Быстрый Поиска
Сорбиновая кислота (C6H8O2) или 2,4-гексадиеновая кислота — это природное органическое соединение, используемое в качестве пищевого консерванта.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) имеет химическую формулу CH3(CH)4CO2H и структуру H3C−CH=CH−CH=CH−C(=O)OH.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) — это бесцветное твердое вещество, которое слабо растворяется в воде и легко возгоняется.
CAS: 110-44-1
MF: C6H8O2
MW: 112.13
EINECS: 203-768-7
Синонимы
(e,e)-4-гексадиеновая кислота;(E,E)-сорбиновая кислота;2,4-гексадиеновая кислота,(E,E)-;2e,4e-гексадиеновая кислота;4-гексадиеновая кислота,(E,E)-2;2-ПРОПЕНИЛАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА;1,3-пентадиен-1-карбоновая кислота;2,4-ГЕКСАНДИЕНОВАЯ КИСЛОТА
Сорбиновая кислота (C6H8O2) была впервые выделена из незрелых ягод Sorbus aucuparia (рябины), отсюда и ее название.
Сорбиновая кислота (C6H8O2), также известная как кислота травяного чая, 2,4-гексадиеновая кислота, 2-пропенилакриловая кислота с молекулярной формулой C6H8O2, является пищевой добавкой, которая оказывает ингибирующее действие на многие грибки, такие как дрожжи и плесень.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) также используется в кормах для животных, косметике, фармацевтических препаратах, упаковочных материалах и резиновых добавках.
Сорбиновая кислота (C6H8O2), имеющая транс-двойные связи в положениях 2 и 4; пищевой консервант, который может вызывать кожную вазодилатацию и жжение при местном применении у людей.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) является наиболее термодинамически стабильной из четырех возможных геометрических изомеров, а также обладает самой высокой антимикробной активностью.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) — это органическая кислота, которая используется в качестве консерванта и противомикробного средства для пищевых продуктов.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) эффективна против дрожжей и плесени, которые являются основными причинами порчи пищевых продуктов.
Биологические исследования показали, что сорбиновая кислота (C6H8O2) не является генотоксичной, но при высоких концентрациях она оказывается генотоксичной.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) также обладает кардиопротекторными свойствами.
Оптимальная концентрация сорбиновой кислоты составляет 0,1%, и она не требует охлаждения. Сорбиновую кислоту (C6H8O2) можно получить путем реакции п-гидроксибензойной кислоты с гидроксидом калия или гидроксидом натрия в водном растворе.
Этот процесс можно проанализировать с помощью газовой хроматографии, которая разделяет соединения на основе их точек кипения, или с помощью жидкостной хроматографии, которая разделяет соединения на основе их растворимости в органическом растворителе, таком как бензиловый спирт или метанол.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) — это натуральный консервант, который получают из ягод рябины, Sorbus aucuparia (семейство Rosaceae).
Сорбиновая кислота (C6H8O2) также производится синтетическим путем.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) подавляет рост грибков, дрожжей, плесени и некоторых бактерий и практически нетоксична для человека.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) безопасна для использования в широком спектре пищевых продуктов, лекарственных препаратов и косметических средств.
Сорбиновая кислота и ее соли, сорбат натрия, сорбат калия и сорбат кальция часто используются в пищевых продуктах в качестве консервантов.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) или 2,4-гексадиеновая кислота — это природное органическое соединение, используемое в качестве пищевого консерванта.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) имеет химическую формулу C6H8O2.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) — это бесцветное твердое вещество, которое слабо растворяется в воде и легко возгоняется.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) была впервые выделена из незрелых ягод рябины (Sorbus aucuparia), отсюда и ее название.
История
Сорбиновая кислота (C6H8O2) — это белое кристаллическое твердое вещество, впервые выделенное в 1859 году путем гидролиза масла, дистиллированного из незрелых ягод рябины.
Название происходит от научного термина для рябины, Sorbus aucuparia Linne, которая является материнским растением рябины.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) была впервые синтезирована в 1900 году.
Интерес к сорбиновой кислоте (C6H8O2) был минимальным, пока независимые исследователи, Э. Мюллер из Германии и К. М. Гудинг из США, не открыли ее антимикробный эффект в 1939 и 1940 годах соответственно.
Ранний интерес к производству сорбиновой кислоты (C6H8O2) был сосредоточен вокруг ее использования в качестве замены тунгового масла, когда поставки тунгового масла в США были сокращены во время Второй мировой войны.
