Vite Recherche
SUCCINATE
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule chimique : HOOCCH₂CH₂COOH
Masse molaire : 118,09 g/mol
L'acide succinique est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2.
Le nom dérive du latin succinum, qui signifie ambre.
Dans les organismes vivants, l'acide succinique prend la forme d'un anion, le succinate, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons impliqué dans la fabrication de l'ATP, et en tant que une molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
L'acide succinique est commercialisé sous le nom d'additif alimentaire E363.
Le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
Le succinate peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, modifiant les modèles d'expression génique, modulant le paysage épigénétique ou démontrant une signalisation de type hormonal.
En tant que tel, le succinate relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
La dérégulation de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies génétiques mitochondriales, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et la dégradation peut entraîner des conditions pathologiques, telles que la transformation maligne, l'inflammation et les lésions tissulaires.
L'acide succinique, un diacide à quatre carbones, a fait l'objet de nombreux projets de recherche visant à développer des méthodes plus économiquement viables de fermentation de matières naturelles contenant du sucre.
Les procédés de fermentation d'acide succinique consomment également du CO2, contribuant ainsi potentiellement à la réduction des émissions de CO2.
L'acide succinique pourrait également devenir un produit utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique et la fabrication de résines synthétiques et de polymères biodégradables.
Une grande attention a été accordée récemment à l'utilisation de micro-organismes pour produire de l'acide succinique comme alternative à la synthèse chimique.
Nous avons tenté de maximiser la production d'acide succinique par Actinobacillus succinogenes en utilisant une méthodologie de conception expérimentale pour optimiser les concentrations des composants du milieu.
La première expérience consistait en un plan factoriel fractionnaire 24−1, et la seconde impliquait un plan de rotation composite central afin d'obtenir des conditions optimales.
Les concentrations optimales de nutriments prédites par le modèle étaient : NaHCO3, 10,0 gl−1 ; MgSO4, 3,0 gl-1 ; extrait de levure, 2,0 gl-1 ; KH2PO4.
5,0 gl-1 ; ceux-ci ont été validés expérimentalement.
Dans les meilleures conditions de conversion, telles que déterminées par analyse statistique, la production d'acide succinique a été réalisée dans un bioréacteur instrumenté utilisant de l'hydrolysat d'hémicellulose de bagasse de canne à sucre, donnant une concentration de 22,5 gl-1.
L'acide succinique est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels et produits de consommation importants et à grand volume.
L'acide succinique était autrefois de notoriété publique que de nombreux micro-organismes de ruminants accumulaient de l'acide succinique dans des conditions anaérobies.
Cependant, il a fallu attendre la découverte d'Anaerobiospirillum succiniciproducens au Michigan Biotechnology Institute (MBI), capable de produire de l'acide succinique jusqu'à environ 50 g/L dans des conditions optimales, pour que la faisabilité commerciale de la production du composé par des procédés biologiques a été réalisé.
D'autres souches microbiennes capables de produire de l'acide succinique à des concentrations finales élevées ont ensuite été isolées et modifiées, suivies du développement de procédés de fermentation pour leurs utilisations.
Des procédés de récupération et de purification de l'acide succinique à partir de bouillons de fermentation ont été mis en place simultanément avec de nouvelles applications de l'acide succinique, par exemple, la production de composés de dégivrage biodégradables et de solvants.
Plusieurs technologies pour la production d'acide succinique basée sur la fermentation et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Cette revue donne un résumé du développement des souches microbiennes, de leur fermentation et de l'importance des efforts de récupération et de purification en aval pour s'adapter à diverses applications dans le contexte de leur statut de commercialisation actuel pour l'acide succinique d'origine biologique.
L'acide succinique, de formulation moléculaire C4H6O4, est un cristal hydrosoluble, inodore, incolore au goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide succinique est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide succinique est un métabolite intermédiaire normal et un constituant du cycle de l'acide citrique, et se trouve naturellement dans l'urine humaine
L'acide succinique est largement distribué dans le monde naturel, où l'acide succinique est contenu dans les bivalves, les fossiles, les algues, les lichens, les bactéries, etc.
L'acide succinique a été découvert en l'an 1550 lorsque le Dr Agricola avec l'Allemagne a distillé de l'ambre.
"L'acide succinique" est utile, non toxique, stable et inoffensif pour le corps humain.
L'acide succinique est généré dans un cycle d'acide citrique (enzyme de déshydratation de l'acide succinique) et un cycle acide succinique-glycine à travers le processus de métabolisme et devient finalement de l'énergie.
L'acide succinique est produit industriellement par hydrogénation de l'anhydride maléique.
L'acide succinique de NIPPON SHOKUBAI a non seulement été utilisé comme additif alimentaire, mais aussi comme polymères biodégradables, additifs de bain, agents de placage, produits photochimiques, etc.
L'acide succinique est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels et produits de consommation importants et à grand volume.
L'acide succinique était autrefois de notoriété publique que de nombreux micro-organismes de ruminants accumulaient de l'acide succinique dans des conditions anaérobies.
Cependant, il a fallu attendre la découverte d'Anaerobiospirillum succiniciproducens au Michigan Biotechnology Institute (MBI), capable de produire de l'acide succinique jusqu'à environ 50 g/L dans des conditions optimales, pour que la faisabilité commerciale de la production du composé par des procédés biologiques a été réalisé.
D'autres souches microbiennes capables de produire de l'acide succinique à des concentrations finales élevées ont ensuite été isolées et modifiées, suivies du développement de procédés de fermentation pour leurs utilisations.
Des procédés de récupération et de purification de l'acide succinique à partir de bouillons de fermentation ont été mis en place simultanément avec de nouvelles applications de l'acide succinique, par exemple, la production de composés de dégivrage biodégradables et de solvants.
