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L'acide stéaridonique (SDA) est utilisé comme source d'oméga - 3 — conversion supérieure en EPA/DHA par rapport à l'ALA
L'acide stéaridonique (SDA) est ajouté aux huiles, aux pâtes à tartiner et aux aliments enrichis pour augmenter la valeur en oméga - 3
L'acide stéaridonique (SDA) est utilisé dans les études sur le métabolisme des acides gras, l'inflammation, la santé cardiovasculaire et cognitive
Numéro CAS : 20290 ‑ 75 ‑ 9
Numéro CE : 606 ‑ 502 ‑ 1
Nom IUPAC : acide (6Z ,9Z,12Z,15Z )-octadéca-6,9,12,15-tétraénoïque
Formule chimique : C18H28O2
Masse molaire : 276,420 g•mol−1
SYNONYMES:
SDA, acide moroctique, acide cis - 6,9,12,15 - octadécatétraénoïque, acide 6,9,12,15 - octadécatétraénoïque, acide all - cis - 6,9,12,15 - octadécatétraénoïque, acide 6,9,12,15 - cis - octadécatétraénoïque, 18:4 n ‑ 3, SDA, acide moroctique, acide cis-6,9,12,15-octadécatétraénoïque, acide 6,9,12,15-octadécatétraénoïque, acide (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadécatétraénoïque, acide tout-cis-6,9,12,15-octadécatétraénoïque, 6,9,12,15-octadécatétraénoate, acide 6,9,12,15-cis-octadécatétraénoïque, 18:4n-3, acide (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadécatétraénoïque, acide 6,9,12,15-octadécatétraénoïque, SDA, acide 6Z,9Z,12Z,15Z-octadécatétraénoïque, Acide (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadéca-6,9,12,15-tétraénoïque, (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadécatétraénoate, 6,9,12,15-octadécatétraénoate, 6Z,9Z,12Z,15Z-octadécatétraénoate, (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadéca-6,9,12,15-tétraénoate, stéaridonate, acide stéaridonique C18:4, FA(18:4(6Z,9Z,12Z,15Z)), FA(18:4n3), acide moroctique
L'acide stéaridonique (SDA), un acide gras oméga-3 à longue chaîne (C18:4) présentant de nombreux avantages pour la santé, pourrait changer la donne dans les suppléments et les aliments.
L'acide stéaridonique (SDA) offre une étiquette propre, il est également végétalien, traçable et peut offrir une voie hautement évolutive pour atteindre les apports quotidiens recommandés en oméga-3.
L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 (AGPI) dont la structure chimique est 18:4 n-3.
L'acide stéaridonique (SDA) sert d'intermédiaire métabolique entre l'acide alpha-linolénique (ALA) et l'acide eicosapentaénoïque (EPA).
L'acide stéaridonique (SDA) se trouve dans certaines huiles végétales telles que l'huile d'échium, de chanvre et de pépins de cassis.
Dans la nutrition équine, l’acide stéaridonique (SDA) peut être inclus dans des suppléments de graisses ou des huiles spécialisées pour soutenir l’apport en acides gras oméga-3.
Il est apprécié pour la conversion efficace de l'acide stéaridonique (SDA) en EPA par rapport à l'ALA, améliorant potentiellement le profil des acides gras anti-inflammatoires dans l'alimentation.
L'acide stéaridonique (SDA) appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'acides linéoliques et dérivés.
Ce sont des dérivés de l’acide linéolique.
L'acide linéolique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 de 18 carbones de long, avec deux doubles liaisons CC aux positions 9 et 12.
L'acide stéaridonique (SDA) est un type d'acide gras oméga-3 présent dans les fruits de mer et peut être obtenu par désaturation de l'acide alpha-linolénique (ALA).
L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras oméga-3, plus précisément un acide gras polyinsaturé à longue chaîne n-3.
L’acide stéaridonique (SDA) est connu pour ses bienfaits potentiels pour la santé, notamment la réduction de l’inflammation et l’amélioration de la santé cardiaque.
L'acide stéaridonique (SDA) a la formule chimique C18H29NO2 et un UNII (Unique Ingredient Identifier) de P4CEK3495O.
