ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА

СУКЦИНАТ

Номер КАС: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Химическая формула: HOOCCH₂CH₂COOH
Молярная масса: 118,09 г/моль

Янтарная кислота представляет собой дикарбоновую кислоту с химической формулой (CH2)2(CO2H)2.
Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь.

В живых организмах янтарная кислота принимает форму аниона, сукцината, который играет несколько биологических ролей в качестве метаболического промежуточного продукта, превращаясь в фумарат ферментом сукцинатдегидрогеназой в комплексе 2 цепи переноса электронов, который участвует в образовании АТФ, и как сигнальная молекула, отражающая состояние клеточного метаболизма.
Янтарная кислота продается как пищевая добавка E363.
Сукцинат образуется в митохондриях посредством цикла трикарбоновых кислот (ЦТК).

Сукцинат может выходить из митохондриального матрикса и функционировать в цитоплазме, а также во внеклеточном пространстве, изменяя паттерны экспрессии генов, модулируя эпигенетический ландшафт или демонстрируя гормоноподобную передачу сигналов.
Таким образом, сукцинат связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточной функции.
Нарушение регуляции синтеза сукцината и, следовательно, синтеза АТФ происходит при некоторых генетических митохондриальных заболеваниях, таких как синдром Лея и синдром Меласа, и деградация может привести к патологическим состояниям, таким как злокачественная трансформация, воспаление и повреждение тканей.

Янтарная кислота, четырехуглеродная двухосновная кислота, была в центре внимания многих исследовательских проектов, направленных на разработку более экономически выгодных методов ферментации сахаросодержащих природных материалов.
Процессы ферментации янтарной кислоты также потребляют CO2, что потенциально способствует сокращению выбросов CO2.

Янтарная кислота также может стать товаром, используемым в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе и производстве синтетических смол и биоразлагаемых полимеров.
В последнее время большое внимание уделяется использованию микроорганизмов для получения янтарной кислоты в качестве альтернативы химическому синтезу.

Мы попытались максимизировать продукцию янтарной кислоты Actinobacillus succinogenes, используя методологию экспериментального дизайна для оптимизации концентраций компонентов среды.
Первый эксперимент состоял из дробного факторного плана 24−1, а второй предполагал центральный композитный вращательный план для достижения оптимальных условий.

Оптимальные концентрации питательных веществ, предсказанные моделью, были следующими: NaHCO3, 10,0 г/л; MgSO4, 3,0 г/л; дрожжевой экстракт 2,0 г–1; КН2РО4.
5,0 г–1; они были подтверждены экспериментально.

При наилучших условиях конверсии, как определено статистическим анализом, производство янтарной кислоты осуществлялось в оборудованном биореакторе с использованием гидролизата гемицеллюлозы жома сахарного тростника с концентрацией 22,5 г/л.
Янтарная кислота является предшественником многих важных промышленных химикатов и потребительских товаров в больших объемах.

Янтарная кислота Когда-то было общеизвестно, что многие микроорганизмы жвачных животных накапливали янтарную кислоту в анаэробных условиях.
Однако янтарная кислота не существовала до открытия Anaerobiospirillum succiniciproducens в Мичиганском институте биотехнологии (MBI), который был способен производить янтарную кислоту примерно до 50 г / л в оптимальных условиях, что коммерческая возможность производства соединения биологическими процессами было реализовано.

Другие микробные штаммы, способные продуцировать янтарную кислоту до высоких конечных концентраций, впоследствии были выделены и сконструированы с последующей разработкой процессов ферментации для их использования.
Одновременно были созданы процессы извлечения и очистки янтарной кислоты из ферментационных бульонов, а также новые области применения янтарной кислоты, например, производство биоразлагаемых противогололедных составов и растворителей.

В настоящее время коммерциализировано несколько технологий ферментативного производства янтарной кислоты и последующего превращения ее в полезные продукты.
В этом обзоре дается краткая информация о развитии микробных штаммов, их ферментации и важности дальнейших усилий по извлечению и очистке для различных применений в контексте их текущего статуса коммерциализации янтарной кислоты, полученной биологическим путем.

Янтарная кислота с молекулярной формулой C4H6O4 представляет собой водорастворимый бесцветный кристалл без запаха с кислым вкусом, который используется в качестве промежуточного химического вещества в медицине, при производстве лаков и эфиров духов.
Янтарная кислота также используется в пищевых продуктах в качестве секвестранта, буфера и нейтрализующего агента.
Янтарная кислота является нормальным промежуточным метаболитом и компонентом цикла лимонной кислоты и естественным образом обнаруживается в моче человека.

Янтарная кислота широко распространена в природе, где янтарная кислота содержится в двустворчатых моллюсках, окаменелостях, морских водорослях, лишайниках, бактериях и так далее.
Янтарная кислота была открыта в 1550 году, когда доктор Агрикол вместе с Германией перегонял янтарь.

«Янтарная кислота» полезна, нетоксична, стабильна и безвредна для организма человека.
Янтарная кислота образуется в цикле лимонной кислоты (фермент дегидратации янтарной кислоты) и цикле янтарная кислота-глицин в процессе метаболизма и в конечном итоге становится энергией.

Янтарную кислоту промышленно получают гидрогенизацией малеинового ангидрида.
Янтарная кислота NIPPON SHOKUBAI используется не только в качестве пищевых добавок, но и в качестве биоразлагаемых полимеров, добавок для ванн, гальванопокрытий, фотохимикатов и т.д.

Янтарная кислота является предшественником многих важных промышленных химикатов и потребительских товаров в больших объемах.
Янтарная кислота когда-то была общеизвестной тем, что многие микроорганизмы жвачных животных накапливали янтарную кислоту в анаэробных условиях.

Однако янтарная кислота не существовала до открытия Anaerobiospirillum succiniciproducens в Мичиганском институте биотехнологии (MBI), который был способен производить янтарную кислоту примерно до 50 г / л в оптимальных условиях, что коммерческая возможность производства соединения биологическими процессами было реализовано.
Другие микробные штаммы, способные продуцировать янтарную кислоту до высоких конечных концентраций, впоследствии были выделены и сконструированы с последующей разработкой процессов ферментации для их использования.

