L'acide succinique est également utilisé dans la fabrication de médicaments sédatifs, antispasmodiques, antiplégiques, antihistaminiques, contraceptifs et anticancéreux.
L'acide succinique est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide succinique est également utilisé comme additif alimentaire (E363) et dans divers produits pharmaceutiques.
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Numéro MDL : MFCD00002789
Formule linéaire : HOOCCH2CH2COOH
Formule moléculaire : C4H6O4
SYNONYMES:
acide succinique, acide butanedioïque, 110-15-6, acide ambre, asuccine, acide dihydrofumarique, acide d'absinthe, katasuccine, Bernsteinsaure, acide 1,2-éthanedicarboxylique, acide éthylènesuccinique, acide 1,4-butanedioïque, absinthe, Succinicum acidum, Butandisaeure, Acidum succinicum, acide butanédionique, Kyselina jantarova, diacide butane, acide éthylène dicarboxylique, acide succinique, Bernsteinsaure [allemand], Bernsteinsaeure, Kyselina jantarova [tchèque], HSDB 791, acide butanedioique, NSC 106449, UNII-AB6MNQ6J6L, AB6MNQ6J6L, AI3-06297, EINECS 203-740-4, MFCD00002789, succ, NSC-106449, BRN 1754069, DTXSID6023602, E363, FEMA NO. 4719, CHEBI:15741, HOOC-CH2-CH2-COOH, DTXCID303602, EC 203-740-4, 4-02-00-01908 (référence du manuel Beilstein), NSC25949, acide 1,2 éthanedicarboxylique, NCGC00159372-02, NCGC00159372-04, Succinellite, Sal succini, WLN: QV2VQ, ACIDE SUCCINIQUE (II), ACIDE SUCCINIQUE [II], SIN, ACIDE SUCCINIQUE (MART.), ACIDE SUCCINIQUE [MART.], Acide succinique; Acide butanedioïque, acide éthylène succinique, acide éthanedicarboxylique, butanediamine, acide succinique, succinate de sodium (anhydre), acide succinique (impureté USP), acide succinique [impureté USP], succinate, 9, CAS-110-15-6, acide adipique, impureté B (impureté EP), acide adipique, impureté B [impureté EP], acide succinique [NF], acide succinique (8CI), acide 1,4-butanedioïque, acide butanedioïque (9CI), dihydrofumarate, succinicate, sel de diammonium de l'acide butanedioïque, 1cze, 1,4-butanedioate, acide succinique, 6, acide succinique, FCC, acide succinique (S), acide succinique (qualité industrielle et alimentaire), acide succinique, 99 %, succinique acide, naturel, 4lh2, 1,2-éthanedicarboxylate, suc, acide succinique, qualité ACS, bmse000183, bmse000968, CHEMBL576, acide succinique [MI], acide succinique [FCC], A 12084, acide succinique [HSDB], acide succinique [VANDF], GTPL3637, acide succinique [USP-RS], acide succinique [WHO-DD], SUCCINICUM ACIDUM [HPUS], BDBM26121, acide succinique (acide butanedioïque), HMS3885O04, HY-N0420, STR02803, Tox21_111612, Tox21_201918, Tox21_303247, BBL002473, LMFA01170043, Acide succinique, Acide ambré, Asuccine, Bernsteinsaure, Acide dihydrofumarique, Katasuccine, Acide d'absinthe, Acide 1,2-éthanedicarboxylique, Acide éthanedicarboxylique, Absinthe, Kyselina jantarova, Acide d'ambre, Acide éthylène succinique, Sal succini, Sel d'ambre, Succinellite, Acide 1,4-butanedioïque, NSC 106449, Succinate, Acide butanedioïque, Butanedioate, Acide dihydrofumarique, Acide 1,4-butanedioïque, Acide 1,2-éthanedicarboxylique, acide succinique, acide ambre, asuccine, acide dihydrofumarique, bernsteinsaure, katasuccine, acide d'absinthe, succinate, acide éthylènesuccinique, acide 1,2-éthanedicarboxylique, Acide butanedioïque-13C2, acide 1,2-éthanedicarboxylique-13C2, acide 1,4-butanedioïque-13C2, A 12084-13C2, acide ambre-13C2, asuccine-13C2, acide dihydrofumarique-13C2, katasuccine-13C2, acide d'absinthe-13C2, Yantar-antitox-13C2, acide butanedioïque-1,4-13C2, acide succinique-1,4-13C2, SA, acide butanedioïque, acide ambre, absinthe, 008008-93-3, acide succinique, acide succinique ( N ) , acide succinique FCC, acide succinique ACS, acide succinique, 99 %, NSC-25949, NSC106449, s3791, STK387105, acide succinique, >=99 %, FCC, FG, acide succinique, BioXtra, >=99,0 %, AKOS000118899, Tox21_111612_1, CCG-266069, DB00139, NCGC00159372-03, NCGC00159372-05, NCGC00159372-06, NCGC00257092-01, NCGC00259467-01, acide succinique, réactif ACS, >=99,0 %, BP-21128, acide succinique, ReagentPlus(R), >=99,0 %, CS-0008946, NS00002272, S0100, acide succinique, pa, ACS réactif, 99,0 %, acide succinique, SAJ première qualité, >=99,0 %, EN300-17990, acide succinique, purum pa, >=99,0 % (T), acide succinique, SAJ qualité spéciale, >=99,5 %, acide 1,4-butanedioïque (acide succinique), C00042, D85169, acide succinique, Vetec(TM) qualité réactif, 98 %, AB01332192-02, Q213050, SR-01000944556, J-002386, SR-01000944556-2, Z57127453, F2191-0239, 37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0, succinique acide, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), acide succinique, puriss. pa, réactif ACS, >=99,5 % (T), substance matricielle pour MALDI-MS, Y99,5 % (T), acide succinique, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), InChI=1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8, acide succinique, substance matricielle pour MALDI-MS, >=99,5 % (T), ultra pur, acide succinique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), réactif ACS, >=99,0 %, acide