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SOLKETAL

N ° CAS: 100-79-8
No CE: 202-888-7

Solketal; 100-79-8; 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol; (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol; Glycerolacetone; Dioxolan; 1,2-O-Isopropylideneglycerol; Isopropylidene glycerol; 1,2-Isopropylideneglycerol; 1,3-Dioxolane-4-methanol, 2,2-dimethyl-; Glycerol dimethylketal; 2,3-Isopropylideneglycerol; DL-1,2-Isopropylideneglycerol; Acetone monoglycerol ketal; 1,2-Isopropylideneglycerin; Glycerinisopropylidene ether; Acetone glycerol; 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol; Glycerol acetonide; 2,3-(Isopropylidenedioxy)propanol; 2,3-O-Isopropylideneglycerol; 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyldioxolane; 2,2-Dimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxacyclopentane; 1,2-O,O-Isopropylideneglycerin; Glycerol, 1,2-O-isopropylidene; Glycerol acetonide (VAN); 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane; 2,2-Dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane; 4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane; NSC 59720; 2,2-Dimethyl-4-oxymethyl-1,3-dioxolane; alpha,beta-Isopropylideneglycerol; 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl methanol; Acetone, cyclic (hydroxymethyl)ethylene acetal; EINECS 202-888-7; MFCD00063238; (+/-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol; .alpha.,.beta.-Isopropylideneglycerol; BRN 0104465; AI3-03547; GIE; 1,2-Isopropylidene-rac-glycerol; D-Acetone glycerol; Solketal, 97%; 36543-79-0; (2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol; (+/-)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane; r-glycerol acetonide; R-(-)-Sollketal; [2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol; Glycerolacetonide; Racemic solketal; MFCD00063239; DL-1,2-O-Isopropylidene glycerol; (RS)-Solketal; 2,3-dioxacyclopentane; (-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol; PubChem21305; ACMC-209cql; ACMC-209fuw; ACMC-1AEDC; 1,3-Dioxolane-4-methanol, 2,2-dimethyl-, (S)-; 1,O-Isopropylideneglycerin; EC 202-888-7; 1,2-isopropylidene glycerol; Glycerol,2-O-isopropylidene; SCHEMBL23556; 2,3-dioxolan-4-yl methanol; 5-19-02-00362 (Beilstein Handbook Reference); DL-1,2-isoproylideneglycerol; 1,2-o-isopropylidene glycerol; 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl methanol [IUPAC]; 4-Hydroxymethyl-2,3-dioxolane; SCHEMBL3991160; 1.2-isopropylidene-rac-glycerol; CHEMBL3342436; DTXSID9021845; CTK4H6824; AM666; dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol; ACT05273; BCP26373; NSC59720; EINECS 244-910-8; (.+/-.)-Glycerol 1,2-acetonide; AC-364; ANW-14368; BBL012719; NSC-59720; STK803305; WLN: T5O COTJ B1 B1 D1Q; AKOS000120075; AKOS022060550; AM90170; CS-W018546; MCULE-8717487705; NE11119; (-)-2,3-O-Isopropylidene-sn-glycerol; 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-methanol; 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane4-methanol; Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane; 2,3-(dimethylmethylenedioxy)-1-propanol; dl-.alpha.,.beta.-Isopropylideneglycerol; (.+/-.)-1,2-O-Isopropylideneglycerol; AK-33274; AK-41538; AS-46670; LS-62597; P533; SC-08976; SC-08977; SC-21475; SY017180; SY017621; (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)methanol; 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-methanol; DB-011643; DL-1,2-Isopropylideneglycerol, >=97.0%; (2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanol; 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan; 4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan; D0710; FT-0602207; FT-0605040; FT-0609251; FT-0667422; NS00001386; ST50998271; (2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methanol; EN300-20586; A23564; (2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl) -methanol; (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methan-1-ol; (4RS)-2,2-dimethyl 1.3-dioxolane-4-methanol; (4RS)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol; (rac)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-methanol; 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane4-methanol (solketal); 2,2dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol (solketal); rac-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol; rac-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methanol; (R)-(?)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol; 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol (solketal); Q2968854; W-108939; [(4R/S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol; F0001-0027; Z1262396033; (+/-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol (Glycerol acetonide); Racemic mixture (+/-)-2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane;

Nom IUPAC
(2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl) méthanol
Autres noms
Isopropylidène glycérol
Formule chimique
C6H12O3
Masse molaire
132,159 g · mol − 1
Apparence
liquide incolore clair
Densité
1,063 g / mL à 25 ° C
Point d'ébullition
188 à 189 ° C (370 à 372 ° F; 461 à 462 K)
solubilité dans l'eau
Miscible
Solubilité
Miscible dans la plupart des solvants organiques (alcools, éthers, hydrocarbures)

Solketal est une forme protégée de glycérol avec un groupe acétal isopropylidène joignant deux groupes hydroxyle voisins. Solketal contient un centre chiral sur le carbone central du squelette glycérol, et peut donc être acheté sous forme de racémate ou de l'un des deux énantiomères. Solketal a été largement utilisé dans la synthèse de mono-, di- et triglycérides par formation de liaisons esters. Les groupes hydroxyle libres du solketal peuvent être estérifiés avec un acide carboxylique pour former le monoglycéride protégé, où le groupe isopropylène peut ensuite être éliminé en utilisant un catalyseur acide en milieu aqueux ou alcoolique. Le diol non protégé peut ensuite être estérifié davantage pour former le di- ou le triglycéride.

