном итоге приводит к потере метаболического контроля.
Жидкости для металлообработки являются благодатной почвой для размножения микроорганизмов, особенно бактерий и грибков.
Их неконтролируемый рост приводит к ухудшению характеристик жидкости и ухудшению ее характеристик; это, в свою очередь, вызывает повреждение заготовки, режущих инструментов и систем транспортировки жидкости.
Рост микроорганизмов в жидкостях также может повлиять на рабочих, вызывая неприятный запах, раздражение кожи и аллергические реакции.
Эти проблемы можно уменьшить или устранить за счет правильного использования противомикробного агента.
Пиритион натрия Противомикробный препарат - это запатентованная смесь, основанная на антимикробной активности пиритиона натрия (CAS # 3811-73-2), фунгицидного продукта с успешной историей использования в металлообрабатывающей промышленности.
Пиритион натрия Противомикробный препарат демонстрирует повышенную эффективность против широкого спектра микроорганизмов, обнаруженных в жидкостных системах для металлообработки.
Помимо ожидаемого противогрибкового действия, противомикробный препарат пиритиона натрия также проявляет антибактериальную эффективность.
Улучшенные антимикробные свойства антимикробного средства пиритиона натрия не являются результатом комбинаций с конденсатами на основе формальдегида, фенолами или продуктами на основе изотиазолинона.
Этот запатентованный продукт представляет собой смесь пиритиона натрия с усилителем и аминовым связующим. Эта универсальная противомикробная смесь может устранить необходимость в составлении рецептур с несколькими продуктами.
Пиритион натрия Противомикробное средство обеспечивает широкий спектр антимикробного контроля для различных составов жидкостей для металлообработки и подходит для использования как в концентратах жидкостей для металлообработки, так и в качестве добавки для последующей обработки.

Решение проблемы синего цвета
Известно, что жидкости для обработки металлов меняют цвет при добавлении биоцидов на основе пиритиона.
Это часто называют «проблемой синего цвета».
Изменение цвета происходит из-за присутствия ионного железа, которое соединяется с пиритионом с образованием сильно окрашенного, нерастворимого в воде соединения.
Железо может поступать через сырье, воду для разбавления или определенные операции с жидкостью для металлообработки.
В случае жидких концентратов для металлообработки, хотя уровни присутствующего ионного железа обычно низкие, обычно в диапазоне 5-25 ppm (частей на миллион), добавление пиритиона натрия обесцвечивает состав, делая его серым или временами чернить.
Одним из методов решения этой проблемы является использование специфических для железа связывающих агентов, таких как этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА) или хелатирующий агент Wayhib RW компании Arch.
Более хроническая проблема биоцидов на основе притиона связана с высокоскоростными операциями механической обработки чугуна.
Составы жидкостей для металлообработки, используемые в этих операциях, имеют тенденцию накапливать и поддерживать высокие уровни ионного железа, что делает использование пиритиона натрия неприемлемым.
В контролируемых лабораторных испытаниях разбавленные жидкости для металлообработки, которые, как известно, содержат 100–150 частей на миллион иронического железа, не обесцвечивались.
Кроме того, этот запатентованный новый противомикробный препарат можно использовать в составах, которые накапливают и поддерживают высокий уровень железа во время использования.
Добавление противомикробного средства пиритиона натрия к разбавленным жидкостям для металлообработки, которые, как известно, содержат ионное железо в диапазоне 100–150 частей на миллион, не стало синим, и антимикробные свойства остались неизменными.

Ниже приводится сводка данных, полученных с помощью теста, предназначенного для оценки эффективности противомикробного средства пиритиона натрия в трех типах составов жидкостей для металлообработки.
Протокол испытания требует, чтобы сто миллилитров соответственно разбавленной жидкости (20: 1) было помещено в двести пятьдесят миллилитров колб Эрленмейера.
Пиритион натрия Противомикробное средство добавляется в каждую колбу в начале эксперимента.
Уровень обработки, использованный в этом эксперименте, составлял 1000 частей на миллион, продаваемый продукт.
Колбы выдерживают при температуре окружающей среды на орбитальном шейкере и обрабатывают 3 раза в неделю смешанным посевным материалом бактерий и грибов.

