PYRITHONE DE SODIUM

Le pyrithione de zinc, dérivé du pyrithone de sodium, est également un fongicide couramment utilisé dans les produits chimiques d'usage courant.
Le pyrithione sodique est un composé antimicrobien organosulfuré largement utilisé comme agent de conservation et biocide.
Le pyrithione sodique est le sel de sodium du pyrithione, de formule chimique C₅H₄NOSNa.

Numéro CAS : 3811-73-2
Formule moléculaire : C5H6NNaOS
Masse moléculaire : 151,16
Numéro EINECS : 223-296-5

Synonymes : 3811-73-2, Omadine sodique, (2-pyridylthio)-N-oxyde de sodium, (1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanide de sodium, sel de sodium de l’oxyde de 2-mercaptopyridine, MFCD01941547, sel de sodium de l’oxyde de 2-mercaptopyridine, DTXSID3042390, N-oxyde de 2-mercaptopyridine (sodium), oxyde de 2-mercaptopyridine sodique, sel de sodium (1:1) de l’oxyde de 2-pyridine (1:1), sel de sodium anhydre de l’oxyde de 2-mercaptopyridine, sel de sodium de l’oxyde de 2-pyridinethiol (1:1), omadine sodique (VAN), pyrithione sodique (VAN), sel de sodium de la 1-hydroxy-2(1H)-pyridinethione, Prestwick_78, NSC 4483 EINECS 223-296-5, Sodium, (2-pyridylthio)-, N-oxyde, Sodium, (2-pyridinylthio)-, N-oxyde, 2-Pyridinethiol, N-oxyde, sel de sodium, (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sel de sodium, AI3-22596, SCHEMBL3101261, CHEMBL2364542, DTXCID1022390, WNGMMIYXPIAYOB-UHFFFAOYSA-M, UNII-6L3991491R, Sel de sodium de N-hydroxypyridinethione, PYRITHIONE SODIUM [WHO-DD], STR00395, Tox21_300128, AKOS000121187, Sel de sodium de 1-hydroxy-2-pyridinethione, AC-1079, EBC-280050, HY-125785A, 1-oxyde de pyridine-2-thiol, sel de sodium, NCGC00254107-01, SY061676, CAS-3811-73-2, CS-0129647, M0632, M2841, NS00075665, sel de sodium de N-oxyde de 2-mercaptopyridine, 95 %, sel de sodium de N-oxyde de 2-mercaptopyridine, 98 %, 2-PYRIDINETHIOL-1-OXYDE, SEL DE SODIUM, EN300-18847, 1-oxo-1λ5α-pyridine-2-thiolate de sodium, EC 223-296-5, sel de sodium de N-oxyde de 2-mercaptopyridine, ≥96 %, (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sel de sodium tech., Q27265081, Z90667629, sel de sodium de l'oxyde de N-mercaptopyridine, ≥ 96,0 % (NT), sel de sodium de la 1-hydroxy-2(1H)-pyridinethione, oxyde de sodium-2-pyridinethiol-1 ; hydrate d'oxyde de 1-pyridine-2-thiolate de sodium ; pyrithine de sodium ; omadine de sodium ; pyrithine de sodium ; sel de sodium de pyrithine ; sel de sodium de la N-hydroxy-2-pyridinethione ; sel de sodium de la N-hydroxypyridinethione

Le pyrithone de sodium est principalement utilisé dans les produits anti-moisissures et antibactériens dans les domaines des produits chimiques d'usage courant (shampoings et produits capillaires), des revêtements architecturaux, des adhésifs, des mastics, des pesticides, des textiles, des produits en cuir, des fluides de travail des métaux, etc.
La pyrithone sodique peut également être formulée pour des agents de désinfection, des détergents et des produits dermatologiques antifongiques à large spectre.
En même temps, c'est aussi un fongicide efficace et un excellent désinfectant courant pour les arbres fruitiers, les arachides, le blé, les légumes et autres cultures.

La pyrithione sodique est étroitement apparentée à la pyrithione de zinc et partage une activité biologique similaire.
Chimiquement, le pyrithione de sodium contient un cycle pyridine avec des atomes donneurs de soufre et d'oxygène.
Cette structure lui permet de chélater les ions métalliques et de perturber le métabolisme microbien.