Одновременно были созданы процессы извлечения и очистки янтарной кислоты из ферментационных бульонов, а также новые области применения янтарной кислоты, например, производство биоразлагаемых противогололедных составов и растворителей.
В настоящее время коммерциализировано несколько технологий ферментативного производства янтарной кислоты и последующего превращения ее в полезные продукты.
В этом обзоре дается краткое описание развития микробных штаммов, их ферментации и важности последующих усилий по извлечению и очистке для различных применений в контексте их текущего статуса коммерциализации янтарной кислоты, полученной биологическим путем.

Янтарная кислота представляет собой альфа, омега-дикарбоновую кислоту, образующуюся в результате формального окисления каждой из концевых метильных групп бутана до соответствующей карбоксильной группы.
Янтарная кислота является промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.

Янтарная кислота играет роль нутрицевтика, средства защиты от радиации, противоязвенного средства, микроэлемента и основного метаболита.
Янтарная кислота представляет собой альфа, омега-дикарбоновую кислоту, С4-дикарбоновую кислоту и липид.
Янтарная кислота представляет собой сопряженную кислоту сукцината.

Янтарная кислота составляет до 90% нелетучих кислот, образующихся при спиртовом брожении.
Содержание этой кислоты в вине обычно колеблется от 0,5 до 1,5 г/л, но максимальная концентрация может достигать 3 г/л.

Янтарная кислота является двухосновной кислотой.
рКа янтарной кислоты при 25°С составляет 4,21 и 5,64.
Это означает, что при рН 3,50 большая часть янтарной кислоты (83,9%) находится в недиссоциированной форме янтарной кислоты; на долю монодиссоциированного сукцинат-иона приходится всего около 16%, в то время как диссоциация второй карбоксильной группы практически незначительна

Янтарная кислота, органическая кислота, является важным строительным блоком, который имеет широкий спектр синтетических применений.
В настоящее время янтарную кислоту синтезируют из нефтехимических соединений.

В связи с растущим спросом на янтарную кислоту в качестве эффективной альтернативы было предложено множество биологических методов синтеза янтарной кислоты.
Было исследовано использование янтарной кислоты в качестве добавки с низкой усадкой (LSA) в ненасыщенной полиэфирной смоле (UPS).

Янтарная кислота (COOH(CH2)2COOH) представляет собой карбоновую кислоту, используемую в пищевой (в качестве подкислителя), фармацевтической (в качестве вспомогательного вещества), средствах личной гигиены (мыло) и химической (пестициды, красители и лаки) промышленности.
Янтарная кислота на биологической основе рассматривается как важный базовый химикат для производства биоразлагаемых пластиков и как заменитель нескольких химических веществ (таких как адипиновая кислота).

Янтарную кислоту традиционно производили синтетическим путем из ископаемого масла или дорогой дистилляцией янтаря.
В течение последнего десятилетия в промышленных масштабах были разработаны новые методы производства с помощью биотехнологических процессов (так называемая биоянтарная кислота).
В поисках более натуральных ингредиентов косметический рынок теперь имеет доступ к новому доступному растительному ингредиенту.

Янтарная кислота представляет собой алифатическую дикарбоновую кислоту (двуосновную кислоту), описываемую эмпирической формулой C4H6O4, и естественным образом содержится в живых организмах.
Эта двухосновная кислота является одним из путей входа в цикл Кребса, который происходит внутри митохондрий, обнаруженных во всех клетках человеческого организма.

Янтарная кислота обеспечивает энергию, необходимую для функционирования организма, и поэтому участвует во множестве важных биологических процессов.
Янтарная кислота, широко используемая в пищевой промышленности в качестве хелатирующего агента и регулятора pH, уже много лет признана безопасным веществом.

Исследования также доказали антиоксидантные свойства янтарной кислоты, особенно для косметики.
Янтарная кислота также является полностью безопасным промежуточным продуктом для производства таких производных, как смягчающие вещества, поверхностно-активные вещества и эмульгаторы, используемые в косметических препаратах.

Янтарная кислота является естественным компонентом янтаря и сахарного тростника, а также яблочного уксуса и содержится в живых организмах.
В процессе ферментации устойчиво получается янтарная кислота.

В то время как янтарная кислота только недавно стала популярным ингредиентом средств по уходу за кожей, янтарная кислота существует уже некоторое время.

Янтарная кислота работает, помогая отшелушивать омертвевшие клетки кожи из пор, чтобы они оставались чистыми.
Янтарная кислота используется для устранения пятен, заживления рубцов и улучшения признаков старения, а янтарную кислоту чаще всего сравнивают с салициловой кислотой.

Однако, в отличие от салициловой, «она не способствует сильному отшелушиванию», — отмечает Рок.
По этой причине янтарную кислоту нельзя сравнить с более сильными кислотами, которые способствуют быстрому отшелушиванию и обновлению кожи.

Янтарная кислота представляет собой белое твердое вещество без запаха с очень кислым вкусом.
В водном растворе янтарная кислота легко ионизируется с образованием основания, сопряженного с янтарной кислотой, сукцината.

Как дипротоновая кислота, янтарная кислота подвергается двум последовательным реакциям депротонирования:
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+
(CH2)2(CO2H)(CO2)- → (CH2)2(CO2)22- + H+

рКа этих процессов составляет 4,3 и 5,6 соответственно.
Оба аниона бесцветны и могут быть выделены в виде солей, например Na(CH2)2(CO2H)(CO2) и Na2(CH2)2(CO2)2.
В живых организмах встречается преимущественно сукцинат, а не янтарная кислота.

В качестве радикальной группы янтарную кислоту называют сукцинильной группой.
Как и большинство простых моно- и дикарбоновых кислот, янтарная кислота не вредна, но может вызывать раздражение кожи и глаз.

Исторически сложилось так, что янтарная кислота была получена из янтаря путем перегонки и поэтому была известна как янтарный спирт.
Общие промышленные способы включают гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля.

Сукцинат также получают из бутана через малеиновый ангидрид.
Мировое производство оценивается от 16 000 до 30 000 тонн в год с годовым темпом роста 10%.

Генетически модифицированные Escherichia coli и Saccharomyces cerevisiae предлагаются для коммерческого производства путем ферментации глюкозы.