succinique, bioréactif, adapté à la culture cellulaire, adapté à la culture de cellules d'insectes, acide succinique, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, 26776-24-9, acide butanedioïque, acide succinique, acide butanedioïque, acide succinique, 1,4-butanedioïque acide, acide 1,2 éthanedicarboxylique, 1,2-éthanedicarboxylate, acide 1,2-éthanedicarboxylique, acide 1,4 butanedioïque, 1,4-butanedioate, acide 1,4-butanedioïque, acide 1,4-butanedioïque (acide succinique), 1cze, 2 acétamido 2 désoxy D glucose, 2 acétamido 2 désoxyglucose, acide ambre, asuccine, acide butanedioïque, ion(2-), dihydrofumarate, acide dihydrofumarique, katasuccine, succinate, acide d'absinthe, acide butanedioique, acide succinique, acidum succinicum, Bernsteinsaeure, Butandisaeure, acide butanedionique, e363, acide éthylènesuccinique, HOOC-CH2-CH2-COOH, esprit d'ambre, butanedionate, Éthylènesuccinate, acide 1,2 éthanedicarboxylique, acide 1,4 butanedioïque, succinate d'ammonium, acide butanedioïque, succinate de potassium, succinate d'ammonium, succinate de potassium, 2-acétamido-2-désoxy-D-glucose, D-GlcNAc, N-acétyl-D-glucosamine, N-acétylchitosamine, N acétyl D glucosamine, 2 acétamido 2 désoxy D glucose, 2 acétamido 2 désoxyglucose, 2-acétamido-2-désoxyglucose, acétylglucosamine
L'acide succinique, également connu sous le nom d'acide butanedioïque, est un acide dicarboxylique aliphatique cristallin et incolore qui est un intermédiaire métabolique dans le cycle de l'acide citrique et dans le cycle de l'urée.
La formation d'acide succinique est due à l'oxydation du succinyl-CoA, qui résulte à son tour du processus métabolique des glucides, des graisses et des protéines.
L'acide succinique peut être métabolisé davantage au cours du processus pour générer de l'énergie ou être converti en d'autres composés tels que le glucose ou les acides aminés.
Comme son nom l'indique, l'acide succinique doit son nom à l'ambre, qui est une pierre précieuse contenant de l'acide succinique.
En plus de l’acide butanedioïque présent dans l’organisme, cet acide peut également être trouvé dans la nature.
L’acide succinique se trouve dans une variété de jus de plantes ainsi que dans les champignons et les algues.
L'acide succinique est un acide dicarboxylique.
L'acide succinique est un composant important du cycle de l'acide citrique ou TCA et est capable de donner des électrons à la chaîne de transfert d'électrons.
L'acide succinique est présent dans tous les organismes vivants, des bactéries aux plantes en passant par les mammifères.
Chez les eucaryotes, l'acide succinique est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
L'acide succinique peut être facilement importé dans la matrice mitochondriale par le transporteur dicarboxylate sensible au n-butylmalonate (ou à l'acide phénylsuccinique) en échange avec du phosphate inorganique ou un autre acide organique, par exemple le malate (PMID 16143825).
L'acide succinique peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire.
L'acide succinique joue de multiples rôles biologiques, notamment en tant qu'intermédiaire métabolique et en tant que molécule de signalisation cellulaire.
L'acide succinique peut modifier les modèles d'expression des gènes, modulant ainsi le paysage épigénétique ou il peut présenter des fonctions de signalisation de type hormonal (PMID : 26971832).
En tant que tel, l'acide succinique relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
L'acide succinique peut être décomposé ou métabolisé en fumarate par l'enzyme acide succinique déshydrogénase (SDH), qui fait partie de la chaîne de transport d'électrons impliquée dans la fabrication de l'ATP.
Une dérégulation de la synthèse de l'acide succinique, et donc de la synthèse de l'ATP, peut se produire dans un certain nombre de maladies mitochondriales génétiques, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas.
Il a été démontré que l’acide succinique est associé à l’acidurie D-2-hydroxyglutarique, qui est une erreur innée du métabolisme.
L’acide succinique a récemment été identifié comme un oncométabolite ou un métabolite endogène provoquant le cancer.
Des niveaux élevés d’acide succinique peuvent être trouvés dans les tumeurs ou les biofluides entourant les tumeurs.
Son action oncogène semble due à la capacité de l'acide succinique à inhiber les enzymes contenant de la prolyl hydroxylase.
Dans de nombreuses tumeurs, la disponibilité de l’oxygène devient très rapidement limitée (hypoxie) en raison de la prolifération cellulaire rapide et de la croissance limitée des vaisseaux sanguins.
Le principal régulateur de la réponse à l’hypoxie est le facteur de transcription HIF (HIF-alpha).
Dans des conditions normales d'oxygène, les niveaux de protéines de HIF-alpha sont très faibles en raison d'une dégradation constante, médiée par une série d'événements de modification post-traductionnelle catalysés par les enzymes contenant le domaine prolyl hydroxylase PHD1, 2 et 3 (également connues sous le nom d'EglN2, 1 et 3) qui hydroxylent
HIF-alpha et conduisent à sa dégradation.