Plusieurs technologies pour la production d'acide succinique basée sur la fermentation et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Cette revue donne un résumé du développement des souches microbiennes, de leur fermentation et de l'importance des efforts de récupération et de purification en aval pour s'adapter à diverses applications dans le contexte de leur statut de commercialisation actuel pour l'acide succinique d'origine biologique.
L'acide succinique est un acide alpha,oméga-dicarboxylique résultant de l'oxydation formelle de chacun des groupes méthyle terminaux du butane en groupe carboxy correspondant.
L'acide succinique est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide succinique a un rôle de nutraceutique, d'agent de radioprotection, de médicament anti-ulcéreux, de micronutriment et de métabolite fondamental.
L'acide succinique est un acide alpha,oméga-dicarboxylique, un acide C4-dicarboxylique et un lipide.
L'acide succinique est un acide conjugué d'un succinate
L'acide succinique représente jusqu'à 90% des acides non volatils produits lors de la fermentation alcoolique.
La teneur de cet acide dans le vin varie normalement de 0,5 à 1,5 g/L, mais la concentration maximale peut atteindre 3 g/L.
L'acide succinique est un acide diprotique.
Les pKa de l'acide succinique à 25 °C sont de 4,21 et 5,64.
Cela signifie qu'à pH 3,50, la plupart de l'acide succinique (83,9 %) est présent sous forme non dissociée d'acide succinique ; l'ion succinate monodissocié ne représente qu'environ 16%, tandis que la dissociation du second groupe carboxylique est pratiquement négligeable
L'acide succinique, un acide organique, est un élément constitutif important qui a une large gamme d'applications synthétiques.
Actuellement, l'acide succinique est synthétisé à partir de composés pétrochimiques.
En raison de la demande croissante d'acide succinique, de nombreuses méthodes biosourcées ont été proposées pour la synthèse de l'acide succinique comme alternative efficace.
L'utilité des acides succiniques en tant qu'additif à faible retrait (LSA) dans la résine de polyester insaturé (UPR) a été étudiée.
L'acide succinique (COOH(CH2)2COOH) est un acide carboxylique utilisé dans les industries alimentaires (comme acidulant), pharmaceutiques (comme anexcipient), de soins personnels (savons) et chimiques (pesticides, colorants et laques).
L'acide succinique biosourcé est considéré comme une plate-forme chimique importante pour la production de plastiques biodégradables et comme un substitut de plusieurs produits chimiques (tels que l'acide adipique)
L'acide succinique était traditionnellement produit synthétiquement à partir d'huile fossile ou par une distillation coûteuse d'ambre.
Au cours de la dernière décennie, de nouvelles méthodes de production par des procédés biotechnologiques ont été développées industriellement (acide dit bio-succinique).
À la recherche d'ingrédients plus naturels, le marché des cosmétiques a désormais accès à un nouvel ingrédient végétal abordable.
L'acide succinique est un acide dicarboxylique aliphatique (diacide) décrit par la formule empirique C4H6O4, et se trouve naturellement dans les organismes vivants.
Ce diacide est une voie d'entrée dans le cycle de Krebs qui se déroule à l'intérieur des mitochondries présentes dans toutes les cellules du corps humain.
L'acide succinique fournit l'énergie nécessaire au fonctionnement de l'organisme et est donc impliqué dans une variété d'actions biologiques importantes.
Largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent chélatant et comme ajusteur de pH, l'acide succinique est reconnu comme une substance sûre depuis des années.
Des études ont également prouvé les propriétés antioxydantes de l'acide succinique, en particulier pour les cosmétiques.
L'acide succinique est également un intermédiaire totalement sûr pour fabriquer des dérivés tels que des émollients, des tensioactifs et des émulsifiants utilisés dans les formulations cosmétiques.
L'acide succinique est un ingrédient naturel de l'ambre et de la canne à sucre ainsi que du vinaigre de cidre de pomme, et se trouve dans les organismes vivants.
Le processus de fermentation permet d'obtenir durablement de l'acide succinique.
Alors que l'acide succinique n'est devenu que récemment un ingrédient «à la mode» dans les soins de la peau, le succinique existe depuis un certain temps.
L'acide succinique agit en aidant à décoller les cellules mortes de la peau des pores pour les garder propres.
L'acide succinique est utilisé pour cibler les imperfections, guérir les cicatrices et améliorer les signes du vieillissement, et l'acide succinique est le plus souvent assimilé à l'acide salicylique.
Contrairement au salicylique, cependant, "il n'encourage pas beaucoup d'exfoliation", note Rock.
Pour cette raison, l'acide succinique n'est pas vraiment comparable à des acides plus forts qui favorisent une exfoliation rapide et un renouvellement de la peau.
L'acide succinique est un solide blanc inodore au goût très acide.
Dans une solution aqueuse, l'acide succinique s'ionise facilement pour former une base conjuguée d'acide succinique, le succinate.
En tant qu'acide diprotique, l'acide succinique subit deux réactions successives de déprotonation :
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+
(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
Les pKa de ces processus sont respectivement de 4,3 et 5,6.
Les deux anions sont incolores et peuvent être isolés sous forme de sels, par exemple, Na(CH2)2(CO2H)(CO2) et Na2(CH2)2(CO2)2.
Dans les organismes vivants, on trouve principalement du succinate, et non de l'acide succinique.
En tant que groupe radical, l'acide succinique est appelé groupe succinyle.
Comme la plupart des acides mono- et dicarboxyliques simples, l'acide succinique n'est pas nocif mais peut être irritant pour la peau et les yeux.
Historiquement, l'acide succinique était obtenu à partir de l'ambre par distillation et était donc connu sous le nom d'esprit d'ambre.
Les voies industrielles courantes comprennent l'hydrogénation de l'acide maléique, l'oxydation du 1,4-butanediol et la carbonylation de l'éthylène glycol.
Le succinate est également produit à partir du butane via l'anhydride maléique.