Высокие производственные затраты не позволяли расширить ее использование до ее одобрения в качестве пищевого консерванта в 1953 году.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) широко используется в пищевых продуктах с pH 6,5 или ниже, где контроль бактерий, плесени и дрожжей имеет важное значение для получения безопасного и экономичного срока хранения.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) Химические свойства
Точка плавления: 132-135 °C (лит.)
Точка кипения: 228 °C
Плотность: 1,2 г/см3 при 20 °C
Давление паров: 0,01 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: 1,4600 (оценка)
FEMA: 3921 | 2,4-ГЕКСАДИЕНОВАЯ КИСЛОТА, (E,E)-
Температура плавления: 127 °C
Температура хранения: 2-8 °C
Растворимость в этаноле: 0,1 г/мл, прозрачный
Форма: Кристаллический порошок
pka: 4,76 (при 25 ℃)
Цвет: Белый или кремово-белый
Запах: слабый
PH: 3,3 (1,6 г/л, H2O, 20 °C)
Биологический источник: синтетический
Растворимость в воде: 1,6 г/л (20 ºC)
Merck: 14,8721
Номер JECFA: 1176
BRN: 1741831
Стабильность: Материал, насыщенный этой кислотой, может самопроизвольно воспламеняться. Несовместим с сильными окислителями. Может быть чувствительным к свету.
InChIKey: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
LogP: 1,32 при 20℃
Ссылка на базу данных CAS: 110-44-1(Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: сорбиновая кислота (C6H8O2) (110-44-1)
Система реестра веществ EPA: сорбиновая кислота (C6H8O2) (110-44-1)
Применение
Сорбиновая кислота (C6H8O2) — это консервант, эффективный против дрожжей и плесени.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) эффективна в широком диапазоне pH до pH 6,5, будучи неэффективной выше pH 7,0.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) представляет собой белый сыпучий порошок, который слабо растворяется в воде с растворимостью 0,16 г в 100 мл воды при 20 °C.
Растворимость сорбиновой кислоты (C6H8O2) в воде увеличивается с повышением температуры, хотя ее не рекомендуется использовать в пастеризованных продуктах, поскольку она разрушается при высоких температурах.
Соли представляют собой сорбат калия, кальция и натрия.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) используется в сыре, желе, напитках, сиропе и соленьях.
Обычные уровни использования составляют от 0,05 до 0,10%.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) — это нетоксичный консервант широкого спектра действия против плесени и дрожжей с умеренным сенсибилизирующим потенциалом в несмываемой косметике.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) используется в концентрациях от 0,1 до 0,3 процента, и ее активность зависит от pH состава.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) используется в качестве замены глицерина в эмульсиях, мазях и различных косметических кремах.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) получается из ягод дерева, широко известного как рябина и рябина, а также может быть получена синтетическим путем.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) может вызывать раздражение.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) — это встречающееся в природе органическое соединение, впервые выделенное из незрелых ягод.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) использовалась в качестве пищевого консерванта и ингибитора бактерий Clostridium Botulinum в мясных продуктах для снижения количества нитритов, которые производят канцерогенные нитроамины.
Ингибитор плесени и дрожжей.
Фунгистатический агент для пищевых продуктов, особенно сыров.
Для улучшения характеристик высыхающих масел.
В покрытиях алкидного типа для улучшения блеска.
Для улучшения характеристик фрезерования холодной резины.
С pKa 4,76 сорбиновая кислота (C6H8O2) примерно такая же кислая, как уксусная кислота.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) и ее соли, особенно сорбат калия и сорбат кальция, являются антимикробными средствами, часто используемыми в качестве консервантов в пищевых продуктах и напитках для предотвращения роста плесени, дрожжей и грибков.
В целом соли предпочтительнее кислотной формы, поскольку они лучше растворяются в воде, но активной формой является кислота.
Оптимальный pH для антимикробной активности ниже pH 6,5.
Сорбаты обычно используются в концентрациях от 0,025% до 0,10%.
Однако добавление сорбатных солей в пищу немного повысит pH пищи, поэтому pH может потребоваться отрегулировать для обеспечения безопасности.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) содержится в таких продуктах, как различные виды сыра, хлеб, кексы, пончики, пироги, печенье, протеиновые батончики, сиропы, лимонады, фруктовые соки, сушеное мясо, колбасы, наггетсы, бургеры, сэндвичи, тако, пицца, копченая рыба, маргарин, соусы, супы и многое другое.