Les trois enzymes PHD sont inhibées par l’acide succinique.
Chez l'homme, l'acide succinique urinaire est produit par Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia, Enterobacter, Acinetobacter,
Proteus mirabilis, Citrobacter frundii, Enterococcus faecalis.
L'acide succinique est également présent dans Actinobacillus, Anaerobiospirillum, Mannheimia, Corynebacterium et Basfia.
L'acide succinique est un acide diprotique et dicarboxylique qui s'ionise facilement dans les solutions aqueuses pour former de l'acide succinique.
Dans les organismes vivants, l’acide succinique joue un rôle clé en tant qu’intermédiaire métabolique qui relie le métabolisme cellulaire à la régulation de la fonction cellulaire.
L'acide succinique est un acide dicarboxylique.
L'acide succinique (acide butanedioïque) est un acide dicarboxylique présent naturellement dans les tissus végétaux et animaux.
L’acide succinique est également connu sous le nom d’« esprit d’ambre ».
Lors de sa découverte, l'acide succinique était extrait de l'ambre en le pulvérisant et en le distillant à l'aide d'un bain de sable.
L'acide succinique, également connu sous le nom d'acide butanedioïque, est un acide organique naturel présent dans de nombreux organismes vivants, notamment les plantes, les animaux et certains micro-organismes.
L'acide succinique joue un rôle clé dans le métabolisme cellulaire, où il est impliqué dans le cycle de Krebs, un processus essentiel de production d'énergie.
Le monde des soins du visage est en constante évolution et l’acide succinique est l’un des derniers ingrédients actifs apparus pour améliorer la santé de notre peau.
L'acide succinique est un composé multifonctionnel que l'on trouve naturellement dans la canne à sucre et l'ambre, mais grâce à la biotechnologie, il peut désormais être obtenu plus facilement de manière artificielle en laboratoire.
Bien que l'acide succinique soit largement utilisé sur les peaux à tendance acnéique, c'est un acide qui fonctionne plus comme un hydratant qu'un exfoliant, il n'est donc pas agressif pour la peau et possède des propriétés plus similaires à celles de l'acide hyaluronique bien connu.
L'acide succinique (C₄H₆O₄), également connu sous le nom d'acide butanedioïque, est un acide dicarboxylique naturellement présent dans l'ambre fossile.
L’acide succinique a toujours été utilisé dans les industries pharmaceutiques et alimentaires, mais son intérêt a récemment explosé dans le domaine des cosmétiques en raison de ses multiples bienfaits pour la peau.
L'acide succinique, de formulation moléculaire C₄H₆O₄, est un cristal hydrosoluble, inodore et incolore au goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide succinique est un métabolite intermédiaire normal et un constituant du cycle de l'acide citrique, présent naturellement dans l'urine humaine.
L'acide succinique (/səkˈsɪnɪk/) est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2.
Dans les organismes vivants, l'acide succinique prend la forme d'un anion, le succinate, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons impliquée dans la fabrication de l'ATP, et en tant que molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
Le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
Le succinate peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, modifiant les modèles d'expression génétique, modulant le paysage épigénétique ou démontrant une signalisation de type hormonal.
En tant que tel, le succinate relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
La dérégulation de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies mitochondriales génétiques, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et la dégradation peut conduire à des conditions pathologiques, telles qu'une transformation maligne, une inflammation et des lésions tissulaires.
L'acide succinique est commercialisé comme additif alimentaire E363.
Le nom dérive du latin succinum, qui signifie ambre.
L'acide succinique se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline blanche brillante et inodore.
Le pH d'une solution 0,1 molaire d'acide succinique est de 2,7.
L'acide succinique a un goût très acide.
L'acide succinique est un acide alpha-oméga-dicarboxylique résultant de l'oxydation formelle de chacun des groupes méthyles terminaux du butane en groupe carboxy correspondant.
L'acide succinique est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide succinique joue un rôle de nutraceutique, d'agent de radioprotection, de médicament anti-ulcéreux, de micronutriment et de métabolite fondamental.
L'acide succinique est un acide alpha-oméga-dicarboxylique et un acide C4-dicarboxylique.
L'acide succinique est un acide conjugué d'un succinate(1-).
L'acide succinique est un cristal incolore et soluble dans l'eau au goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide succinique est un métabolite présent ou produit par Escherichia coli
L'acide succinique a été signalé chez Camellia sinensis, Phomopsis velata et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'acide succinique est un médicament à petite molécule avec une phase d'essai clinique maximale de III et possède 1 indication expérimentale.
L'acide succinique est un acide dicarboxylique.
L'anion succinate est un composant du cycle de l'acide citrique capable de donner des électrons à la chaîne de transfert d'électrons.
L'acide succinique est créé comme sous-produit de la fermentation du sucre.
L'acide succinique confère aux boissons fermentées telles que le vin et la bière un goût commun qui est une combinaison de salinité, d'amertume et d'acidité.
L'acide succinique est un cristal incolore et soluble dans l'eau au goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide succinique appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides dicarboxyliques et dérivés.
Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique.
UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE SUCCINIQUE :
L’acide succinique est utilisé dans plusieurs domaines.
D'une part, l'acide succinique est utilisé comme additif alimentaire (E363) et, d'autre part, comme exhausteur de goût pour des plats tels que des desserts ou des soupes déshydratées en raison de son goût légèrement acide et en même temps salé.