La production mondiale est estimée entre 16 000 et 30 000 tonnes par an, avec un taux de croissance annuel de 10 %.
Escherichia coli et Saccharomyces cerevisiae génétiquement modifiés sont proposés pour la production commerciale par fermentation de glucose
L'acide succinique peut être déshydrogéné en acide fumarique ou être converti en diesters, comme le succinate de diéthyle (CH2CO2CH2CH3)2.
Cet ester diéthylique est un substrat dans la condensation de Stobbe.
La déshydratation de l'acide succinique donne l'anhydride succinique.
Le succinate peut être utilisé pour dériver le 1,4-butanediol, l'anhydride maléique, le succinimide, la 2-pyrrolidinone et le tétrahydrofurane
L'acide succinique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide succinique est utilisé par les consommateurs, par les travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Acide succinique, également appelé acide butanedioïque, un acide dicarboxylique de formule moléculaire C4H6O4 qui est largement distribué dans presque tous les tissus végétaux et animaux et qui joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire.
L'acide succinique est un solide cristallin incolore, soluble dans l'eau, avec un point de fusion de 185 à 187 ° C (365 à 369 ° F).
L'acide succinique est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkydes.
L'acide succinique) peut être synthétisé en utilisant l'acide succinique comme précurseur.
Les industries automobile et électronique dépendent fortement de BDO pour produire des connecteurs, des isolateurs, des enjoliveurs, des pommeaux de levier de vitesses et des poutres de renfort.
L'acide succinique sert également de base à certains polymères biodégradables, qui présentent un intérêt dans les applications d'ingénierie tissulaire.
L'acylation avec l'acide succinique est appelée succination.
La sursuccination se produit lorsque plus d'un succinate s'ajoute à un substrat
En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, l'acide succinique est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
L'acide succinique est principalement utilisé comme régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons.
L'acide succinique est également disponible comme agent aromatisant, apportant une composante quelque peu aigre et astringente au goût umami.
En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, l'acide succinique est également utilisé pour contrôler l'acidité ou comme contre-ion.
Les médicaments impliquant du succinate comprennent le succinate de métoprolol, le succinate de sumatriptan, le succinate de doxylamine ou le succinate de solifénacine.
Le kit de dosage de l'acide succinique (succinate) convient au dosage spécifique de l'acide succinique dans le vin, le fromage, les œufs, la sauce et d'autres produits alimentaires.
L'acide succinique (ou succinate) se trouve dans toutes les matières végétales et animales en raison du rôle métabolique central joué par cet acide dicarboxylique dans le cycle de l'acide citrique.
Les concentrations d'acide succinique sont surveillées dans la fabrication de nombreux aliments et boissons, y compris le vin, la sauce soja, la farine de soja, les jus de fruits et les produits laitiers (par exemple le fromage).
L'acide succinique (acide butanedioïque) est un acide dicarboxylique.
L'acide succinique est un intermédiaire commun dans la voie métabolique de plusieurs micro-organismes anaérobies et facultatifs.
L'acide succinique est utilisé comme complément alimentaire pour les symptômes liés à la ménopause tels que les bouffées de chaleur et l'irritabilité.
L'acide succinique est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
L'acide succinique est utilisé pour fabriquer des polyuréthanes, des peintures et des revêtements, des adhésifs, des mastics, des cuirs artificiels, des cosmétiques et des produits de soins personnels, des plastiques biodégradables, des nylons, des lubrifiants industriels, des plastifiants sans phtalates et des colorants et pigments.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide succinique est utilisé dans la préparation de succinate de calcium actif, comme matière première pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (acide adipique, N-méthyl pyrrolidinone, 2-pyrrolidinone, sels de succinate, etc.), comme additif dans les médicaments formation, pour les médicaments de sédatif, antispasmer, antiplegm, antiphogistic, anrhoter, la contraception et la guérison du cancer, dans la préparation de vitamine A et anti-inflammatoire, et comme antidote pour substance toxique.
L'acide succinique peut être utilisé dans les procédés suivants :
En tant qu'agent de lixiviation dans l'extraction du lithium (Li), du cobalt des batteries Li-ion usagées et du magnésium du minerai de magnésite.
Synthèse de nouveaux polyesters élastiques.
Comme agent cocristallisant dans la synthèse de cocristaux avec des molécules organiques.
L'acide succinique (succinate) est un acide dicarboxylique.
L'acide succinique est un composant important du cycle de l'acide citrique ou du TCA et est capable de donner des électrons à la chaîne de transfert d'électrons.
Le succinate se trouve dans tous les organismes vivants allant des bactéries aux plantes en passant par les mammifères.
Chez les eucaryotes, le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
Le succinate peut être facilement importé dans la matrice mitochondriale par le support dicarboxylate sensible au n-butylmalonate (ou au phénylsuccinate) en échange de phosphate inorganique ou d'un autre acide organique, par exemple le malate.
Le succinate peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire.
Le succinate a de multiples rôles biologiques, notamment des rôles d'intermédiaire métabolique et des rôles de molécule de signalisation cellulaire.
Le succinate peut modifier les modèles d'expression génique, modulant ainsi le paysage épigénétique ou l'acide succinique peut présenter des fonctions de signalisation de type hormonal.
En tant que tel, le succinate relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
Le succinate peut être décomposé ou métabolisé en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase (SDH), qui fait partie de la chaîne de transport d'électrons impliquée dans la fabrication de l'ATP.
Une dérégulation de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, peut survenir dans un certain nombre de maladies génétiques mitochondriales, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas.
Le succinate s'est avéré être associé à l'acidurie D-2-hydroxyglutarique, qui est une erreur innée du métabolisme.
L'acide succinique a récemment été identifié comme un oncométabolite ou un métabolite endogène causant le cancer.
