ALCOOL STÉARYLIQUE

L'alcool stéarylique, ou 1-octadécanol, est un composé organique classé comme alcool gras saturé, de formule C18H38O ou CH3(CH2)17OH.
Il se présente sous forme de granules ou de paillettes blanches, insolubles dans l'eau.
L'alcool stéarylique est largement utilisé comme ingrédient dans les lubrifiants, les résines, les parfums et les cosmétiques.

CAS : 112-92-5
Formule formule brute : C18H38O
Masse molaire : 270,49
EINECS : 204-017-6

Synonymes :
1-octadécanol ; alcool octadécylique, alcool stéarylique ; alcool stéarylique de qualité synthèse ; alcool stéarylique extra pur, Ph. Eur., USP ; alcool stéarylique (125 mg) ; n-OCTADECYL ALCOHOL, TECH. ; Ecorol 18/98 : Pastilles d’alcool stéarylique

L’alcool stéarylique est utilisé comme émollient, émulsifiant et épaississant dans les pommades, et est largement employé comme agent d’enrobage capillaire dans les shampoings et les après-shampoings.
L’alcool stéarylique, ester de l’alcool stéarylique et de l’acide heptanoïque (acide énanthique), est présent dans la plupart des eye-liners cosmétiques. L'alcool stéarylique est également utilisé comme monocouche anti-évaporation lorsqu'il est appliqué à la surface de l'eau.

L'alcool stéarylique est préparé à partir d'acide stéarique ou de certaines graisses par hydrogénation catalytique.
L'alcool stéarylique présente une faible toxicité.
L'octadécan-1-ol est un alcool gras primaire à longue chaîne, constitué d'une fonction hydroxyle en position C-1 d'une chaîne saturée non ramifiée de 18 atomes de carbone.
L'alcool stéarylique joue un rôle de métabolite chez les plantes, l'homme et les algues.
L'alcool stéarylique est un alcool gras primaire à longue chaîne, un alcool gras 18:0 et un alcool primaire.
L'alcool stéarylique dérive d'un hydrure d'octadécane.
Des monocouches mixtes de 1-octadécanol et d'éther monooctadécylique d'éthylène glycol ont été étudiées afin d'évaluer leur capacité à inhiber l'évaporation. La dépendance de la pression de collapse d'une monocouche d'octadécanol à la vitesse de dissolution a été étudiée par analyse de la forme des gouttes axisymétriques.

L'alcool stéarylique est un alcool gras d'origine végétale, hautement raffiné.
Point de fusion : 56-60 °C (133-140 °F).
HLB : 15,5 (permet de former des émulsions huile-dans-eau, mais de façon limitée).
Il agit comme co-émulsifiant, agent conditionneur cutané et agent surgraissant. Il possède de bonnes propriétés épaississantes et stabilisantes pour tous types d'émulsions.
Il peut être utilisé comme opacifiant.
L'alcool stéarylique, un alcool solide cireux, était autrefois obtenu à partir d'huile de baleine ou de dauphin et utilisé comme lubrifiant, antimousse et pour ralentir l'évaporation de l'eau des réservoirs.
L'alcool stéarylique est maintenant produit par réduction chimique de l'acide stéarique.
L'alcool stéarylique est un alcool gras naturel, excellent émollient pour la peau et agent épaississant idéal pour les formulations. L'alcool stéarylique contribue à stabiliser les émulsions et leur confère une opacité qui donne aux produits de beauté un aspect plus luxueux et crémeux.

C'est également un excellent agent moussant qui améliore le nettoyage.
À l'état brut, l'alcool stéarylique se présente sous forme de solide blanc cireux et possède une légère odeur grasse.
On le trouve couramment dans les après-shampooings, les crèmes, les lotions, les rouges à lèvres et les déodorants.
De plus, l'alcool stéarylique est sûr et peu comédogène. Sa formule chimique est C18H38O.
L'alcool stéarylique, ou 1-octadécanol, est un alcool gras.
Il est obtenu à partir de l'acide stéarique par hydrogénation.
L'alcool stéarylique est un acide gras issu de graisses animales et d'huiles végétales.
Il se présente sous forme de flocons ou de granules blancs et est insoluble dans l'eau. L'alcool stéarylique est utilisé comme résine, lubrifiant, dans les parfums et dans les produits cosmétiques.

Propriétés chimiques de l'alcool stéarylique
Point de fusion : 56-59 °C (littérature)
Point d'ébullition : 210 °C (15 mmHg)
Densité : 0,812 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité apparente : 300 kg/m³
Densité de vapeur : 9,3 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,01 mmHg (38 °C)
Indice de réfraction : 1,4356 (estimation)
Point d'ébullition : 185 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans le méthanol : soluble à 10 mg/mL, limpide, incolore
Aspect : flocons
pKa : 15,20 ± 0,10 (prédit)
Densité relative : 0,812
Couleur : blanc
Odeur : légère Flocons ou granulés onctueux, odeur légère, goût fade
Limite d'explosivité : ~8 %
Solubilité dans l'eau : insoluble
Merck : 14 8805
BRN : 1362907
Constante de la loi de Henry : 1,2 × 10⁻² mol/(m³Pa) à 25 °C, Duchowicz et al. (2020)
Constante diélectrique : 3,4 (58 °C)
Fonctions des ingrédients cosmétiques : TENSIOACTIF - NETTOYANT
TENSIOACTIF - ÉMULSIFIANT
PARFUM
OPACIFIANT
REGRAISSANT
STABILISATEUR D'ÉMULSION
AGENT HYDRATANT - ÉMOLLIENT
CONTRÔLANT DE LA VISCOSITÉ
TENSIOACTIF - AMÉLIORATEUR DE MOUSSE
Analyse des ingrédients cosmétiques (CIR) : 1-Octadécanol (112-92-5)
InChI : 1S/C18H38O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h19H,2-18H2,1H3
InChIKey : GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N
LogP : 7.4
Référence CAS : 112-92-5
Référence chimique NIST : Alcool stéarylique (112-92-5)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Alcool stéarylique (112-92-5)

