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Acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2.
Le nom de l’acide succinique dérive du latin succinum, signifiant ambre.
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Nom IUPAC : Acide succinique (acide 1,4-butanedioïque)
Formule chimique : HOOCCH2CH2COOH
Autres noms : Acide succinique, acide butanedioïque, 110-15-6, acide ambre, asuccine, acide dihydrofumarique, acide d'absinthe, Katasuccin, Bernsteinsaure, acide 1,2-éthanedicarboxylique, acide éthylènesuccinique, acide 1,4-butanedioïque, absinthe, Succinicum acidum, Butandisaeure, Acidum succinicum, Acide butanedionique, Kyselina jantarova, Diacide de butane, Acide dicarboxylique d'éthylène, acide succinique, HSDB 791, acide butanedioique, NSC 106449, UNII-AB6MNQ6J6L, AB6MNQ6J6L, AI3-06297, EINECS 203-740-4, 02789 , succ, NSC-106449, BRN 1754069, DTXSID6023602, E363, FEMA NO. 4719, CHEBI:15741, HOOC-CH2-CH2-COOH, DTXCID303602, EC 203-740-4, 4-02-00-01908, NSC25949, acide 1,2 éthanedicarboxylique, NCGC00159372-02, NCGC00159372-04, Succinellite, Sal succini, WLN : QV2VQ, ACIDE SUCCINIQUE (II), ACIDE SUCCINIQUE [II], SIN, Acide succinique ; Acide butanedioïque, acide éthylène succinique, acide éthanedicarboxylique, butandisaure, acide succinique, succinate, 9, CAS-110-15-6, acide succinique [NF], acide succinique (8CI), acide 1,4 butanedioïque, acide butanedioïque (9CI ), Dihydrofumarate, Succinicate, Sel diammonique de l'acide butanedioïque, 1cze, 1,4-Butanedioate, Acide succinique, 6, Acide succinique, FCC, Acide succinique,(S), Acide succinique, 99%, Acide succinique, naturel, 4lh2, 1 ,2-Éthanedicarboxylate, suc, bmse000183, bmse000968, CHEMBL576, BDBM26121, HMS3885O04, HY-N0420, STR02803, Tox21_111612, Tox21_201918, Tox21_303247, BBL002473 LM, FA01170043, NSC-25949, NSC106449, s3791, STK387105, AKOS000118899, Tox21_111612_1, 1ST7504, GCC -266069, DB00139, NCGC00159372-03, NCGC00159372-05, NCGC00159372-06, NCGC00257092-01, NCGC00259467-01, BP-21128, CS-0008946, FT-0652509 FT-077365, 7, NS00002272, S0100, EN300-17990, C00042 , D85169, AB01332192-02, Q213050, SR-01000944556, J-002386, SR-01000944556-2, Z57127453, F2191-0239, 37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0, 26776-24-9
Dans les organismes vivants, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) prend la forme d'un anion, le succinate, qui joue de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons qui est impliqué dans la fabrication de l'ATP et en tant que molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est commercialisé comme additif alimentaire E363.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), également appelé acide succinique, est un acide dicarboxylique de formule moléculaire C4H6O4 largement distribué dans presque tous les tissus végétaux et animaux et qui joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un solide cristallin incolore, soluble dans l'eau, avec un point de fusion de 185 à 187 °C (365 à 369 °F).
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a d'abord été obtenu comme produit de distillation de l'ambre (latin : succinum), d'où son nom.
La méthode courante de synthèse de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est l'hydrogénation catalytique de l'acide maléique ou de son anhydride, bien que d'autres méthodes soient utilisées et étudiées.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans certains composés médicamenteux, dans la production agricole et alimentaire et dans la fabrication.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut quitter la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, modifiant les modèles d'expression génique, modulant le paysage épigénétique ou démontrant une signalisation de type hormonal.
En tant que tel, l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d’ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
Une dérégulation de la synthèse de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies génétiques mitochondriales, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et sa dégradation peut conduire à des conditions pathologiques, telles qu'une transformation maligne, une inflammation et lésion tissulaire.
Description générale de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), un acide organique, est un élément constitutif important qui a une large gamme d'applications synthétiques.
Actuellement, l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est synthétisé à partir de composés pétrochimiques.
En raison de la demande croissante d’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), de nombreuses méthodes biosourcées ont été proposées pour sa synthèse comme alternative efficace.