Янтарная кислота может быть дегидрирована до фумаровой кислоты или превращена в диэфиры, такие как диэтилсукцинат (CH2CO2CH2CH3)2.
Этот диэтиловый эфир является субстратом в конденсации Штоббе.

Дегидратация янтарной кислоты дает янтарный ангидрид.
Сукцинат можно использовать для получения 1,4-бутандиола, малеинового ангидрида, сукцинимида, 2-пирролидинона и тетрагидрофурана.

Янтарная кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 10 000 до < 100 000 тонн в год.
Янтарная кислота используется потребителями, профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептуре или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.

Янтарная кислота, также называемая бутандиовой кислотой, представляет собой дикарбоновую кислоту с молекулярной формулой C4H6O4, которая широко распространена почти во всех тканях растений и животных и играет важную роль в промежуточном метаболизме.
Янтарная кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, с температурой плавления 185–187 °C (365–369 °F).

Янтарная кислота является предшественником некоторых полиэфиров и компонентом некоторых алкидных смол.
Янтарная кислота) может быть синтезирована с использованием янтарной кислоты в качестве предшественника.

Автомобильная и электронная промышленность в значительной степени полагаются на BDO при производстве разъемов, изоляторов, колесных колпаков, ручек переключения передач и усиливающих балок.
Янтарная кислота также служит основой некоторых биоразлагаемых полимеров, которые представляют интерес для применения в тканевой инженерии.

Ацилирование янтарной кислотой называется сукцинированием.
Сверхсукцинация возникает, когда к субстрату добавляется более одного сукцината.

Как пищевая добавка и пищевая добавка, янтарная кислота в целом признана безопасной Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США.
Янтарная кислота в основном используется в качестве регулятора кислотности в пищевой промышленности и производстве напитков.

Янтарная кислота также доступна в качестве ароматизатора, придающего умами несколько кисловатый и вяжущий вкус.
В качестве наполнителя в фармацевтических продуктах янтарная кислота также используется для контроля кислотности или в качестве противоиона.
Препараты, содержащие сукцинат, включают сукцинат метопролола, сукцинат суматриптана, сукцинат доксиламина или сукцинат солифенацина.

Набор для анализа янтарной кислоты (сукцината) подходит для конкретного анализа янтарной кислоты в вине, сыре, яйцах, соусе и других пищевых продуктах.

Янтарная кислота (или сукцинат) содержится во всех растительных и животных материалах в результате центральной метаболической роли, которую играет эта дикарбоновая кислота в цикле лимонной кислоты.
Концентрации янтарной кислоты контролируются при производстве многих пищевых продуктов и напитков, включая вино, соевый соус, соевую муку, фруктовые соки и молочные продукты (например, сыр).

Янтарная кислота (бутандиовая кислота) представляет собой дикарбоновую кислоту.
Янтарная кислота является распространенным промежуточным звеном в метаболическом пути некоторых анаэробных и факультативных микроорганизмов.

Янтарная кислота используется в качестве пищевой добавки при симптомах, связанных с менопаузой, таких как приливы и раздражительность.
Янтарная кислота используется в качестве ароматизатора для пищевых продуктов и напитков.

Янтарная кислота используется для производства полиуретанов, красок и покрытий, клеев, герметиков, искусственной кожи, косметики и средств личной гигиены, биоразлагаемых пластиков, нейлонов, промышленных смазочных материалов, бесфталатных пластификаторов, красителей и пигментов.
В фармацевтической промышленности янтарная кислота используется для получения активного сукцината кальция, в качестве исходного сырья для активных фармацевтических субстанций (адипиновая кислота, N-метилпирролидинон, 2-пирролидинон, сукцинатные соли и др.), в качестве добавки в лекарственные средства. формирования, для лекарственных средств седативных, антиспазматических, противоплегмальных, антифогистических, анротерных, противозачаточных и противораковых средств, при приготовлении витамина А и противовоспалительных средств, а также в качестве противоядия для токсического вещества.

Янтарная кислота может использоваться в следующих процессах:
В качестве выщелачивающего агента при извлечении лития (Li), кобальта из использованных литий-ионных аккумуляторов и магния из магнезитовой руды.
Синтез новых эластичных полиэфиров.

В качестве сокристаллизующего агента при синтезе сокристаллов с органическими молекулами.
Янтарная кислота (сукцинат) представляет собой дикарбоновую кислоту.

Янтарная кислота является важным компонентом цикла лимонной кислоты или ТСА и способна отдавать электроны в цепь переноса электронов.
Сукцинат содержится во всех живых организмах, от бактерий до растений и млекопитающих.

У эукариот сукцинат образуется в митохондриях посредством цикла трикарбоновых кислот (ЦТК).
Сукцинат может быть легко импортирован в митохондриальный матрикс с помощью чувствительного к н-бутилмалонату (или фенилсукцината) дикарбоксилатного носителя в обмен на неорганический фосфат или другую органическую кислоту, например малат.

Сукцинат может выходить из митохондриального матрикса и функционировать как в цитоплазме, так и во внеклеточном пространстве.
Сукцинат играет несколько биологических ролей, включая роль метаболического промежуточного звена и роль клеточной сигнальной молекулы.

Сукцинат может изменять паттерны экспрессии генов, тем самым модулируя эпигенетический ландшафт, или янтарная кислота может проявлять гормоноподобные сигнальные функции.
Таким образом, сукцинат связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточной функции.

Сукцинат может расщепляться или метаболизироваться в фумарат с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы (СДГ), который является частью цепи переноса электронов, участвующей в образовании АТФ.
Нарушение регуляции синтеза сукцината и, следовательно, синтеза АТФ может происходить при ряде генетических митохондриальных заболеваний, таких как синдром Лея и синдром Меласа.

Было обнаружено, что сукцинат связан с D-2-гидроксиглутаровой ацидурией, которая является врожденной ошибкой метаболизма.
Янтарная кислота недавно была идентифицирована как онкометаболит или эндогенный метаболит, вызывающий рак.

Высокие уровни этой органической кислоты можно найти в опухолях или биологических жидкостях, окружающих опухоли.
Онкогенное действие янтарных кислот, по-видимому, обусловлено способностью янтарной кислоты ингибировать ферменты, содержащие пролилгидроксилазу.