РЕКОМЕНДУЕМЫЕ УРОВНИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ
Рекомендуемый уровень использования противомикробного средства пиритиона натрия в концентратах жидкостей для металлообработки (обычно используемых в соотношении 20: 1) составляет 2,0-4,0%, в зависимости от продукта.
Уровни доз после обработки в размере 1000-3000 ppm, продукт в том виде, в котором он продается, оказались очень эффективными в разбавленных жидкостях для металлообработки.
При использовании этого биоцида следует соблюдать следующие рекомендации Агентства по охране окружающей среды США:

ДЛЯ ЗАПРЕЩЕНИЯ РАЗВИТИЯ ГРИБОВ И БАКТЕРИЙ В ВОДНЫХ ЖИДКОСТЯХ ДЛЯ ОБРАБОТКИ МЕТАЛЛОВ, РЕЗКИ, ОХЛАЖДЕНИЯ И СМАЗОЧНЫХ ЖИДКОСТЕЙ:
Добавьте до 5000 частей на миллион (0,5% об. / Об.) Противомикробного средства пиритиона натрия в разбавленную жидкость (5,0 галлонов на 1000 галлонов).
При добавлении свежей разбавленной жидкости, чтобы компенсировать растяжение или другие потери, добавьте противомикробное средство пиритион натрия в жидкость для макияжа в соответствии с указаниями выше.
Следует проводить частые проверки (не реже одного раза в неделю) бактериальной и грибковой популяции в системе с использованием стандартных процедур микробиологического подсчета на чашках или любого из имеющихся в продаже устройств типа «щуп для измерения уровня жидкости».
Когда количество бактерий достигнет 105 и / или количество грибков достигнет 102 организмов на миллилитр, добавьте дополнительное противомикробное средство пиритион натрия в соответствии с указаниями выше.
Жидкость следует проверять не реже одного раза в день с помощью рефрактометра (или другого подходящего средства), чтобы определить, произошла ли потеря воды за счет испарения.
Подпиточная вода должна добавляться ежедневно, чтобы компенсировать такие потери.
Жидкость следует проверять не реже одного раза в неделю (в зависимости от выполняемой металлообработки) на предмет следующего: постороннего масла, pH, запаха, размера масляных капель и антикоррозионных свойств.
Если какие-либо из этих параметров выходят за рамки спецификаций, установленных для рассматриваемой системы, их следует привести в соответствие со спецификациями путем добавления подходящих добавок, или жидкость следует выбросить и заменить после очистки системы.
Добавьте в свежую жидкость противомикробное средство пиритион натрия в соответствии с указаниями выше.
Загрязненные жидкостные системы необходимо очистить перед добавлением противомикробного средства пиритиона натрия.
Слейте воду из системы, очистите с помощью специального очистителя, промойте водой и залейте свежую жидкость.
Пиритион натрия Противомикробный препарат может быть добавлен в жидкость во время ее приготовления (разбавления) или в резервуар (отстойник), содержащий жидкость, после того, как она будет использована.
Если он добавлен в резервуар, жидкость должна циркулировать после добавления для обеспечения перемешивания.

СВЕТОВАЯ СТАБИЛЬНОСТЬ
Пиритион натрия Противомикробный препарат постепенно разлагается под воздействием ультрафиолета.
Препараты, содержащие противомикробный препарат пиритиона натрия, должны быть упакованы в коричневые или непрозрачные контейнеры, если тесты не показали, что фотодеградация не является проблемой.

СТАБИЛЬНОСТЬ PH
Пиритион натрия Противомикробный препарат эффективен в диапазоне pH, типичном для большинства жидкостей для металлообработки.
При pH ниже 4,5 натриевая соль находится в равновесии со свободным пиритионом, и хотя пиритион микробиологически активен, он очень нестабилен в присутствии света или кислорода.

ХИМИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
Окисляющие агенты (такие как пероксиды и гипогалогениты) сначала преобразуют пиритион в дипиритион (2,2'-дитиобис-пиридин-1,1'-диоксид), который является микробиологически активным, и, наконец, в пиритионсульфиновую или сульфоновую кислоту, которые не являются микробиологически активные соединения.