L'acide succinique est également utilisé comme solvant et plastifiant pour les plastiques et les cires, et devient également de plus en plus populaire dans l'industrie cosmétique.
Jusqu'au début du XXe siècle, l'acide succinique était également utilisé comme médicament, pour traiter le catarrhe et la syphilis.
En cosmétique, l'acide succinique est apprécié pour ses propriétés antioxydantes, purifiantes et hydratantes, et est souvent utilisé dans les produits de soin de la peau pour réguler le sébum et réduire les imperfections.
L'acide succinique est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
Produisant cinq composés hétérocycliques, l'acide succinique est utilisé comme intermédiaire pour les colorants, les parfums, les laques, les produits chimiques photographiques, les résines alkydes, les plastifiants, les produits chimiques de traitement des métaux et les revêtements.
L'acide succinique est également utilisé dans la fabrication de médicaments sédatifs, antispasmodiques, antiplégiques, antihistaminiques, contraceptifs et anticancéreux.
L'acide succinique est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide succinique est également utilisé comme additif alimentaire (E363) et dans divers produits pharmaceutiques.
Une nouvelle génération d'acide non seulement testée pour être plus efficace que l'acide salicylique sur l'acné, mais également idéale pour les peaux sensibles car l'acide succinique agit dans le sens du microbiote cutané, le renforçant et le rééquilibrant, sans décaper la peau.
L'acide succinique peut aider à exfolier en douceur les cellules mortes de la peau, laissant la peau plus douce et plus lisse.
L’acide succinique peut aider à hydrater la peau en retenant l’eau dans les cellules de la peau.
L'acide succinique possède également des propriétés anti-inflammatoires, aidant à réduire l'inflammation de la peau, ce qui peut être bénéfique pour les personnes souffrant d'affections cutanées telles que l'eczéma ou le psoriasis.
Cet acide de nouvelle génération, l'acide succinique, est non seulement plus efficace que l'acide salicylique sur l'acné, mais également idéal pour les peaux sensibles, car il agit en direction du microbiote cutané, le renforçant et le rééquilibrant, sans décaper la peau.
L'acide succinique peut aider à exfolier en douceur les cellules mortes de la peau, laissant la peau plus douce et plus lisse.
L’acide succinique peut aider à hydrater la peau en retenant l’eau dans les cellules de la peau.
L’acide succinique possède également des propriétés anti-inflammatoires ; il aide à réduire l’inflammation de la peau, ce qui peut être bénéfique pour les personnes souffrant d’affections cutanées telles que l’eczéma ou le psoriasis.
L'acide succinique était principalement utilisé en usage externe pour soulager les douleurs rhumatismales.
Des esters presque infinis peuvent être obtenus à partir d’acides carboxyliques.
Les esters sont produits en combinant un acide avec un alcool et en éliminant une molécule d'eau.
Les esters d’acide carboxylique sont utilisés dans une variété d’applications directes et indirectes.
Les esters à chaîne inférieure sont utilisés comme matières de base aromatisantes, plastifiants, supports de solvants et agents de couplage.
Les composés à chaîne supérieure sont utilisés comme composants dans les fluides de travail des métaux, les tensioactifs, les lubrifiants, les détergents, les agents huileux, les émulsifiants, les agents mouillants, les traitements textiles et les émollients.
Les esters sont également utilisés comme intermédiaires pour la fabrication d’une variété de composés cibles.
Les esters presque infinis offrent une large gamme de viscosité, de gravité spécifique, de pression de vapeur, de point d'ébullition et d'autres propriétés physiques et chimiques pour les sélections d'application appropriées.
L'acide succinique est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide succinique est couramment utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide succinique est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
L'acide succinique joue un rôle dans le cycle de l'acide citrique, un processus de production d'énergie et est métabolisé par la succinate déshydrogénase en fumarate.
L'acide succinique déshydrogénase (SDH) joue un rôle important dans les mitochondries, faisant à la fois partie de la chaîne respiratoire et du cycle de Krebs.
Le SDH avec un groupe prothétique FAD attaché de manière covalente, lie les substrats enzymatiques (succinate et fumarate) et les régulateurs physiologiques (oxaloacétate et ATP).
Le succinate oxydant lie le SDH à la partie du cycle de Krebs à cycle rapide où il participe à la dégradation de l'acétyl-CoA tout au long du cycle de Krebs.
L'acide succinique peut être facilement importé dans la matrice mitochondriale par le transporteur dicarboxylate sensible au n-butylmalonate (ou au phénylsuccinate) en échange avec du phosphate inorganique ou un autre acide organique, par exemple le malate.
L'acide succinique agit également comme un oncométabolite.
L'acide succinique inhibe les enzymes histones et ADN déméthylases dépendantes du 2-oxoglutarate, ce qui entraîne un silençage épigénétique qui affecte la différenciation neuroendocrine.
L'acide succinique est un cristal incolore et soluble dans l'eau au goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide succinique est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
En 2004, le succinate a été placé sur la liste des 12 principaux produits chimiques issus de la biomasse établie par le ministère américain de l'Énergie.
Précurseur des polymères, des résines et des solvants.
L'acide succinique est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkydes.
Le 1,4-butanediol (BDO) peut être synthétisé en utilisant l'acide succinique comme précurseur.
Les industries automobile et électronique dépendent fortement du BDO pour produire des connecteurs, des isolants, des enjoliveurs de roues, des pommeaux de levier de vitesses et des poutres de renfort.