Во многих опухолях доступ кислорода становится ограниченным (гипоксия) очень быстро из-за быстрой пролиферации клеток и ограниченного роста кровеносных сосудов.
Основным регулятором реакции на гипоксию является транскрипционный фактор HIF (HIF-альфа).
При нормальном уровне кислорода уровень белка HIF-альфа очень низок из-за постоянной деградации, опосредованной серией посттрансляционных модификаций, катализируемых ферментами PHD1, 2 и 3, содержащими домен пролилгидроксилазы, которые гидроксилируют HIF-альфа и привести к распаду янтарной кислоты.

Биотехнологические применения янтарной кислоты:
Янтарная кислота и ее производные используются в качестве ароматизаторов пищевых продуктов и напитков.
Эта кислота может быть использована в качестве сырья для красителей, инсектицидов, духов, лаков, а также в производстве одежды, красок, звеньев и волокон.

Янтарная кислота широко используется в медицине как антистрессовое, антигипоксическое, иммуностимулирующее средство, в рационах животных, как стимулятор роста растений.
Янтарная кислота также является компонентом полимеров на биологической основе, таких как нейлон или полиэстер.

Сукцинатные эфиры являются предшественниками известных нефтехимических продуктов, таких как 1,4-бутандиол, тетрагидрофуран, к-бутиролактон и различные производные пирролидинона.
О производстве янтарной кислоты впервые сообщили, когда янтарную кислоту выращивали на этаноле в аэробных условиях и с ограничением азота.

Количество янтарной кислоты составило 63,4 г/л как основного продукта периодического брожения в этом процессе.
Однако недостатком был низкий выход янтарной кислоты по этанолу (58 %), а также высокая себестоимость производства.

Концентрация янтарной кислоты и выход янтарной кислоты составили 38,8 г/л и 82,45 % израсходованного н-алкана соответственно.
Продукцию янтарной кислоты изучали также генетически модифицированные штаммы, использующие в качестве субстратов глюкозу и глицерин.

Сконструировали чувствительные к температуре мутантные штаммы с мутациями в гене SDH1, кодирующем сукцинатдегидрогеназу, с помощью подхода, основанного на мутагенезе in vitro.
Затем мутанты использовали для оптимизации состава сред для отбора трансформантов с делецией в гене SDH2.
Дефекты каждой субъединицы сукцинатдегидрогеназы препятствовали росту на глюкозе, но мутантные штаммы росли на глицерине и продуцировали сукцинат в присутствии буферного агента CaCO3.

Последующая селекция штамма с делетированным геном SDH2 на повышенную жизнеспособность позволила получить штамм, способный накапливать сукцинат на уровне более 450 г/л с буферизацией и более 17 г/л без буферизации.
Следовательно, снижение активности сукцинатдегидрогеназы может привести к увеличению продукции сукцината.

Способен продуцировать янтарную кислоту при низких значениях рН.
С помощью генной инженерии можно получить большое количество сукцината.

Применение янтарной кислоты:
Встречается в окаменелостях, грибах и лишайниках.
Присутствует почти во всех растительных и животных тканях.

Янтарная кислота используется для изготовления лаков, красителей, сложных эфиров для парфюмерии, алкидных смол, фармацевтических препаратов, пластификаторов, смазочных материалов и пестицидов.
Также используется в фотографии, в качестве секвестранта в пищевых продуктах, буферного и нейтрализующего агента, для радиационной дозиметрии, а также для стимулирования роста растений и повышения урожайности пищевых культур.

Органический синтез, производство лаков, сложных эфиров красителей для парфюмерии, фотографии, в пищевых продуктах в качестве секвестранта, буфера, нейтрализующего агента

Область применения янтарной кислоты варьируется от научных применений, таких как радиационная дозиметрия и стандартные буферные растворы, до применения в сельском хозяйстве, продуктах питания, медицине, пластмассах, косметике, текстиле, гальванике и очистке отходящих газов.

Янтарная кислота используется в качестве исходного сырья при производстве алкидных смол, красителей, фармацевтических препаратов и пестицидов.
Реакция с гликолями дает сложные полиэфиры; сложные эфиры, образующиеся в результате реакции с одноатомными спиртами, являются важными пластификаторами и смазочными материалами.

При выращивании пищевых продуктов янтарная кислота является биогенным стимулятором, приводящим к более быстрому росту растений и повышению урожайности.

Янтарная кислота (COOH(CH2)2COOH) представляет собой карбоновую кислоту, используемую в пищевой (в качестве подкислителя), фармацевтической (в качестве вспомогательного вещества), средствах личной гигиены (мыло) и химической (пестициды, красители и лаки) промышленности.
Янтарная кислота на биологической основе рассматривается как важный химический элемент для производства биоразлагаемых пластиков и как заменитель некоторых химических веществ (таких как адипиновая кислота).

Янтарная кислота широко используется в пищевой промышленности в качестве хелатирующего агента и регулятора pH.
FDA присвоило янтарной кислоте статус GRAS (общепризнано безопасным веществом).

Исследования, проведенные в пищевой промышленности, показывают, что янтарная кислота обладает антиоксидантными свойствами: хотя это не означает, что то же самое будет проявляться при местном применении янтарной кислоты, наличие янтарной кислоты свидетельствует о том, что можно провести соответствующие тесты, чтобы понять, действует ли янтарная кислота поддерживать такой эффект после того, как сформулировано в косметическом продукте.
Янтарная кислота также используется в качестве промежуточного продукта для производства нескольких химических веществ, среди которых сырье для косметической промышленности и средств личной гигиены, например, смягчающие вещества, поверхностно-активные вещества и эмульгаторы.

Янтарная кислота широко используется в качестве органических полупродуктов для производства фармацевтических препаратов, инженерных пластмасс, смол и т. д.
Для синтеза седативных, противозачаточных и противораковых препаратов в фармацевтической промышленности.
В химической промышленности для производства красителей, алкидных смол, стеклопластиков, ионообменных смол и пестицидов.

Янтарная кислота представляет собой подкислитель, который получают путем гидрирования малеиновой или фумаровой кислоты.
Янтарная кислота негигроскопична, но лучше растворима в воде при температуре 25°С, чем фумаровая и адипиновая кислоты.

