ACIDE SUCCINIQUE(SUCCINIC ACID)

ACIDE SUCCINIQUE(SUCCINIC ACID)

CAS No. : 110-15-6
EC No. : 203-740-4

Synonyms:
Butanedioic Acid; Ammonium succinate; Acidum succinicum; Ethylene succinic acid; Butane diacid; Ethylene dicarboxylic acid; Spirit of amber; amber acid; SUCCINIC ACID; succınıc acıd; Succınıc Acıd; SÜKSİNİK ASİT; Succınıc acıd; SUCCİNİC ACİD; succinic acid; Succinic Acid; Succinic acid; SÜKSİNİK ASİT; Süksinik asit; süksinik asit; Süksinik Asit; SUKSİNİK ASİT; Suksinik asit; suksinik asit; Suksinik Asit; SÜKSINIK ASIT; Süksınık asıt; süksınık asıt; Süksınık Asıt; SUKSINIK ASIT; Suksınık asıt; suksınık asıt; Suksınık Asıt; Butanedioic acid; butanedioic acid; BUTANEDİOİC ACİD; Butanedioic Acid; bUTANEDİOİC ACİD; Succinic semialdehyde; dicarboxylic acid C4; ethylenesuccinic acid; succinic acid; butanedioic acid; 110-15-6; Asuccin; Amber acid; Dihydrofumaric acid; Katasuccin; ethylenesuccinic acid; Wormwood acid; succinate; Bernsteinsaure; 1,2-Ethanedicarboxylic acid; 1,4-Butanedioic acid; Wormwood; Butanedionic acid; Butandisaeure; Acidum succinicum; Kyselina jantarova; Butane diacid; Ethylene dicarboxylic acid; 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L'acide succinique est un diacide carboxylique aliphatique, dénommé également acide butane-1,4-dioïque et de formule semi-développée HOOC-CH2-CH2-COOH.
 
L'acide succinique est présent dans tous les organismes vivants et intervient dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans le métabolisme des lipides entre l'acide α-cétoglutarique et l'acide fumarique lors du cycle de Krebs dans la mitochondrie.
formule topologique de l'acide succinique
 
Origine de L'acide succinique
L'acide succinique a été extrait pour la première fois du succin ou ambre de la Baltique (ambre jaune), ce qui a contribué à sa dénomination. L'acide succinique se retrouve aussi dans le lignite, mais surtout, cette molécule du vivant, composé indispensable au processus d'oxydo-réduction cellulaire, peut être extrait de divers organismes végétaux et animaux. Citons la laitue vireuse, la grande chélidoine ou encore les organes comme la rate de bœuf ou les déjections cellulaires comme les urines.
 
Propriétés physico-chimiques de L'acide succinique
L'acide succinique se présente sous forme de poudre dont le point de fusion est 185 °C. Si on continue à chauffer jusque vers 235 °C, il donne l'anhydride succinique (en) qui se volatilise immédiatement. L'anhydride succinique de formule C4H4O3 est un solide qui fond à 120 °C.

L'acide succinique réagit facilement avec l'ammoniac NH3 pour donner des succinimides, avec le phénol pour engendrer des succinéides.
L'acide organique aux deux groupes carboxyles peut céder deux protons pour donner l'ion succinate, selon un équilibre acido-basique en solution aqueuse. C'est un acide faible : pKa1 = 4,2 et pKa2 = 5,6.
Marché, synthèse et production de L'acide succinique
L'acide succinique peut servir à synthétiser de nombreuses molécules d'intérêt médical ou commercial (ex : tétrahydrofurane). Le marché de L'acide succinique potentiel est estimé4 à plus de 2,5 M€.

L'acide succinique était produit industriellement à partir de dérivés du pétrole (acétylène et formaldéhyde), mais en 2008, un premier pilote industriel (installé en 2007 dans la bio-raffinerie de Pomacle-Bazancourt près de Reims, disposant d'une capacité de production de 2000t/an) a pu en produire à partir de sucres et résidus lignocellulosiques fermentés par E. Coli en atmosphère enrichie en CO25.

