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L'acide sorbique ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire.
L'acide sorbique a pour formule chimique CH3(CH)4CO2H.
L'acide sorbique est un solide incolore légèrement soluble dans l'eau et se sublime facilement.
L'acide sorbique a été isolé pour la première fois à partir des baies non mûres du Sorbus aucuparia (sorbier), d'où son nom.
Numéro CAS : 110-44-1
Numéro CE : 203-768-7
Nom IUPAC : acide (2E,4E)-hexa-2,4-diénoïque
Formule chimique : C6H8O2
Autres noms : acide sorbique, 110-44-1, acide (2E,4E)-hexa-2,4-diénoïque, acide 2,4-hexadiénoïque, acide 2E,4E-hexadiénoïque, acide hexa-2,4-diénoïque, Panosorb, Sorbistat, acide 2-propénylacrylique, acide hexadiénoïque, acide trans,trans-sorbique, acide (2E,4E)-2,4-hexadiénoïque, acide (E,E)-2,4-hexadiénoïque, acide 2,4-hexadiénoïque, (2E,4E)-, acide 2,4-hexadiénoïque, (E,E)-, acide alpha-trans-gamma-trans-sorbique, Preservastat, Kyselina sorbova, acide (E,E)-sorbique, acide crotylidène acétique, Acide trans,trans-2,4-hexadiénoïque, Acide acétique, crotylidène-, Caswell No. 801, Acide (E,E)-1,3-pentadiène-1-carboxylique, 22500-92-1, Acide acétique, (2-buténylidène)-, Acide hexadiénoïque, (E,E), Acide trans-trans-2,4-hexadiénoïque, Acide (2-buténylidène)acétique, Sorbinsaeure, CCRIS 5748, HSDB 590, Acidum sorbicum, Acide hexadiénique, trans,trans-SA, Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, E 200, EINECS 203-768-7, Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, (E,E)-, Kyselina 1,3-pentadien-1-karboxylova, Acide (2-buténylidène) acétique, C6:2n-2,4, code chimique des pesticides EPA 075901, acide sorbique (NF), acide sorbique [NF], UNII-X045WJ989B, 2,4-hexadiensaeure, C6H8O2, FEMA NO. 3921, CHEBI:38358, AI3-14851, INS-200, (E,E)-acide sorbique ; Acide sorbique, X045WJ989B, 5309-56-8, acide hexadiénoïque, MFCD00002703, NSC-35405, NSC-49103, NSC-50268, (E,E)-SA, DTXSID3021277, CHEBI:35962, EC 203-768-7, 2,4-SA, NCGC00091737-01, acide .alpha.-trans-.gamma.-trans-sorbique, ACIDE SORBIQUE (II), ACIDE SORBIQUE [II], ACIDE SORBIQUE (MART.), ACIDE SORBIQUE [MART.], ACIDE SORBIQUE (USP-RS), ACIDE SORBIQUE [USP-RS], DTXCID401277, acide sorbique [USAN], ACIDE SORBIQUE (EP MONOGRAPHIE), ACIDE SORBIQUE [MONOGRAPHIE EP], Kyselina sorbova [tchèque], acide sorbique, CAS-110-44-1, acide propénylacrylique, acide sorbique, (E,E)-, Sorbinsaure, acide sorbique, NSC49103, acide E-sorbique, Kyselina 1,3-pentadiène-1-karboxylova [tchèque], acide hexa-2,4-diénoïque, (E,E)-, NSC 35405, NSC 49103, NSC 50268, acide sorbique (SA), acide crotylidène-acétique, starbld0040592, trans, trans-acide sorbique, acide sorbique 1000 microg/mL dans l'acétonitrile, ACIDE SORBIQUE [MI], ACIDE SORBIQUE [FCC], SCHEMBL1647, ACIDE SORBIQUE [HSDB], ACIDE SORBIQUE [VANDF], Acide sorbique, >=99,0 %, MLS002152937, Acide (2-buténylidène)-acétique, ACIDE SORBIQUE [WHO-DD], CHEMBL250212, Acide (e,e)-hexa-2,4-diénoïque, Acide sorbique, étalon analytique, FEMA 3921, Acide (2E,4E)-2,4-hexénoïque, HMS3039E13, Acide sorbique, sel de potassium (van), 161814-42-2, HY-N0626, STR09707, Tox21_111164, Tox21_201719, Tox21_300182, HB8334, LMFA01030100, s4983, Acide (2E,4E)-2,4-hexadiénoïque #, sel de potassium de l'acide 2,4-hexadiénoïque, AKOS000119456, 1ST2503, CCG-266056, acide 2,4-hexadiénoïque, (trans,trans)-, acide 2,4-hexadiénoïque, >=99 %, FCC, NCGC00091737-02, NCGC00091737-03, NCGC00091737-05, NCGC00253957-01, NCGC00259268-01, 91751-55-2, DA-58006, E200, SMR001224532, acide