L’utilité de l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) en tant qu’additif à faible retrait (LSA) dans la résine polyester insaturée (UPR) a été étudiée.
Applications de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut être utilisé dans les processus suivants :
En tant qu'agent de lixiviation dans l'extraction du lithium (Li), du cobalt des batteries Li-ion usagées et du magnésium du minerai de magnésite.
Synthèse de nouveaux polyesters élastiques.
Comme agent cocristallisant dans la synthèse de cocristaux avec des molécules organiques.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique naturel à quatre carbones de formule moléculaire C4H6O4 produit par le gaz de pétrole liquéfié.
Cependant, le gaz de pétrole est cher et l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est donc généré par différents microbes.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est naturellement formé par la plupart des cellules vivantes à la suite de la digestion anaérobie.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide organique courant, qui peut être utilisé dans de nombreuses industries alimentaires, chimiques et pharmaceutiques comme précurseur pour générer de nombreux produits chimiques tels que des solvants, des parfums, des laques, des plastifiants, des colorants et des produits photographiques. produits chimiques.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé comme antibiotique et agent curatif.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) trouve également des applications comme tensioactif, chélateur d'ions et comme additif dans diverses industries.
Qu'est-ce que l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) ?
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), de formulation moléculaire C4H6O4, est un cristal hydrosoluble, inodore et incolore au goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer du parfum. les esters.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un métabolite intermédiaire normal et un constituant du cycle de l'acide citrique, que l'on trouve naturellement dans l'urine humaine.
Comment utiliser l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) ?
Idéalement, il est préférable de rechercher de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) dans un sérum ou un traitement léger ; la molécule est trop petite pour pouvoir pénétrer efficacement à travers les crèmes et les huiles épaisses.
Suivez les instructions du produit en ce qui concerne l'utilisation et l'application, en particulier si l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un produit anti-acnéique.
Propriétés physiques de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un solide blanc et inodore au goût très acide.
Dans une solution aqueuse, l'acide succinique s'ionise facilement pour former sa base conjuguée, le succinate (/ ˈ s ʌ ks ɪ ne ɪ t/).
En tant qu'acide diprotique, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) subit deux réactions de déprotonation successives :
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+
(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
Les pKa de ces processus sont respectivement de 4,3 et 5,6.
Les deux anions sont incolores et peuvent être isolés sous forme de sels, par exemple Na(CH2)2(CO2H)(CO2) et Na2(CH2)2(CO2)2.
Dans les organismes vivants, on trouve principalement du succinate, et non de l'acide succinique.
En tant que groupe radical, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est appelé un groupe succinyle (/ ˈ s ʌ ks ɪ nəl/).
Comme la plupart des acides mono- et dicarboxyliques simples, l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) n’est pas nocif mais peut être irritant pour la peau et les yeux.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un composant important du cycle de l'acide citrique ou TCA et est capable de donner des électrons à la chaîne de transfert d'électrons.
Le succinate se trouve dans tous les organismes vivants, des bactéries aux plantes en passant par les mammifères.
Chez les eucaryotes, le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
Le succinate peut facilement être importé dans la matrice mitochondriale par le support dicarboxylate sensible au n-butylmalonate (ou phénylsuccinate) en échange avec un phosphate inorganique ou un autre acide organique, par exemple le malate.
Le succinate peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire.
Le succinate joue de multiples rôles biologiques, notamment celui d’intermédiaire métabolique et celui de molécule de signalisation cellulaire.
Le succinate peut modifier les modèles d’expression des gènes, modulant ainsi le paysage épigénétique ou il peut présenter des fonctions de signalisation de type hormonal.
En tant que tel, le succinate relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d’ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
Le succinate peut être décomposé ou métabolisé en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase (SDH), qui fait partie de la chaîne de transport d'électrons impliquée dans la fabrication de l'ATP.
Une dérégulation de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, peut survenir dans un certain nombre de maladies génétiques mitochondriales, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas.
Le succinate s’est avéré associé à l’acidurie D-2-hydroxyglutarique, qui est une erreur innée du métabolisme.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a récemment été identifié comme un oncométabolite ou un métabolite endogène cancérigène.
Production commerciale d’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
Historiquement, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) était obtenu à partir de l'ambre par distillation et était donc connu sous le nom d'esprit d'ambre.
