Hızlı Arama
Sorbik Asit (C6H8O2) veya 2,4-heksadienoik asit, gıda koruyucu olarak kullanılan doğal bir organik bileşiktir.
Sorbik Asit (C6H8O2), CH3(CH)4CO2H kimyasal formülüne ve H3C−CH=CH−CH=CH−C(=O)OH yapısına sahiptir.
Sorbik Asit (C6H8O2), suda az çözünen ve kolayca süblimleşen renksiz bir katıdır.
CAS: 110-44-1
MF: C6H8O2
MW: 112.13
EINECS: 203-768-7
Eş anlamlılar
(e,e)-4-heksadienoik asit;(E,E)-Sorbik asit;2,4-Heksadienoik asit,(E,E)-;2e,4e-heksadienoik asit;4-Heksadienoik asit,(E,E)-2;2-PROPENİL AKRİLİK ASİT;1,3-Pentadien-1-karboksilik asit;2,4-HEKZANEDİENOİK ASİT
Sorbik Asit (C6H8O2) ilk olarak Sorbus aucuparia'nın (üvez ağacı) olgunlaşmamış meyvelerinden izole edilmiştir, bu nedenle adı buradan gelmektedir. Sorbik Asit (C6H8O2), bitkisel çay asidi, 2,4-heksadienoik asit, 2-propenil akrilik asit olarak da bilinir, moleküler formülü C6H8O2 olan, maya ve küf gibi birçok mantar üzerinde inhibitör etkileri olan bir gıda katkı maddesidir.
Sorbik Asit (C6H8O2) ayrıca hayvan yemi, kozmetik, ilaç, ambalaj malzemeleri ve kauçuk katkı maddelerinde kullanılır.
2 ve 4 pozisyonlarında trans-çift bağlara sahip bir Sorbik Asit (C6H8O2); insanlara topikal uygulandığında ciltte vazodilatasyon ve batma hissi yaratabilen bir gıda koruyucudur.
Sorbik Asit (C6H8O2), dört olası geometrik izomerin termodinamik olarak en kararlı olanı ve aynı zamanda en yüksek antimikrobiyal aktiviteye sahip olanıdır.
Sorbik Asit (C6H8O2), gıda koruyucu ve antimikrobiyal ajan olarak kullanılan bir organik asittir.
Sorbik Asit (C6H8O2), gıda bozulmasının başlıca nedenleri olan maya ve küflere karşı etkilidir.
Sorbik Asit (C6H8O2) biyolojik çalışmalarda genotoksik olmadığı gösterilmiştir, ancak yüksek konsantrasyonlarda genotoksik olduğu bulunmuştur.
Sorbik Asit (C6H8O2) ayrıca kardiyoprotektif özelliklere sahip olduğu bulunmuştur.
Sorbik asit için optimum konsantrasyon %0,1'dir ve soğutma gerektirmez. Sorbik Asit (C6H8O2), p-hidroksibenzoik asidin sulu çözeltide potasyum hidroksit veya sodyum hidroksit ile reaksiyona sokulmasıyla yapılabilir.
Bu işlem, bileşikleri kaynama noktalarına göre ayıran gaz kromatografisi veya bileşikleri benzil alkol veya metanol gibi organik bir çözücüdeki çözünürlüklerine göre ayıran sıvı kromatografisi ile analiz edilebilir.
Sorbik Asit (C6H8O2), üvez meyvelerinden (Rosaceae familyası) Sorbus aucuparia'dan elde edilen doğal bir koruyucudur.
Sorbik Asit (C6H8O2) ayrıca sentetik olarak da hazırlanır.
Sorbik Asit (C6H8O2), mantar, maya, küf ve bazı bakterilerin büyümesini engeller ve insanlar için neredeyse toksik değildir.
Sorbik Asit (C6H8O2), çok çeşitli gıdalarda, ilaçlarda ve kozmetik ürünlerinde güvenle kullanılabilir.
Sorbik asit ve tuzları, sodyum sorbat, potasyum sorbat ve kalsiyum sorbat, genellikle gıda ürünlerinde koruyucu olarak kullanılır.
Sorbik Asit (C6H8O2) veya 2,4-heksadienoik asit, gıda koruyucu olarak kullanılan doğal bir organik bileşiktir.