sorbique, testé selon la Ph.Eur., DB-309726, acide sorbique, SAJ première qualité, >=98,5 %, CS-0009618, NS00002145, S0053, acide sorbique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, (E,E)-2,4-HEXADIÉNOÏQUE ACIDE [FHFI], EN300-17945, acide sorbique, pour synthèse, 99,0-101,0 %, acide alpha-trans-Laquo gammaRaquo -trans-sorbique, D05892, E80726, EN300-332923, SBI-0653859.0001, acide hexadiénoïque, acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, AN-651/40229308, Q407131, J-002425, J-524281, BRD-K55892330-001-01-8, Z57127888, F8886-8255, acide sorbique, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), acide sorbique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), acide sorbique, étalon pharmaceutique secondaire ; matériau de référence certifié, InChI=1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4
Production d'acide sorbique :
La voie traditionnelle vers l’acide sorbique implique la condensation de l’acide malonique et du trans-buténal.
L'acide sorbique peut également être préparé à partir d'acides hexadiénoïques isomères, qui sont disponibles via une réaction catalysée par le nickel du chlorure d'allyle, de l'acétylène et du monoxyde de carbone. La voie commerciale utilisée, cependant, est celle du crotonaldéhyde et du cétène.
On estime que 30 000 tonnes sont produites chaque année.
Propriétés et utilisations :
Avec un pKa de 4,76, il est à peu près aussi acide que l’acide acétique.
L'acide sorbique et ses sels, tels que le sorbate de sodium, le sorbate de potassium et le sorbate de calcium, sont des agents antimicrobiens souvent utilisés comme conservateurs dans les aliments et les boissons pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de champignons.
En général, les sels sont préférés à la forme acide car ils sont plus solubles dans l'eau, mais la forme active est l'acide.
Le pH optimal pour l'activité antimicrobienne est inférieur à 6,5
Les sorbates sont généralement utilisés à des concentrations de 0,025 % à 0,10 %.
L'ajout de sels de sorbate aux aliments augmentera toutefois légèrement le pH de ces derniers. Il faudra donc peut-être ajuster le pH pour garantir la sécurité.
On le retrouve dans des aliments comme les fromages et le pain.
Certaines moisissures (notamment certaines souches de Trichoderma et de Penicillium) et levures sont capables de détoxifier les sorbates par décarboxylation, produisant du trans-1,3-pentadiène.
Le pentadiène se manifeste par une odeur typique de kérosène ou de pétrole.
D’autres réactions de détoxification incluent la réduction en 4-hexénol et en acide 4-hexénoïque.
L'acide sorbique peut également être utilisé comme additif pour le caoutchouc froid et comme intermédiaire dans la fabrication de certains plastifiants et lubrifiants.
L'acide sorbique est un composé naturel qui est devenu le conservateur alimentaire le plus couramment utilisé au monde et qui rend possible la chaîne alimentaire mondiale.
L'acide sorbique est très efficace pour inhiber la croissance des moisissures, qui peuvent gâcher les aliments et propager des maladies mortelles
L'acide sorbique se trouve le plus souvent dans les aliments, les aliments pour animaux, les médicaments pharmaceutiques et les cosmétiques.
En ce qui concerne l’alimentation humaine, l’acide sorbique est le plus souvent utilisé dans :
vins
fromages
produits de boulangerie
produits frais
viandes et crustacés réfrigérés
L'acide sorbique est utilisé pour conserver les viandes en raison de ses capacités antibiotiques naturelles.
