SPORANOX

Sporanox est un agent antifongique triazole synthétique qui agit en inhibant l'enzyme lanostérol 14-α-déméthylase dépendante du cytochrome P450, perturbant la synthèse de l'ergostérol et altérant l'intégrité de la membrane cellulaire fongique.
Avec un large spectre d'antifongiques, Sporanox est efficace contre les dermatophytes, les espèces de Candida et les agents pathogènes systémiques tels que Histoplasma, Blastomyces et Aspergillus, ce qui le rend utile pour les mycoses superficielles et systémiques, y compris l'onychomycose et la candidose œsophagienne.
Breveté pour la première fois en 1978 et approuvé pour un usage médical aux États-Unis en 1992, Sporanox figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé et reste une option de traitement importante malgré l'arrivée de nouveaux azoles sur le marché.

Numéro CAS : 84625616
Numéro CE : 100.123.596
Formule moléculaire : C35H38Cl2N8O4
Poids moléculaire : ~705,6 g/mol

Synonymes : Itraconazole, ITZ, itraconazole, Sporanox, 84625-61-6, Oriconazole, Itraconazol, Sporonox, Fungitraxx, Itraconazolo, Itraconazolum, Candistat, Canditral, Itralek, Sempera, Sporamelt, Traconal, Triasporin, Sporal, Itrac, Cladosal 100, Spherazole CR, Spherazole IR, 2-butan-2-yl-4-[4-[4-[4-[4-[[2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]pipérazine-1-yl]phényl]-1,2,4-triazol-3-one, DTXSID3023180, R-51211, NSC-759239, 304NUG5GF4, CHEBI :6076, DTXCID903180, R51211, R 51211, 3H-1,2,4-Triazol-3-one, 4-(4-(4-((2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl)méthoxy)phényl)-1-pipérazinyl)-2,4-dihydro-2-(1-méthylpropyl)-, Onmel, Sporanos, 1-(butan-2-yl)-4-{4-[4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényle)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazine-1-yl]phényl}-4,5-dihydro-1H-1, 2,4-triazol-5-one, R 51,211, Itrafungol, Lozanoc, Sporanox-pulse, Itraconazole Oral, Sporanox i.v., (+-)-1-sec-Butyl-4-(p-(4-(p-(((2R*,4S*)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl)méthoxy)phényl)-1-pipérazinyl)phényle)-delta(SUP 2)-1,2,4-triazolin-5-one, 1-(butan-2-yl)-4-(4-(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl)méthoxy)phényle)pipérazine-1-yl)phényle)-4,5-dihydro-1H-1, 2,4-triazol-5-one, 2-butan-2-yl-4-(4-(4-(4-(((2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl)méthoxy)phényl)pipérazine-1-yl)phényl)-1,2,4-triazol-3-one, TOLSURA, J02AC02, 617-596-9, Itrizole (TN), 873066-43-4, Sporanox (TN), ITCZ, Itrizole, Itraconazole (Sporanox), Itraconazol [espagnol], Itraconazolum [latin], cis-itraconazole, ITZ, 2-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1, 3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazine-1-yl]phényle}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one, 3H-1,2,4-Triazol-3-one,4-[4-[4-[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]-1-pipérazinyl]phényle]-2,4-dihydro-2-(1-méthylpropyle)-, 4-[4-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényle)-2-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]pipérazine-1-yl]phényl]-2-sec-butyl-1, 2,4-triazol-3-one, CAS-84625-61-6, 84604-65-9, Intraconazole, MFCD00941396, Sporanox(TM), NCGC00018268-03, 4-(4-{4-[4-({[(2R,) 4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthyl}oxy)phényl]pipérazine-1-yl}phényl)-2-(1-méthylpropyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one, Itraconazole & Nyotran, Itraconazole (standard), ITRACONAZOLE [MI], ITRACONAZOLE [INN], ITRACONAZOLE [JAN], ITRACONAZOLE [USAN], ITRACONAZOLE (JP18/USP), ITRACONAZOLE [ VANDF], SCHEMBL23934, ITRACONAZOLE [MART.], MLS006011958, CHEMBL22587, ITRACONAZOLE [USP-RS], ITRACONAZOLE [WHO-DD], orb1310057, SCHEMBL27256172, GTPL11426, ITRACONAZOLE [LIVRE VERT], ITRACONAZOLE & LACTOFERRINE BOVINE, ITRACONAZOLE [IMPURETÉ EP], ITRACONAZOLE [LIVRE ORANGE], PHARMAKON1600-01505756, ITRACONAZOLE [MONOGRAPHIE EP], MSK14876, ITRACONAZOLE [MONOGRAPHIE USP], Tox21_110854, AC-542, BDBM50127138, HY-17514R, NSC759239, s2476, AKOS015842738, AKOS015961385, Tox21_110854_1, CCG-270391,  DB01167, KS-1268, NCGC00274068-01, NCGC00274068-02, NCGC00274068-07, HY-17514, SMR001827898, Itraconazole et Nyotran (nystatine liposomale), SBI-0206914. P001, ITRACONAZOLE (EPAR EMA : VÉTÉRINAIRE), NS00003507, SW219756-1, Itraconazole 2.0 mg/ml dans le sulfoxyde de diméthyle, D00350, EN300-122640, LE COMPOSANT SUBA-ITRACONAZOLE ITRACONAZOLE, AB01274818-01, AB01274818_02, AB01274818_03, Q411229, BRD-A23067620-001-01-7, BRD-A23067620-001-03-3, BRD-A23067620-001-04-1, BRD-A23067620-300-01-3, Z1544404944, (+/-)-1-SEC-BUTYL-4-(P-(4-(((2R*,4S*)-2-(2,4-DICHLOROPHÉNYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMÉTHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL)MÉTHOXY)PHÉNYLE)-1- PIPERAZINYL)PHÉNYL)-. DELTA. (SUP 2)-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE, 1-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)méthyl]-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazine-1-yl]phényle}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, 3H-1,2,4-Triazol-3-one, 4-[4-[4-[2-(2,4-dichlorophényle)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]-1-pipera-zinyl]phényl]-2,4-dihydro-2-(1-méthylpropyle), 4-[4-[4-[2R, 4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]-1-pipérazinyl]phényl]-2,4-dihydro-2-(1-méthylpropyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one ;, 4-[4-[4-[2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényle]-1-pipérazinyl]phényl]-2,4-dihydro-2-(1-méthylpropyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one