Son activité antimicrobienne repose sur une interférence avec le transport membranaire et les systèmes enzymatiques.
Physiquement, le pyrithione de sodium se présente sous forme de poudre cristalline blanche à jaune pâle.
La pyrithone de sodium est soluble dans l'eau, formant des solutions limpides.

Cette solubilité dans l'eau le distingue du pyrithione de zinc et permet son utilisation dans des systèmes aqueux.
Le pyrithione sodique présente des propriétés antimicrobiennes à large spectre.
Il est efficace contre les bactéries, les champignons et certaines algues.

Ces propriétés le rendent précieux pour les applications liées à la conservation et à l'hygiène.
Sur le plan fonctionnel, le pyrithione de sodium agit comme biocide et conservateur.
Il empêche la croissance microbienne et la formation de biofilm dans les formulations.

Son activité est efficace à des concentrations relativement faibles.
Le pyrithione de sodium est chimiquement stable dans des conditions neutres à légèrement alcalines.
La pyrithone de sodium peut se dégrader dans des conditions fortement acides ou en cas d'exposition prolongée à la lumière.

Une formulation et un stockage appropriés sont importants pour maintenir l'efficacité.
Comparé au pyrithione de zinc, le pyrithione de sodium est plus soluble dans l'eau mais généralement moins persistant.
Cela influe sur sa formulation et son application.

Les deux composés sont sélectionnés en fonction de leur solubilité et des considérations réglementaires.
Le pyrithone de sodium est décrit comme un agent antimicrobien et conservateur hydrosoluble.
Son importance réside dans le contrôle microbien, la stabilité de la formulation et la protection hygiénique.

Le pyrithione zinc, ou zinc pyrithione ou zinc pyridinethione, est un complexe de coordination constitué de ligands pyrithione chélatés à des ions zinc (2+) via des centres d'oxygène et de soufre.
À l'état cristallin, il existe sous forme de dimère centrosymétrique. Grâce à ses propriétés fongistatiques et bactériostatiques dynamiques, le pyrithione zinc est utilisé pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique.
Les pellicules sont une maladie courante du cuir chevelu qui touche plus de 40 % de la population adulte mondiale et peuvent être causées par des champignons tels que Malassezia globosa et M. restricta 3.

La pyrithione est le nom commun d'un composé organosulfuré de formule moléculaire C5H5NOS, choisi comme abréviation de pyridinethione, et présent dans l'échalote perse.
La pyrithone de sodium existe sous la forme d'une paire de tautomères, la forme majoritaire étant la thione 1-hydroxy-2(1H)-pyridinethione et la forme minoritaire étant le thiol 2-mercaptopyridine N-oxyde ; elle cristallise sous la forme thione.
La pyrithone de sodium est généralement préparée à partir de 2-bromopyridine, de 2-chloropyridine ou de N-oxyde de 2-chloropyridine, et est disponible dans le commerce à la fois sous forme de composé neutre et de son sel de sodium.

Le pyrithione sodique est utilisé pour préparer le pyrithione de zinc, qui est principalement utilisé pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique dans les shampooings médicamenteux, mais qui est également un agent anti-salissure dans les peintures.
Le pyrithione sodique est souvent choisi pour les formulations qui nécessitent une forte performance antimicrobienne dans des systèmes entièrement aqueux.
Sa solubilité permet une incorporation facile sans avoir recours à des techniques de dispersion spéciales.

Cela simplifie la fabrication et améliore la régularité des lots.
Ce composé présente un comportement synergique avec d'autres agents de conservation et biocides.
Utilisé en association avec d'autres systèmes, il peut améliorer l'efficacité antimicrobienne globale.

Cela permet de réduire les doses utilisées pour chaque agent de conservation.
Le pyrithione sodique est efficace à faibles concentrations, ce qui contribue à minimiser son impact sur la formulation.
De petits ajouts peuvent offrir une protection significative contre la prolifération microbienne.

Cette efficacité est précieuse pour les formulations sensibles.
Dans les applications techniques, le pyrithione de sodium contribue à contrôler la formation de biofilm.
Les biofilms peuvent réduire les performances des produits et engendrer des problèmes d'hygiène.

En inhibant l'adhésion microbienne, il favorise une stabilité à long terme.
Le pyrithione sodique est sensible à la lumière et aux conditions de pH extrêmes.
L'exposition à des acides forts ou à une lumière UV prolongée peut réduire son activité.