Les voies industrielles courantes comprennent l'hydrogénation de l'acide maléique, l'oxydation du 1,4-butanediol et la carbonylation de l'éthylène glycol.
Le succinate est également produit à partir du butane via l'anhydride maléique.
La production mondiale est estimée entre 16 000 et 30 000 tonnes par an, avec un taux de croissance annuel de 10 %.
Escherichia coli et Saccharomyces cerevisiae génétiquement modifiés sont proposés pour la production commerciale par fermentation du glucose.
Réactions chimiques de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut être déshydrogéné en acide fumarique ou être converti en diesters, comme le diéthylsuccinate (CH2CO2CH2CH3)2.
Cet ester diéthylique est un substrat dans la condensation de Stobbe.
La déshydratation de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) donne l'anhydride succinique.
Le succinate peut être utilisé pour dériver le 1,4-butanediol, l'anhydride maléique, le succinimide, la 2-pyrrolidinone et le tétrahydrofurane.
Précurseur de polymères, résines et solvants :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkydes.
Le 1,4-butanediol (BDO) peut être synthétisé en utilisant l'acide succinique comme précurseur.
Les secteurs de l'automobile et de l'électronique s'appuient largement sur BDO pour produire des connecteurs, des isolants, des enjoliveurs, des pommeaux de levier de vitesses et des poutres de renfort.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) sert également de base à certains polymères biodégradables, intéressants dans les applications d'ingénierie tissulaire.
L'acylation avec l'acide succinique est appelée succination.
L'hypersuccination se produit lorsque plus d'un succinate s'ajoute à un substrat.
Aliment et complément alimentaire :
En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est principalement utilisé comme régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également disponible comme agent aromatisant, apportant un composant quelque peu aigre et astringent au goût umami.
En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé pour contrôler l'acidité ou comme contre-ion.
Les médicaments impliquant du succinate comprennent le succinate de métoprolol, le succinate de sumatriptan, le succinate de doxylamine ou le succinate de solifénacine.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique présent naturellement dans les tissus végétaux et animaux.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également connu sous le nom d'« esprit d'ambre ».
Lorsque l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a été découvert pour la première fois, il était extrait de l’ambre en le pulvérisant et en le distillant à l’aide d’un bain de sable.
L’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) était principalement utilisé en externe pour traiter les douleurs rhumatismales.
Des esters presque infinis peuvent être obtenus à partir d’acides carboxyliques.
Les esters sont produits en combinant un acide avec un alcool et en éliminant une molécule d'eau.
Les esters d'acide carboxylique sont utilisés dans diverses applications directes et indirectes.
Les esters à chaîne inférieure sont utilisés comme matières de base aromatisantes, plastifiants, supports de solvants et agents de couplage.
Les composés à chaîne supérieure sont utilisés comme composants dans les fluides de travail des métaux, les tensioactifs, les lubrifiants, les détergents, les agents huilants, les émulsifiants, les agents mouillants, les traitements textiles et les émollients.
Les esters sont également utilisés comme intermédiaires pour la fabrication de divers composés cibles.
Les esters presque infinis offrent une large gamme de viscosité, de densité spécifique, de pression de vapeur, de point d'ébullition et d'autres propriétés physiques et chimiques pour les sélections d'application appropriées.
Applications de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
Produisant cinq composés hétérocycliques, l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé comme intermédiaire pour les colorants, les parfums, les laques, les produits chimiques photographiques, les résines alkydes, les plastifiants, les produits chimiques de traitement des métaux et les revêtements.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est également utilisé dans la fabrication de médicaments pour sédatifs, antispasmers, antiplegmes, antiphogistiques, anrhoers, contraceptifs et curatifs contre le cancer.
Cet acide dicarboxylique à quatre carbones est utilisé dans un certain nombre d'industries, notamment les polymères (fibres vestimentaires), les aliments, les tensioactifs et les détergents, les arômes et les parfums et comme matière première pour un certain nombre de produits chimiques, notamment l'acide adipique, la N-méthyl pyrrolidinone, la 2-pyrrolidinone. , les sels de succinate, le 1,4-butanediol, l'anhydride maléique, le tétrahydrofurane et la gamma-butyrolactone, qui sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a de nombreuses utilisations dans l'industrie pharmaceutique – trop nombreuses pour être mentionnées, mais quelques exemples sont comme matière première pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (API), comme additif dans la formulation, l'ester monoéthylique de l'acide succinique a a été utilisé comme agent insulinotrope, et le composé a également été utilisé comme agent de réticulation dans des polymères à libération contrôlée de médicaments.