L'acide succinique sert également de base à certains polymères biodégradables, qui présentent un intérêt dans les applications d'ingénierie tissulaire.
L'acylation avec l'acide succinique est appelée succination.
La sursuccination se produit lorsque plusieurs succinates sont ajoutés à un substrat.
L'acide succinique est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
-Aliments et compléments alimentaires
En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, l'acide succinique est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
L'acide succinique est principalement utilisé comme régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons.
L'acide succinique est également disponible comme agent aromatisant, apportant une composante quelque peu acide et astringente au goût umami.
En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, l'acide succinique est également utilisé pour contrôler l'acidité ou comme contre-ion.
Les médicaments contenant de l'acide succinique comprennent le métoprolol, le sumatriptan, la doxylamine ou la solifénacine.
-L'acide succinique dans les cosmétiques.
Dans l’industrie des cosmétiques et des soins de la peau, l’acide succinique est utilisé comme ingrédient naturel dans divers produits tels que les hydratants, les crèmes pour le visage et les sérums.
L'acide succinique est un composé naturel qui trouve une utilisation dans les cosmétiques comme humectant et hydratant.
Un humectant décrit une substance qui aide à retenir l’humidité dans la peau en absorbant les molécules d’eau de l’air.
Ce phénomène est connu sous le nom d’effet hygroscopique et rend la peau fraîche et jeune.
L'acide succinique présente également des propriétés anti-inflammatoires et antimicrobiennes, ce qui en fait un ingrédient utile dans les produits de soins de la peau pour les personnes souffrant d'affections cutanées inflammatoires telles que l'eczéma et en particulier l'acné.
De plus, certaines études suggèrent qu’en raison de son soutien au renouvellement cellulaire ainsi que de ses effets antioxydants, l’acide succinique peut aider à adoucir les ridules et les rides.
En conséquence, le visage paraît plus ferme et plus jeune.
L'acide succinique peut également être utilisé comme exfoliant naturel car il aide à éliminer les cellules mortes de la peau.
L’acide succinique est également utilisé dans les produits de soins capillaires pour améliorer la santé du cuir chevelu et des cheveux.
L’acide succinique est considéré comme un ingrédient sûr et efficace dans les cosmétiques et les produits de soins de la peau.
Les personnes ayant la peau sensible peuvent également compter sur cette matière première, car l'acide succinique est particulièrement bien toléré par la peau en raison de sa production endogène.
COMMENT UTILISE-T-ON L'ACIDE SUCCINIQUE ?
L'acide succinique est utilisé dans une variété de produits cosmétiques et de soins de la peau en raison de ses propriétés équilibrantes et purifiantes.
Voici les principales applications :
*Produits anti-imperfections :
L'acide succinique se trouve couramment dans les sérums, crèmes et gels ciblant l'acné et les imperfections, où il aide à purifier la peau et à réduire les rougeurs.
*Soins anti-âge de la peau :
L'acide succinique est utilisé dans les crèmes et sérums anti-âge, il protège la peau du vieillissement prématuré grâce à son action antioxydante et hydratante.
*Produits pour peaux grasses et mixtes :
Sa capacité à réguler le sébum fait de l'acide succinique un ingrédient de choix dans les produits de soin pour les peaux grasses.
L'acide succinique est souvent ajouté aux nettoyants et aux toniques pour un nettoyage en profondeur.
*Soins capillaires :
Dans les shampooings et les produits de soin du cuir chevelu, l'acide succinique aide à contrôler la production de sébum et à purifier les racines, procurant un effet rafraîchissant et équilibrant.
BIENFAITS DE L'ACIDE SUCCINIQUE POUR LA PEAU :
L’acide succinique offre une grande variété d’avantages qui peuvent nous aider à obtenir une peau radieuse.
*L'acide succinique combat l'acné
Pour les peaux à tendance acnéique et les points noirs, l'acide succinique est un excellent traitement pour contrôler la production de sébum et les niveaux bactériens en raison de son effet antibactérien.
L’acide succinique est même utile contre l’acné kystique grâce à ses propriétés anti-inflammatoires.
Comparé à d'autres acides, l'acide succinique agit sans provoquer d'irritation, il peut donc même être utilisé sur les peaux sensibles et en combinaison avec d'autres traitements contre l'acné plus agressifs, tels que les rétinoïdes et l'acide acétylsalicylique.
*L'acide succinique améliore l'hydratation
Malgré sa capacité à contrôler la quantité de sébum dans la peau, l’acide succinique est un excellent hydratant.
C'est parce que la structure de l'acide succinique est très similaire à celle des huiles naturelles de la peau.
*Effet anti-âge et antioxydant
Les propriétés antioxydantes de l'acide succinique, associées à sa capacité à favoriser le renouvellement cellulaire, protègent la peau contre les dommages des radicaux libres et du stress oxydatif1, ralentissant l'apparition des signes du vieillissement tels que les ridules et les rides, les taches2 et le teint terne.
*Types de peau pour lesquels il est recommandé
Bien que l'acide succinique convienne à tous les types de peau en raison de sa douceur, il est idéal pour les peaux grasses, mixtes ou à tendance acnéique, car il aide à les équilibrer de manière saine sans endommager la barrière cutanée.
L'acide succinique est également un excellent choix pour les personnes ayant une peau mature et sensible qui recherchent un produit capable d'améliorer l'apparence des rides sans provoquer d'irritation ni de sécheresse.
PROPRIÉTÉS ET INGRÉDIENTS ACTIFS de l'ACIDE SUCCINIQUE :
L’acide succinique possède des propriétés uniques qui le rendent utile dans les cosmétiques et les soins de santé.