Des niveaux élevés de cet acide organique peuvent être trouvés dans les tumeurs ou les biofluides entourant les tumeurs.
L'action oncogène des acides succiniques semble être due à la capacité de l'acide succinique à inhiber les enzymes contenant de la prolyl hydroxylase.
Dans de nombreuses tumeurs, la disponibilité en oxygène devient très rapidement limitée (hypoxie) en raison de la prolifération cellulaire rapide et de la croissance limitée des vaisseaux sanguins.
Le régulateur majeur de la réponse à l'hypoxie est le facteur de transcription HIF (HIF-alpha).
Sous des niveaux d'oxygène normaux, les niveaux de protéines de HIF-alpha sont très faibles en raison d'une dégradation constante, médiée par une série d'événements de modification post-traductionnelle catalysés par les enzymes contenant le domaine prolyl hydroxylase PHD1, 2 et 3, qui hydroxylent HIF-alpha et conduire à la dégradation de l'acide succinique.
Applications biotechnologiques de l'acide succinique :
L'acide succinique et ses dérivés sont utilisés comme agents aromatisants pour les aliments et les boissons.
Cet acide pourrait être utilisé comme matière première pour les colorants, les insecticides, les parfums, les laques, ainsi que dans la fabrication de vêtements, de peinture, de liens et de fibres.
L'acide succinique est largement utilisé en médecine comme agent antistress, antihypoxique et améliorant l'immunité, dans l'alimentation des animaux et comme stimulateur de la croissance des plantes.
L'acide succinique est également un composant des polymères biosourcés tels que les nylons ou les polyesters.
Les esters de succinate sont des précurseurs des produits pétrochimiques connus tels que le 1,4-butanediol, le tétrahydrofuranne, la c-butyrolactone et divers dérivés de pyrrolidinone.
La production d'acide succinique a été signalée pour la première fois lorsque l'acide succinique a été cultivé sur de l'éthanol dans des conditions aérobies et une limitation de l'azote.
La quantité d'acide succinique était de 63,4 g/L en tant que produit principal de la fermentation discontinue dans ce procédé.
Cependant, l'inconvénient était un faible rendement d'acide succinique sur l'éthanol (58 %) et un coût de production élevé.
La concentration d'acide succinique et le rendement en acide succinique se sont avérés être de 38,8 g/L et 82,45 % de n-alcane consommé, respectivement.
La production d'acide succinique a également été étudiée par des souches génétiquement modifiées utilisant le glucose et le glycérol comme substrats.
Construire des souches mutantes sensibles à la température avec des mutations dans le gène codant pour la succinate déshydrogénase SDH1 par une approche basée sur la mutagenèse in vitro.
Ensuite, les mutants ont été utilisés pour optimiser la composition du milieu de sélection des transformants avec la délétion dans le gène SDH2.
Les défauts de chaque sous-unité succinate déshydrogénase ont empêché la croissance sur le glucose, mais les souches mutantes se sont développées sur le glycérol et ont produit du succinate en présence de l'agent tampon CaCO3.
La sélection ultérieure de la souche avec le gène SDH2 délété pour une viabilité accrue a permis d'obtenir une souche capable d'accumuler du succinate à un niveau supérieur à 450 g/L avec tampon et supérieur à 17 g/L sans tampon.
Par conséquent, une activité succinate déshydrogénase réduite peut conduire à une production accrue de succinate
Capable de produire de l'acide succinique à des valeurs de pH faibles.
Des quantités élevées de succinate peuvent être obtenues par génie génétique.
Utilisations de l'acide succinique :
Trouvé dans les fossiles, les champignons et les lichens.
Présent dans presque tous les tissus végétaux et animaux.
L'acide succinique est utilisé pour fabriquer des laques, des colorants, des esters pour les parfums, des résines alkydes, des produits pharmaceutiques, des plastifiants, des lubrifiants et des pesticides.
Également utilisé en photographie, comme séquestrant dans les aliments, agent tampon et neutralisant, pour la dosimétrie des rayonnements, et pour favoriser la croissance des plantes et l'augmentation des rendements dans les cultures vivrières.
Synthèse organique, fabrication de laques, esters colorants pour parfums, photographie, dans les aliments comme séquestrant, tampon, agent neutralisant
Les utilisations de l'acide succinique vont des applications scientifiques telles que la dosimétrie des rayonnements et les solutions tampons standard aux applications dans l'agriculture, l'alimentation, la médecine, les plastiques, les cosmétiques, les textiles, le placage et l'épuration des gaz résiduaires.
L'acide succinique est utilisé comme matière première dans la fabrication de résines alkydes, de colorants, de produits pharmaceutiques et de pesticides.
La réaction avec des glycols donne des polyesters ; les esters formés par réaction avec des monoalcools sont d'importants plastifiants et lubrifiants.
Dans la culture des aliments, l'acide succinique est un stimulant biogénique conduisant à une croissance plus rapide des plantes et à des rendements accrus.
L'acide succinique (COOH(CH2)2COOH) est un acide carboxylique utilisé dans les industries alimentaires (comme acidulant), pharmaceutiques (comme excipient), de soins personnels (savons) et chimiques (pesticides, colorants et laques).
L'acide succinique biosourcé est considéré comme une plate-forme chimique importante pour la production de plastiques biodégradables et comme un substitut de plusieurs produits chimiques (tels que l'acide adipique).
L'acide succinique est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent chélateur et comme ajusteur de pH.
La FDA a accordé à l'acide succinique le statut GRAS (Generally Recognized as Safe Substance).
Des études menées dans l'industrie alimentaire montrent que l'acide succinique a des propriétés antioxydantes : même si cela n'implique pas que la même chose sera exercée lorsque l'acide succinique est appliqué par voie topique, l'acide succinique donne une indication que des tests appropriés pourraient être effectués pour comprendre si l'acide succinique maintenir un tel effet une fois formulé dans un produit cosmétique.