Sporanox est un agent antifongique triazole synthétique largement utilisé dans le traitement des infections fongiques systémiques et superficielles.
Sporanox agit en inhibant l'enzyme lanostérol 14-α-déméthylase, une enzyme dépendante du cytochrome P450, un catalyseur clé dans la biosynthèse de l'ergostérol, un composant essentiel des membranes cellulaires fongiques.

En perturbant la production d'ergostérols, Sporanox modifie la perméabilité de la membrane, ce qui entraîne une altération de la croissance et éventuellement la mort des champignons sensibles.
Le médicament est généralement fourni sous forme de gélules, de solution buvable ou de formulations intraveineuses, et se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche à légèrement jaune, pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques.

Avec un large spectre d'antifongiques, Sporanox est efficace contre les dermatophytes, les levures (y compris Candida spp.) et les agents pathogènes systémiques tels que Histoplasma, Blastomyces et Aspergillus, ce qui en fait un agent thérapeutique essentiel dans les mycoses dermatologiques et systémiques.
La lipophilie relativement élevée du sporanox et son affinité pour les tissus kératinisés contribuent à son activité prolongée dans la peau et les ongles, ce qui sous-tend son utilisation dans l'onychomycose et les infections superficielles chroniques.

Sporanox agit en tuant ou en arrêtant la croissance du champignon qui cause l'infection.
Sporanox est un médicament antifongique triazole synthétique utilisé pour traiter diverses infections fongiques.

