ACIDE SORBIQUE (C6H8O2)

L'acide sorbique (C6H8O2), ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire.
L'acide sorbique (C6H8O2) a pour formule chimique CH3(CH)4CO2H et pour structure H3C−CH=CH−CH=CH−C(=O)OH.
L'acide sorbique (C6H8O2) est un solide incolore légèrement soluble dans l'eau et se sublime facilement.

CAS : 110-44-1
MF : C6H8O2
MW : 112,13
EINECS : 203-768-7

Synonymes
acide (e,e)-4-hexadiénoïque ; acide (E,E)-sorbique ; acide 2,4-hexadiénoïque, (E,E)- ; acide 2e,4e-hexadiénoïque ; acide 4-hexadiénoïque, (E,E)-2 ; acide 2-PROPÉNYLACRYLIQUE ; acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique ; acide 2,4-HEXANEDIENOÏQUE

L'acide sorbique (C6H8O2) a été isolé pour la première fois à partir des baies non mûres du Sorbus aucuparia (sorbier des oiseleurs), d'où son nom.
L'acide sorbique (C6H8O2), également connu sous le nom d'acide de tisane, d'acide 2,4-hexadiénoïque, d'acide 2-propényl acrylique, de formule moléculaire C6H8O2, est un additif alimentaire qui a des effets inhibiteurs sur de nombreux champignons tels que les levures et les moisissures.
L'acide sorbique (C6H8O2) est également utilisé dans les aliments pour animaux, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, les matériaux d'emballage et les additifs pour caoutchouc.
Un acide sorbique (C6H8O2) ayant des doubles liaisons trans aux positions 2 et 4 ; un conservateur alimentaire qui peut induire une vasodilatation cutanée et des picotements lors d'une application topique sur les humains.
L'acide sorbique (C6H8O2) est le plus stable thermodynamiquement des quatre isomères géométriques possibles, ainsi que celui qui présente la plus grande activité antimicrobienne.
L'acide sorbique (C6H8O2) est un acide organique utilisé comme conservateur alimentaire et agent antimicrobien.
L'acide sorbique (C6H8O2) est efficace contre les levures et les moisissures, principales causes de détérioration des aliments.
Des études biologiques ont montré que l'acide sorbique (C6H8O2) n'était pas génotoxique, mais il s'est avéré génotoxique à des concentrations élevées.

L'acide sorbique (C6H8O2) possède également des propriétés cardioprotectrices.
La concentration optimale de l'acide sorbique est de 0,1 % et il ne nécessite pas de réfrigération. L'acide sorbique (C6H8O2) peut être fabriqué en faisant réagir l'acide p-hydroxybenzoïque avec de l'hydroxyde de potassium ou de l'hydroxyde de sodium en solution aqueuse.
Ce processus peut être analysé par chromatographie gazeuse, qui sépare les composés en fonction de leur point d'ébullition, ou par chromatographie liquide, qui sépare les composés en fonction de leur solubilité dans un solvant organique comme l'alcool benzylique ou le méthanol.
L'acide sorbique (C6H8O2) est un conservateur naturel issu des baies de sorbier, Sorbus aucuparia (famille des Rosacées).
L'acide sorbique (C6H8O2) est également préparé de manière synthétique.
L'acide sorbique (C6H8O2) inhibe la croissance des champignons, des levures, des moisissures et de certaines bactéries et est presque non toxique pour les humains.
L'acide sorbique (C6H8O2) peut être utilisé en toute sécurité dans une large gamme d'aliments, de médicaments et de produits cosmétiques.
L'acide sorbique et ses sels, le sorbate de sodium, le sorbate de potassium et le sorbate de calcium, sont souvent utilisés dans les produits alimentaires comme conservateurs.
L'acide sorbique (C6H8O2) ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire.
L'acide sorbique (C6H8O2) a la formule chimique C6H8O2.
L'acide sorbique (C6H8O2) est un solide incolore qui est légèrement soluble dans l'eau et se sublime facilement.
L'acide sorbique (C6H8O2) a été isolé pour la première fois à partir des baies non mûres du sorbier (Sorbus aucuparia), d'où son nom.

Histoire
L'acide sorbique (C6H8O2) est un solide cristallin blanc isolé pour la première fois en 1859 par hydrolyse de l'huile distillée à partir de baies de sorbier non mûres.
Le nom est dérivé du terme scientifique désignant le sorbier, Sorbus aucuparia Linne, qui est la plante mère du sorbier.
L'acide sorbique (C6H8O2) a été synthétisé pour la première fois en 1900.
L'intérêt pour l'acide sorbique (C6H8O2) était minime jusqu'à ce que des chercheurs indépendants, E. Mueller d'Allemagne et C.M. Gooding des États-Unis, découvrent son effet antimicrobien en 1939 et 1940, respectivement.
L'intérêt initial pour la fabrication de l'acide sorbique (C6H8O2) s'est concentré sur son utilisation comme substitut à l'huile de tung lorsque les réserves d'huile de tung ont été réduites aux États-Unis pendant la Seconde Guerre mondiale.
Les coûts de fabrication élevés ont interdit son utilisation élargie jusqu'à son approbation comme conservateur alimentaire en 1953.
L'acide sorbique (C6H8O2) est largement utilisé dans les aliments ayant un pH de 6,5 ou moins, où le contrôle des bactéries, des moisissures et des levures est essentiel pour obtenir une durée de conservation sûre et économique.