L'acide succinique est également utilisé comme intermédiaire pour fabriquer plusieurs produits chimiques, parmi lesquels des matières premières pour l'industrie cosmétique et des soins personnels, par exemple des émollients, des tensioactifs et des émulsifiants.
L'acide succinique est largement utilisé comme intermédiaire organique pour les produits pharmaceutiques, les plastiques techniques, les résines, etc.
Pour la synthèse de sédatifs, de contraceptifs et de médicaments contre le cancer dans l'industrie pharmaceutique.
Dans l'industrie chimique pour la production de colorants, de résines alkydes, de plastiques renforcés de fibres de verre, de résines échangeuses d'ions et de pesticides.
L'acide succinique est un acidulant qui est préparé commercialement par l'hydrogénation de l'acide maléique ou fumarique.
L'acide succinique est un acide non hygroscopique mais il est plus soluble dans l'eau à 25°c que les acides fumarique et adipique.
L'acide succinique a une faible force acide et une lente accumulation de goût; L'acide succinique ne remplace pas les acidulants normaux.
L'acide succinique s'associe aux protéines pour modifier la plasticité de la pâte à pain.
L'acide succinique fonctionne comme un acidulant et un exhausteur de goût dans les relish, les boissons et les saucisses chaudes.
L'acide succinique a été identifié dans l'huile essentielle de Saxifraga stolonifera et possède une activité antibactérienne.
Utilisations grand public de l'acide succinique :
L'acide succinique est utilisé dans les produits suivants : adsorbants, engrais, encres et toners, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, polymères et cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide succinique sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et utilisation en extérieur.
Adhésifs et mastics,
Produits de traitement de l'eau.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels de l'acide succinique :
L'acide succinique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits antigel, produits de traitement de surface métallique, fluides caloporteurs, fluides hydrauliques, produits de lavage et de nettoyage, engrais, adoucisseurs d'eau et produits cosmétiques et de soins personnels.
L'acide succinique est utilisé dans les domaines suivants : impression et reproduction de supports enregistrés, services de santé et recherche et développement scientifiques.
L'acide succinique est utilisé pour la fabrication de : et de produits en plastique.
D'autres rejets d'acide succinique dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants), l'utilisation à l'extérieur et l'utilisation à l'extérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de libération (par exemple liquides hydrauliques dans la suspension automobile, lubrifiants dans l'huile moteur et liquides de freinage).
Utilisations sur sites industriels de l'acide succinique :
L'acide succinique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement de surfaces métalliques, produits de traitement du cuir, fluides de travail des métaux et produits chimiques de laboratoire.
L'acide succinique est utilisé dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées et recherche et développement scientifique.
L'acide succinique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en plastique et textile, cuir ou fourrure.
Le rejet dans l'environnement d'acide succinique peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans la production d'articles et en tant qu'auxiliaire technologique.
Adsorbants et absorbants,
Inhibiteurs de corrosion et anti-tartre,
Intermédiaires,
Plastifiants,
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs.
Propriétés chimiques de l'acide succinique :
L'acide succinique est un constituant normal de presque tous les tissus végétaux et animaux.
L'anhydride succinique est le produit de déshydratation de l'acide.
L'acide succinique a d'abord été obtenu sous forme de distillat d'ambre (latin, Succinum) pour lequel l'acide succinique est nommé.
L'acide succinique est présent dans la betterave, le brocoli, la rhubarbe, la choucroute, le fromage, la viande, la mélasse, les œufs, la tourbe, le charbon, les fruits, le miel et l'urine.
L'acide succinique est formé par l'oxydation chimique et biochimique des graisses, par la fermentation alcoolique du sucre et dans de nombreux processus d'oxydation catalysée.
L'acide succinique est également un sous-produit majeur dans la fabrication de l'acide adipique.
L'acide succinique, un acide dicarboxylique, est un produit non hygroscopique relativement nouveau approuvé pour les usages alimentaires.
Les caractéristiques gustatives apparentes de l'acide succinique dans les aliments semblent être très similaires à celles des autres acidulants de ce type, bien que les solutions aqueuses pures aient tendance à avoir un goût légèrement amer.
L'anhydride succinique, en revanche, est le seul anhydride disponible dans le commerce pour des utilisations alimentaires.
L'acide succinique, C02H(CH2)2C02H, également connu sous le nom d'acide butanedioïque, de diacide de butane et d'acide ambré, est un prisme inodore incolore ou une poudre cristalline blanche qui fond à 185 ° C (364 de).
Soluble dans l'eau et l'alcool, l'acide succinique est utilisé comme intermédiaire chimique, l'acide succinique est utilisé dans les laques, les médicaments, les colorants et comme modificateur de goût.
Production biotechnologique d'acide succinique :
Traditionnellement, l'acide succinique est produit par synthèse pétrochimique à partir du précurseur acide maléique.
Cependant, certains micro-organismes sont capables de produire de l'acide succinique.
Des concentrations maximales de produit de 106 gL-1 avec un rendement de 1,25 mol d'acide succinique par mole de glucose et une productivité de 1,36 gL-1.h-1 ont été atteintes en cultivant A. succinogenes sur glucose.
Une productivité élevée de 10,40 gL-1.h-1 a été atteinte avec A. succinogenes cultivé sur un milieu complexe avec du glucose dans un procédé continu avec un procédé intégré bioréacteur à membrane-électrodialyse.
Dans ce processus, la concentration du produit a été de 83 gL-1.
De plus, des méthodes d'ingénierie métabolique ont été utilisées pour développer des souches avec une productivité et un titre élevés ainsi qu'une faible formation de sous-produits.
Par exemple, la culture de la souche DldhA-pCRA717 de C. glutamicum sur un milieu défini avec du glucose, une productivité élevée de 11,80 gL-1.h-1 avec un rendement de 1,37 mol d'acide succinique par mole de glucose et un titre de 83 gL- 1 a été signalé après 7 h.