Acide succinique et vin
L'acide succinique entre également dans la composition du vin et du vinaigre et est toujours obtenu lors de la fermentation alcoolique du sucre en petites quantités, environ 1 g pour 100 g d'alcool. La formation d'acide succinique et de butane-2,3-diol à partir d'éthanal (acétaldéhyde) peut se résumer de la façon suivante :
acide succinique :

L'éthanal réagit avec l'eau pour former de l'acide succinique.
« Acide succinique [archive] » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
L'Usine Nouvelle, « Bioamber investit dans la production d'acide succinique d'origine végétale - Quotidien des Usines », usinenouvelle.com/,‎ 18 décembre 2008 (lire en ligne [archive], consulté le 18 avril 2018)
Démarrage de la première usine commercial d'acide succinique d'origine vététale; Art. de Biofutur, mars 2010, p. 21

L'acide succinique est une molécule biologique. © Ben Mills, Wikimedia, domaine public
L'acide succinique est un acide présent dans tous les organismes vivants, premièrement identifié dans le succin (aussi appelé ambre jaune), d'où son nom.
Structure de l'acide succinique
L'acide succinique a pour formule développée HOOC-CH2-CH2-COOH. C'est donc un diacide carboxylique, du fait de la présence de deux groupements carboxyliques.
Fonction de l'acide succinique
L'acide succinique est obtenu par fermentation du sucre, il est donc un composant du vin, auquel il donne un goût salé, acide et amer. Il est aussi utilisé comme complément alimentaire ou comme excipient.

(Chimie) Acide dicarboxylique de formule brute C4H6O4 et de formule semi-développée OH-CO-CH2-CH2-CO-OH, présent dans toutes les cellules vivantes comme intermédiaire métabolique et précurseur de nombreux composés d'importance physiologique, incluant des lipides, des glucides, des acides aminés, etc.
Le nom officiel UICPA de l'acide succinique est l'acide butane-1,4-dioïque.
Vocabulaire apparenté par le sens
acide fumarique (acide produit par l'oxydation de l'acide succinique)
succinyl-coA (groupe succinyle conjugué au coenzyme A, et précurseur de l'acide succinique)

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Acide succinique
L'acide succinique est un produit chimique utilisé directement dans diverses applications industrielles et comme intermédiaire pour la production de polymères et résines. Traditionnellement, il ne pouvait être produit qu'à partir de pétrole brut et de gaz naturel. Biosuccinium® offre une alternative renouvelable. Biosuccinium® est produit via un procédé de fermentation breveté à partir de biomasse durable.
 
En plus d'être une solution de remplacement pour l'acide succinique à base de pétrole, il peut également remplacer l'acide adipique à base de pétrole. Comparé aux di-acides traditionnels, l'empreinte environnementale de BIOSUCCINIUM® est bien meilleure, ce qui permet aux produits chimiques de la chaîne de valeur de répondre à vos exigences en matière de développement durable.

L'acide succinique biosourcé en compétition avec les dérivés pétroliers

Le rapport sur l'acide succinique montre un décalage entre les estimations de l'offre et de la demande. En effet, il existe une réelle compétitivité entre l'acide succinique biosourcé et d'origine fossile : les estimations d'évolution du marché du pétrole ont entraîné un fort attrait pour l'acide succinique biosourcé, même si le prix du baril reste inférieur aux prédictions. De plus, la demande en 1,4-butanediol, considéré comme un marché pour l'acide succinique d'origine biologique, n'a pas suivi les attentes du marché, et aucune unité de production ne devrait devenir commerciale avant 2023. Jusqu'à cette date au moins, le marché de l'acide succinique devrait se limiter aux applications de spécialités, telles que le polymère de polybutylène succinate (PBS) biosourcé et les revêtements. L'évolution du marché de l'acide succinique sera fortement dépendante de l'évolution du prix du pétrole.