L’acide stéaridonique (SDA) est un acide gras oméga-3 précieux offrant une gamme d’avantages et d’applications potentiels pour la santé.
Sa structure et ses propriétés uniques font de l’acide stéaridonique (SDA) un intermédiaire important dans la biosynthèse d’autres acides gras essentiels.
Alors que la recherche continue de découvrir les avantages et les mécanismes de l’acide stéaridonique (SDA), il est susceptible de devenir un composant de plus en plus important de diverses industries, de l’alimentation et des produits pharmaceutiques aux cosmétiques et au-delà.
UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras oméga-3 qui a suscité une attention considérable ces dernières années en raison de ses bienfaits potentiels pour la santé et de ses applications dans les aliments fonctionnels et les nutraceutiques.
-Utilisations industrielles et nutritionnelles de l'acide stéaridonique (SDA) :
Complément alimentaire : L'acide stéaridonique (SDA) est utilisé comme source d'oméga - 3 — conversion supérieure en EPA/DHA par rapport à l'ALA
Ingrédient alimentaire fonctionnel : l'acide stéaridonique (SDA) est ajouté aux huiles, aux pâtes à tartiner et aux aliments enrichis pour augmenter la valeur en oméga - 3
Outil de recherche : L'acide stéaridonique (SDA) est utilisé dans les études sur le métabolisme des acides gras, l'inflammation, la santé cardiovasculaire et cognitive
BIENFAITS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) POUR LA SANTÉ :
Les bienfaits de l’acide stéaridonique (SDA) pour la santé sont nombreux et bien documentés.
Il a été démontré que l’acide stéaridonique (SDA) réduit l’inflammation, améliore la santé cardiaque et soutient la fonction cérébrale.
De plus, l’acide stéaridonique (SDA) a été utilisé dans diverses applications, notamment les compléments alimentaires, les produits pharmaceutiques et les cosmétiques.
Les utilisations potentielles de l’acide stéaridonique (SDA) sont encore à l’étude et les recherches en cours visent à élucider pleinement ses avantages et ses mécanismes d’action.
APPLICATIONS DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
L'acide stéaridonique (SDA) a une large gamme d'applications de recherche scientifique :
*Chimie:
L'acide stéaridonique (SDA) est utilisé comme précurseur dans la synthèse d'autres acides gras oméga-3.
*Biologie:
Des études ont montré que l’acide stéaridonique (SDA) peut améliorer le statut de l’acide eicosapentaénoïque chez l’homme et les hépatocytes en culture.
*Médecine:
L'acide stéaridonique (SDA) a des effets thérapeutiques potentiels, notamment des propriétés anti-inflammatoires et des bienfaits cardiovasculaires.
*Industrie:
L'acide stéaridonique (SDA) est utilisé dans la production de compléments alimentaires et d'aliments fonctionnels.
STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras à 18 carbones avec quatre doubles liaisons, situées aux carbones 6, 9, 12 et 15.
Cette configuration unique fait de l'acide stéaridonique (SDA) un intermédiaire précieux dans la biosynthèse d'autres acides gras oméga-3 importants, tels que l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et l'acide docosahexaénoïque (DHA).
En raison de ses multiples doubles liaisons, l'acide stéaridonique (SDA) est hautement insaturé et sujet à l'oxydation, ce qui peut entraîner une dégradation et la formation de mauvais goûts et d'odeurs désagréables.
SOURCES ET PRODUCTION D'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
L'acide stéaridonique (SDA) peut être trouvé dans diverses sources végétales, notamment dans les graines de la famille des Boraginacées, telles que la bourrache, l'onagre et le cassis.
L'acide stéaridonique (SDA) peut également être produit par fermentation microbienne, ce qui constitue une méthode plus durable et plus efficace pour obtenir cet acide gras précieux.
De plus, certaines entreprises ont développé des cultures génétiquement modifiées qui produisent de l’acide stéaridonique, offrant une alternative prometteuse aux sources traditionnelles.