Sorbik Asit (C6H8O2), C6H8O2 kimyasal formülüne sahiptir.
Sorbik Asit (C6H8O2), suda az çözünen ve kolayca süblimleşen renksiz bir katıdır.
Sorbik Asit (C6H8O2), ilk olarak üvez ağacının (Sorbus aucuparia) olgunlaşmamış meyvelerinden izole edilmiştir, dolayısıyla adı da buradan gelmektedir.
Tarihçe
Sorbik Asit (C6H8O2), ilk olarak 1859 yılında olgunlaşmamış üvez meyvelerinden damıtılan yağın hidrolizi ile izole edilen beyaz kristal bir katıdır.
Adı, üvez ağacının bilimsel terimi olan Sorbus aucuparia Linne'den türetilmiştir, üvez ağacının ana bitkisidir.
Sorbik Asit (C6H8O2) ilk olarak 1900 yılında sentezlenmiştir.
Sorbik Asit'e (C6H8O2) olan ilgi, Almanya'dan E. Mueller ve Amerika Birleşik Devletleri'nden C.M. Gooding'in sırasıyla 1939 ve 1940'ta antimikrobiyal etkisini keşfetmelerine kadar asgari düzeydeydi.
Sorbik Asit (C6H8O2) üretimine olan erken ilgi, II. Dünya Savaşı sırasında Amerika Birleşik Devletleri'nde tung yağı tedarikleri kısıtlandığında tung yağı yerine kullanılması etrafında yoğunlaştı.
Yüksek üretim maliyetleri, 1953'te gıda koruyucu olarak onaylanana kadar genişletilmiş kullanımını engelledi.
Sorbik Asit (C6H8O2), güvenli ve ekonomik depolama ömrü elde etmek için bakteri, küf ve mayaların kontrolünün önemli olduğu pH değeri 6,5 veya daha düşük olan gıdalarda yaygın olarak kullanılır.
Sorbik Asit (C6H8O2) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 132-135 °C (lit.)
Kaynama noktası: 228°C
Yoğunluk: 20 °C'de 1,2 g/cm3
Buhar basıncı: 0,01 mm Hg ( 20 °C)
Kırılma indisi: 1,4600 (tahmini)
FEMA: 3921 | 2,4-HEKZADİYENOİK ASİT, (E,E)-
Fp: 127 °C
Depolama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük etanol: 0,1 g/mL, berrak
Form: Kristal Toz
pka: 4,76(25℃'de)
Renk: Beyaz veya krem beyazı
Koku: tatsız
PH: 3,3 (1,6g/l, H2O, 20°C)
Biyolojik kaynak: sentetik
Suda Çözünürlük: 1,6 g/L (20 ºC)
Merck: 14,8721
JECFA Numarası: 1176
BRN: 1741831
Kararlılık: Bu asitle doyurulmuş malzeme kendiliğinden tutuşabilir. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuzdur. Işığa duyarlı olabilir. InChIKey: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
LogP: 20℃'de 1,32
CAS Veri Tabanı Referansı: 110-44-1(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Sorbik Asit (C6H8O2) (110-44-1)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Sorbik Asit (C6H8O2) (110-44-1)
Kullanımlar
Sorbik Asit (C6H8O2), maya ve küflere karşı etkili bir koruyucudur.
Sorbik Asit (C6H8O2), pH 6,5'e kadar geniş bir pH aralığında etkilidir ve pH 7,0'ın üzerinde etkisizdir.
Sorbik Asit (C6H8O2), 20°C'de 100 ml suda 0,16 g çözünürlüğe sahip, suda hafifçe çözünen beyaz, serbest akışlı bir tozdur.
Sorbik Asit (C6H8O2)'nin sudaki çözünürlüğü, sıcaklık arttıkça artar, ancak yüksek sıcaklıklarda parçalandığı için pastörize edilmiş gıdalarda önerilmez.
Tuzlar potasyum, kalsiyum ve sodyum sorbattır.
Sorbik Asit (C6H8O2) peynir, jöle, içecek, şurup ve turşularda kullanılır.
tipik kullanım seviyeleri %0,05 ila %0,10 arasındadır.