Le Sporanox appartient à une classe de médicaments connus sous le nom d'azoles.
Sporanox peut être administré par voie orale sous forme de gélule ou de solution.

Sporanox peut également être administré par voie intraveineuse (directement dans une veine).
La biodisponibilité varie en fonction du type de formulation administrée.

L'absorption de Sporanox est irrégulière et nécessite de l'acide gastrique, il est donc recommandé de le prendre avec un repas.
Les médicaments qui diminuent l'acide gastrique ne doivent pas être administrés en même temps.

Sporanox est une N-arylpipérazine qui est du cis-cétoconazole dans lequel le groupe imidazol-1-yl est remplacé par un groupe 1,2,4-triazol-1-yl et dans lequel le groupe actyle attaché à l'entité pipérazine est remplacé par un groupe p-[(+-)1-sec-butyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]groupe phényle.

Certains types de candidose cutanéo-muqueuse, y compris la candidose œsophagienne (infection de l'œsophage) et la candidose oropharyngée (infection d'une partie de la gorge)
L'histoplasmose et la candidose cutanéo-muqueuse peuvent être des infections opportunistes (OI) du VIH.

Synthétisé pour la première fois au début des années 1980, Sporanox est un agent antifongique triazole à large spectre utilisé pour traiter une variété d'infections.
Sporanox est un mélange racémique 1:1:1:1 de quatre diastéréoisomères, composé de deux paires énantiomériques, chacune possédant trois centres chiraux.
Sporanox a été approuvé pour la première fois aux États-Unis en 1992 et est disponible par voie orale.

Alors que la formulation intraveineuse du médicament était auparavant disponible, Sporanox a été abandonné aux États-Unis en 2007.
Sporanox est un antifongique azolé.
Le mécanisme d'action de Sporanox est celui d'un inhibiteur du cytochrome P450 3A4, d'un inhibiteur de la glycoprotéine P et d'un inhibiteur de la protéine de résistance au cancer du sein.

Sporanox est un agent antifongique triazole administré par voie orale utilisé dans le traitement des infections fongiques systémiques et superficielles.
Le traitement par Sporanox est associé à des élévations sériques transitoires, légères à modérées et peut entraîner des lésions hépatiques aiguës cliniquement apparentes induites par le médicament.

Sporanox est un agent triazole synthétique aux propriétés antimycosiques.
Formulé pour un usage topique et systémique, Sporanox inhibe préférentiellement les enzymes fongiques du cytochrome P450, ce qui entraîne une diminution de la synthèse fongique de l'ergostérol.

En raison du faible profil de toxicité du Sporanox, cet agent peut être utilisé pour le traitement d'entretien à long terme des infections fongiques chroniques.
Sporanox n'est trouvé que chez les personnes qui ont utilisé ou pris ce médicament.
Sporanox est l'un des agents antifongiques du triazole qui inhibe les enzymes dépendantes du cytochrome P-450, ce qui entraîne une altération de la synthèse de l'ergostérol.

Sporanox est un médicament antifongique qui est utilisé chez les adultes pour traiter les infections causées par des champignons.
Cela comprend les infections dans n'importe quelle partie du corps, y compris les poumons, la bouche ou la gorge, les ongles des orteils ou des ongles.

Sporanox doit être pris une heure avant les repas ou deux heures après les repas (et de même si une combinaison de gélules et de solution buvable est utilisée).
Sporanox peut être pris avec du jus d'orange ou du cola, car l'absorption est également améliorée par l'acide.

L'absorption de Sporanox est altérée lorsqu'il est pris avec un antiacide, un bloqueur H2 ou un inhibiteur de la pompe à protons.
Sporanox fait partie de la famille des triazoles.

Sporanox arrête la croissance fongique en affectant la membrane cellulaire ou en affectant leur métabolisme.
Sporanox a été breveté en 1978 et approuvé pour un usage médical aux États-Unis en 1992.