ИНФОРМАЦИЯ ПО ТЕХНИКЕ БЕЗОПАСНОСТИ
Паспорта безопасности материалов, содержащие соответствующие рекомендации по охране здоровья и безопасности при использовании противомикробного средства пиритиона натрия, доступны в ближайшем региональном офисе.

УПАКОВКА
Противомикробный препарат пиритиона натрия доступен в Рочестере, штат Нью-Йорк, в упаковке 45 фунтов.
И 500 фунтов.
Контейнеры и поставляются компанией Swords, Ирландия, в контейнере 226,8 кг.
Чтобы разместить заказ, позвоните в нашу группу выполнения заказов по телефону 770-805-3301.

ПРИМЕНЕНИЕ
Информацию о применении продукта и рецептуре см. На этикетке антимикробного продукта пиритиона натрия.

Указания по применению пиритиона натрия

Различные условия использования и загрязнения могут потребовать различных уровней фунгицида пиритиона натрия, и, хотя он совместим с большинством жидкостей для металлообработки, рекомендуется испытание на физическую и химическую совместимость.
При добавлении свежей разбавленной жидкости для компенсации затухания или других потерь добавьте фунгицид пиритиона натрия в подпиточную жидкость в соответствии с указаниями выше.
Следует проводить частые проверки (не реже одного раза в неделю) бактериальной и грибковой популяции в системе с использованием стандартных процедур микробиологического подсчета на чашках или любого из имеющихся в продаже устройств типа «щуп для измерения уровня жидкости».
Когда количество грибов достигнет 102 организмов на миллилитр или больше, добавьте еще фунгицид пиритиона натрия в соответствии с указаниями выше.
Жидкость следует проверять не реже одного раза в день с помощью рефрактометра (или другого подходящего средства), чтобы определить, произошла ли потеря воды за счет испарения.
Подпиточная вода должна добавляться ежедневно, чтобы компенсировать такие потери.
Жидкость следует проверять не реже одного раза в неделю (в зависимости от выполняемой металлообработки) на предмет следующего: постороннего масла, pH, запаха, размера масляных капель и антикоррозионных свойств.
Если какие-либо из этих параметров выходят за рамки спецификаций, установленных для рассматриваемой системы, их следует привести в соответствие со спецификациями путем добавления подходящих добавок, или жидкость следует выбросить и заменить после очистки системы.
Добавьте фунгицид пиритиона натрия в свежую жидкость в соответствии с указаниями выше.
Перед добавлением фунгицида пиритиона натрия необходимо очистить загрязненные жидкостные системы. Слейте воду из системы, очистите с помощью специального очистителя, промойте водой и залейте свежую жидкость.
Фунгицид пиритиона натрия можно добавлять в жидкость во время ее приготовления (разбавления) или в резервуар (отстойник), содержащий жидкость, после ее использования.
Если он добавлен в резервуар, жидкость должна циркулировать после добавления для обеспечения перемешивания.

Для подавления роста грибков в водных концентратах для металлообработки, резки, охлаждения и смазки:
Добавьте в разбавленную жидкость количество, обеспечивающее до 1250 частей на миллион.
Количество, необходимое в концентрате, будет зависеть от конечного разведения.
Например: если желаемый уровень фунгицида пиритиона натрия в разбавленной жидкости составляет 200 частей на миллион, а конечное разбавление жидкости составляет 5%, тогда в концентрате требуется 0,4% фунгицида пиритиона натрия (200 частей на миллион / 0,05 = 4000 частей на миллион или 0,4%).

Термостойкость пиритиона натрия
Фунгицид пиритиона натрия стабилен при 100 ° C не менее 120 часов.
При 150 ° C анализ фунгицида пиритиона натрия снижается на 29% в течение 48 часов.
Теплота разложения, измеренная в атмосфере азота с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии, составляет 158 кал / г для фунгицида пиритиона натрия.