Реакции
Химическая активность сорбиновой кислоты (C6H8O2) определяется сопряженными двойными связями и карбоксильной группой.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) бромируется быстрее, чем другие олефиновые кислоты.
Реакция с хлористым водородом дает преимущественно 5-хлор-3-гексеновую кислоту.
Реакции с аминами при высоких температурах под давлением приводят к смесям дегидро-2-пиперидинонов.
Желтый кристаллический комплекс образуется из сорбиновой кислоты (C6H8O2) и трикарбонила железа. Подобная координация происходит также в присутствии других двух- и трехвалентных металлов.
Восстановление двойных связей может давать различные смеси гексеновой кислоты.
Производство
Традиционный путь получения сорбиновой кислоты (C6H8O2) включает конденсацию малоновой кислоты и кротонового альдегида.
Сорбиновую кислоту (C6H8O2) также можно получить из изомерных гексадиеновых кислот, которые доступны посредством катализируемой никелем реакции аллилхлорида, ацетилена и монооксида углерода.
Однако коммерчески используемый путь — из кротонового альдегида и кетена.
По оценкам, ежегодно производится 30 000 тонн.
Биотехнологическое производство
Сегодня сорбиновая кислота (C6H8O2) производится исключительно путем химического синтеза.
Однако ферментация и химический синтез могут быть объединены для разработки нового пути производства сорбиновой кислоты.
На первом этапе глюкоза будет преобразована в лактон триуксусной кислоты путем ферментации.
Было показано, что сорбиновая кислота (C6H8O2) может быть получена с помощью генетически модифицированных штаммов E. coli и S. cerevisiae.
После отделения от ферментационного бульона лактон триуксусной кислоты будет преобразован в бутилсорбат в многоступенчатой каталитической системе (катализ-гидрогенизация и твердый кислотный катализ).
Затем бутилсорбат будет очищен и гидролизован до сорбиновой кислоты (C6H8O2).
Для оценки экономической целесообразности такого производственного процесса анализируются различные сценарии.
Токсикология
Сорбиновая кислота (C6H8O2) и ее соли обладают широким спектром действия против дрожжей и плесени, но менее активны против бактерий.
Антимикробное действие сорбиновой кислоты (C6H8O2) было открыто независимо в США и Германии в 1939 году, и с середины 1950-х годов сорбаты все чаще использовались в качестве консервантов.
Сорбаты, как правило, превосходят бензоат для консервации маргарина, рыбы, сыра, хлеба и тортов.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) и ее калийные соли используются в низких концентрациях для контроля роста плесени и дрожжей в сырных продуктах, некоторых рыбных и мясных продуктах, свежих фруктах, овощах, фруктовых напитках, выпечке, соленьях и винах.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) практически нетоксична.
В таблице 10.4 показана острая токсичность сорбиновой кислоты (C6H8O2) и ее калийной соли.
Исследования на животных не выявили очевидных проблем в тестах, проведенных с большими дозами в течение более длительных периодов времени.
Когда сорбиновая кислота (C6H8O2) вводилась непосредственно в желудок самцов и самок мышей в течение 20 месяцев, не наблюдалось никаких различий в показателях выживаемости, темпах роста или аппетите между мышами, которым вводили инъекции, и контрольной группой.
Однако, когда доза была увеличена до 80 мг/кг/день в течение трех дополнительных месяцев, наблюдалось некоторое угнетение роста.
Когда сорбат калия (1 и 2% в корме) давался собакам в течение трех месяцев, никаких патологических отклонений не наблюдалось.
Это свидетельство указывает на то, что подострая токсичность сорбиновой кислоты (C6H8O2) незначительна.
Как относительно новая пищевая добавка, сорбат подвергался строгим требованиям испытаний на токсичность.
Сорбиновая кислота (C6H8O2) вполне может быть наиболее интенсивно изучаемым из всех химических пищевых консервантов.
В 90-дневных исследованиях кормления крыс и собак и в исследовании пожизненного кормления крыс 5% диетического уровня сорбатов не вызвало никаких наблюдаемых побочных эффектов.
Однако при 10% диетическом уровне в 120-дневном исследовании кормления крысы показали ускоренный рост и увеличение веса печени.
Это объясняется калорийностью сорбата при таких высоких уровнях диеты, поскольку сорбиновая кислота (C6H8O2) может выступать в качестве субстрата для нормального катаболического метаболизма у млекопитающих.
Сорбаты не являются мутагенными или онкогенными, и, как отмечалось ранее, не наблюдалось репродуктивной токсичности.