Sporanox figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
Des travaux de recherche récents suggèrent que Sporanox (ITZ) pourrait également être utilisé dans le traitement du cancer en inhibant la voie du hérisson de la même manière que le sonidegib.

Aperçu du marché du Sporanox :
Le marché mondial de Sporanox était évalué à environ 639-640 millions USD en 2023 et devrait atteindre environ 866 millions USD d'ici 2034, avec un taux de croissance annuel composé (TCAC) d'environ 2,8 % sur cette période.
La croissance est stimulée par l'incidence croissante des infections fongiques dans le monde, la demande croissante de formulations de médicaments améliorées (telles que des formes posologiques plus biodisponibles et une fois par jour) et une utilisation accrue dans les mycoses systémiques et superficielles.

L'Amérique du Nord détient actuellement une grande partie du chiffre d'affaires, soutenue par une infrastructure de soins de santé solide et une sensibilisation, tandis que l'Asie-Pacifique devrait croître plus rapidement en raison de l'augmentation du fardeau des maladies fongiques, du vieillissement de la population et de l'amélioration de l'accès aux soins de santé.
Malgré une croissance modérée, des défis tels que la concurrence des génériques, les préoccupations en matière d'innocuité et la complexité de la formulation (p. ex., faible solubilité, interactions médicamenteuses) peuvent freiner l'expansion plus rapide. 

Utilisations du Sporanox :
Sporanox est un médicament antifongique systémique utilisé pour traiter les infections fongiques telles que la teigne et la blastomycose.
L'utilisation du Sporanox chez les chiens, les petits mammifères et certains exotiques pour traiter les infections fongiques est « hors AMM » ou « extra label ».

Sporanox joue un rôle d'inhibiteur de P450, d'inhibiteur de l'EC 3.6.3.44 (ATPase transportant des xénobiotiques) et d'inhibiteur de la voie de signalisation Hedgehog.
Sporanox est un membre des triazoles, d'un dioxolane, d'une N-arylpipérazine, d'un dichlorobenzène, d'un cétal cyclique, d'un antifongique conazolé, d'un antifongique triazole et d'un éther aromatique.

Sporanox est un médicament antifongique sur ordonnance approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis pour le traitement de certaines infections fongiques, telles que : Histoplasmose
Sporanox a été utilisé contre l'histoplasmose, la blastomycose, la méningite cryptococcique et l'aspergillose.

Sporanox interagit avec la 14-alpha déméthylase, une enzyme du cytochrome P-450 nécessaire pour convertir le lanostérol en ergostérol.
Comme l'ergostérol est un composant essentiel de la membrane cellulaire fongique, l'inhibition de sa synthèse entraîne une augmentation de la perméabilité cellulaire provoquant une fuite du contenu cellulaire.

Sporanox peut également inhiber la respiration endogène, interagir avec les phospholipides membranaires, inhiber la transformation des levures en mycélium 
Sporanox est utilisé pour traiter ou prévenir les infections fongiques.

Sporanox est un médicament antifongique.
Sporanox est utilisé pour traiter certains types d'infections fongiques ou à levures.

Sporanox peut être utilisé à d'autres fins ; Demandez à votre fournisseur de soins de santé ou à votre pharmacien si vous avez des questions.
Sporanox est un médicament à base de triazole utilisé pour traiter les infections fongiques.

Sporanox peut également être utilisé à des fins non énumérées dans ce guide de médicament.
Les gélules et la solution buvable de Sporanox sont absorbées par le corps de différentes manières et agissent pour traiter différentes affections.

Sporanox solution buvable est uniquement utilisé pour traiter la candidose oropharyngée ou œsophagienne (muguet, muguet buccal).
La capsule Sporanox est utilisée pour traiter les infections fongiques, telles que l'aspergillose (infection fongique dans les poumons), la blastomycose (maladie de Gilchrist) ou l'histoplasmose (maladie de Darling).