Une culture prolongée a donné une concentration de produit de 146 gL-1 après 46 h.
Biochem/physiol Actions de l'acide succinique :
L'acide succinique est un sous-produit de la fermentation anaérobie chez les microbes.
L'acide succinique est un acide dicarboxylique et un intermédiaire du cycle de Kreb.
Le polymorphisme de la succinate déshydrogénase conduit à une accumulation de succinate.
Des niveaux élevés de succinate altèrent la signalisation épigénétique du 2-oxoglutarate.
Les taux de succinate peuvent moduler la progression tumorale.
Le succinate inhibe la déméthylation des histones et peut contribuer aux changements épigénétiques.
Le succinate est crucial pour la synthèse de l'interleukine-1 β (IL-1β) lors de l'inflammation et de la signalisation immunitaire.
Informations sur le métabolite humain de l'acide succinique :
Emplacements tissulaires de l'acide succinique :
Tissu adipeux
Cerveau
Fibroblastes
Un rein
Foie
Pancréas
Placenta
Prostate
Muscle squelettique
Rate
Emplacements cellulaires de l'acide succinique :
Réticulum endoplasmique
Extracellulaire
Mitochondries
Peroxysome
Présence d'acide succinique :
L'acide succinique se trouve dans toutes les matières végétales et animales en raison du rôle métabolique central joué par cet acide dicarboxylique dans le cycle de l'acide citrique.
Les concentrations d'acide succinique sont surveillées dans la fabrication de nombreux aliments et boissons, y compris le vin, la sauce soja, la farine de soja, les jus de fruits et les produits laitiers (par exemple le fromage).
Le processus de maturation des pommes peut être suivi en surveillant la baisse des niveaux d'acide succinique.
La présence de > 5 mg/kg de cet acide dans les œufs et les ovoproduits indique une contamination microbienne.
Outre son utilisation comme agent aromatisant dans les industries alimentaires et des boissons, l'acide succinique trouve de nombreuses autres applications non alimentaires, telles que la production de colorants, de médicaments, de parfums, de laques, de produits chimiques photographiques et de réfrigérants.
L'acide succinique est largement distribué dans presque toutes les plantes, animaux et micro-organismes où l'acide succinique est un intermédiaire commun dans le métabolisme intermédiaire.
Une façon d'utiliser cela est la fermentation de la biomasse par des micro-organismes.
L'acide succinique est donc un bon candidat pour une production industrielle biosourcée.
Un concept d'usine de production à grande échelle est breveté par la société Diversified Natural Products.
L'installation se compose d'une étape de fermentation et d'une étape de séparation.
Au cours des séparations, le succinate produit dans le fermenteur est cristallisé en le produit final, l'acide succinique.
Préparation de l'acide succinique :
L'acide succinique peut également être fabriqué par hydrogénation catalytique des acides malique ou fumarique.
L'acide succinique a également été produit commercialement par hydrolyse aqueuse acide ou alcaline du succinonitrile dérivé du bromure d'éthylène et du cyanure de potassium.
Aujourd'hui, l'acide succinique est principalement produit à partir de ressources fossiles par hydrogénation de l'acide maléique.
L'acide succinique peut également être produit par fermentation de sucres.
Dans ce cas, en plus de l'acide succinique, d'autres acides carboxyliques (tels que l'acide lactique, l'acide formique, l'acide propionique) et des alcools (tels que l'éthanol) sont également obtenus.
Profil de réactivité de l'acide succinique :
L'acide succinique réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases, tant organiques qu'inorganiques.
Peut réagir avec des métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions sont lentes à sec, mais les systèmes peuvent absorber l'eau de l'air pour permettre la corrosion des pièces et des conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Réagit lentement avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
Réagit avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Peut générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Peut réagir avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Peut être oxydé exothermiquement par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants.
Peut initier des réactions de polymérisation.
Méthodes de fabrication de l'acide succinique :
L'hydrogénation de l'acide maléique, de l'anhydride maléique ou de l'acide fumarique produit de bons rendements en acide succinique.
Le 1,4-butanediol peut être oxydé en acide succinique de plusieurs manières : (1) avec O2 dans une solution aqueuse d'un hydroxyde alcalino-terreux à 90-110 °C en présence de Pd-C ; (2) par ozonolyse dans de l'acide acétique aqueux; ou (3) par réaction avec N2O4 à basse température.
L'acide succinique peut être obtenu par réaction catalysée par transfert de phase de 2-haloacétates, dimérisation électrolytique de l'acide ou de l'ester bromoacétique, oxydation du 3-cyanopropanal et fermentation de n-alcanes.
L'acide succinique est dérivé de la fermentation du tartrate d'ammonium.
Fabrication de l'acide succinique :
Le rejet dans l'environnement d'acide succinique peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication d'acide succinique.
Informations générales sur la fabrication de l'acide succinique :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de matières plastiques et de résines
Utilitaires
Formulation ou reconditionnement de l'acide succinique :
L'acide succinique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, cosmétiques et produits de soins personnels, produits de traitement de surface non métalliques, encres et toners, produits chimiques pour le papier, colorants et polymères.
Le rejet dans l'environnement de l'acide succinique peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Manipulation et stockage de l'acide succinique :
Intervention en cas de déversement sans incendie :
PETITS DÉVERSEMENTS ET FUITES : Si un déversement se produit pendant que vous manipulez ce produit chimique, RETIREZ D'ABORD TOUTES LES SOURCES D'IGNITION, puis vous devez humidifier le matériau de déversement solide avec 60-70 % d'éthanol et transférer le matériau humidifié dans un récipient approprié.
Utilisez du papier absorbant imbibé d'éthanol à 60-70 % pour ramasser tout matériau restant.