Янтарная кислота имеет низкую кислотность и медленное формирование вкуса; Янтарная кислота не заменяет обычные подкислители.
Янтарная кислота в сочетании с белками модифицирует пластичность хлебного теста.
Янтарная кислота действует как подкислитель и усилитель вкуса в приправах, напитках и горячих колбасах.

Янтарная кислота была обнаружена в эфирном масле Saxifraga stolonifera и обладает антибактериальной активностью.

Потребительское использование янтарной кислоты:
Янтарная кислота используется в следующих продуктах: адсорбенты, удобрения, чернила и тонеры, моющие и чистящие средства, умягчители воды, клеи и герметики, продукты для покрытий, наполнители, замазки, штукатурки, глина для лепки, парфюмерия и ароматизаторы, фармацевтические препараты, полимеры и косметика. и средства личной гигиены.
Другой выброс янтарной кислоты в окружающую среду, вероятно, произойдет при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и при использовании вне помещений.

Клеи и герметики,
Продукты для обработки воды.

Широкое применение профессиональными работниками янтарной кислоты:
Янтарная кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и продукты для обработки воды, антифризы, продукты для обработки металлических поверхностей, теплоносители, гидравлические жидкости, моющие и чистящие средства, удобрения, смягчители воды, косметика и средства личной гигиены.
Янтарная кислота используется в следующих областях: печать и воспроизведение записанных носителей, здравоохранение и научные исследования и разработки.

Янтарная кислота используется для изготовления: и пластмассовых изделий.
Другие выбросы янтарной кислоты в окружающую среду могут происходить при: использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха), использовании вне помещений и использовании вне помещений в замкнутых системах с минимальным высвобождение (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).

Использование на промышленных объектах янтарной кислоты:
Янтарная кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды, средства для обработки металлических поверхностей, средства для обработки кожи, жидкости для обработки металлов и лабораторные химикаты.
Янтарная кислота используется в следующих областях: коммунальное снабжение (например, электричество, пар, газ, вода) и очистка сточных вод, а также научные исследования и разработки.

Янтарная кислота используется для производства: химических веществ, изделий из пластмассы и текстиля, кожи или меха.
Выброс янтарной кислоты в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в технологических добавках на промышленных объектах, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве термопластов, при производстве изделий и в качестве технологической добавки.

Адсорбенты и абсорбенты,
Ингибиторы коррозии и средства против образования накипи,
Промежуточные продукты,
Пластификаторы,
Вспомогательные средства для обработки, не указанные в других списках.

Химические свойства янтарной кислоты:
Янтарная кислота является нормальным компонентом почти всех растительных и животных тканей.
Янтарный ангидрид является продуктом дегидратации кислоты.

Янтарная кислота была впервые получена в виде дистиллята из янтаря (лат. Succinum), в честь которого и названа янтарная кислота.
Янтарная кислота содержится в свекле, брокколи, ревене, квашеной капусте, сыре, мясе, патоке, яйцах, торфе, угле, фруктах, меде и моче.

Янтарная кислота образуется при химическом и биохимическом окислении жиров, при спиртовом брожении сахара и в многочисленных катализируемых процессах окисления.
Янтарная кислота также является основным побочным продуктом при производстве адипиновой кислоты.

Янтарная кислота, дикарбоновая кислота, является относительно новым негигроскопичным продуктом, одобренным для использования в пищевых продуктах.
Явные вкусовые характеристики янтарной кислоты в пищевых продуктах, по-видимому, очень похожи на другие подкислители этого типа, хотя чистые водные растворы имеют тенденцию иметь слегка горьковатый вкус.
Янтарный ангидрид, напротив, является единственным коммерчески доступным ангидридом для пищевых продуктов.

Янтарная кислота, C02H(CH2)2C02H, также известная как бутандиовая кислота, бутандикислота и янтарная кислота, представляет собой бесцветные призмы без запаха или белый кристаллический порошок, который плавится при 185°C (364 г).
Растворимая в воде и спирте, янтарная кислота используется в качестве промежуточного химического вещества, янтарная кислота используется в лаках, лекарствах, красителях и в качестве модификатора вкуса.

Биотехнологическое производство янтарной кислоты:
Традиционно янтарную кислоту получают путем нефтехимического синтеза с использованием прекурсора малеиновой кислоты.
Однако есть некоторые микроорганизмы, способные продуцировать янтарную кислоту.

При выращивании A. succinogenes на глюкозе достигнуты максимальные концентрации продукта 106 г/л с выходом 1,25 моль янтарной кислоты на моль глюкозы и производительностью 1,36 г/л.ч-1.
Высокая продуктивность 10,40 гл-1.ч-1 была достигнута при выращивании A. succinogenes на комплексной среде с глюкозой в непрерывном процессе со встроенным мембранным биореактором-электродиализом.

В этом процессе концентрация продукта составляет 83 г/л.
Кроме того, методы метаболической инженерии были использованы для создания штаммов с высокой продуктивностью и титром, а также с низким образованием побочных продуктов.

Например, выращивание штамма C. glutamicum DldhA-pCRA717 на определенной среде с глюкозой имеет высокую продуктивность 11,80 гл-1.ч-1 с выходом 1,37 моль янтарной кислоты на моль глюкозы и титром 83 гл-1. 1 поступил через 7 часов.
Продолжительное культивирование привело к концентрации продукта 146 г/л через 46 часов.

Биохимия/физиол Действия янтарной кислоты:
Янтарная кислота является побочным продуктом анаэробного брожения в микробах.
Янтарная кислота является дикарбоновой кислотой и промежуточным продуктом в цикле Кребса.

Полиморфизм сукцинатдегидрогеназы приводит к накоплению сукцината.
Высокий уровень сукцината нарушает эпигенетическую передачу сигналов 2-оксоглутарата.

Уровни сукцината могут модулировать прогрессирование опухоли.
Сукцинат ингибирует деметилирование гистонов и может способствовать эпигенетическим изменениям.
Сукцинат имеет решающее значение для синтеза интерлейкина-1β (IL-1β) во время воспаления и передачи иммунных сигналов.