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Utilisations thérapeutiques de l'acide succinique
L'acide succinique (100 mM) a inhibé de manière significative l'anaphylaxie systémique induite par le composé 48/80 / un puissant dégranulateur de mastocytes / chez la souris et a inhibé de manière dose-dépendante l'anaphylaxie locale activée par anti-dinitrophényl IgE. En outre, 10 et 100 mM ont inhibé de manière significative la libération d'histamine à partir de mastocytes péritonéaux de rat activés par le composé 48/80 ou anti-dinitrophényl IgE. De plus, l'acide succinique (0,1 et 1 mM) avait un effet inhibiteur significatif sur la sécrétion du facteur de nécrose tumorale alpha induite par les IgE anti-dinitrophényl par les mastocytes péritonéaux de rat. Le niveau d'AMP cyclique dans les mastocytes péritonéaux de rat, lorsque l'acide succinique (100 mM) a été ajouté, a augmenté de façon transitoire et significativement environ 4 fois par rapport à celui des cellules basales. Ces résultats suggèrent une utilisation possible de l'acide succinique dans la prise en charge de l'anaphylaxie dépendante des mastocytes.
 
Mécanisme d'action de l'acide succinique
Le succinate est un composant essentiel du cycle de Krebs ou de l'acide citrique et sert un donneur d'électrons dans la production d'acide fumarique et de FADH2. Il s'est également avéré être un bon antibiotique «naturel» en raison de sa relative nature acide ou caustique (des concentrations élevées peuvent même provoquer des brûlures). Il a été démontré que les suppléments de succinate aident à réduire les effets de la gueule de bois en activant la dégradation de l'acétaldéhyde - un sous-produit toxique du métabolisme de l'alcool - en CO2 et H2O par métabolisme aérobie. Il a été démontré que l'acide succinique stimule la récupération du système neuronal et renforce le système immunitaire. Des affirmations ont également été faites qu'il stimule la conscience, la concentration et les réflexes.
 
L '"acide succinique" est utile, non toxique, stable et inoffensif pour le corps humain. Il est généré dans un cycle d'acide citrique (enzyme acide succinique déshydraté) et d'acide asuccinique-glycine à travers le processus de métabolisme et devient finalement de l'énergie. L'acide succinique (Succinic Acid) est produit industriellement par hydrogénation de l'anhydride maléique. L'acide succinique (Succinic Acid) est un agent nanifiant qui peut affecter l'initiation des bourgeons à fruits, le 2,2-diméthylhydazide, le daminozide. L'acide succinique (Succinic Acid) est l'acide An?,? - dicarboxylique résultant de l'oxydation formelle de chacun des groupes méthyle terminaux du butane en le groupe carboxy correspondant. C'est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique. L'acide succinique (Succinic Acid) (acide butanedioïque) est un acide dicarboxylique. C'est un intermédiaire commun dans la voie métabolique de plusieurs micro-organismes anaérobies et facultatifs.
L'acide succinique (Succinic Acid) est utilisé comme complément alimentaire pour les symptômes liés à la ménopause tels que les bouffées de chaleur et l'irritabilité. Il est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons. Il est utilisé pour fabriquer des polyuréthanes, des peintures et des revêtements, des adhésifs, des mastics, des cuirs artificiels, des cosmétiques et des produits de soins personnels, des plastiques biodégradables, des nylons, des lubrifiants industriels, des plastifiants sans phtalates, des colorants et des pigments. Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé dans la préparation de succinate de calcium actif, comme matière de départ pour des ingrédients pharmaceutiques actifs (acide adipique, N-méthyl pyrrolidinone, 2-pyrrolidinone, sels de succinate, etc.), comme additif dans la formation de médicaments, pour les médicaments de sédatif, antispasmer, antiplegm, antiphogistique, anrhoter, contraception et traitement du cancer, dans la préparation de vitamine A et anti-inflammatoire, et comme antidote pour une substance toxique.
 