Стабильность pH пиритиона натрия
Фунгицид пиритиона натрия можно использовать в диапазоне pH от 4,5 до 11,0. При pH ниже 4,5 натриевая соль находится в равновесии со свободным пиритионом.
Пиритион микробиологически активен, но очень нестабилен в присутствии света или кислорода.

Светостабильность пиритиона натрия
Фунгицид пиритиона натрия постепенно разлагается под воздействием света, в зависимости от природы препарата.
Препараты, содержащие фунгицид пиритиона натрия, должны быть упакованы в коричневые или непрозрачные контейнеры, если тесты не показали, что фотодеградация не является проблемой.
Пиритион натрия Фунгицид - это высокоактивный противомикробный агент широкого спектра действия, который при использовании в рекомендуемых концентрациях может помочь предотвратить и свести к минимуму проблемы, связанные с грибковым заражением.
Пиритион натрия представляет собой 40% водное производное натриевой соли пиритиона.
Пиритион натрия действует как влажный консервант против бактерий и грибков в латексных красках. Пиритион натрия - это высокоактивный, очень эффективный водорастворимый пиритион натрия.
Обладает выраженным ингибирующим действием против дрожжей и плесени.
Пиритион натрия не вызывает раздражения и сенсибилизации.

пиритион одия - это общее название сероорганического соединения с молекулярной формулой C5H5NOS, выбранное как сокращение от пиридинтиона и обнаруженное в персидском луке-шалоте.
Пиритион натрия существует в виде пары таутомеров, основной формой является тион-1-гидрокси-2 (1H) -пиридинтион, а второстепенной формой является N-оксид тиол 2-меркаптопиридина; он кристаллизуется в форме тиона.
Пиритион натрия обычно получают из 2-бромпиридина, 2-хлорпиридина или N-оксида 2-хлорпиридина и коммерчески доступен как в виде нейтрального соединения, так и его натриевой соли.
Пиритион натрия используется для получения цинка. Пиритион натрия, который используется в основном для лечения перхоти и себорейного дерматита в лечебных шампунях, но также является противообрастающим агентом в красках.

Подготовка
Получение пиритиона натрия было впервые описано в 1950 году Шоу и было получено реакцией N-оксида 2-хлорпиридина с гидросульфидом натрия с последующим подкислением или, в последнее время, с сульфидом натрия.
Сам N-оксид 2-хлорпиридина может быть получен из 2-хлорпиридина с использованием перуксусной кислоты.
Другой подход включает обработку того же исходного N-оксида тиомочевиной с получением N-оксида пиридил-2-изотиоурония хлорида, который подвергается основному гидролизу до пиритиона натрия.
2-Бромпиридин может быть окислен до его N-оксида с использованием подходящей перкислоты (как для 2-хлорпиридина), причем оба подхода аналогичны тем, которые описаны в Organic Syntheses для окисления пиридина до его N-оксида.
Реакция замещения с использованием либо дитионита натрия (Na2S2O4), либо сульфида натрия гидроксидом натрия позволит заменить бромзаместитель на тиольную функциональную группу.
Альтернативная стратегия заключается в образовании меркаптана перед введением N-оксидной группы.
2-Меркаптопиридин был первоначально синтезирован в 1931 году путем нагревания 2-хлорпиридина с гидросульфидом кальция, подход, аналогичный тому, который был впервые использован для получения пиритиона натрия.
Аналогичный подход с использованием тиомочевины через соль урония был описан в 1958 году и обеспечивает более удобный способ получения 2-меркаптопиридина.
Затем можно провести окисление N-оксида.
Дисульфид динатрия пиритион, 2,2'-дитиобис (пиридин-N-оксид) Пиритион натрия содержится в качестве натурального продукта в растении Allium stipitatum, азиатском виде лука, также известном как персидский лук-шалот.
Его присутствие было обнаружено с помощью масс-спектрометрии положительных ионов с использованием источника ионов DART, и сообщалось о дисульфиде динатрийпиритион [де] (2,2'-дисульфандиилбис (пиридин) -1,1'-диоксид) от тех же видов.
Пиритион натрия можно получить в лаборатории путем окисления пиритиона натрия хлором в присутствии гидроксида натрия:
2 C5H4NOSH + Cl2 + 2 NaOH → ONC5H4 – S – S – C5H4NO + 2 NaCl + 2 H2O
Пиритион натрия используется в качестве фунгицида и бактерицида, и, как сообщается, он обладает новой цитотоксической активностью, вызывая апоптоз.