Point d'ébullition : 235 °C (1013 hPa)
Densité : 1,57 g/cm3 (25 °C)
Température d'inflammation : 470 °C
Point de fusion : 188 °C
Valeur pH : 2,7 (10 g/l, H ₂ O, 20 °C)
Densité apparente : 940 kg/m3
Solubilité : 58 g/l
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
XLogP3 : -0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 118,02660867 g/mol
Masse monoisotopique : 118,02660867 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 92,6
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un solide cristallin incolore avec un point de fusion de 185 à 187°C.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est soluble dans l'eau, se dissout légèrement dans l'éthanol, l'éther, l'acétone et la glycérine.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) ne se dissout pas dans le benzène, le sulfure de carbone, le tétrachlorure de carbone ou l'éther d'huile.
Les acides carboxyliques peuvent produire des halogénures d'acyle, des anhydrides, des esters, des amides et des nitriles pour des applications dans les secteurs pharmaceutique, agricole, alimentaire et autres.
Biosynthèse de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
Le succinate est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique, une voie métabolique principale utilisée pour produire de l'énergie chimique en présence d'O2.
Succinyl-CoA + NDP + Pi → Succinate + CoA + NTP
Succinate + FAD → Fumarate + FADH2
SDH participe également à la chaîne de transport d’électrons mitochondriaux, où elle est connue sous le nom de complexe respiratoire II.
Ce complexe enzymatique est une lipoprotéine liée à la membrane de 4 sous-unités qui couple l'oxydation du succinate à la réduction de l'ubiquinone via les porteurs d'électrons intermédiaires FAD et trois amas 2Fe-2S.
Le succinate sert ainsi de donneur d'électrons direct à la chaîne de transport d'électrons et est lui-même converti en fumarate.
Le succinate peut alternativement être formé par activité inverse de SDH.
Dans des conditions anaérobies, certaines bactéries telles que A. succinogenes, A. succiniciproducens et M. succiniciproducens exécutent le cycle TCA à l'envers et convertissent le glucose en succinate par l'intermédiaire de l'oxaloacétate, du malate et du fumarate.
Cette voie est exploitée en ingénierie métabolique pour générer du succinate destiné à l’usage humain.
De plus, l'acide succinique produit lors de la fermentation du sucre confère une combinaison de salinité, d'amertume et d'acidité aux alcools fermentés.
L'accumulation de fumarate peut entraîner l'activité inverse de la SDH, améliorant ainsi la génération de succinate.
Dans des conditions pathologiques et physiologiques, la navette malate-aspartate ou la navette purine nucléotide peut augmenter le fumarate mitochondrial, qui est ensuite facilement converti en succinate.
Propriétés physiques de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
À température ambiante, l'acide succinique pur (acide 1,4-butanedioïque) est un solide qui forme des cristaux incolores et inodores.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) a un point de fusion de 185 °C et un point d'ébullition de 235 °C.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide diprotique.
L'anion carboxylate est appelé succinate et les esters de l'acide succinique sont appelés succinates d'alkyle.
Rôle biochimique de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
Le succinate est un composant du cycle de l'acide citrique et est capable de donner des électrons à la chaîne de transfert d'électrons via la réaction suivante :
succinate + FAD → fumarate + FADH2
Ceci est catalysé par l’enzyme succinate déshydrogénase (ou complexe II de l’ETC mitochondrial).
Le complexe est une lipoprotéine liée à la membrane à 4 sous-unités qui couple l'oxydation du succinate à la réduction de l'ubiquinone. Les porteurs d'électrons intermédiaires sont FAD et trois amas Fe2S2 faisant partie de la sous-unité B.
Mark Donnelly du Laboratoire National d'Argonne a développé l'une des meilleures souches (AFP 184) pour convertir les hydrolysats bruts de la biomasse en succinate.