PARENTS ALTERNATIFS DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
*Acides gras à longue chaîne
*Acides gras insaturés
*Acides gras à chaîne droite
*Acides monocarboxyliques et dérivés
*Acides carboxyliques
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures
*Composés carbonylés
SUBSTITUANTS DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
*Octadécanoïde
*Acide gras à longue chaîne
*Acide gras
*Acide gras insaturé
*Acide gras à chaîne droite
*Acide monocarboxylique ou dérivés
*Acide carboxylique
*Dérivé d'acide carboxylique
*Composé organique oxygéné
*Oxyde organique
*Dérivé d'hydrocarbure
*Composé organooxygéné
*Groupe carbonyle
*Composé aliphatique acyclique
VOIES MÉTABOLIQUES DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
Aperçu du métabolisme du SDA chez l'homme
L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras polyinsaturé qui est métabolisé dans le corps humain par une série de réactions catalysées par des enzymes.
Le métabolisme de l’acide stéaridonique (SDA) implique sa conversion en acide eicosapentaénoïque (EPA) et en acide docosahexaénoïque (DHA), connus pour leurs effets anti-inflammatoires et leur importance pour la santé cardiaque et la fonction cognitive.
L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) DANS LE MÉTABOLISME DES OMÉGA-3
L'acide stéaridonique (SDA) alimentaire important n'est disponible dans le commerce qu'à partir de plantes vasculaires, bien qu'il soit présent naturellement à de faibles niveaux (0,5 à 2 pour cent, généralement) dans les poissons gras comestibles.
Sur le plan métabolique, l'acide stéaridonique (SDA) est synthétisé par l'homme à partir de l'acide alpha-linolénique alimentaire (ALA, C18:3), un oméga-3 plus abondant que l'on trouve dans certaines huiles de graines et de noix comme le lin et le chia.
L'ALA est converti en acide stéaridonique (SDA) par la delta-six désaturase (Δ6D), une enzyme originaire du foie.
Bien que essentielle à la synthèse des oméga-3 à très longue chaîne, cette conversion enzymatique est particulièrement inefficace chez l’homme.
L'acide stéaridonique (SDA) est ensuite converti en acide eicosapentaénoïque oméga-3 (EPA, C20:5), largement étudié et bien connu.
Les membranes cellulaires humaines nécessitent que les acides gras hautement insaturés soient incorporés sous forme de phospholipides afin de maintenir une fluidité, une porosité et une intégrité appropriées, et de servir de réservoirs de médiateurs de réponse anti-inflammatoire.
Bien que l’acide stéaridonique (SDA) soit lui-même un produit du métabolisme de l’ALA, l’apport alimentaire direct d’acide stéaridonique (SDA) offre aux gens un moyen beaucoup plus efficace de synthétiser l’EPA à partir de sources non marines.
En tant que tel, l'acide stéaridonique (SDA) a été surnommé un acide gras oméga-3 « pro-EPA » car il contourne l'étape limitante du taux Δ6D chez l'homme qui fait que les sources d'ALA d'origine végétale se convertissent mal en acides gras oméga-3 plus allongés EPA, DPA (C22:5) et DHA (C22:6).
Des études cliniques ont montré que même si l’acide stéaridonique (SDA) ne se convertit pas de manière significative en DHA, l’acide stéaridonique (SDA) se convertit en EPA dans les tissus et les cellules circulantes jusqu’à cinq fois plus efficacement que l’ALA.
De plus, comme l'acide stéaridonique (SDA) est moins insaturé que l'EPA et le DHA, il est plus stable, moins sujet à l'oxydation et donc plus adapté à une grande variété d'applications alimentaires et de boissons où les mauvais goûts « de poisson » qui en résultent présentent des défis en termes de palatabilité et d'acceptation par les consommateurs.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
Les caractéristiques physiques de l’acide stéaridonique (SDA) reflètent sa nature polyinsaturée et influencent son comportement dans les systèmes biologiques.
L'acide stéaridonique (SDA) présente une densité de 0,9334 gramme par centimètre cube à 15 degrés Celsius, ce qui est typique des acides gras polyinsaturés.
Le point de fusion se produit à 200 degrés Celsius avec une décomposition qui l'accompagne, indiquant une instabilité thermique caractéristique des acides gras hautement insaturés.