Информация о метаболитах янтарной кислоты у человека:

Местонахождение янтарной кислоты в тканях:
Жировая ткань
Мозг
Фибробласты
Почка
Печень
поджелудочная железа
Плацента
Простата
Скелетная мышца
Селезенка

Клеточное расположение янтарной кислоты:
Эндоплазматический ретикулум
внеклеточный
Митохондрии
пероксисома

Наличие янтарной кислоты:
Янтарная кислота содержится во всех растительных и животных материалах в результате центральной метаболической роли, которую играет эта дикарбоновая кислота в цикле лимонной кислоты.
Концентрации янтарной кислоты контролируются при производстве многих пищевых продуктов и напитков, включая вино, соевый соус, соевую муку, фруктовые соки и молочные продукты (например, сыр).

За процессом созревания яблок можно следить, наблюдая за падением уровня янтарной кислоты.
Наличие > 5 мг/кг этой кислоты в яйцах и яичных продуктах свидетельствует о микробном загрязнении.

Помимо использования в качестве ароматизатора в пищевой промышленности и производстве напитков, янтарная кислота находит множество других непищевых применений, таких как производство красителей, лекарств, парфюмерии, лаков, химикатов для фотографии и охлаждающих жидкостей.
Янтарная кислота широко распространена почти во всех растениях, животных и микроорганизмах, где янтарная кислота является обычным промежуточным звеном в промежуточном метаболизме.

Способ использования этого заключается в ферментации биомассы микроорганизмами.
Таким образом, янтарная кислота является хорошим кандидатом для промышленного производства на биологической основе.

Концепция крупномасштабного производства запатентована компанией Diversified Natural Products.
Установка состоит из стадии ферментации и стадии разделения.
Во время разделения сукцинат, полученный в ферментере, кристаллизуется в конечный продукт - янтарную кислоту.

Приготовление янтарной кислоты:
Янтарная кислота также может быть получена каталитическим гидрированием яблочной или фумаровой кислот.
Янтарная кислота также производилась в промышленных масштабах водным кислотным или щелочным гидролизом сукцинонитрила, полученного из бромистого этилена и цианида калия.

Сегодня янтарная кислота в основном производится из ископаемых ресурсов путем гидрогенизации малеиновой кислоты.
Янтарная кислота также может быть получена путем ферментации сахаров.
В этом случае помимо янтарной кислоты получают также другие карбоновые кислоты (такие как молочная, муравьиная, пропионовая) и спирты (такие как этанол).

Профиль реакционной способности янтарной кислоты:
Янтарная кислота реагирует экзотермически, нейтрализуя основания, как органические, так и неорганические.
Может реагировать с активными металлами с образованием газообразного водорода и соли металла.

Такие реакции протекают медленно в сухую погоду, но системы могут поглощать воду из воздуха, вызывая коррозию железных, стальных и алюминиевых деталей и контейнеров.
Медленно реагирует с солями цианидов с образованием газообразного цианистого водорода.

Реагирует с растворами цианидов с выделением газообразного цианистого водорода.
Вместе с диазосоединениями, дитиокарбаматами, изоцианатами, меркаптанами, нитридами и сульфидами может выделять легковоспламеняющиеся и/или токсичные газы и выделять тепло.

Может реагировать с сульфитами, нитритами, тиосульфатами (с образованием H2S и SO3), дитионитами (SO2) с образованием горючих и/или токсичных газов и тепла.
Может экзотермически окисляться сильными окислителями и восстанавливаться сильными восстановителями.
Может инициировать реакции полимеризации.

Способы получения янтарной кислоты:
Гидрирование малеиновой кислоты, малеинового ангидрида или фумаровой кислоты дает хорошие выходы янтарной кислоты.
1,4-Бутандиол можно окислить до янтарной кислоты несколькими способами: 1) О2 в водном растворе гидроксида щелочноземельного металла при 90-110°С в присутствии Pd-C; (2) озонолизом в водной уксусной кислоте; или (3) по реакции с N2O4 при низкой температуре.

Янтарная кислота может быть получена катализируемой межфазным переносом реакцией 2-галогенацетатов, электролитической димеризацией бромуксусной кислоты или эфира, окислением 3-цианопропаналя и ферментацией н-алканов.
Янтарную кислоту получают путем ферментации виннокислого аммония.

Производство янтарной кислоты:
Выброс янтарной кислоты в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производство янтарной кислоты.

Общая информация о производстве янтарной кислоты:

Отрасли промышленности:
Все остальные основные органические химические производства
Производство пластиковых материалов и смол
Утилиты

Состав или переупаковка янтарной кислоты:
Янтарная кислота используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства, смягчители воды, косметика и средства личной гигиены, средства для обработки неметаллических поверхностей, чернила и тонеры, химикаты для бумаги, красители и полимеры.
Выброс в окружающую среду янтарной кислоты может происходить при промышленном использовании: приготовление смесей.

Обращение и хранение янтарной кислоты:

Непожарное реагирование на разлив:
НЕБОЛЬШИЕ РАЗЛИВЫ И УТЕЧКИ: Если во время работы с этим химическим веществом произошла утечка, СНАЧАЛА УСТРАНИТЕ ВСЕ ИСТОЧНИКИ ВОЗГОРАНИЯ, затем следует смочить твердый разлитый материал 60-70% этанолом и переместить смоченный материал в подходящий контейнер.
Используйте впитывающую бумагу, смоченную 60-70% этанолом, чтобы собрать оставшийся материал.

Запечатайте впитывающую бумагу и любую одежду, которая может быть заражена, в паронепроницаемый пластиковый пакет для возможной утилизации.
Растворителем промыть все загрязненные поверхности 60-70% этанолом с последующей промывкой мыльным раствором.

Не возвращайтесь в загрязненную зону до тех пор, пока сотрудник службы безопасности (или другое ответственное лицо) не убедится, что зона была должным образом очищена.
МЕРЫ ПРЕДОСТОРОЖНОСТИ ПРИ ХРАНЕНИИ: Вы должны хранить это химическое вещество в холодильнике и держать янтарную кислоту вдали от окисляющих материалов.

Условия хранения Янтарной кислоты:
Держите плотно закрытым.

Профиль безопасности янтарной кислоты:
Умеренно токсичен при подкожном введении.
Сильный раздражитель глаз.

Сообщаются данные о мутациях.
При нагревании до разложения янтарная кислота выделяет едкий дым и раздражающие пары.