Les formulations sont donc conçues pour maintenir un pH et des conditions de stockage appropriés.
Ce composé possède une structure soufrée particulière, qui contribue à son activité biologique.

Cette structure permet l'interaction avec les enzymes contenant des thiols chez les micro-organismes.
De telles interactions perturbent des voies métaboliques essentielles.

Formule moléculaire : C5H4NNaOS2
Masse moléculaire : 149,21 g/mol
Point de fusion : −25 °C
Point d'ébullition : 109 °C
Densité : 1,22 g/cm³
Pression de vapeur : 0–0 Pa (25 °C)
Indice de réfraction : 1,4825
Température de stockage : Hygroscopique ; conserver à −20 °C sous atmosphère inerte
Solubilité : H2O 0,1 M à 20 °C (liquide limpide, légèrement jaune)
Solubilité dans l'eau : 54,7 g/100 mL
Forme : Solution
Couleur : Brun très foncé
Source biologique : synthétique
Sensible : hygroscopique
λmax : 334 nm (H2O)
Indice Merck : 14 7994
BRN : 4026050
Tension superficielle : 65,013–72,6 mN/m (1–1,02 g/L, 20–20,1 °C)
InChI : 1S/C5H5NOS.Na/c7-6-4-2-1-3-5(6)8;/h1-4,8H;/q;+1/p-1
InChIKey : WNGMMIYXPIAYOB-UHFFFAOYSA-M
SOURIRES : O.[O-][n+]1ccccc1S[Na]
LogP : −2,38 (20 °C, pH 7)

Le pyrithione sodique appartient à la famille des fongicides dérivés de la pyridine, se présente sous la forme d'un liquide transparent jaune clair, point de fusion 250 ℃, et possède une légère odeur caractéristique.
Soluble dans l'eau, l'éthanol et d'autres solvants organiques, solubilité (en fraction massique) : eau 53 %, éthanol 19 %, polyéthylène glycol (PECG400) 12 %.
Utilisation optimale dans une plage de pH de 7 à 10, fraction massique de 2 % de solution aqueuse à pH 8,0. Instable à la lumière, aux agents oxydants et aux agents réducteurs puissants.

Les tensioactifs non ioniques le désactiveront quelque peu, et il peut chélater les métaux lourds.
Le pyrithione de sodium est l'un des composants actifs des peintures, des mastics, des shampoings, des adhésifs et des aérosols en raison de son activité antimicrobienne.
En biochimie, il est utilisé pour transporter le zinc dans les cellules.

Le pyrithione de sodium est utilisé pour former des chélates d'oxothiolane bidentates avec des métaux de transition.
Le pyrithione de sodium agit comme stabilisateur et agent épaississant dans un milieu faiblement basique ou neutre.
Le pyrithione sodique possède un mécanisme d'action antimicrobienne bien établi.

Le pyrithione de sodium perturbe les membranes cellulaires microbiennes et interfère avec le métabolisme énergétique en inhibant des enzymes clés.
Cela entraîne une perte de fonction cellulaire et une inhibition de la croissance.
Grâce à sa nature ionique et hydrosoluble, le pyrithione de sodium se répartit uniformément dans les formulations aqueuses.

Cela garantit une protection antimicrobienne uniforme dans tout le produit.
Il est particulièrement utile lorsque des systèmes transparents à base d'eau sont nécessaires.
Le pyrithione sodique se révèle efficace sur un large éventail de micro-organismes, notamment les bactéries Gram-positives et Gram-négatives ainsi que les levures et les moisissures.

Cette large action réduit le besoin de plusieurs conservateurs.
Le pyrithione sodique entre souvent dans la composition de systèmes de conservation plutôt que d'être utilisé seul.
Ce composé présente une action antimicrobienne rapide comparée à certains conservateurs traditionnels.

Cet effet rapide contribue à prévenir la contamination en phase précoce lors de la fabrication et du stockage.
Il est particulièrement précieux pour les produits fréquemment exposés à l'eau.
Le pyrithione sodique peut interagir avec les ions métalliques et les composants de la formulation, ce qui peut influencer son activité.