Histoire de l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
L'esprit d'ambre était obtenu à partir de l'ambre en le pulvérisant et en le distillant à l'aide d'un bain de sable.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) était principalement utilisé en externe pour les douleurs rhumatismales, et en interne chez les gleets invétérés.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), également appelé acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), est un acide organique qui peut être synthétisé par divers micro-organismes à partir de différentes sources de carbone.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide dicarboxylique et un intermédiaire dans le cycle de Kreb.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque), également appelé acide succinique, est un acide dicarboxylique de formule moléculaire C4H6O4 largement distribué dans presque tous les tissus végétaux et animaux et qui joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) représente jusqu'à 90 % des acides non volatils produits lors de la fermentation alcoolique.
La teneur en acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) du vin varie normalement de 0,5 à 1,5 g/L, mais la concentration maximale peut atteindre 3 g/L.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un acide diprotique.
Le pKa de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) à 25 °C est de 4,21 et 5,64.
Cela signifie qu'à pH 3,50, la majeure partie de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) (83,9 %) est présente sous sa forme non dissociée ; l'ion succinate monodissocié ne représente qu'environ 16 %, tandis que la dissociation du deuxième groupe carboxylique est pratiquement négligeable.
Le succinate est également un produit du cycle du glyoxylate, qui convertit deux unités acétyle à deux carbones en succinate à quatre carbones.
Le cycle du glyoxylate est utilisé par de nombreuses bactéries, plantes et champignons et permet à ces organismes de subsister grâce à des composés produisant de l'acétate ou de l'acétyl CoA.
La voie évite les étapes de décarboxylation du cycle du TCA via l'enzyme isocitrate lyase qui clive l'isocitrate en succinate et glyoxylate.
Le succinate est le point de rentrée du shunt de l'acide gamma-aminobutyrique (GABA) dans le cycle du TCA, un cycle fermé qui synthétise et recycle le GABA.
Le shunt GABA sert de voie alternative pour convertir l'alpha-cétoglutarate en succinate, en contournant le succinyl-CoA intermédiaire du cycle TCA et en produisant à la place le GABA intermédiaire.
La transamination et la décarboxylation ultérieure de l'alpha-cétoglutarate conduisent à la formation de GABA. Le GABA est ensuite métabolisé par la GABA transaminase en semialdéhyde succinique.
Enfin, le semialdéhyde succinique est oxydé par la semialdéhyde succinique déshydrogénase (SSADH) pour former du succinate, réintégrant le cycle du TCA et bouclant la boucle.
Les enzymes nécessaires au shunt GABA sont exprimées dans les neurones, les cellules gliales, les macrophages et les cellules pancréatiques.
Métabolisme cellulaire de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
Le succinate est produit et concentré dans les mitochondries et sa fonction biologique principale est celle d'un intermédiaire métabolique.
Toutes les voies métaboliques liées au cycle du TCA, y compris le métabolisme des glucides, des acides aminés, des acides gras, du cholestérol et de l'hème, reposent sur la formation temporaire de succinate.
L'intermédiaire est rendu disponible pour les processus de biosynthèse par plusieurs voies, y compris la branche réductrice du cycle du TCA ou le cycle du glyoxylate, qui sont capables de piloter la production nette de succinate.
Chez les rongeurs, les concentrations mitochondriales sont d'environ 0,5 mM tandis que les concentrations plasmatiques ne sont que de 2 à 20 μM.
Mécanisme d'action :
Le succinate est un composant essentiel du cycle de Krebs ou de l'acide citrique et sert de donneur d'électrons dans la production d'acide fumarique et de FADH2.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) s'est également révélé être un bon antibiotique « naturel » en raison de sa nature relativement acide ou caustique (des concentrations élevées peuvent même provoquer des brûlures).
Il a été démontré que les suppléments de succinate aident à réduire les effets de la gueule de bois en activant la dégradation de l'acétaldéhyde - un sous-produit toxique du métabolisme de l'alcool - en CO2 et H2O par le métabolisme aérobie.
Il a été démontré que l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) stimule la récupération du système neuronal et renforce le système immunitaire.
Des allégations ont également été faites selon lesquelles l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) stimule la conscience, la concentration et les réflexes.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un produit chimique et une matière première importante largement utilisé dans la médecine, l'alimentation, les matériaux biodégradables, la chimie fine et d'autres domaines industriels.
Cependant, les méthodes traditionnelles de purification de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) du bouillon de fermentation sont coûteuses, peu efficaces et nocives pour l'environnement.
Dans cette étude, une méthode efficace de purification de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) du bouillon de fermentation d'Escherichia coli NZN111 a été développée par cristallisation et co-cristallisation avec de l'urée.