L'alcool stéarylique, ou 1-octadécanol, est un composé organique classé comme alcool gras saturé de formule CH₃(CH₂)₁₆CH₂OH.
L'alcool stéarylique se présente sous forme de morceaux, de paillettes ou de granules blancs, durs et cireux, avec une légère odeur caractéristique et un goût neutre.
L'alcool stéarylique est soluble dans l'alcool, l'acétone et l'éther, mais insoluble dans l'eau. De plus, il est inflammable.

Utilisations
L'alcool stéarylique est utilisé comme tensioactif en cosmétique. L'alcool stéarylique hydrate efficacement les mains et le visage grâce au phéohydrane, un complexe dérivé de la microalgue Chlorella vulgaris et d'alginate hydrolysé présent dans l'eau de mer.
L'alcool stéarylique est un alcool saturé de haute pureté qui peut remplacer l'alcool cétylique dans les préparations pharmaceutiques, les crèmes cosmétiques, les émulsions, les huiles et finitions textiles, et comme agent antimousse, lubrifiant, agent de viscosité, agent de construction et matière première chimique.
L'alcool stéarylique est un alcool primaire à longue chaîne utilisé dans la production d'émulsions, d'huiles textiles, d'agents antimousse et de lubrifiants.

Parmi ses autres applications à grande échelle figurent la fabrication d'alkylamines, d'amines tertiaires, d'éthoxylates, d'halogénures/mercaptans et de stabilisants de polymérisation.
L'alcool stéarylique se présente généralement sous forme d'un mélange d'alcools solides dont le constituant principal est le 1-octadécanol.
On trouve naturellement de l'alcool stéarylique dans l'huile de cachalot et il a été isolé de la bactérie hyperthermophile Pyrococcus furiosus. L'alcool stéarylique a été utilisé pour modéliser la couche cireuse épicuticulaire végétale dans le cadre d'une étude par calorimétrie différentielle à balayage et spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier.

L'utilisation de l'alcool stéarylique pour la préparation de formulations de microsphères contenant des composés tels que le paclitaxel et l'indométacine a été décrite.
Émollient : L'alcool stéarylique comble les espaces entre les cellules mortes de la peau, la rendant plus douce et plus lisse.
Il forme un film protecteur à la surface de la peau, constituant une barrière qui la protège des allergènes, des bactéries et des irritants susceptibles de pénétrer dans les couches plus profondes.
L'alcool stéarylique maintient également l'hydratation de la peau, la rendant plus douce, plus lisse et plus saine.
Émulsifiant : L'alcool stéarylique confère de la stabilité au produit.
Dans les produits contenant des composants huileux et aqueux, il empêche la séparation des composants et assure une répartition homogène lors de l'utilisation. Épaississant et gélifiant : L’alcool stéarylique est utilisé dans les produits contenant de l’eau ou des solvants organiques pour leur conférer l’épaisseur, la fluidité et la consistance souhaitées.
Hydratant capillaire : L’alcool stéarylique maintient l’hydratation des cheveux, les laissant doux et soyeux, et prévient leur dessèchement.

Applications pharmaceutiques
L’alcool stéarylique est utilisé comme agent rigidifiant dans les cosmétiques et les crèmes et pommades pharmaceutiques topiques.
En augmentant la viscosité d’une émulsion, l’alcool stéarylique accroît sa stabilité.
L’alcool stéarylique possède également des propriétés émollientes et légèrement émulsifiantes ; il est utilisé pour augmenter la capacité de rétention d’eau des pommades, comme la vaseline.
De plus, l’alcool stéarylique est utilisé dans les comprimés à libération prolongée, les suppositoires et les microsphères.
Son utilisation comme agent de pénétration transdermique a également été étudiée.

Préparation
L'alcool stéarylique est préparé industriellement par hydrolyse alkylique de Ziegler sur un groupe alumine ou par hydrogénation catalytique sous haute pression de l'acide stéarylique, suivie d'une filtration et d'une distillation.
L'alcool stéarylique peut également être obtenu à partir de graisses et d'huiles naturelles.

Méthodes de production
Historiquement, l'alcool stéarylique était préparé à partir d'huile de cachalot, mais il est aujourd'hui majoritairement produit par synthèse, par réduction du stéarate d'éthyle avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium.

Synthèse
L'alcool stéarylique est synthétisé à partir d'acide stéarique, qui peut être obtenu par saponification du suif, par hydrogénation de l'huile de coton, de l'huile de ricin ou d'autres huiles naturelles.