Scellez le papier absorbant et tous vos vêtements qui pourraient être contaminés dans un sac en plastique étanche à la vapeur pour une éventuelle élimination.
Laver au solvant toutes les surfaces contaminées avec 60 à 70 % d'éthanol suivi d'un lavage avec une solution d'eau et de savon.
Ne rentrez pas dans la zone contaminée tant que l'agent de sécurité (ou une autre personne responsable) n'a pas vérifié que la zone a été correctement nettoyée.
PRÉCAUTIONS DE STOCKAGE : Vous devez stocker ce produit chimique à des températures réfrigérées et éloigner l'acide succinique des matériaux oxydants.
Conditions de stockage de l'acide succinique :
Gardez bien fermé.
Profil d'innocuité de l'acide succinique :
Modérément toxique par voie sous-cutanée.
Un irritant oculaire sévère.
Données de mutation rapportées.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, l'acide succinique dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Premiers soins de l'acide succinique :
YEUX : Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
PEAU : Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Si des symptômes tels que rougeur ou irritation apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital pour traitement.
INHALATION : quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) se développent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.
INGESTION : NE PAS FAIRE VOMIR.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si cela est conseillé par un médecin.
Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Lutte contre l'incendie de l'acide succinique :
Les incendies impliquant ce matériau peuvent être maîtrisés avec un extincteur à poudre chimique, au dioxyde de carbone ou au halon.
Mesures de libération accidentelle d'acide succinique :
Méthodes d'élimination de l'acide succinique :
Le plan d'action le plus favorable est d'utiliser un produit chimique alternatif avec une propension inhérente moindre à l'exposition professionnelle ou à la contamination de l'environnement.
Recyclez toute partie inutilisée du matériau pour une utilisation approuvée de l'acide succinique ou renvoyez l'acide succinique au fabricant ou au fournisseur.
L'élimination finale du produit chimique doit prendre en compte : l'impact du matériau sur la qualité de l'air ; migration potentielle dans le sol ou l'eau; effets sur la vie animale, aquatique et végétale; et la conformité aux réglementations environnementales et de santé publique.
Au moment de l'examen, les critères de traitement des terres ou les pratiques d'enfouissement (décharge sanitaire) font l'objet d'une révision importante.
Avant de mettre en œuvre l'élimination des résidus de déchets (y compris les boues résiduaires), consultez les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables.
Incinération : L'acide succinique doit être mélangé avec du papier ou d'autres matériaux inflammables.
Une autre procédure consiste à dissoudre l'acide succinique dans un solvant inflammable et à pulvériser les solutions dans la chambre de combustion.
Mesures préventives de l'acide succinique :
La littérature scientifique sur l'utilisation des lentilles de contact dans l'industrie est contradictoire.
Les avantages ou les effets néfastes du port de lentilles de contact dépendent non seulement de l'acide succinique, mais également de facteurs tels que la forme de l'acide succinique, les caractéristiques et la durée de l'exposition, l'utilisation d'autres équipements de protection oculaire et l'hygiène des lentilles.
Cependant, il peut y avoir des substances individuelles dont les propriétés irritantes ou corrosives sont telles que le port de lentilles de contact serait nocif pour les yeux.
Dans ces cas précis, les lentilles de contact ne doivent pas être portées.
Dans tous les cas, l'équipement de protection oculaire habituel doit être porté même lorsque des lentilles de contact sont en place.
Identifiants de l'acide succinique :
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Catégorie : ChP, NF, JPE, ACS
Formule de Hill : C₄H₆O₄
Formule chimique : HOOCCH₂CH₂COOH
Masse molaire : 118,09 g/mol
Code SH : 2917 19 80
Propriétés de l'acide succinique :
Poids moléculaire : 118,09
XLogP3 : -0,6
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 3
Masse exacte : 118.02660867
Masse monoisotopique : 118,02660867
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Charge formelle : 0
Complexité : 92,6
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'acide succinique :
Point d'ébullition : 235 °C (1013 hPa)
Densité : 1,57 g/cm3 (25 °C)
Température d'inflammation : 470 °C
Point de fusion : 188 °C
Valeur pH : 2,7 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Densité apparente : 940 kg/m3
Solubilité : 58 g/l
Dosage (alcalimétrique) : 99.0 - 100.5 %
Dosage (HPLC) : 99.0 - 100.5 %
Identité (IR) : test réussi
Identité (HPLC) : test réussi
Identité (chimie humide) : test réussi
Dans les matières insolubles dans l'eau : ≤ 0,01 %
Intervalle de fusion (valeur inférieure) : ≥ 185,0 °C
Intervalle de fusion (valeur supérieure) : ≤ 190,0 °C
Point de fusion : 185.0 - 190.0 °C
Chlorure (Cl) : ≤ 0.001 %
Phosphate (PO₄) : ≤ 0,001 %
Sulfate (SO₄) : ≤ 0,003 %
Métaux lourds (comme Pb) : ≤ 0.0020 %
Métaux lourds (comme Pb) (ACS) : ≤ 5 ppm
Composés azotés (en N) : ≤ 0,001 %
Fe (Fer) : ≤ 5 ppm
As (Arsenic) : ≤ 0,00015 %
Substances réduisant le permanganate : conforme