Acide sorbique (C6H8O2) Propriétés chimiques
Point de fusion : 132-135 °C (lit.)
Point d'ébullition : 228°C
Densité : 1,2 g/cm3 à 20 °C
Pression de vapeur : 0,01 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : 1,4600 (estimation)
FEMA : 3921 | ACIDE 2,4-HEXADIENOIQUE, (E,E)-
Fp : 127 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l'éthanol : 0,1 g/mL, transparent
Forme : poudre cristalline
pka : 4,76 (à 25 ℃)
Couleur : blanc ou blanc crème
Odeur : fade
PH : 3,3 (1,6 g/l, H2O, 20 °C)
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : 1,6 g/l (20 ºC)
Merck : 14,8721
Numéro JECFA : 1176
BRN : 1741831
Stabilité : le matériau saturé avec cet acide peut s'enflammer spontanément. Incompatible avec les agents oxydants forts. Peut être sensible à la lumière.
InChIKey : WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
LogP : 1,32 à 20 °C
Référence de la base de données CAS : 110-44-1 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : acide sorbique (C6H8O2) (110-44-1)
Système de registre des substances EPA : acide sorbique (C6H8O2) (110-44-1)

Utilisations
L'acide sorbique (C6H8O2) est un conservateur efficace contre les levures et les moisissures.
L'acide sorbique (C6H8O2) est efficace sur une large plage de pH jusqu'à 6,5, et est inefficace au-dessus de 7,0.
L'acide sorbique (C6H8O2) est une poudre blanche fluide légèrement soluble dans l'eau avec une solubilité de 0,16 g dans 100 ml d'eau à 20°C.
La solubilité de l'acide sorbique (C6H8O2) dans l'eau augmente avec l'augmentation des températures, bien qu'il ne soit pas recommandé dans les aliments pasteurisés car il se décompose à haute température.
Les sels sont le potassium, le calcium et le sorbate de sodium.
L'acide sorbique (C6H8O2) est utilisé dans le fromage, la gelée, les boissons, le sirop et les cornichons.
Les niveaux d'utilisation typiques varient de 0,05 à 0,10 %.
L'acide sorbique (C6H8O2) est un conservateur à large spectre, non toxique contre les moisissures et les levures avec un potentiel de sensibilisation modéré dans les cosmétiques sans rinçage.
L'acide sorbique (C6H8O2) est utilisé à des concentrations de 0,1 à 0,3 pour cent et son activité dépend du pH de la formulation.

L'acide sorbique (C6H8O2) est utilisé comme substitut de la glycérine dans les émulsions, les pommades et diverses crèmes cosmétiques.
L'acide sorbique (C6H8O2) est obtenu à partir des baies de l'arbre communément appelé sorbier des oiseleurs et peut également être produit synthétiquement.
L'acide sorbique (C6H8O2) peut provoquer une irritation.
L'acide sorbique (C6H8O2) est un composé organique naturel isolé pour la première fois à partir de baies non mûres.
L'acide sorbique (C6H8O2) a été utilisé comme conservateur alimentaire et comme inhibiteur de la bactérie Clostridium Botulinum dans les produits carnés afin de réduire la quantité de nitrites qui produisent des nitroamines cancérigènes.
Inhibiteur de moisissures et de levures.
Agent fongistatique pour les aliments, en particulier les fromages.
Pour améliorer les caractéristiques des huiles siccatives.
Dans les revêtements de type alkyde pour améliorer la brillance.
Pour améliorer les caractéristiques de broyage du caoutchouc à froid.

Avec un pKa de 4,76, l'acide sorbique (C6H8O2) est à peu près aussi acide que l'acide acétique.
L'acide sorbique (C6H8O2) et ses sels, en particulier le sorbate de potassium et le sorbate de calcium, sont des agents antimicrobiens souvent utilisés comme conservateurs dans les aliments et les boissons pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de champignons.
En général, les sels sont préférés à la forme acide car ils sont plus solubles dans l'eau, mais la forme active est l'acide.
Le pH optimal pour l'activité antimicrobienne est inférieur à 6,5.
Les sorbates sont généralement utilisés à des concentrations de 0,025 % à 0,10 %.
L'ajout de sels de sorbate aux aliments augmentera cependant légèrement le pH de l'aliment, de sorte que le pH peut devoir être ajusté pour assurer la sécurité.
L'acide sorbique (C6H8O2) se trouve dans des aliments tels que divers types de fromages, pain, muffins, beignets, tartes, biscuits, barres protéinées, sirops, limonades, jus de fruits, viandes séchées, saucisses, nuggets, hamburgers, sandwichs, tacos, pizzas, poisson fumé, margarine, sauces, soupes, etc.