Le point d'ébullition prévu atteint 382,5 degrés Celsius, bien que les mesures pratiques soient compliquées par la décomposition thermique à des températures plus basses.
L'indice de réfraction de 1,4930 à 589,3 nanomètres et 15 degrés Celsius fournit des données de caractérisation optique utiles pour l'identification analytique.
L'acide stéaridonique (SDA) présente une solubilité limitée dans les solvants polaires, mais présente une solubilité améliorée dans le chloroforme et d'autres solvants organiques.
La valeur du coefficient de partage logarithmique prédite de 5,890 indique un fort caractère lipophile, compatible avec l'incorporation dans les structures de la membrane cellulaire.
La constante de dissociation acide prédite de 4,74 reflète la fonctionnalité acide carboxylique et influence le comportement d'ionisation du composé dans les environnements physiologiques.
BIENFAITS POUR LA SANTÉ ET BIOACTIVITÉ DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
*Anti-inflammatoire:
L'acide stéaridonique (SDA) peut aider à produire des eicosanoïdes dérivés de l'EPA, réduisant ainsi les réponses inflammatoires
*Soutien cardiovasculaire :
L'acide stéaridonique (SDA) peut réduire les triglycérides et améliorer la fonction vasculaire en fournissant de l'EPA
*Santé cognitive et oculaire :
L'acide stéaridonique (SDA) contribue à la biosynthèse du DHA, important pour les fonctions cérébrales et rétiniennes
CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
*Rapport oméga :
18:4 n ‑ 3; appartient aux acides gras essentiels oméga ‑ 3
*Géométrie de la double liaison :
Tous les cis, aux positions Δ6, Δ9, Δ12, Δ15
*LogP :
~5,2–5,9, indiquant une lipophilie élevée
*Précurseur biochimique :
L'acide stéaridonique (SDA) se convertit plus efficacement en EPA/DHA qu'en ALA chez l'homme
- 3 d’origine végétale avec une efficacité de conversion supérieure en EPA et DHA chez l’homme.
L'acide stéaridonique (SDA) favorise la santé anti-inflammatoire et cardiovasculaire et est précieux dans les compléments nutritionnels et les aliments fonctionnels.
Avec un profil de sécurité favorable et une disponibilité croissante à partir de sources naturelles et OGM, c'est un choix prometteur pour les personnes à la recherche d'une alternative aux oméga - 3 d'origine marine.
L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras ω-3, parfois appelé acide moroctique.
BIOSYNTHÈSE DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
L'acide stéaridonique (SDA) est biosynthétisé à partir de l'acide alpha-linolénique (ALA : C18H30O2 ; 18:3, n-3) par l'enzyme delta-6-désaturase, qui élimine deux atomes d'hydrogène (H).
L'acide stéaridonique (SDA) est un précurseur de l'acide eicosapentaénoïque.
L’acide stéaridonique (SDA) étant un précurseur d’autres acides gras, des efforts ont été faits pour améliorer la teneur en acide stéaridonique dans diverses cultures, telles que le soja.
L'acide stéaridonique (SDA) est également un précurseur de la N-acyléthanolamine (NAE).
Les sources naturelles de cet acide gras sont les huiles de graines de chanvre, de cassis, d'épilobe et d'Echium plantagineum, ainsi que la cyanobactérie Spiruline.
L'acide stéaridonique (SDA) peut également être synthétisé en laboratoire.
BIOCHIMIE ET MÉTABOLISME DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
*Biosynthèse :
Formé dans les organismes à partir de l'acide alpha - linolénique (ALA, 18:3 n - 3) via la Δ6 - désaturase
*Rôle métabolique :
L'acide stéaridonique (SDA) est efficacement allongé et désaturé pour produire de l'EPA et du DPA, et finalement du DHA, ce qui en fait un précieux précurseur alimentaire d'oméga - 3.