Voici ses principaux effets et propriétés :
*Propriétés antioxydantes :
L'acide succinique aide à neutraliser les radicaux libres et à protéger les cellules de la peau contre le stress oxydatif, contribuant ainsi à ralentir le vieillissement cutané.
*Effet purifiant et antibactérien :
L'acide succinique est connu pour ses effets antimicrobiens, ce qui en fait un bon choix pour les produits ciblant les peaux à imperfections et à tendance acnéique.
*Régulation du sébum :
L'acide succinique aide à réduire l'excès de sébum, équilibrant la peau et réduisant le risque de pores obstrués et d'imperfections.
*Hydratation et protection de la peau :
L'acide succinique agit comme un agent hydratant naturel, aidant la peau à retenir l'humidité et à maintenir son équilibre hydrique.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES de l'ACIDE SUCCINIQUE :
L'acide succinique est un solide blanc, inodore, au goût très acide.
Dans une solution aqueuse, l'acide succinique s'ionise facilement pour former sa base conjuguée, le succinate (/ˈsʌksɪneɪt/).
En tant qu'acide diprotique, l'acide succinique subit deux réactions de déprotonation successives :
(CH2)2 (CO2H)2 →(CH2)2(CO2H)(CO2) +H + (CH2)2(CO2H)(CO2)−
→(CH2)2(CO2)22− +H+
Les pKa de ces processus sont respectivement de 4,3 et 5,6.
Les deux anions sont incolores et peuvent être isolés sous forme de sels, par exemple Na(CH2)2(CO2H)(CO2) et Na2(CH2)2(CO2)2.
Dans les organismes vivants, c'est principalement le succinate qui est présent, et non l'acide succinique.
En tant que groupe radical, il est appelé groupe succinyle (/ˈsʌksɪnəl/).
Comme la plupart des acides mono- et dicarboxyliques simples, il n’est pas nocif mais peut être irritant pour la peau et les yeux.
STRUCTURE CHIMIQUE ET FAITS HISTORIQUES DE L'ACIDE SUCCINIQUE :
L'acide succinique est composé de quatre atomes de carbone, de six atomes d'hydrogène et de quatre atomes d'oxygène (C₄H₆O₄).
L'acide succinique se présente sous forme de cristaux incolores, très solubles dans l'eau.
Le premier isolement de l'acide succinique remonte au XIXe siècle, où il était extrait d'ambre fossile, d'où son nom dérivé du terme latin « succinum », signifiant ambre.
Au fil des siècles, les applications de l’acide succinique se sont diversifiées, allant de la pharmacologie à la cosmétique.
COMMENT OBTENIR L'ACIDE SUCCINIQUE ?
Traditionnellement, l’acide succinique était extrait par distillation de l’ambre.
Aujourd’hui, les méthodes de production se sont modernisées et diversifiées.
L'acide succinique est principalement produit par fermentation, en utilisant des bactéries ou des levures pour convertir les sucres ou les amidons en acide succinique.
Une autre méthode consiste à le produire chimiquement à partir de matières premières pétrochimiques.
Cependant, en raison de la demande croissante et des préoccupations environnementales, les méthodes de fermentation biosynthétique gagnent en popularité, offrant des alternatives plus durables pour l'industrie cosmétique.
LES PROPRIÉTÉS CUTANÉES ET CAPILLAIRES DE L'ACIDE SUCCINIQUE :
L'acide succinique possède plusieurs propriétés bénéfiques pour la peau et les cheveux, ce qui justifie son utilisation croissante dans les formulations cosmétiques :
*L'acide succinique est antimicrobien :
L'acide succinique inhibe la croissance des bactéries, en particulier Cutibacterium acnes, responsable des boutons et des imperfections cutanées.
En régulant la flore microbienne, l’acide succinique aide à réduire l’inflammation et la formation de comédons.
*L'acide succinique est un exfoliant doux :
En raison de sa structure chimique, l’acide succinique agit comme un exfoliant doux.
L'acide succinique favorise l'élimination des cellules mortes à la surface de la peau, ce qui contribue à améliorer la texture de la peau et à unifier le teint.
Ce mécanisme aide à réduire l’accumulation de cellules mortes qui peuvent obstruer les pores.
*L'acide succinique a un effet séborégulateur :
L'acide succinique aide à normaliser la production de sébum par les glandes sébacées, ce qui réduit la brillance et l'apparence des pores dilatés.
En équilibrant la sécrétion de sébum, l’acide succinique aide à prévenir les éruptions cutanées associées aux peaux grasses.
*L'acide succinique a des propriétés anti-inflammatoires :
L'acide succinique réduit l'inflammation cutanée, apaisant la peau irritée ou sujette aux imperfections.
De plus, des recherches scientifiques ont révélé qu’il n’existe aucune preuve que l’acide succinique puisse être libéré des perles d’ambre dans la peau, ni qu’il possède des propriétés anti-inflammatoires, ce qui remet en question son utilisation directe pour ces effets.
Ces propriétés font de l’acide succinique un ingrédient recherché pour les soins de la peau, en particulier pour ceux qui cherchent à améliorer la clarté et la texture de leur épiderme.
D'OÙ VIENT L'ACIDE SUCCINIQUE ?
L'acide succinique est présent naturellement dans les tissus végétaux et animaux, mais il est souvent extrait de l'ambre naturel, d'où son autre nom : « acide ambré ».