Réactions
La réactivité chimique de l'acide sorbique (C6H8O2) est déterminée par les doubles liaisons conjuguées et le groupe carboxyle.
L'acide sorbique (C6H8O2) est bromé plus rapidement que les autres acides oléfiniques.
La réaction avec le chlorure d'hydrogène donne principalement de l'acide 5-chloro-3-hexénoïque.
Les réactions avec des amines à haute température sous pression conduisent à des mélanges de déhydro-2-pipéridinones.
Un complexe cristallin jaune est formé à partir de l'acide sorbique (C6H8O2) et du tricarbonyle de fer. Une coordination similaire se produit également en présence d'autres métaux divalents et trivalents.
La réduction des doubles liaisons peut produire divers mélanges d'acides hexénoïques.WQA

Production
La voie traditionnelle pour obtenir l'acide sorbique (C6H8O2) implique la condensation de l'acide malonique et du crotonaldéhyde.
L'acide sorbique (C6H8O2) peut également être préparé à partir d'acides hexadiénoïques isomères, qui sont disponibles via une réaction catalysée par le nickel de chlorure d'allyle, d'acétylène et de monoxyde de carbone.
La voie utilisée commercialement, cependant, est celle du crotonaldéhyde et du cétène.
On estime que 30 000 tonnes sont produites chaque année.

Production biotechnologique
Aujourd'hui, l'acide sorbique (C6H8O2) est produit uniquement par synthèse chimique.
Cependant, la fermentation et la synthèse chimique pourraient être combinées pour développer une nouvelle voie de production d'acide sorbique.
Dans une première étape, le glucose serait converti en lactone d'acide triacétique par fermentation.
Il a été démontré que l'acide sorbique (C6H8O2) peut être produit par des souches d'E. coli et de S. cerevisiae génétiquement modifiées.
Après une séparation du bouillon de fermentation, la lactone d'acide triacétique serait transformée en sorbate de butyle dans un système de catalyseur à plusieurs étages (catalyse-hydrogénation et catalyse acide solide).
Ensuite, le sorbate de butyle serait purifié et hydrolysé en acide sorbique (C6H8O2).
Différents scénarios sont analysés pour évaluer la faisabilité économique d'un tel procédé de production.

Toxicologie
L'acide sorbique (C6H8O2) et ses sels ont une activité à large spectre contre les levures et les moisissures, mais sont moins actifs contre les bactéries.
L'action antimicrobienne de l'acide sorbique (C6H8O2) a été découverte indépendamment aux États-Unis et en Allemagne en 1939, et depuis le milieu des années 1950, les sorbates sont de plus en plus utilisés comme conservateurs.
Les sorbates se sont généralement révélés supérieurs au benzoate pour la conservation de la margarine, du poisson, du fromage, du pain et des gâteaux.
L'acide sorbique (C6H8O2) et ses sels de potassium sont utilisés en faibles concentrations pour contrôler la croissance des moisissures et des levures dans les produits à base de fromage, certains produits à base de poisson et de viande, les fruits frais, les légumes, les boissons aux fruits, les aliments cuits au four, les cornichons et les vins.
L'acide sorbique (C6H8O2) est pratiquement non toxique.
Le tableau 10.4 montre la toxicité aiguë de l'acide sorbique (C6H8O2) et de son sel de potassium.
Les études sur les animaux n'ont pas montré de problèmes évidents dans les tests effectués avec de fortes doses pendant des périodes de temps plus longues.
Lorsque l'acide sorbique (C6H8O2) a été injecté directement dans l'estomac de souris mâles et femelles pendant 20 mois, aucune différence n'a été observée dans les taux de survie, les taux de croissance ou l'appétit entre les souris injectées et le témoin.
Lorsque la dose a été augmentée à 80 mg/kg/jour pendant trois mois supplémentaires, une certaine inhibition de la croissance a toutefois été observée.

Lorsque du sorbate de potassium (1 et 2 % dans l'alimentation) a été administré à des chiens pendant trois mois, aucune anomalie pathologique n'a été observée.
Ces données indiquent que la toxicité subaiguë de l'acide sorbique (C6H8O2) est négligeable.
En tant qu'additif alimentaire relativement nouveau, le sorbate a été soumis à des exigences rigoureuses en matière de tests de toxicité.
L'acide sorbique (C6H8O2) pourrait bien être le conservateur alimentaire chimique le plus étudié.
Dans des études d'alimentation de 90 jours sur des rats et des chiens et une étude d'alimentation à vie sur des rats, un niveau alimentaire de 5 % de sorbates n'a provoqué aucun effet indésirable observable.
Cependant, à un niveau alimentaire de 10 % dans une étude d'alimentation de 120 jours, les rats ont montré une croissance accrue et un poids du foie accru.
Cela a été attribué à la valeur calorique du sorbate à ces niveaux alimentaires élevés puisque l'acide sorbique (C6H8O2) peut agir comme substrat pour le métabolisme catabolique normal chez les mammifères.
Les sorbates ne sont pas mutagènes ou tumorigènes et, comme indiqué précédemment, aucune toxicité pour la reproduction n'a été observée.