Первая помощь янтарной кислоты:
ГЛАЗА: Сначала проверьте наличие у пострадавшего контактных линз и снимите их, если они есть.
Промывать глаза пострадавшего водой или физиологическим раствором в течение 20–30 минут, одновременно звоня в больницу или токсикологический центр.

Не закапывайте в глаза пострадавшему какие-либо мази, масла или лекарства без специальных указаний врача.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего после промывания глаз в больницу, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не развиваются.

КОЖА: НЕМЕДЛЕННО НАПОЛНИТЕ пораженную кожу водой, сняв и изолировав всю загрязненную одежду.
Тщательно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом.
При появлении таких симптомов, как покраснение или раздражение, НЕМЕДЛЕННО вызовите врача и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу для лечения.

ПРИ ВДЫХАНИИ: НЕМЕДЛЕННО покинуть зараженную зону; сделать глубокий вдох свежего воздуха.
При появлении симптомов (таких как свистящее дыхание, кашель, одышка или жжение во рту, горле или груди) вызовите врача и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу.

Обеспечьте надлежащую защиту органов дыхания спасателям, входящим в неизвестную атмосферу.
По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат (SCBA); если это невозможно, используйте уровень защиты выше или равный рекомендованному в разделе «Защитная одежда».

ПРОГЛАТЫВАНИЕ: НЕ ВЫЗЫВАТЬ РВОТУ.
Если пострадавший в сознании и у него нет конвульсий, дайте 1-2 стакана воды для разбавления химиката и НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр.

Будьте готовы доставить пострадавшего в больницу, если это будет рекомендовано врачом.
Если пострадавший находится в судорогах или без сознания, ничего не давать ртом, убедиться, что дыхательные пути пострадавшего открыты, и уложить пострадавшего на бок так, чтобы голова была ниже туловища.

НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.

Тушение янтарной кислоты:
Пожары, связанные с этим материалом, можно контролировать с помощью сухих химикатов, двуокиси углерода или галонового огнетушителя.

Меры случайного выброса янтарной кислоты:

Способы утилизации янтарной кислоты:
Наиболее благоприятным направлением действий является использование альтернативного химического продукта с меньшей присущей ему склонностью к профессиональному воздействию или загрязнению окружающей среды.
Утилизируйте любую неиспользованную часть материала для одобренного использования янтарной кислоты или верните янтарную кислоту производителю или поставщику.
Окончательная утилизация химического вещества должна учитывать: влияние материала на качество воздуха; потенциальная миграция в почве или воде; воздействие на животных, водную и растительную жизнь; и соответствие экологическим и санитарным нормам.

На момент проведения обзора критерии обработки земли или практики захоронения (санитарной свалки) подлежат значительному пересмотру.
Перед осуществлением захоронения остатков отходов (включая шлам отходов) проконсультируйтесь с природоохранными органами для получения рекомендаций по приемлемым методам удаления.

Сжигание: Янтарную кислоту следует смешать с бумагой или другим легковоспламеняющимся материалом.
Альтернативная процедура заключается в растворении янтарной кислоты в легковоспламеняющемся растворителе и распылении растворов в топку.

Профилактические меры янтарной кислоты:
Научная литература по использованию контактных линз в промышленности противоречива.
Польза или вред от ношения контактных линз зависят не только от янтарной кислоты, но и от таких факторов, как форма янтарной кислоты, характеристики и продолжительность воздействия, использование других средств защиты глаз и гигиена линз.

Однако могут существовать отдельные вещества, чьи раздражающие или разъедающие свойства таковы, что ношение контактных линз может быть вредным для глаз.
В этих конкретных случаях нельзя носить контактные линзы.
В любом случае обычные средства защиты глаз следует носить, даже если надеты контактные линзы.

Идентификаторы янтарной кислоты:
Номер КАС: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Марка: ЧП,НФ,JPE,ACS
Формула Хилла: C₄H₆O₄
Химическая формула: HOOCCH₂CH₂COOH
Молярная масса: 118,09 г/моль
Код ТН ВЭД: 2917 19 80

Свойства янтарной кислоты:
Молекулярный вес: 118,09
XLogP3: -0,6
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся связей: 3
Точная масса: 118.02660867
Масса моноизотопа: 118,02660867
Площадь топологической полярной поверхности: 74,6 Ų
Количество тяжелых атомов: 8
Официальное обвинение: 0
Сложность: 92,6
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Характеристики янтарной кислоты:
Температура кипения: 235 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,57 г/см3 (25 °С)
Температура воспламенения: 470°С
Температура плавления: 188 °С
Значение pH: 2,7 (10 г/л, H₂O, 20 °C)
Насыпная плотность: 940 кг/м3
Растворимость: 58 г/л

Анализ (алкалиметрический): 99,0 - 100,5 %
Анализ (ВЭЖХ): 99,0-100,5 %
Идентификация (IR): проходит тест
Идентификация (ВЭЖХ): проходит тест
Идентичность (мокрая химия): проходит тест
В нерастворимых в воде веществах: ≤ 0,01 %
Диапазон плавления (нижнее значение): ≥ 185,0 °C
Диапазон плавления (верхнее значение): ≤ 190,0 °C
Температура плавления: 185,0 - 190,0 °С
Хлорид (Cl): ≤ 0,001 %
Фосфат (PO₄): ≤ 0,001 %
Сульфат (SO₄): ≤ 0,003 %
Тяжелые металлы (в виде Pb): ≤ 0,0020 %
Тяжелые металлы (как Pb) (ACS): ≤ 5 частей на миллион
Соединения азота (в виде N): ≤ 0,001 %
Fe (железо): ≤ 5 частей на миллион
As (мышьяк): ≤ 0,00015 %
Вещества, восстанавливающие перманганат: соответствует
Остаточные растворители (ICH Q3C): исключены производственным процессом
Сульфатная зола (600 °C): ≤ 0,02 %

Регуляторные технологические названия янтарной кислоты:
1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
янтарная кислота
Янтарная кислота
Асукцин
Бернштайнзаура
Бутандизавр
Дигидрофумаровая кислота
DL-яблочная кислота
Этилендикарбоновая кислота
Этиленянтарная кислота
катасукцин
Киселина Джантарова
сукцинат
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
янтарная кислота
Полынная кислота