L'acide succinique peut également être produit par fermentation de sucres et d'amidons avec des micro-organismes, ce qui donne une version biosourcée utilisée dans les industries cosmétiques et alimentaires.
Cette méthode est plus respectueuse de l’environnement et permet une production durable d’acide succinique.
L’acide succinique est désormais produit et utilisé dans le monde entier dans de nombreuses industries pour ses propriétés variées.
RÉACTIONS CHIMIQUES de l'ACIDE SUCCINIQUE :
L'acide succinique peut être déshydrogéné en acide fumarique ou converti en diesters, tels que le diéthylsuccinate (CH2CO2CH2CH3)2.
Cet ester diéthylique est un substrat dans la condensation de Stobbe.
La déshydratation de l'acide succinique donne de l'anhydride succinique.
Le succinate peut être utilisé pour dériver du 1,4-butanediol, de l'anhydride maléique, du succinimide, de la 2-pyrrolidinone et du tétrahydrofurane.
PARENTS ALTERNATIFS de l'ACIDE SUCCINIQUE :
*Acides gras et conjugués
*Acides carboxyliques
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures
*Composés carbonylés
SUBSTITUANTS de l'ACIDE SUCCINIQUE :
*Acide gras
*Acide dicarboxylique ou dérivés
*Acide carboxylique
*Composé organique oxygéné
*Oxyde organique
*Dérivé d'hydrocarbure
*Composé organooxygéné
*Groupe carbonyle
*Composé aliphatique acyclique
COMPOSÉS APPARENTÉS À L'ACIDE SUCCINIQUE :
-Autres anions
*succinate de sodium
-Acides carboxyliques apparentés
*acide propionique
*acide malonique
*acide butyrique
*acide malique
*acide tartrique
*acide fumarique
*acide valérique
*acide glutarique
PRODUCTION COMMERCIALE d'ACIDE SUCCINIQUE :
Historiquement, l'acide succinique était obtenu à partir de l'ambre par distillation et était donc connu sous le nom d'esprit d'ambre (latin : spiritus succini).
Les voies industrielles courantes comprennent l’hydrogénation de l’acide maléique, l’oxydation du 1,4-butanediol et la carbonylation de l’éthylène glycol.
Le succinate est également produit à partir du butane via l'anhydride maléique.
La production mondiale est estimée entre 16 000 et 30 000 tonnes par an, avec un taux de croissance annuel de 10 %.
Des souches d'Escherichia coli et de Saccharomyces cerevisiae génétiquement modifiées sont proposées pour la production commerciale par fermentation du glucose.
QUELS SONT LES BIENFAITS DE L'ACIDE SUCCINIQUE ?
L'acide succinique présente de nombreux bienfaits, notamment pour le soin de la peau et la lutte contre les signes de l'âge et les imperfections.
Voici les principaux avantages de l’acide succinique :
*Réduction des imperfections cutanées :
Grâce à ses propriétés purifiantes et antibactériennes, l'acide succinique aide à combattre les bactéries responsables de l'acné, réduisant ainsi les imperfections et les rougeurs.
*Soutien anti-âge :
L'action antioxydante de l'acide succinique protège la peau des radicaux libres et ralentit le vieillissement cutané, aidant à préserver la fermeté et l'élasticité de la peau.
*Contrôle du sébum :
En régulant la production de sébum, l'acide succinique est particulièrement adapté aux peaux grasses et mixtes, contribuant à un teint plus clair et à une brillance réduite.
*Effet hydratant et apaisant :
L'acide succinique aide la peau à conserver son hydratation naturelle, la rendant plus douce et plus souple, tout en apaisant l'inflammation et l'irritation.
*Utilisation dans les soins capillaires :
Dans les soins capillaires, l'acide succinique aide à réduire l'excès de sébum sur le cuir chevelu et à purifier les racines.
Il convient de noter que l’acide succinique peut ne pas convenir à tout le monde, en particulier aux personnes ayant une peau très sensible.
Il est important de faire un test cutané avant d’utiliser des produits contenant de l’acide succinique et de consulter un professionnel de la santé si vous avez des inquiétudes concernant l’utilisation de ce produit.
AVANTAGES de l'ACIDE SUCCINIQUE :
*L’acide succinique a des propriétés anti-inflammatoires.
*L'acide succinique renforce et rééquilibre le microbiote cutané.
*Idéal pour les peaux sensibles.
BIOSYNTHÈSE DE L'ACIDE SUCCINIQUE :
Cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
Voir aussi : Cycle de l'acide tricarboxylique et Acide succinique déshydrogénase.
L'acide succinique est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique, une voie métabolique primaire utilisée pour produire de l'énergie chimique en présence d'O2.
L'acide succinique est généré à partir du succinyl-CoA par l'enzyme succinyl-CoA synthétase dans une étape de production de GTP/ATP :
Succinyl-CoA + NDP + Pi → Acide succinique + CoA + NTP.
Catalysé par l'enzyme acide succinique déshydrogénase (SDH), l'acide succinique est ensuite oxydé en fumarate :
Acide succinique + FAD → Fumarate + FADH2.
Le SDH participe également à la chaîne de transport d'électrons mitochondriaux, où il est connu sous le nom de complexe respiratoire II.
Ce complexe enzymatique est une lipoprotéine membranaire à 4 sous-unités qui couple l'oxydation de l'acide succinique à la réduction de l'ubiquinone via
les porteurs d'électrons intermédiaires FAD et trois clusters 2Fe-2S.