Характеристики
Таутомеризация натриевой соли пиритиона натрия (тионовая форма слева, тиолатная форма справа) Пиритион натрия существует в виде пары прототипов, формы таутомерии, при которой быстрое взаимное превращение структурных изомеров включает сдвиг одного протона в в этом случае между атомами серы и кислорода (показано в информационном окне выше).
Соли сопряженного основания пиритиона натрия также можно рассматривать как проявляющие таутомерию, условно связывая ион натрия с любым гетероатомом, несущим отрицательный заряд аниона (в отличие от формальных зарядов, связанных с N-оксидом); однако, рассматривая только анион, это также можно описать как пример резонанса.
Пиритион натрия представляет собой слабую кислоту со значениями pKa -1,95 и +4,6 (протон тиола), но является значительно более сильной кислотой, чем любое из ее исходных соединений (пиридин-N-оксид и пиридин-2-тиол), оба из которых имеют рКа> 8.
Пиритион натрия слабо растворим в воде (2,5 г / л), но растворим во многих органических растворителях (включая бензол, хлороформ, дихлорметан, диметилформамид, диметилсульфоксид и этилацетат) и незначительно растворим в других (диэтиловый эфир, этанол, метиловый эфир). трет-бутиловый эфир и тетрагидрофуран).
Пиритион натрия можно использовать в качестве источника гидроксильного радикала в органическом синтезе, так как он фотохимически разлагается на НО • и (пиридин-2-ил) сульфанильный радикал.

Приложения
Структуры 1: 2 комплексов цинка и сопряженного основания пиритиона натрия
Вверху: структурная формула мономера.
Внизу: шариковая модель димера.
Сопряженное основание пиритиона натрия (пиритионат-ион) представляет собой анион, содержащий два донорных атома, атом серы и атом кислорода, каждый из которых несет отрицательный формальный заряд; атом азота остается формально заряженным положительно.
Тиолат-анион может быть образован в результате реакции с карбонатом натрия, а пиритион цинка и натрия образуется при добавлении хлорида цинка.
Анион может действовать как монодентатный или бидентатный лиганд и образует комплекс 1: 2 с металлическим центром цинка (II).
Цинк. Пиритион натрия используется с 1930-х годов, поскольку его получение не было раскрыто до британского патента 1955 года, в котором пиритион натрия непосредственно реагировал с гидратированным сульфатом цинка в этаноле.
В своей мономерной форме пиритион натрия цинка имеет два аниона, хелатированных с цинковым центром с тетраэдрической геометрией.
В твердом состоянии он образует димер, в котором каждый цинковый центр принимает тригонально-бипирамидную геометрию с двумя анионами, действующими как мостиковые лиганды, координированные через атомы кислорода в аксиальных положениях.
В растворе димеры диссоциируют за счет разрыва связей цинк-кислород с каждым мостиковым лигандом.
Дальнейшая диссоциация мономера на его составляющие может происходить и нежелательна, поскольку комплекс более эффективен в медицинских применениях; по этой причине в составы можно добавлять карбонат цинка, поскольку он ингибирует диссоциацию мономера.

Пиритион цинка-натрия уже давно используется в лечебных шампунях для лечения перхоти и себорейного дерматита (перхоть может считаться легкой формой себорейного дерматита).
Пиритион натрия проявляет как противогрибковые, так и противомикробные свойства, подавляя дрожжи Malassezia, которые вызывают эти состояния кожи головы.
Механизмы, с помощью которых эта работа является предметом постоянного изучения.
Пиритион натрия может использоваться в качестве антибактериального средства против инфекций стафилококка и стрептококка при таких состояниях, как микоз, экзема, псориаз и стригущий лишай.
Известно, что пиритион натрия цитотоксичен в отношении Pityrosporum ovale, особенно в сочетании с кетоконазолом, который является предпочтительным препаратом для лечения себорейного дерматита.
Сам по себе пиритион натрия подавляет процессы мембранного транспорта у грибов.
Краски, используемые для наружных работ, иногда содержат пиритион цинка и натрия в качестве профилактического средства против водорослей и плесени.