Названия CAS янтарной кислоты:
Бутандиовая кислота

Названия IUPAC янтарной кислоты:
1,4-бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
бутандиовая кислота
Бутандионовая кислота
Регистрационное досье
Этандикарбоновая кислота
янтарный
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
1,4-бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
бутандиовая кислота
Бутандионовая кислота
Этандикарбоновая кислота
янтарный

Торговые названия янтарной кислоты:
Биосукциниум™
Янтарная кислота
Янтарная кислота 99,7

Другие идентификаторы янтарной кислоты:
110-15-6
2087491-34-5
2087491-34-5
623158-99-6
623158-99-6

Синонимы янтарной кислоты:
1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
110-15-6
203-740-4
4-02-00-01908
Бутандиовая кислота
янтарная кислота
Кислота сукцинико
ácido succínico
Ácido succínico
Янтарная кислота
бутандиовая кислота
110-15-6
Янтарная кислота
Асукцин
Полынная кислота
Дигидрофумаровая кислота
катасукцин
Бернштайнзаура
этиленянтарная кислота
1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
Горькая полынь
Бутандизавр
янтарная кислота
Бутандионовая кислота
янтарная кислота
Киселина Джантарова
Бутандикислота
Этилендикарбоновая кислота
дух янтаря
Бернштайнзаура
Киселина Джантарова
сукцинат аммония
ХДБ 791
Янтарная кислота
УНИИ-AB6MNQ6J6L
MFCD00002789
преуспеть
СНБ 106449
АИ3-06297
AB6MNQ6J6L
Бутандиовая кислота, гомополимер
Е363
ЧЕБИ:15741
C4-бета-полиморф
NSC25949
НСК-106449
NCGC00159372-02
NCGC00159372-04
сукцинеллит
янтарная кислота
Сал сукцини
Янтарная кислота
DSSTox_CID_3602
WLN: QV2VQ
DSSTox_RID_77102
DSSTox_GSID_23602
ГРЕХ
Этиленянтарная кислота
Этандикарбоновая кислота
Бернстайнсёр
сукцинат натрия (безводный)
сукцинат, 9
бутандиовая кислота
26776-24-9
КАС-110-15-6
Янтарная кислота
Янтарная кислота (8CI)
Бутандиовая кислота (9CI)
ИНЭКС 203-740-4
БРН 1754069
Дигидрофумарат
сукцинат
диаммониевая соль бутандиовой кислоты
Соль янтаря
1че
Бутандиовая кислота?
Натриевая янтарная кислота
1,4-бутандиоат
Янтарная кислота, 6
Янтарная кислота, FCC
Янтарная кислота (S)
Янтарная кислота (SA)
1,4-бутандиовая кислота
Янтарная кислота, 99%
Янтарная кислота, натуральная
4lh2
1,2-этандикарбоксилат
Аналог подложки, 11
сук
Янтарная кислота марки ACS
бмсе000183
бмсе000968
КЕМБЛ576
ЕС 203-740-4
HOOC-CH2-CH2-COOH
А 12084
4-02-00-01908
GTPL3637
DTXSID6023602
ФЕМА №. 4719
БДБМ26121
Янтарная кислота (бутандиовая кислота)
HMS3885O04
ЦИНК895030
HY-N0420
STR02803
Токс21_111612
Токс21_201918
Токс21_303247
BBL002473
ЛМФА01170043
НБК-25949
NSC106449
с3791
STK387105
Янтарная кислота, >=99%, FCC, FG
Янтарная кислота, BioXtra, >=99,0%
АКОС000118899
Токс21_111612_1
CCG-266069
DB00139
ЛС40373
MCULE-5889111640
Янтарная кислота (промышленного и пищевого качества)
NCGC00159372-03
NCGC00159372-05
NCGC00159372-06
NCGC00257092-01
NCGC00259467-01
Янтарная кислота, реагент ACS, >=99,0%
БП-21128
I847
Янтарная кислота, ReagentPlus(R), >=99,0%
CS-0008946
FT-0652509
FT-0773657
N1941
S0100
Янтарная кислота, Па, реагент АЦС, 99,0%
Янтарная кислота, SAJ первого сорта, >=99,0%
КИСЛОТА ЯРННАЯ ОСЧ 2.5КГ
Янтарная кислота, пурум па, >=99,0% (Т)
Янтарная кислота, специальный сорт SAJ, >=99,5%
1,4-БУТАНДИОКИСЛОТА (ЯРННАЯ КИСЛОТА)
А14596
C00042
D85169
Янтарная кислота, Vetec(TM) х.ч., 98%
АБ01332192-02
Q213050
СР-01000944556
J-002386
СР-01000944556-2
Z57127453
F2191-0239
37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0
Янтарная кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT®
Янтарная кислота, пурис. pa, реагент ACS, >=99,5% (T)
Янтарная кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
Янтарная кислота, матричное вещество для MALDI-MS, >=99,5% (T), ультрачистая
Янтарная кислота, безводная, сыпучая, Redi-Dri™, реагент ACS, >=99,0%
Янтарная кислота, биореагент, подходит для культивирования клеток, подходит для культивирования клеток насекомых
янтарная кислота, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
110-15-6
203-740-4
4-02-00-01908
Бутандиовая кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Бернстайнсёр
Bernsteinsäure
Бутандиовая кислота
HOOC-CH2-CH2-COOH
Киселина Джантарова
MFCD00002789
QV2VQ
Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
14493-42-6
152556-05-3
21668-90-6
61128-08-3
янтарная кислота
янтарная кислота
асукцин
Бернстайнсёр
Бернштайнзаура
Бутандизавр
БУТАН-ДИАКИСЛОТА
БУТАНДИОКИСЛОТА
белок CpeE
DB00139
Дигидрофумаровая кислота
Этандикарбоновая кислота
Этилендикарбоновая кислота
Этиленянтарная кислота
ФМР
фум
Фумаровая кислота
гидрон
катасукцин
Киселина Джантарова
МАЕ
Малеиновая кислота
Сал сукцини
STR02803
сукцинеллит
янтарная кислота (свободная кислота)
ЯРННАЯ-D4 КИСЛОТА
янтарная кислота
Полынная кислота