Sorbik Asit (C6H8O2), bırakılan kozmetiklerde orta düzeyde hassasiyet yaratma potansiyeline sahip, küf ve mayalara karşı geniş spektrumlu, toksik olmayan bir koruyucudur.
Sorbik Asit (C6H8O2) %0,1 ila %0,3 konsantrasyonlarda kullanılır ve aktivitesi formülasyonun pH'ına bağlıdır.
Sorbik Asit (C6H8O2), emülsiyonlarda, merhemlerde ve çeşitli kozmetik kremlerde gliserinin yerine kullanılır.
Sorbik Asit (C6H8O2), yaygın olarak üvez ve üvez olarak bilinen ağacın meyvelerinden elde edilir ve sentetik olarak da üretilebilir.
Sorbik Asit (C6H8O2) tahrişe neden olabilir.
Sorbik Asit (C6H8O2), ilk olarak olgunlaşmamış meyvelerden izole edilen doğal olarak oluşan bir organik bileşiktir.
Sorbik Asit (C6H8O2), kanserojen nitroaminler üreten nitrit miktarını azaltmak için bir gıda koruyucu ve et ürünlerindeki Clostridium Botulinum bakterisinin bir inhibitörü olarak kullanılmıştır.
Küf ve maya inhibitörü.
Gıdalar, özellikle peynirler için fungistatik ajan.
Kuruyan yağların özelliklerini iyileştirmek için.
Alkid tipi kaplamalarda parlaklığı iyileştirmek için.
Soğuk kauçuğun öğütme özelliklerini iyileştirmek için.
4,76 pKa değerine sahip Sorbik Asit (C6H8O2), asetik asit kadar asidiktir.
Sorbik Asit (C6H8O2) ve tuzları, özellikle potasyum sorbat ve kalsiyum sorbat, küf, maya ve mantarların büyümesini önlemek için gıda ve içeceklerde koruyucu olarak sıklıkla kullanılan antimikrobiyal ajanlardır.
Genel olarak tuzlar, suda daha fazla çözündükleri için asit formuna tercih edilir, ancak aktif form asittir.
Antimikrobiyal aktivite için optimum pH, pH 6,5'in altındadır.
Sorbatlar genellikle %0,025 ila %0,10 konsantrasyonlarında kullanılır.
Ancak yiyeceklere sorbat tuzları eklemek, yiyeceklerin pH'ını hafifçe yükseltecektir, bu nedenle güvenliği sağlamak için pH'ın ayarlanması gerekebilir.
Sorbik Asit (C6H8O2), çeşitli peynir türleri, ekmek, kekler, donutlar, turtalar, kurabiyeler, protein barları, şuruplar, limonatalar, meyve suları, kurutulmuş etler, sosisler, nugget'lar, burgerler, sandviçler, taco'lar, pizzalar, tütsülenmiş balıklar, margarin, soslar, çorbalar ve daha fazlası gibi yiyeceklerde bulunur.
Tepkimeler
Sorbik Asidin (C6H8O2) kimyasal reaktivitesi, konjuge çift bağlar ve karboksil grubu tarafından belirlenir.
Sorbik Asit (C6H8O2), diğer olefinik asitlerden daha hızlı bromlanır.
Hidrojen klorür ile reaksiyon, ağırlıklı olarak 5-kloro-3-heksenoik asit verir.
Yüksek sıcaklıklarda ve basınç altında aminlerle reaksiyonlar dehidro-2-piperidinonların karışımlarına yol açar.
Sorbik Asit (C6H8O2) ve demir trikarbonilden sarı kristal bir kompleks oluşur.
Benzer koordinasyon diğer iki ve üç değerlikli metallerin varlığında da meydana gelir.
Çift bağların indirgenmesi çeşitli heksenoik asit karışımları üretebilir.
Üretim
Sorbik Asit (C6H8O2) için geleneksel yol, malonik asit ve krotonaldehitin yoğunlaşmasını içerir.
Sorbik Asit (C6H8O2), alil klorür, asetilen ve karbon monoksitin nikel katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilebilen izomerik heksadienoik asitlerden de hazırlanabilir.
Ancak ticari olarak kullanılan yol, krotonaldehit ve ketendendir.
Yılda yaklaşık 30.000 ton üretilmektedir.
Biyoteknolojik Üretim
Bugün, Sorbik Asit (C6H8O2) yalnızca kimyasal sentezle üretilmektedir.