Цинк пиритион натрия - антибактериальное и противогрибковое средство, разработанное учеными в 1930-х годах.
С тех пор он использовался для лечения себорейного дерматита кожи головы и других кожных заболеваний, таких как экзема, микоз, витилиго, а также псориаз.
Из-за его противогрибковых свойств он обычно содержится в шампунях от перхоти.
Продукты, содержащие пиритион цинк, доступны сегодня по рецепту и без него, и он является основным ингредиентом многих безрецептурных кремов, лосьонов, мыла и шампуней.
Пиритион натрия также обладает антибактериальными свойствами и эффективен против многих патогенов из родов Streptococcus и Staphylococcus.
Другие медицинские применения натрия пиритиона и цинка включают лечение псориаза, экземы, стригущего лишая, грибка, стопы спортсменов, сухой кожи, атопического дерматита, опоясывающего лишая и витилиго.
Считается, что его противогрибковый эффект связан с его способностью нарушать мембранный транспорт, блокируя протонный насос, который приводит в действие транспортный механизм.

Цинк пиритион натрия - антибактериальное и противогрибковое средство, разработанное учеными в 1930-х годах.
С тех пор он использовался для лечения себорейного дерматита кожи головы и других кожных заболеваний, таких как экзема, микоз, витилиго, а также псориаз.
Из-за его противогрибковых свойств он обычно содержится в шампунях от перхоти.
Продукты, содержащие пиритион цинк, доступны сегодня по рецепту и без него, и он является основным ингредиентом многих безрецептурных кремов, лосьонов, мыла и шампуней.
Пиритион натрия также обладает антибактериальными свойствами и эффективен против многих патогенов из родов Streptococcus и Staphylococcus.
Другие медицинские применения натрия пиритиона и цинка включают лечение псориаза, экземы, стригущего лишая, грибка, микоза, сухой кожи, атопического дерматита, опоясывающего лишая и витилиго.
Считается, что его противогрибковый эффект связан с его способностью нарушать мембранный транспорт, блокируя протонный насос, который приводит в действие транспортный механизм.

Цинк пиритион натрия обычно используется в качестве активного ингредиента в безрецептурных местных средствах от перхоти, таких как шампуни.
Пиритион натрия опосредует свое действие, увеличивая клеточные уровни меди и повреждая железо-серные кластеры белков, необходимых для метаболизма и роста грибов.
1. Из-за низкой растворимости пиритион-цинк натрия, высвобождаемый из составов для местного применения, откладывается и относительно хорошо удерживается на целевых поверхностях кожи.
2. Другие применения пиритиона цинка включают добавки в необрастающие краски для наружных работ и альгицид.
Хотя его использование было одобрено в начале 1960-х годов FDA 4, о безопасности и эффективности натрия пиритиона цинка сообщалось уже несколько десятилетий.
Пиритион натрия не обладает значительной эстрогенной активностью согласно исследованиям in vivo и in vitro.

Фотодеградация на воздухе
Этот пункт считается неуместным, потому что:
- давление паров NAPT очень низкое, что приводит к незначительному воздействию атмосферы.
- расчет по методу расчета Аткинсона (5.1.1.001, ESPTF 7031-001) указывает на короткий период полураспада (53,8 часа) пиритиона натрия в атмосфере.
Резюме деградации
- Натрий Пиритион натрия гидролитически устойчив.
- Натрий Пиритион натрия проходит готовый тест на биоразлагаемость в соответствии с OECD 301B, и биоразложение происходит быстро в почве, водо-отложениях и STP.
Профиль разложения хорошо идентифицируется, проходя через несколько переходных продуктов разложения до конечного несколько стойкого продукта разложения 2 ‑ пиридинсульфоновой кислоты (PSA).
- Фотолиз происходит чрезвычайно быстро, что опять же приводит к получению в конечном итоге несколько стойких продуктов разложения 2 ‑ пиридинсульфоновой кислоты (PSA).
- Конечный продукт&a