L’utilisation de l’acide sorbique a sauvé d’innombrables vies en empêchant la croissance bactérienne tout en permettant le transport et le stockage des viandes en toute sécurité.
En raison de ses propriétés antifongiques, l'acide sorbique est également utilisé dans :
conserves
y compris les cornichons
pruneaux
cerises au marasquin
figues
salades préparées
L'acide sorbique est utilisé comme conservateur dans une grande variété d'aliments.
L'acide sorbique retarde la croissance des levures et des moisissures et est généralement ajouté aux aliments sous forme de sel.
L'acide sorbique est un conservateur naturel isolé pour la première fois en 1859 à partir des baies d'un frêne.
L'acide sorbique est un acide gras insaturé contenant deux doubles liaisons carbone-carbone et les deux sont en configuration trans
Les acides sorbiques sont utilisés comme conservateurs dans divers produits carnés pour retarder la croissance des levures et des moisissures.
L'acide sorbique inhibe la croissance de C. botulinum et réduit davantage la formation de nitrosamine.
L'acide sorbique et ses sels ont une activité à large spectre contre les levures et les moisissures, mais sont moins actifs contre les bactéries.
L'acide sorbique est principalement utilisé dans les aliments sous forme de sorbates de calcium, de sodium ou de potassium.
L'acide sorbique est le conservateur alimentaire le plus courant contre les moisissures, les bactéries, les champignons et les levures.
L'acide sorbique est apprécié pour sa neutralité organoleptique, sa sécurité et son efficacité dans les aliments à faible teneur en humidité tels que les fromages et les produits de boulangerie.
L'acide sorbique est un acide carboxylique légèrement soluble dans l'eau et disponible sous forme de poudre, de granulés ou de microcapsules.
L'acide sorbique peut être appliqué aux aliments en utilisant diverses méthodes :
Trempage et pulvérisation des produits finis avec des solutions.
Saupoudrer avec de l'acide sorbique en poudre
Mélanger les ingrédients secs à la formule
Traitement des matériaux d'emballage
Fonctions de l'acide sorbique :
L'inhibition microbienne par l'acide sorbique est variable et dépend des espèces, des souches, de la composition des aliments, du pH, de l'aw, du traitement, de la température et de la concentration de sorbate.
En boulangerie, on l'utilise dans le pain tranché et emballé, les bagels et le pain pita, ainsi que dans les produits de boulangerie précuits et les pâtes surgelées.
L'activité antimicrobienne optimale se situe à un pH inférieur à 6,5 (activité maximale à pH 4,76), un avantage par rapport aux acides benzoïque et propionique qui perdent leur activité à pH 4,5 – 5,5
Considérations pratiques lors de l’utilisation de cet acide en pâtisserie :
L'acide sorbique a une solubilité dans l'eau d'environ 0,16 g/100 ml qui augmente avec la température mais diminue en présence de sucres.
Cet acide inhibe différemment les souches de levures, car certaines souches sont plus tolérantes à ses effets que d’autres.
Le sorbate de sodium, le sorbate de calcium et les sorbates de potassium sont plus solubles dans l'eau que l'acide sorbique.
Ils sont donc plus couramment utilisés dans les aliments. Cependant, ils peuvent augmenter légèrement le pH, il peut donc être nécessaire d'ajuster le milieu.
L'acide sorbique se présente sous forme de poudre blanche ou de cristaux.
Point de fusion de l'acide sorbique 134,5°C.
L'acide sorbique a un goût légèrement acide et astringent avec une légère odeur.
L'acide sorbique est un acide hexadiénoïque avec des doubles liaisons en C-2 et C-4
L'acide sorbique possède quatre isomères géométriques, dont la forme trans,trans est présente naturellement.
L'acide sorbique est un acide hexadiénoïque, un acide gras polyinsaturé, un acide gras à chaîne moyenne et un acide monocarboxylique alpha, bêta-insaturé.
L'acide sorbique est un acide conjugué d'un sorbate.
L'acide sorbique est un produit naturel présent dans Prunus domestica et Schisandra chinensis
L'acide sorbique, un acide gras insaturé à six carbones, est un conservateur naturel qui est moins utilisé dans les aliments que son sel de potassium, le sorbate de potassium (E202), en raison de sa légère solubilité dans l'eau.