*Événement naturel :
Présent dans certaines huiles de graines comme le cassis, le chanvre, l'Echium et les cyanobactéries comme la spiruline
*Sources d'OGM :
Également produit à partir de soja bio-conçu pour améliorer les niveaux d'EPA/DHA dans les huiles de cuisson
IDENTITÉ CHIMIQUE FONDAMENTALE DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
L'acide stéaridonique (SDA) possède la formule moléculaire C₁₈H₂₈O₂, indiquant une chaîne d'acide gras à dix-huit carbones avec quatre doubles liaisons et un groupe fonctionnel acide carboxylique.
L'acide stéaridonique (SDA) présente une masse molaire de 276,420 grammes par mole, ce qui reflète sa nature polyinsaturée par rapport aux acides gras saturés de longueur de chaîne équivalente.
La nomenclature systématique suit les conventions de l'Union internationale de chimie pure et appliquée, désignant l'acide stéaridonique (SDA) comme l'acide (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadéca-6,9,12,15-tétraénoïque.
Cette nomenclature indique précisément les positions des quatre doubles liaisons aux positions de carbone 6, 9, 12 et 15, en comptant à partir de l'extrémité carboxyle, chaque double liaison maintenant la configuration stéréochimique Z (cis).
Le numéro de registre du Chemical Abstracts Service 20290-75-9 fournit un identifiant unique pour l'acide stéaridonique (SDA) dans les bases de données chimiques et la littérature.
Les systèmes de nomenclature alternatifs font référence à l'acide stéaridonique (SDA) sous le nom d'acide moroctique, un nom traditionnel qui apparaît fréquemment dans la littérature biochimique plus ancienne.
Le système de nomenclature des lipides désigne l'acide stéaridonique (SDA) comme 18:4 oméga-3, indiquant dix-huit atomes de carbone avec quatre doubles liaisons dans la série oméga-3.
L'identifiant chimique international IUPAC représente l'acide stéaridonique (SDA) comme InChI=1S/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10,12-13H,2,5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-.
CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE PRÉPARATIVE À HAUTE PERFORMANCE (PREP-HPLC), ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
Conditions chromatographiques et optimisation
La fraction riche en acide stéaridonique (SDA) issue du traitement enzymatique est ensuite purifiée à l'aide de la préparation HPLC en phase inverse.
Une colonne C18 avec une granulométrie de 5 à 10 µm et une phase mobile d'acétonitrile-eau (90:10, v/v) est généralement utilisée.
L'élution isocratique à 2 mL/min assure la séparation de base de l'acide stéaridonique (SDA) des acides gras co-éluants comme les acides γ-linolénique et α-linolénique.
Cette méthode permet d’obtenir une pureté d’acide stéaridonique (SDA) supérieure à 99 %, avec des taux de récupération dépassant 85 %.
L'évolutivité de la préparation HPLC rend l'acide stéaridonique (SDA) adapté aux applications industrielles, bien que la rentabilité dépende des systèmes de recyclage des solvants.
MÉTHODES DE PRÉPARATION DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
Hydrolyse initiale à l'aide de la lipase de Candida rugosa
La première étape critique de la préparation de l’acide stéaridonique (SDA) consiste à libérer les acides gras de leur forme triglycéride dans l’huile d’échium.
La lipase de Candida rugosa, une hydrolase non spécifique, a été utilisée pour catalyser ce processus, produisant une fraction d'acide gras libre contenant 39,5 % d'acide stéaridonique (SDA).
La large spécificité de substrat de cette enzyme permet l'hydrolyse simultanée de plusieurs triglycérides, bien que la préférence de l'acide stéaridonique (SDA) pour les acides gras à chaîne moyenne nécessite une optimisation minutieuse.
Les réactions sont généralement menées à des températures douces (20 à 25 °C) pour préserver l'intégrité de l'acide stéaridonique (SDA), l'éthanol servant d'accepteur d'acyle pour déplacer l'équilibre vers l'hydrolyse.
Le rapport molaire des acides gras à l'éthanol (1:4) et la durée de la réaction (15 minutes) sont essentiels pour maximiser la récupération de l'acide stéaridonique (SDA).
Dans ces conditions, la lipase estérifie sélectivement les acides gras saturés et monoinsaturés, laissant l'acide stéaridonique (SDA) concentré dans la fraction non estérifiée.