Sporanox est également utilisé pour traiter l'onychomycose (infection fongique des ongles des mains ou des orteils).
Le comprimé Sporanox est uniquement utilisé pour traiter l'onychomycose des ongles des orteils.
Sporanox agit en tuant le champignon ou la levure et en empêchant sa croissance.

Sporanox n'est disponible que sur ordonnance de votre médecin.
Sporanox, parfois abrégé en ITZ, est un médicament antifongique utilisé pour traiter un certain nombre d'infections fongiques.

Sporanox comprend l'aspergillose, la blastomycose, la coccidioïdomycose, l'histoplasmose et la paracoccidioïdomycose.
Sporanox peut être administré par voie orale ou intraveineuse.

Utilisations médicales :
Le sporanox a un spectre d'activité plus large que le fluconazole (mais pas aussi large que le voriconazole ou le posaconazole).
En particulier, Sporanox est actif contre Aspergillus, ce qui n'est pas le fluconazole.

Sporanox est également homologué pour le traitement de la blastomycose, de la sporotrichose, de l'histoplasmose et de l'onychomycose.
Sporanox est lié à plus de 99 % aux protéines et n'a pratiquement aucune pénétration dans le liquide céphalo-rachidien.

Par conséquent, Sporanox ne doit pas être utilisé pour traiter la méningite ou d'autres infections du système nerveux central.
Sporanox a une pénétration négligeable du LCR, mais le traitement a été couronné de succès pour la méningite cryptococcique et coccidioïdale.

Sporanox est également prescrit pour les infections systémiques, telles que l'aspergillose, la candidose et la cryptococcose, où d'autres médicaments antifongiques sont inappropriés ou inefficaces.
Sporanox a été exploré en tant qu'agent anticancéreux pour les patients atteints de carcinome basocellulaire, de cancer du poumon non à petites cellules, de glioblastome et de cancer de la prostate.
Par exemple, dans une étude de phase II portant sur des hommes atteints d'un cancer de la prostate avancé, une dose élevée de Sporanox (600 mg / jour) a été associée à des réponses PSA significatives et à un retard dans la progression tumorale.

Sporanox a également montré une activité dans un essai de phase II chez des hommes atteints d'un cancer du poumon non à petites cellules lorsqu'il a été associé à l'agent de chimiothérapie, le pemetrexed.
Une revue récente met également en évidence l'utilisation de Sporanox par voie topique et orale en conjonction avec d'autres agents chimiothérapeutiques pour les carcinomes basocellulaires avancés et métastatiques qui ne peuvent pas être traités chirurgicalement.

Avantages du Sporanox :
Sporanox offre plusieurs avantages cliniques et thérapeutiques qui en font un agent antifongique précieux en médecine moderne.
L'activité à large spectre du sporanox lui permet de cibler un large éventail d'agents pathogènes fongiques, y compris les dermatophytes, les espèces de Candida, les Aspergillus, les histoplasmes et les Blastomyces, couvrant à la fois les mycoses superficielles et systémiques avec un seul médicament.

Contrairement à de nombreux antifongiques plus anciens, Sporanox présente une affinité tissulaire et une lipophilie élevées, ce qui lui permet de s'accumuler dans les tissus riches en kératine tels que la peau et les ongles, ce qui offre une protection prolongée et le rend particulièrement efficace dans le traitement de l'onychomycose et des infections cutanées chroniques.
Un autre avantage clé est la disponibilité orale de Sporanox dans plusieurs formulations (gélules, solution buvable et nouvelles suspensions de nanocristaux), ce qui améliore l'observance des patients et les résultats thérapeutiques.

Sporanox est également considéré comme une alternative plus sûre à l'amphotéricine B dans certaines infections systémiques, offrant une efficacité avec moins de toxicités graves telles que la néphrotoxicité.
Au-delà de l'action antifongique du Sporanox, la recherche a exploré son potentiel de réaffectation en oncologie et en thérapie antivirale, mettant en évidence sa polyvalence pharmacologique.
Dans l'ensemble, Sporanox combine une large efficacité, une pénétration tissulaire favorable et des formulations flexibles, ce qui en fait une thérapie fondamentale pour de nombreuses infections fongiques.