Ancak, sorbik asit için yeni bir üretim yolu geliştirmek amacıyla fermantasyon ve kimyasal sentez birleştirilebilir.
İlk adımda, glikoz fermantasyon yoluyla triasetik asit laktona dönüştürülecektir.
Sorbik Asit (C6H8O2), genetik olarak değiştirilmiş E. coli ve S. cerevisiae suşları tarafından triasetik asit laktonunun üretilebileceği gösterilmiştir.
Fermantasyon suyundan ayrıldıktan sonra, triasetik asit laktonu çok aşamalı bir katalizör sisteminde (kataliz-hidrojenasyon ve katı asit katalizi) bütil sorbata dönüştürülecektir.
Daha sonra, bütil sorbat saflaştırılacak ve Sorbik Asit'e (C6H8O2) hidrolize edilecektir.
Böyle bir üretim sürecinin ekonomik uygulanabilirliğini değerlendirmek için farklı senaryolar analiz edilir.
Toksikoloji
Sorbik Asit (C6H8O2) ve tuzları maya ve küflere karşı geniş spektrumlu aktiviteye sahiptir, ancak bakterilere karşı daha az etkilidir.
Sorbik Asit'in (C6H8O2) antimikrobiyal etkisi 1939'da Amerika Birleşik Devletleri ve Almanya'da bağımsız olarak keşfedildi ve 1950'lerin ortalarından bu yana sorbatlar giderek daha fazla koruyucu olarak kullanılıyor.
Sorbatlar genellikle margarin, balık, peynir, ekmek ve kekin korunmasında benzoattan daha üstün bulunmuştur.
Sorbik Asit (C6H8O2) ve potasyum tuzları, peynir ürünlerinde, bazı balık ve et ürünlerinde, taze meyvelerde, sebzelerde, meyveli içeceklerde, fırınlanmış yiyeceklerde, turşularda ve şaraplarda küf ve maya büyümesini kontrol etmek için düşük konsantrasyonlarda kullanılır.
Sorbik Asit (C6H8O2) pratik olarak toksik değildir.
Tablo 10.4, Sorbik Asit'in (C6H8O2) ve potasyum tuzunun akut toksisitesini göstermektedir.
Hayvan çalışmaları, uzun zaman dilimleri boyunca büyük dozlarla yapılan testlerde belirgin sorunlar göstermemiştir.
Sorbik Asit (C6H8O2) erkek ve dişi farelerin midelerine 20 ay boyunca doğrudan enjekte edildiğinde, enjekte edilen fareler ile kontrol arasında hayatta kalma oranları, büyüme oranları veya iştahta hiçbir fark gözlenmedi.
Ancak doz üç ay daha 80 mg/kg/gün'e çıkarıldığında, bir miktar büyüme inhibisyonu gözlemlendi.
Potasyum sorbat (%1 ve 2 yemde) köpeklere üç ay boyunca verildiğinde, hiçbir patolojik anormallik gözlenmedi.
Bu kanıt, Sorbik Asit'in (C6H8O2) subakut toksisitesinin ihmal edilebilir olduğunu göstermektedir.
Nispeten yeni bir gıda katkı maddesi olarak, sorbat sıkı toksisite test gerekliliklerine tabi tutulmuştur.
Sorbik Asit (C6H8O2), tüm kimyasal gıda koruyucularının en yoğun şekilde inceleneni olabilir.
Sıçanlar ve köpeklerde 90 günlük besleme çalışmalarında ve sıçanlarda ömür boyu besleme çalışmasında, %5'lik bir diyet sorbat seviyesi gözlemlenebilir bir olumsuz etki sağlamamıştır.
Ancak, 120 günlük bir beslenme çalışmasında %10'luk bir diyet seviyesinde sıçanlarda artan büyüme ve artan karaciğer ağırlığı görüldü.
Bu, Sorbik Asit (C6H8O2) memelilerde normal katabolik metabolizma için bir substrat görevi görebildiğinden, bu yüksek diyet seviyelerinde sorbatın kalorik değerine atfedilmiştir.
Sorbatlar mutajenik veya tümörijenik değildir ve daha önce belirtildiği gibi, üreme toksisitesi gözlemlenmemiştir.