Abstrait
Le solketal commercial est connu sous le nom d'AugeoTM SL 191 s, qui se distingue comme un solvant à évaporation lente dérivé de la glycérine considérée comme une source renouvelable. Il a une faible toxicité pour la santé humaine et l'environnement. C'est un bon solvant pour les résines et les polymères, remplaçant les solvants dérivés du pétrole, et peut être utilisé comme additif de (bio) carburants. Ce travail visait à étudier les zéolithes acides (H-BEA, H-MOR, H-MFI et H-FER) en tant que nouveaux catalyseurs hétérogènes de production de solketal, à travers la réaction de cétalisation du glycérol avec l'acétone. L'activité catalytique a montré H-BEA> H-MOR = H-MFI> H-FER après 180 min, dans une étude cinétique. La conversion principale était de 85% pour H-BEA. Il a également été vérifié que tous les catalyseurs peuvent être réutilisés quatre fois sans lavage ni prétraitement entre les réactions en réacteur discontinu. Le solketal produit dans ce travail a été caractérisé en le comparant à sa norme commerciale, obtenant des caractéristiques très similaires. Solketal est un excellent composant pour la formulation d'essence, de diesel et de biodiesel. il se produit que la sortie de l'acétone restante et de l'eau entre 70 et 120 ° C plus une fraction contenant du solketal est distillée. Le glycérol n'est éliminé que lorsque le système atteint 200 ° C. Le rendement de la distillation était de 60% en masse de solketal sur le mélange initial (solketal-eauglycérol-traces d'acétone). La fraction solkétale est incolore mais avec une viscosité inférieure à celle du glycérol.

Solketal: synthèse verte et catalytique et sa classification en tant que solvant - 2,2-diméthyl-4-hidroxyméthyl-1,3-dioxolane, un solvant vert intéressant produit par catalyse hétérogène La plupart des solvants ont été étiquetés comme substances toxiques ou dangereuses, mais le l'utilisation de dérivés du glycérol pourrait aider à résoudre ces problèmes et d'autres. Une autre synthèse verte de 2,2diméthyl-4-hidroxyméthyl-1,3-dioxolane (solketal), utilisant des catalyseurs acides solides, a été développée. Il est montré que l'utilisation de solvants auxiliaires n'est pas indispensable pour obtenir de bons résultats et que le catalyseur solide peut être récupéré et réutilisé, améliorant ainsi la productivité. De plus, Solketal a été caractérisé en déterminant ses paramètres de polarité et d'hydrophobicité, qui permettent d'identifier plus facilement les éventuelles applications de substitution de solvants.

Applications
Solketal est utile pour la synthèse de mono-, di- et triglycérides. Il est utilisé comme réactif de départ pour la synthèse des dérivés de la tulipaline. Il agit comme un additif de carburant dans l'essence. C'est un inhibiteur de la méthyléthylcétone
Conserver dans un endroit frais. Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Les matières incompatibles sont les acides, les agents oxydants forts. La cétalisation du glycérol avec de l'acétone pour synthétiser le solketal-un additif potentiel pour carburant est l'une des voies les plus prometteuses pour la valorisation du glycérol. Dans cet article, l'état de l'art de la cétalisation du glycérol est passé en revue, en se concentrant sur les technologies innovantes et potentielles pour une production durable de solketal. Les procédés de cétalisation du glycérol développés dans les réacteurs discontinus et continus et les performances de certains catalyseurs typiques sont comparés. Les mécanismes de la conversion du glycérol catalysée par l'acide en solketal sont présentés. Les principaux problèmes de fonctionnement liés à la conversion catalytique du glycérol brut dans un procédé à flux continu et à l'utilisation directe de glycérol brut sont discutés.

Glycérol à Solketal pour additif de carburant: progrès récents dans les catalyseurs hétérogènes

Le biodiesel a été commercialisé avec succès dans de nombreux pays. Le glycérol, en tant que sous-produit dans les usines de production de biodiesel, a été récemment étudié pour la production d'additifs pour carburants. L'un des additifs de carburant les plus prometteurs est le solketal, qui est produit à partir de glycérol et d'acétone via une réaction d'acétalisation. Ce manuscrit a passé en revue les progrès récents sur les catalyseurs hétérogènes utilisés dans la phase exploratoire de la conversion du glycérol en solketal. Les effets de la force d'acidité, de l'hydrophobicité, de l'effet de connexion et d'autres sont discutés pour trouver les paramètres les plus critiques pour concevoir de meilleurs catalyseurs pour la production de solketal. Parmi les catalyseurs hétérogènes, les résines, les zéolites hiérarchiques, les matériaux de silice mésoporeuse et les argiles ont été explorés comme catalyseurs efficaces pour l'acétalisation du glycerol. Les défis avec chaque matériau catalytique populaire sont élaborés. Les futurs travaux sur le glycérol au solketal seront améliorés en considérant la stabilité des catalyseurs en présence d'eau comme sous-produit. La présence d'eau et de sel dans la charge est certainement destructrice pour l'activité et la stabilité des catalyseurs.

Mots clés: additifs pour carburants; le biodiesel; glycérol; solketal; catalyseurs acides solides.