Production de Sporanox :
Sporanox est fabriqué synthétiquement par un processus organique en plusieurs étapes impliquant l'assemblage de son système cyclique triazole et de ses chaînes latérales lipophiles.
La synthèse commence généralement avec des intermédiaires substitués de dioxolane ou de pipérazine, qui sont couplés à des dérivés de triazole par des réactions d'alkylation et de condensation.

Les étapes clés comprennent l'introduction de la fraction 1,2,4-triazole, la construction du système cyclique dioxolane et la formation de la chaîne latérale dichlorophényle, qui fournissent ensemble l'activité antifongique du médicament en ciblant les enzymes fongiques du cytochrome P450.
Après l'assemblage du noyau, le produit brut subit une purification par recristallisation, chromatographie et extraction par solvant pour éliminer les isomères et les sous-produits.

Le produit final est obtenu sous la forme d'une poudre cristalline blanche à légèrement jaune, pratiquement insoluble dans l'eau, et est transformé en diverses formes posologiques, notamment des gélules, une solution buvable (en utilisant des complexes de cyclodextrine pour améliorer la solubilité) et de nouvelles formulations de nanocristaux qui améliorent la biodisponibilité.
La production à l'échelle industrielle est réalisée dans des conditions conformes aux bonnes pratiques de fabrication (BPF) avec un contrôle de qualité strict, y compris la confirmation de l'identité, les tests de pureté, les tests de solvants résiduels, l'analyse de la taille des particules et les études de stabilité pour assurer la conformité aux normes de pharmacopée (par exemple, USP, EP).

Histoire du Sporanox :
Sporanox a été développé à la fin des années 1970 et au début des années 1980 dans le cadre des efforts visant à créer des agents antifongiques systémiques plus sûrs et plus efficaces que les thérapies standard de l'époque, en particulier le kétoconazole et l'amphotéricine B.
Sporanox a été synthétisé et breveté pour la première fois par Janssen Pharmaceutica (Belgique), dirigé par le Dr Paul Janssen, chercheur pionnier sur les antifongiques, qui cherchait des dérivés de triazole avec une puissance améliorée, une toxicité réduite et une meilleure absorption orale.

Les essais cliniques menés jusqu'au début des années 1980 ont démontré le large spectre d'activité du Sporanox, couvrant les dermatophytes, Candida, Aspergillus et les mycoses endémiques telles que l'histoplasmose et la blastomycose, tout en offrant une alternative plus sûre à l'amphotéricine B pour un traitement à long terme.
Le médicament a reçu la première approbation réglementaire de Sporanox en Europe en 1984, suivie d'une approbation aux États-Unis en 1992.

Au cours des années 1990, Sporanox est devenu largement prescrit pour l'onychomycose, les mycoses systémiques et les infections fongiques chroniques, bénéficiant de sa pénétration tissulaire élevée et de son profil d'effets secondaires relativement léger.
Dans les années 2000, de nouveaux azolés tels que le voriconazole et le posaconazole sont entrés sur le marché, mais Sporanox a conservé un rôle important en raison de son rapport coût-efficacité et de ses formulations orales.

Sporanox a également attiré l'attention pour ses recherches sur la réorientation des médicaments, y compris des études sur ses propriétés anticancéreuses et antivirales potentielles.
Aujourd'hui, Sporanox reste la pierre angulaire de l'antifongique du triazole, apprécié pour ses antécédents cliniques, sa large utilité et sa pertinence continue dans la santé mondiale, en particulier dans les régions où les nouveaux azoles sont moins accessibles.

Manipulation et stockage du Sporanox :

Manutention:
Évitez la formation de poussière, l'inhalation et le contact avec les yeux/la peau.
Utiliser dans des zones bien ventilées avec des EPI appropriés.
Se laver les mains après manipulation.