Tout d’abord, le filtrat a été collecté en filtrant le bouillon de fermentation et le pH a été ajusté à 2,0 en ajoutant de l’acide sulfurique.
La cristallisation a été réalisée à 8 ° C pendant 4 h pour obtenir des cristaux d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque).
Le taux de récupération et la pureté de l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) étaient respectivement de 73,4 % et supérieur à 99 %.
Ensuite, de l'urée a été ajoutée à la solution restante avec un rapport massique urée/acide succinique résiduel (acide 1,4-butanedioïque) de 4:1 (murée/mSA).
La deuxième cristallisation a été réalisée à pH 2 et 4 ° C pendant 12 h pour obtenir un co-cristal d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque)-urée.
Le taux de récupération du résidu d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) était de 92,0 %.
Le cristal d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque)-urée a ensuite été mélangé avec de l'acide phosphoreux (4,2 % de la masse du co-cristal d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque)) et maintenu à 195 °C pendant 6 h. pour synthétiser du succinimide, et le rendement était > 80 %.
Ce procédé de purification novateur et efficace se caractérise par une consommation d'urée considérablement réduite, une récupération élevée de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) (au total 95 %) et un rendement élevé de synthèse du succinimide (80 %).
Ainsi, cette étude a potentiellement fourni une stratégie nouvelle et efficace pour la production industrielle d’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) et de succinimide.
À propos de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) Informations utiles :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations par les consommateurs de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les produits suivants : adsorbants, engrais, encres et toners, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, adhésifs et mastics, produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, parfums. et parfums, produits pharmaceutiques, polymères, cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation en extérieur. .
Durée de vie de l'article de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
L'ECHA ne dispose pas de données publiques enregistrées sur les voies par lesquelles l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose pas de données publiques enregistrées indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues de l’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) par les professionnels :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits antigel, produits de traitement de surfaces métalliques, fluides caloporteurs, fluides hydrauliques, produits de lavage et de nettoyage, engrais, adoucisseurs d'eau. et les cosmétiques et produits de soins personnels. Cette substance est utilisée dans les domaines suivants : impression et reproduction sur supports enregistrés, services de santé et recherche et développement scientifique.
Cette substance est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique. D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire lors de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents pour lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), l'utilisation en extérieur et l'utilisation en extérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de (par exemple, liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, lubrifiants dans l'huile moteur et liquides de freinage).
Formulation ou reconditionnement de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, cosmétiques et produits de soins personnels, produits de traitement de surfaces non métalliques, encres et toners, produits chimiques pour papier, colorants et polymères.
Le rejet dans l'environnement d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur les sites industriels de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement des surfaces métalliques, produits de traitement du cuir, fluides de travail des métaux et produits chimiques de laboratoire.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées, recherche et développement scientifique, impression et reproduction sur supports enregistrés.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de produits en plastique et de textiles, de cuir ou de fourrure.
Le rejet dans l'environnement de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans le production d'articles et comme auxiliaire technologique.
Fabrication d'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) :
Le rejet dans l'environnement de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels et produits de consommation importants et en grande quantité.
L'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) était autrefois de notoriété publique car de nombreux micro-organismes de ruminants accumulaient de l'acide succinique dans des conditions anaérobies.
Cependant, il a fallu attendre la découverte de l'Anaerobiospirillum succiniciproductens au Michigan Biotechnology Institute (MBI), capable de produire de l'acide succinique jusqu'à environ 50 g/L dans des conditions optimales, pour que l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) soit commercialisé. la faisabilité de la production du composé par des processus biologiques a été réalisée.
D'autres souches microbiennes capables de produire de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) à des concentrations finales élevées ont ensuite été isolées et modifiées, suivies du développement de procédés de fermentation pour leurs utilisations.
Des procédés de récupération et de purification de l'acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) à partir des bouillons de fermentation ont été simultanément mis au point ainsi que de nouvelles applications de l'acide succinique, par exemple la production de composés et de solvants de dégivrage biodégradables.
Plusieurs technologies pour la production d’acide succinique (acide 1,4-butanedioïque) par fermentation et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Cette revue donne un résumé du développement des souches microbiennes, de leur fermentation et de l'importance des efforts de récupération et de purification en aval pour répondre à diverses applications dans le contexte de leur état de commercialisation actuel pour l'acide succinique d'origine biologique.