Les agents chélateurs, les tensioactifs et les conditions de pH peuvent affecter les performances.
L'optimisation de la formulation est donc importante.
Comparativement au pyrithione de zinc, le pyrithione de sodium est moins insoluble et plus mobile en solution.

Cela peut entraîner des comportements différents en matière de dépôt et de persistance.
Le choix entre les formes sodium et zinc dépend des besoins de l'application.
Le pyrithione sodique est soumis à des contrôles réglementaires dans de nombreuses régions.

Les concentrations autorisées et les utilisations permises varient selon la catégorie de produit.
Le respect des réglementations locales en matière de cosmétiques, d'industries ou de biocides est essentiel.
Le pyrithione sodique est considéré comme un agent antimicrobien hydrosoluble très efficace.

Son rôle est principalement de protéger les produits contre l'altération et la contamination microbiennes.
Une formulation appropriée et le respect des réglementations sont essentiels à son utilisation sûre et efficace.
Le pyrithione sodique est principalement destiné à des usages industriels, techniques et cosmétiques réglementés.

Ce n'est pas un agent de conservation alimentaire à usage général.
Son utilisation est soumise à des évaluations de sécurité et à des limites réglementaires.
Le pyrithione sodique est considéré comme un agent antimicrobien puissant, à action rapide et hydrosoluble.

Sa valeur réside dans un contrôle microbien fiable, une compatibilité de formulation et une efficacité de processus optimale.
Le pyrithione de sodium agit comme agent de marquage lors du marquage à l'indium-111 des plaquettes humaines.
Il agit comme ligand bioactif et forme des complexes de palladium et de platine, qui ont été testés comme agents antitrypanosomiques potentiels.

Utilisations du pyrithione de sodium :
Le pyrithione sodique est un conservateur peu utilisé en raison de sa certaine toxicité.
Le pyrithione sodique est interdit au Canada et figure sur la liste de l'annexe II de l'UE des substances qui ne doivent pas entrer dans la composition d'un produit cosmétique.

Le pyrithione sodique est utilisé comme agent de conservation dans les formulations cosmétiques et de soins personnels.
Il protège les produits contre la contamination bactérienne et fongique.
Cela permet de prolonger la durée de conservation et de garantir la sécurité du produit.

Dans les shampoings et les produits de soins capillaires, le pyrithione de sodium est utilisé pour son activité antimicrobienne et antipelliculaire.
Le pyrithione sodique aide à contrôler les levures et les bactéries associées aux affections du cuir chevelu.
Sa solubilité dans l'eau permet une distribution uniforme dans les formulations liquides.

Le pyrithione sodique est utilisé dans les produits de nettoyage et d'hygiène industriels.
Le pyrithione de sodium empêche la prolifération microbienne dans les nettoyants et détergents à base d'eau.
Cela permet de maintenir la stabilité du produit pendant le stockage et l'utilisation.

Dans les revêtements, les peintures et les dispersions de polymères, le pyrithione de sodium est utilisé comme agent de conservation en pot.
Le pyrithione de sodium protège les formulations contre la détérioration causée par les bactéries et les champignons.
Ceci est important pour le stockage à long terme des revêtements à base d'eau.

Le pyrithione de sodium est utilisé dans les fluides de travail des métaux et les eaux de process.
Le pyrithione de sodium contrôle la contamination microbienne et la formation de biofilm.
Cela contribue à prévenir les odeurs, la corrosion et la perte de performance.

Dans le traitement des textiles et du papier, le pyrithione de sodium est utilisé pour contrôler la croissance microbienne dans les systèmes aqueux.
Il contribue à prévenir la formation de boues et la dégradation des matériaux.
Cela améliore l'hygiène du processus.

Le pyrithione sodique est utilisé dans les formulations biocides de laboratoire et techniques.
Le pyrithione sodique sert de référence ou d'ingrédient actif dans les systèmes antimicrobiens.
Ces utilisations soutiennent la recherche et l'hygiène industrielle.

Le pyrithione sodique est utilisé partout où une protection antimicrobienne hydrosoluble à action rapide est nécessaire.
Le pyrithione de sodium est un bactéricide utilisé dans les fluides de refroidissement et pour la conservation à court terme en boîte du latex d'acétate de vinyle, des peintures et des lubrifiants à fibres synthétiques ; agent de conservation pour les produits cosmétiques à rincer.