L'acide succinique (Succinic Acid) est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2) 2 (CO2H) 2. Le nom dérive du latin succinum, qui signifie ambre. Dans les organismes vivants, L'acide succinique (Succinic Acid) prend la forme d'un anion, le succinate, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons qui participe à la fabrication de l'ATP, et en tant que molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire. Le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA), un processus générateur d'énergie partagé par tous les organismes.
Le succinate peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que l'espace extracellulaire, changer les schémas d'expression des gènes, moduler le paysage épigénétique ou démontrer une signalisation de type hormonal. En tant que tel, le succinate relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire. La dérégulation de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies génétiques mitochondriales, telles que la maladie de Leighs et la maladie de Melas, et la dégradation peut conduire à des conditions pathologiques, telles que la transformation maligne, l'inflammation et les lésions tissulaires. L'acide succinate ou succinique est impliqué dans plusieurs processus chimiques dans le corps. Dans les suppléments, il est utilisé pour les symptômes liés à la ménopause tels que les bouffées de chaleur et l'irritabilité. Le succinate est également appliqué sur la peau pour l'arthrite et les douleurs articulaires. Le kit de test d'acide succinique convient au dosage spécifique du succinicacide dans le vin, le fromage, les œufs, la sauce et d'autres produits alimentaires. Processus de L'acide succinique (Succinic Acid) basé sur des ressources renouvelables et un micro-organisme propriétaire hautement performant, captant le CO2. Alternative économiquement et écologiquement intéressante aux matières premières pétrochimiques.
Le produit est utilisé comme élément de base pour la production de polyuréthanes, de résines, de succinate de polybutylène (PBS) et de plastifiants, ainsi que comme précurseur de produits chimiques tels que le 1,4 butanediol (BDO). Cependant, la volatilité des prix du pétrole brut affectera les prix du produit, limitant ainsi la demande. En outre, la forte croissance de la production d'acide bio-succinique due à l'augmentation de la popularité des produits verts parmi les fabricants de produits chimiques devrait remettre en cause la demande au cours des sept prochaines années.
L'acide succincique également connu sous le nom d'acide ambré, a été utilisé en Europe comme analgésique naturel et agent de guérison ainsi que comme antibiotique naturel et curatif général pendant des siècles. L'ambre baltique naturel est riche en acide succinique, un constituant naturel des tissus végétaux et animaux et contient jusqu'à 8% en poids. On pense que les ambergems sont un antioxydant très puissant qui peut aider à lutter contre les radicaux libres toxiques et les perturbations du rythme cardiaque. L'acide succinique (Succinic Acid) avait été montré pour stimuler la récupération du système neuronal et renforcer le système immunitaire, et peut également aider à compenser la fuite d'énergie dans le corps et le cerveau, à stimuler la conscience, la concentration et les réflexes, et à réduire le stress.

L'acide succinique (Succinic Acid) (acide butanedioïque) est un acide dicarboxylique qui se produit naturellement dans les tissus végétaux et animaux. Le produit chimique est également connu sous le nom de «Spirit of Amber». Lorsque L'acide succinique (Succinic Acid) a été découvert pour la première fois, il a été extrait de l'ambre en le pulvérisant et en le distillant à l'aide d'un bain de sable. Il était principalement utilisé à l'extérieur pour les douleurs et les douleurs rhumatismales.
Des esters presque infinis peuvent être obtenus à partir d'acides carboxyliques. Les esters sont produits en combinant un acide avec un alcool et en éliminant une molécule d'eau. Les esters d'acide carboxylique sont utilisés dans une variété d'applications directes et indirectes.

Les esters à chaîne inférieure sont utilisés comme matières de base aromatisantes, plastifiants, supports de solvants et agents de couplage. Les composés à chaîne supérieure sont utilisés comme composants dans les fluides de travail des métaux, les tensioactifs, les lubrifiants, les détergents, les agents huilants, les émulsifiants, les agents mouillants, les traitements textiles et les émollients.

Les esters sont également utilisés comme intermédiaires pour la fabrication d'une variété de composés cibles. Les esters presque infinis offrent une large gamme de viscosité, de gravité spécifique, de pression de vapeur, de point d'ébullition et d'autres propriétés physiques et chimiques pour les sélections d'application appropriées.

Applications de L'acide succinique 
L'acide succinique (Succinic Acid) est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons. Produisant cinq composés hétérocycliques, L'acide succinique (Succinic Acid) est utilisé comme intermédiaire pour les colorants, les parfums, les laques, les produits chimiques photographiques, les résines alkydes, les plastifiants, les produits chimiques de traitement des métaux et les revêtements. L'acide succinique (Succinic Acid) est également utilisé dans la fabrication de médicaments pour sédatifs, antispasmers, antiplegm, antiphogistic, anrhoers, contraceptifs et cancer-curing.