Stockage: 
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec, bien ventilé, à l'abri de la lumière et de l'humidité.
Séparé des oxydants forts et des acides.

Stabilité et réactivité du Sporanox :

Stabilité:
Stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation.

Réactivité:
Incompatibles avec les agents oxydants forts, les acides forts et les alcalis.

Produits de décomposition :
HCl, NOx, CO, CO₂ et vapeurs organiques irritantes lorsqu'ils sont chauffés ou brûlés.

Mesures de premiers secours de Sporanox :

Inhalation:
Se déplacer vers l'air frais ; Consultez un médecin si les symptômes respiratoires persistent.

Contact avec la peau :
Lavez-vous soigneusement à l'eau et au savon ; Enlever les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincer à l'eau pendant au moins 15 minutes ; Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion:
Rincez-vous la bouche, ne faites pas vomir, donnez de l'eau si vous êtes conscient ; obtenir des soins médicaux.

Mesures de lutte contre l'incendie de Sporanox :

Agent extincteur :
Pulvérisation d'eau, CO₂, produit chimique sec ou mousse.

Risques:
Poussières combustibles ; La décomposition thermique dégage des fumées toxiques.

Équipement de protection:
Les pompiers portent un appareil respiratoire autonome et un équipement de protection.

Mesures de rejet accidentel de Sporanox :

Précautions personnelles :
Évitez la poussière, assurez la ventilation, portez des gants/lunettes de protection/protection respiratoire.

Nettoyage des déversements :
Recueillir avec un aspirateur HEPA ou un absorbant humide ; Placer dans un récipient étiqueté pour l'élimination.

Précautions environnementales :
Empêcher le déversement dans les drains et les cours d'eau.

Contrôles de l'exposition / Équipement de protection individuelle de Sporanox :

Contrôles techniques :
Échappement local ou confinement des poussières ; Douche oculaire et douche de sécurité disponibles.

Protection respiratoire :
Non requis avec une ventilation adéquate ; Utilisez un appareil de protection respiratoire contre les particules si les niveaux de poussière sont importants.

Protection des mains :
Gants en nitrile ou en néoprène.

Protection des yeux/visages :
Lunettes de sécurité ; écran facial si de grandes quantités manipulées.

Protection de la peau et du corps :
Blouse de laboratoire ou vêtements de protection ; Tablier résistant aux produits chimiques pour la manutention en vrac.

Identifiants de Sporanox :
Formule : C35H38Cl2N8O4
Masse molaire : 705,64 g·mol−1
Chiralité : Mélange racémique
Point de fusion : 165 °C (329 °F)
Solubilité dans l'eau : 7,8 ± 0,4 × 10−6 mol/L (pH 1,6) mg/mL (20 °C)
Numéro CAS : 84625-61-6

Numéro CE / EINECS : Répertorié par l'ECHA (ID de substance 100.123.596)
Nom IUPAC : (±) 1[(RS)sec butyl] 4[...]triazoline-5one (complexe)
CID de PubChem : 55283
Identifiant ChemSpider : 49927
Formule moléculaire : C₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄ (~705,6 g/mol)
Apparence : Poudre cristalline blanche ou blanc cassé

Nom de la substance : Sporanox
Nom IUPAC : 4-[4-[4-[4-[2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]pipérazine-1-yl]phényl]-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one
Numéro CAS : 84625-61-6
Numéro CE (EINECS) : 283-934-3
CID de PubChem : 55283
N° d'identification ChemSpider : 49943
Identifiant DrugBank : DB01167
ID CHEBI : CHEBI :6076
ChEMBL ID : CHEMBL1640
ID de médicament KEGG : D01718
UNII (FDA) : 0E6V27QA56

Formule moléculaire : C₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄
Poids moléculaire : 705,64 g/mol