Cette étape évite la dégradation thermique, un problème courant dans le traitement traditionnel des lipides, préservant ainsi l’intégrité structurelle des PUFA.
Estérification secondaire avec lipase immobilisée de Rhizomucor miehei
Après l'hydrolyse, le mélange d'acides gras subit un enrichissement supplémentaire par estérification dans un réacteur à lit garni utilisant Lipozyme RM IM, une lipase immobilisée de Rhizomucor miehei.
Cette lipase présente une sélectivité accrue pour l'estérification de l'acide stéaridonique (SDA) avec de l'éthanol, en tirant parti de sa géométrie unique de site actif pour discriminer les acides gras plus volumineux.
Le système à flux continu améliore l'efficacité de la réaction, atteignant une pureté de 51,6 % d'acide stéaridonique (SDA) dans la fraction d'acide gras en 15 minutes.
Les paramètres clés de cette étape comprennent :
Température :
*20°C pour minimiser la dénaturation enzymatique et les dommages oxydatifs.
* Temps de résidence :
Optimisé sur 15 minutes pour équilibrer l'efficacité de conversion et le débit.
* Rapport substrat :
Un rapport molaire de 1:4 entre les acides gras et l'éthanol assure un excès d'accepteur d'acyle, conduisant la réaction vers la formation d'ester.
Cette approche enzymatique en deux étapes évite le besoin de purification intermédiaire, simplifiant le processus tout en réduisant la consommation de solvant.
ANALYSE DES RÉACTIONS CHIMIQUES DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
*Types de réactions :
L'acide stéaridonique (SDA) subit diverses réactions chimiques, notamment l'oxydation, la réduction et la substitution.
L'acide stéaridonique (SDA) est un précurseur de l'acide eicosapentaénoïque et peut être converti par une série de réactions de désaturation et d'élongation.
*Réactifs et conditions courants :
Les réactifs couramment utilisés dans les réactions impliquant l'acide stéaridonique (SDA) comprennent des enzymes comme la delta-6-désaturase et les lipases.
Les conditions impliquent souvent des températures et des niveaux de pH spécifiques pour optimiser les réactions.
*Principaux produits :
Les principaux produits formés à partir des réactions de l'acide stéaridonique (SDA) comprennent l'acide eicosapentaénoïque et d'autres acides gras polyinsaturés à longue chaîne.
SYNTHÈSE ET MÉTABOLISME DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE
L'acide stéaridonique (SDA) est produit de novo à partir de l'acide alpha-linolénique dans une réaction de désaturation catalysée par l'enzyme Δ6-désaturase, une réaction extrêmement inefficace chez l'homme (comme cela a été démontré précédemment chez les rongeurs).
D'autre part, l'acide stéaridonique (SDA) alimentaire et issu de la synthèse de novo est efficacement converti en acide eicosapentaénoïque ou EPA et en acide docosapentaénoïque ou DPA par les actions ultérieures de l'élongase (il catalyse l'ajout de deux atomes de carbone du métabolisme du glucose pour allonger la chaîne des acides gras) et de la Δ5-désaturase et pour cette raison, son utilisation peut être un outil précieux pour augmenter les concentrations tissulaires d'EPA et d'acide docosahexaénoïque (DHA).
Le métabolisme ultérieur en DHA dépend à nouveau de la Δ6-désaturase (suivie d'une β-oxydation) et pour cette raison cette conversion est limitée.
L'acide stéaridonique (SDA) se trouve dans les huiles végétales alimentaires qui sont métabolisées en PUFA à chaîne plus longue et plus insaturés (n-3).
Ces huiles semblent posséder des propriétés hypotriglycéridémiques généralement associées aux huiles de poisson. (PMID : 15173404).
L'acide stéaridonique (SDA) peut être utilisé comme précurseur pour augmenter la teneur en EPA des lipides humains et des combinaisons d'acide gamma-linolénique et d'acide stéaridonique eicosapentaénoïque peuvent être utilisées pour manipuler les compositions en acides gras des pools lipidiques de manière subtile.
De tels effets peuvent offrir de nouvelles stratégies de manipulation de la composition cellulaire afin d’influencer les réponses et les fonctions cellulaires de manière souhaitable.