Le pyrithione sodique est utilisé dans les systèmes de conservation industriels à base d'eau pour protéger les formulations pendant le stockage et l'utilisation répétée.
Il est efficace pour prévenir la détérioration microbienne des produits fréquemment ouverts ou exposés à l'humidité.
Dans les systèmes d'eau de refroidissement et les circuits d'eau industriels, le pyrithione de sodium est utilisé pour contrôler la croissance microbienne.

Le pyrithione de sodium contribue à prévenir la formation de boues et l'encrassement biologique.
Cela favorise un transfert de chaleur efficace et une bonne hygiène du système.
Le pyrithione de sodium est utilisé comme agent de conservation dans les adhésifs, les mastics et les émulsions de latex.

Le pyrithione de sodium empêche la dégradation bactérienne qui peut affecter la viscosité et les performances d'adhérence.
Cela améliore la durée de conservation et la constance du produit.
Dans les produits d'entretien ménager, le pyrithione de sodium contribue à maintenir la stabilité microbiologique.

Le pyrithione sodique est utilisé dans les nettoyants de surface, les produits de salle de bain et les formulations désinfectantes.
Son action rapide favorise une hygiène optimale.
Le pyrithione de sodium est utilisé dans les détergents industriels et les nettoyants alcalins.

Il contrôle la contamination microbienne sans affecter significativement le pouvoir nettoyant.
Ceci est important dans les systèmes à forte teneur en eau.
Dans la transformation des plastiques, du caoutchouc et des polymères, le pyrithione de sodium est utilisé pour protéger les dispersions aqueuses.

Le pyrithione sodique empêche la prolifération des moisissures et des bactéries pendant le stockage et la transformation.
Cela permet de préserver la qualité des matériaux.
Le pyrithione de sodium est utilisé dans la recherche sur la lutte contre la bio-encrassement en milieu marin et industriel.

On étudie sa capacité à inhiber la croissance des algues et des microbes.
Ces applications sont réglementées et contrôlées.
En matière de contrôle qualité et de tests antimicrobiens, le pyrithione de sodium est utilisé comme biocide de référence.

Le pyrithione sodique permet d'évaluer les systèmes de conservation et la résistance microbienne.
Cela permet d'optimiser la sécurité et l'efficacité de la formulation.
Le pyrithione de sodium est choisi pour les applications nécessitant une protection antimicrobienne rapide, hydrosoluble et à large spectre, dans les formulations cosmétiques, industrielles et techniques.

Profil de sécurité du pyrithione sodique :
Toxique par voie intrapéritonéale et intraveineuse. Modérément toxique par ingestion, voie sous-cutanée et parentérale.
Utilisé pour la conservation des cosmétiques, lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées très toxiques de Na2O, NOx et SOx.
Le pyrithione sodique présente un potentiel de danger modéré à important en raison de son activité biocide et de son profil de toxicité.

Le pyrithione de sodium doit être manipulé avec précaution, notamment sous forme concentrée ou à l'état brut.
Son utilisation est soumise à des contrôles réglementaires stricts.
Le contact avec la peau peut provoquer une irritation ou une sensibilisation.

Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner des rougeurs, des démangeaisons ou des réactions allergiques.
Le port de gants et de vêtements de protection appropriés est recommandé lors de la manipulation.
Le contact visuel peut provoquer une irritation ou des lésions graves.

Les symptômes peuvent inclure douleur, rougeur et larmoiement.
Un rinçage immédiat et abondant à l'eau est nécessaire, et une intervention médicale peut s'avérer nécessaire.

L'inhalation de poussières ou d'aérosols peut provoquer une irritation des voies respiratoires.
Les symptômes peuvent inclure la toux, l'irritation de la gorge et une gêne respiratoire.
Des mesures adéquates de ventilation et de contrôle de la poussière doivent être mises en œuvre.

L'ingestion est nocive ou toxique.
Le pyrithione sodique peut provoquer une irritation gastro-intestinale, des nausées, des vomissements et des effets systémiques.
Une prise en charge médicale immédiate est nécessaire en cas d'ingestion.

Le pyrithione sodique est toxique pour les organismes aquatiques et a des effets environnementaux durables.
Même de faibles concentrations peuvent être nocives pour la vie aquatique.
Tout rejet dans l'environnement doit être strictement évité.