SOURIRES : C1CN(CCN1CC2=CC=C(C=C2)OC3CC(N(C3)CN4C=NC=N4)C5=CC(=C(C=C5)Cl)Cl)CC6=CC=C(C=C6)N7C=NC=N7
InChI : InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c36-28-20-26(21-29(37)27(28)22-43-34-33(41-40-25-43)32(47)42-45-34)35(46)44-24-14-38-13-23-7-9-30(10-8-23)39-15-25-17-31(18-39)49-19-29(48-25)16-38/h7-10,20-21,33H,13-19,22,24H2,1-6H3,(H,42,45)(H,41,40)
Clé InChI : GDXLRPFZZUTUJX-UHFFFAOYSA-N

Classe pharmacologique : Triazole antifongique
Code ATC : J02AC02 (Antifongique systémique à usage systémique)
Statut réglementaire : Approuvé par la FDA et l'EMA ; répertorié dans les pharmacopées (USP, EP, JP)
Numéro ONU (transport) : Non classé comme marchandise dangereuse

Numéro CAS : 84625-61-6
Numéro CE : 283-934-3
Numéro RTECS : Non attribué
UNII : 0E6V27QA56
Références croisées de base de données
CID de PubChem : 55283
N° d'identification ChemSpider : 49943
Identifiant DrugBank : DB01167
ID CHEBI : CHEBI :6076
ChEMBL ID : CHEMBL1640
ID de médicament KEGG : D01718
AUBERGE DE L'OMS : Sporanox

Propriétés du Sporanox :
Aspect : Poudre cristalline blanche à légèrement jaune
Poids moléculaire : 705,64 g/mol
Point de fusion : ~166–170 °C (se décompose)
Point d'ébullition : Sans objet (se décompose avant d'être bouilli)
Solubilité : Pratiquement insoluble dans l'eau ; soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'acétone, le dichlorométhane ; soluble dans les cyclodextrines (solution buvable)
Log P (octanol/eau) : ~5,6 (lipophile)
pKa : ~3,7 et ~11 (azotes basiques)
Pression de vapeur : Négligeable à température ambiante
Liaison aux protéines : >99 %
Demi-vie : ~24 à 42 heures (plus longue en cas de dosage répété)

Poids moléculaire : 705,6 g/mol
XLogP3 : 5,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 9
Nombre d'obligations rotatives : 11
Masse exacte : 704.2393071 da
Masse monoisotopique : 704.2393071 Da
Surface polaire topologique : 101 Ų
Nombre d'atomes lourds : 49
Complexité : 1120
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 2
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Aspect : Poudre cristalline blanche à légèrement jaune
Odeur : Inodore à faible odeur caractéristique
Formule moléculaire : C₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄
Poids moléculaire : 705,64 g/mol
Densité : ~1,3 g/cm³ (densité solide estimée)
Point de fusion : 166–170 °C (se décompose)
Point d'ébullition : Sans objet (se décompose avant d'être bouilli)
Point d'éclair : Non déterminé (solide, faible volatilité)
Température d'auto-inflammation : >400 °C (estimée)
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble (<1 μg/mL à 25 °C)
Solubilité dans les solvants : Librement soluble dans le dichlorométhane, le méthanol, l'éthanol, l'acétone ; soluble dans les PEG et les cyclodextrines (utilisés dans les solutions buvables)
Log P (octanol/eau) : ~5,6 (hautement lipophile)
Valeurs pKa : ~3,7 (azote basique), ~11 (azote faiblement basique)
Pression de vapeur : Négligeable à température ambiante
Indice de réfraction (cristal solide) : ~1,62 (estimé)
Stabilité : Stable dans un stockage à sec normal ; sensible aux oxydants et aux acides forts
Durée de conservation (produit formulé) : 2 à 3 ans selon la forme posologique
Liaison aux protéines : >99 % (plasma)
Demi-vie d'élimination : 24 à 42 h (peut être prolongée en cas d'administration répétée)
Métabolisme : Hépatique, principalement via le CYP3A4
Excrétion : Principalement fécale (métabolites), <1 % rénale inchangée