Solvants résiduels (ICH Q3C) : exclus par procédé de production
Cendres sulfatées (600 °C) : ≤ 0,02 %
Noms des processus réglementaires de l'acide succinique :
Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
Acidum succinicum
Ambre acide
Asuccine
Bernsteinsaure
Butandisaure
Acide dihydrofumarique
Acide DL-malique
Acide éthylène dicarboxylique
Acide éthylènesuccinique
Katasuccine
Kyselina Jantarova
succinate
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique
Succinicum acidum
Acide d'absinthe
Noms CAS de l'acide succinique :
Acide butanedioïque
Noms IUPAC de l'acide succinique :
Acide 1,4-butanedioïque
Acide butanedioïque
Acide butanedioïque
acide butanedioïque
Acide butanedionique
Dossier d'inscription
Acide éthanedicarboxylique
succinique
ACIDE SUCCINIQUE
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique
Acide 1,4-butanedioïque
Acide butanedioïque
Acide butanedioïque
acide butanedioïque
Acide butanedionique
Acide éthanedicarboxylique
succinique
Noms commerciaux de l'acide succinique :
Biosuccinium™
Acide succinique
Acide succinique 99,7
Autres identifiants de l'acide succinique :
110-15-6
2087491-34-5
2087491-34-5
623158-99-6
623158-99-6
Synonymes d'acide succinique :
Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
110-15-6
203-740-4
4-02-00-01908
Acide butanedioïque
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique
Acide succinique
acide succinique
acide butanedioïque
110-15-6
Ambre acide
Asuccine
Acide d'absinthe
Acide dihydrofumarique
Katasuccine
Bernsteinsaure
acide éthylènesuccinique
Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
Armoise
Butandisaure
Acidum succinicum
Acide butanedionique
Succinicum acidum
Kyselina Jantarova
Butane diacide
Acide éthylène dicarboxylique
Esprit d'ambre
Bernsteinsaure
Kyselina Jantarova
Succinate d'ammonium
HSDB 791
acide succinique
UNII-AB6MNQ6J6L
MFCD00002789
succ
NSC 106449
AI3-06297
AB6MNQ6J6L
Acide butanedioïque, homopolymère
E363
CHEBI:15741
C4-bêta-polymorphe
NSC25949
NSC-106449
NCGC00159372-02
NCGC00159372-04
Succinellite
acide succinique
Sel succini
Acide d'ambre
DSSTox_CID_3602
WLN : QV2VQ
DSSTox_RID_77102
DSSTox_GSID_23602
PÉCHÉ
Acide éthylène succinique
Acide éthanedicarboxylique
Bernsteinsaeure
succinate de sodium (anhydre)
succinate, 9
acide butanedioique
26776-24-9
CAS-110-15-6
Acide succinique
Acide succinique (8CI)
Acide butanedioïque (9CI)
EINECS 203-740-4
BRN 1754069
Dihydrofumarate
Succiniquer
Sel de diammonium de l'acide butanedioïque
Sel d'ambre
1cze
Acide butanedioïque ?
Acide Nat.Succinique
1,4-butanedioate
Acide succinique, 6
Acide succinique, FCC
Acide succinique,(S)
Acide succinique (SA)
Acide 1,4-butanedioïque
Acide succinique, 99%
Acide succinique, naturel
4lh2
1,2-éthanedicarboxylate
Substrat analogique, 11
suc
Acide succinique, grade ACS
bmse000183
bmse000968
CHEMBL576
CE 203-740-4
HOOC-CH2-CH2-COOH
Un 12084
4-02-00-01908
GTPL3637
DTXSID6023602
N° FEMA 4719
BDBM26121
Acide succinique (acide butanedioïque)
HMS3885O04
ZINC895030
HY-N0420
STR02803
Tox21_111612
Tox21_201918
Tox21_303247
BBL002473
LMFA01170043
NSC-25949
NSC106449
s3791
STK387105
Acide succinique, >=99%, FCC, FG
Acide succinique, BioXtra, >=99.0%
AKOS000118899
Tox21_111612_1
GCC-266069
DB00139
LS40373
MCULE-5889111640
Acide succinique (qualité industrielle et qualité alimentaire)
NCGC00159372-03
NCGC00159372-05
NCGC00159372-06
NCGC00257092-01
NCGC00259467-01
Acide succinique, réactif ACS, >=99.0%
BP-21128
I847
Acide succinique, ReagentPlus(R), >=99.0%
CS-0008946
FT-0652509
FT-0773657
N1941
S0100
Acide succinique, pa, réactif ACS, 99,0 %
Acide succinique, SAJ premier grade, >=99.0%
ACIDE SUCCINIQUE GRADE HAUTE PURETÉ 2.5KG
Acide succinique, purum pa, >=99.0% (T)
Acide succinique, qualité spéciale SAJ, >=99,5 %
ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE (ACIDE SUCCINIQUE)
A14596
C00042
D85169
Acide succinique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
AB01332192-02
Q213050
SR-01000944556
J-002386
SR-01000944556-2
Z57127453
F2191-0239
37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0
Acide succinique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
Acide succinique puriss. pa, réactif ACS, >=99,5 % (T)
Acide succinique, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Acide succinique, substance matricielle pour MALDI-MS, >=99.5% (T), Ultra pur
Acide succinique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), réactif ACS, >=99,0 %
Acide succinique, BioReagent, adapté à la culture cellulaire, adapté à la culture de cellules d'insectes
Acide succinique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
110-15-6
203-740-4
4-02-00-01908
Acide butanedioïque
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique
Acide succinique
acide succinique
Bernsteinsaeure
Bernsteinsäure
Acide butanedioïque
HOOC-CH2-CH2-COOH
Kyselina Jantarova
MFCD00002789
QV2VQ
Acide succinique
Acide succinique
Ambre acide
14493-42-6
152556-05-3
21668-90-6
61128-08-3
acidum succinicum
acide ambré
asuccine
Bernsteinsaeure
Bernsteinsaure
Butandisaure
BUTANE DIACIDE
acide butanedioïque
Protéine CpeE
DB00139
Acide dihydrofumarique
Acide éthanedicarboxylique
Acide éthylène dicarboxylique
Acide éthylène succinique
RMF
fumer
L'acide fumarique
hydron
Katasuccine
Kyselina Jantarova
MAE
Acide maléique
Sel succini
STR02803
Succinellite
acide succinique (acide libre)
ACIDE SUCCINIC-D4
acide succunique
Acide d'absinthe