Cet ingrédient peut être utilisé dans les aliments à faible teneur en eau tels que les produits de boulangerie, le fromage, les fruits secs, la viande et les milieux gras.
L'acide sorbique est généralement utilisé pour inhiber la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries.
Le numéro d'additif alimentaire européen correspondant est E200.
L'acide sorbique peut être naturellement présent dans les espèces de baies, telles que le sorbier des oiseleurs, le sorbier des oiseleurs et le magnolia.
L'acide sorbique est synthétisé commercialement à partir de la condensation entre le cétène et le crotonaldéhyde au lieu d'être extrait des baies.
L'acide sorbique peut empêcher la détérioration des levures, des moisissures et de certaines bactéries présentes dans les aliments et donc prolonger la durée de conservation des aliments.
L'acide sorbique peut être utilisé pour conserver les aliments à faible teneur en eau et les aliments suivants peuvent en contenir :
fromage
fruits secs
yaourt
aliments pour animaux de compagnie
viandes séchées
produits de boulangerie
L'acide sorbique se présente sous forme de poudre blanche ou de cristaux.
Point de fusion de l'acide sorbique 134,5°C.
L'acide sorbique est utilisé comme conservateur dans une grande variété d'aliments.
L'acide sorbique retarde la croissance des levures et des moisissures et est généralement ajouté aux aliments sous forme de sel.
L'acide sorbique peut également être utilisé comme additif pour le caoutchouc froid et comme intermédiaire dans la fabrication de certains plastifiants et lubrifiants.
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 123
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 2
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
L'acide sorbique, ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire.
L'acide sorbique a pour formule chimique CH3(CH)4CO2H.
L'acide sorbique est un solide incolore légèrement soluble dans l'eau et se sublime facilement.
L'acide sorbique a été isolé pour la première fois à partir des baies non mûres du Sorbus aucuparia (sorbier), d'où son nom.
L'acide sorbique est un composé naturel qui est devenu le conservateur alimentaire le plus couramment utilisé au monde et qui rend possible la chaîne alimentaire mondiale.
L'acide sorbique est très efficace pour inhiber la croissance des moisissures, qui peuvent gâcher les aliments et propager des maladies mortelles
L'acide sorbique se trouve le plus souvent dans les aliments, les aliments pour animaux, les médicaments pharmaceutiques et les cosmétiques.
L'acide sorbique est un conservateur naturel isolé pour la première fois en 1859 à partir des baies d'un frêne.
L'acide sorbique est un acide gras insaturé contenant deux doubles liaisons carbone-carbone et les deux sont en configuration trans
Les acides sorbiques sont utilisés comme conservateurs dans divers produits carnés pour retarder la croissance des levures et des moisissures.
L'acide sorbique inhibe la croissance de C. botulinum et réduit davantage la formation de nitrosamine.
L'acide sorbique et ses sels ont une activité à large spectre contre les levures et les moisissures, mais sont moins actifs contre les bactéries.
L'acide sorbique est principalement utilisé dans les aliments sous forme de sorbates de calcium, de sodium ou de potassium.
L'acide sorbique est le conservateur alimentaire le plus courant contre les moisissures, les bactéries, les champignons et les levures.
L'acide sorbique est apprécié pour sa neutralité organoleptique, sa sécurité et son efficacité dans les aliments à faible teneur en humidité tels que les fromages et les produits de boulangerie.
L'acide sorbique est un acide carboxylique légèrement soluble dans l'eau et disponible sous forme de poudre, de granulés ou de microcapsules.
L'acide sorbique a un goût légèrement acide et astringent avec une légère odeur.
L'acide sorbique est un acide hexadiénoïque avec des doubles liaisons en C-2 et C-4
L'acide sorbique possède quatre isomères géométriques, dont la forme trans,trans est présente naturellement.
L'acide sorbique est un acide hexadiénoïque, un acide gras polyinsaturé, un acide gras à chaîne moyenne et un acide monocarboxylique alpha, bêta-insaturé.
L'acide sorbique est un acide conjugué d'un sorbate.
L'acide sorbique est un produit naturel présent dans Prunus domestica et Schisandra chinensis.