MÉCANISME D'ACTION DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
L'acide stéaridonique (SDA) exerce ses effets principalement par sa conversion en acide eicosapentaénoïque.
Cette conversion implique une série de réactions de désaturation et d’élongation.
Les acides gras polyinsaturés oméga-3 à très longue chaîne jouent un certain nombre de rôles physiologiques, notamment la structure et la fonction optimales de la membrane cellulaire.
Ils jouent également un rôle clé dans la prévention et le traitement de divers problèmes de santé en influençant l’expression des gènes et les processus de signalisation intracellulaire.
PRINCIPALES DIFFÉRENCES DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
* Bioactivité :
L'acide stéaridonique (SDA) est converti plus efficacement en EPA (efficacité ≈ 30 %) qu'en ALA (< 5 %) chez l'homme, ce qui en fait une source supérieure d'oméga-3 d'origine végétale.
* Position de la double liaison :
La double liaison Δ6 supplémentaire de l'acide stéaridonique (SDA) (par rapport à l'ALA) améliore sa stabilité à l'oxydation par rapport aux PUFA à chaîne plus longue comme l'EPA, mais moins que les graisses saturées.
* Voies enzymatiques :
L'acide stéaridonique (SDA) et le GLA sont tous deux des produits de la Δ6-désaturase mais proviennent respectivement de précurseurs ω-3 (ALA) et ω-6 (LA), conduisant à des destins métaboliques divergents.
L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras polyinsaturé essentiel ou PUFA, avec quatre doubles liaisons cis (Z) (la première à partir de l'extrémité méthyle est en oméga-3 (ω-3) ou n-3 donc en abrégé 18:4n-3), membre du sous-groupe appelé acides gras à longue chaîne (LCFA), de 14 à 18 atomes de carbone.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de l'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
Nom IUPAC : acide (6Z ,9Z,12Z,15Z )-octadéca-6,9,12,15-tétraénoïque
Formule chimique : C₁₈H₂₈O₂
Masse molaire : 276,42 g/mol
Numéro CAS : 20290 ‑ 75 ‑ 9
Numéro CE : 606 ‑ 502 ‑ 1
PubChem CID : 5312508
Aspect : Liquide huileux limpide, incolore à jaune pâle
Densité : 0,93–0,933 g/cm³ à 15–20 °C
Point de fusion : Se décompose vers 200 °C
Indice de réfraction : environ 1,4911 à 20 °C
Solubilité : Insignifiante dans l'eau (~0,04 mg/L à 25 °C), soluble dans les solvants organiques
Structure chimique : Acide gras polyinsaturé oméga - 3 avec quatre doubles liaisons cis et
tout ‑ espacement méthylène — le présentant comme un tétraène
Formule chimique : C18H28O2
Masse molaire : 276,420 g•mol−1
Densité : 0,9334 g/cm³ (15 °C)
Point de fusion : 200 °C (392 °F ; 473 K) décomposition
Nom IUPAC : acide (6Z ,9Z,12Z,15Z )-octadéca-6,9,12,15-tétraénoïque
N° CAS : 111174-40-4
Formule moléculaire : C12H13N3
Poids moléculaire : 0
acide octadéca- 6,9,12,15 -tétraénoïque
InChI : InChI=1S/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17 -18(19)20/h3-4,6-7,9-10,12-13H,2,5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)
SOURIRES : CCC=CCC=CCC=CCC= CCCCCC( =O)O
Formule chimique : C18H28O2
Poids moléculaire moyen : 276,4137
Poids moléculaire monoisotopique : 276,20893014
Nom IUPAC : acide (6Z , 9Z, 12Z, 15Z )-octadéca-6,9,12,15-tétraénoïque
Nom traditionnel : acide stéaridonique
Numéro de registre CAS : 20290-75-9
SOURIRES : CCC=C/CC=C/CC=C/CC=C/ CCCCC( O)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3 -4,6-7,9-10,12-13H,2,5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-
Clé InChI : JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N
PREMIERS SECOURS de l'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DÉVERSEMENT ACCIDENTEL D'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.
CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE de l'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ACIDE STÉARIDONIQUE (SDA) :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