L'acide succinique sert ainsi de donneur d'électrons direct à la chaîne de transport d'électrons et est lui-même converti en fumarate.
*Branche réductrice du cycle TCA
Voir aussi : Fermentation de l'acide succinique.
L'acide succinique peut également être formé par l'activité inverse du SDH.
Dans des conditions anaérobies, certaines bactéries telles qu'Actinobacillus succinogenes, A. succiniciproducens et M. succiniciproducens, exécutent le cycle TCA en sens inverse et convertissent le glucose en acide succinique par l'intermédiaire d'oxaloacétate, de malate et de fumarate.
Cette voie est exploitée en ingénierie métabolique pour générer de l'acide succinique à usage humain.
De plus, l’acide succinique produit lors de la fermentation du sucre apporte une combinaison de salinité, d’amertume et d’acidité aux alcools fermentés.
L'accumulation de fumarate peut entraîner l'activité inverse du SDH, améliorant ainsi la production d'acide succinique.
Dans des conditions pathologiques et physiologiques, la navette malate-aspartate ou la navette nucléotidique purique peut augmenter le fumarate mitochondrial, qui est ensuite facilement converti en acide succinique.
*Cycle du glyoxylate
Voir aussi : Cycle du glyoxylate.
L'acide succinique est également un produit du cycle du glyoxylate, qui convertit deux unités acétyle à deux carbones en acide succinique à quatre carbones.
Le cycle du glyoxylate est utilisé par de nombreuses bactéries, plantes et champignons et permet à ces organismes de subsister grâce à des composés produisant de l'acétate ou de l'acétyl-CoA.
La voie évite les étapes de décarboxylation du cycle TCA via l'enzyme isocitrate lyase qui clive l'isocitrate en acide succinique et en glyoxylate.
L'acide succinique généré est ensuite disponible pour la production d'énergie ou la biosynthèse.
*Shunt GABA
L'acide succinique est le point de réentrée du shunt de l'acide gamma-aminobutyrique (GABA) dans le cycle TCA, un cycle fermé qui synthétise et recycle le GABA.
Le shunt GABA sert de voie alternative pour convertir l'alpha-cétoglutarate en acide succinique, en contournant l'intermédiaire succinyl-CoA du cycle TCA et en produisant à la place l'intermédiaire GABA.
La transamination et la décarboxylation ultérieure de l'alpha-cétoglutarate conduisent à la formation de GABA.
Le GABA est ensuite métabolisé par la GABA transaminase en semialdéhyde succinique.
Enfin, le semialdéhyde succinique est oxydé par la semialdéhyde succinique déshydrogénase (SSADH) pour former de l'acide succinique, réintégrant le cycle TCA et fermant la boucle.
Les enzymes nécessaires au shunt GABA sont exprimées dans les neurones, les cellules gliales, les macrophages et les cellules pancréatiques
*Métabolisme cellulaire
Intermédiaire métabolique
L'acide succinique est produit et concentré dans les mitochondries et sa fonction biologique principale est celle d'intermédiaire métabolique.
Toutes les voies métaboliques liées au cycle TCA, y compris le métabolisme des glucides, des acides aminés, des acides gras, du cholestérol et de l'hème, reposent sur la formation temporaire d'acide succinique.
L'intermédiaire est rendu disponible pour les processus de biosynthèse par de multiples voies, notamment la branche réductrice du cycle TCA ou le cycle glyoxylate, qui sont capables de stimuler la production nette d'acide succinique.
Chez les rongeurs, les concentrations mitochondriales sont d’environ 0,5 mM tandis que les concentrations plasmatiques ne sont que de 2 à 20 μM.
*Production de ROS
Voir aussi : Espèces réactives de l'oxygène
L'activité de l'acide succinique déshydrogénase (SDH), qui interconvertit l'acide succinique en fumarate, participe à la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) mitochondriales en dirigeant le flux d'électrons dans la chaîne de transport d'électrons.
Dans des conditions d'accumulation d'acide succinique, l'oxydation rapide de l'acide succinique par le SDH peut entraîner un transport d'électrons inverse (RET).
Si le complexe respiratoire mitochondrial III est incapable d'accueillir l'excès d'électrons fourni par l'oxydation de l'acide succinique, il force les électrons à refluer le long de la chaîne de transport d'électrons.
Le RET au niveau du complexe respiratoire mitochondrial 1, le complexe précédant normalement le SDH dans la chaîne de transport d'électrons, conduit à la production de ROS et crée un microenvironnement pro-oxydant.
FONCTIONS BIOLOGIQUES SUPPLÉMENTAIRES DE L'ACIDE SUCCINIQUE :
En plus des rôles métaboliques de l'acide succinique, l'acide succinique sert de molécule de signalisation intracellulaire et extracellulaire.
L'acide succinique extra-mitochondrial modifie le paysage épigénétique en inhibant la famille des dioxygénases dépendantes du 2-oxoglutérate.
Alternativement, l'acide succinique peut être libéré dans le milieu extracellulaire et dans la circulation sanguine où il est reconnu par les récepteurs cibles.
En général, la fuite des mitochondries nécessite une surproduction ou une sous-consommation d'acide succinique et se produit en raison d'une activité réduite, inversée ou complètement absente de la SDH ou de changements alternatifs dans l'état métabolique.
Les mutations dans le SDH, l'hypoxie ou le déséquilibre énergétique sont tous liés à une altération du flux à travers le cycle TCA et l'accumulation d'acide succinique.
À la sortie des mitochondries, l'acide succinique sert de signal d'état métabolique, communiquant aux cellules voisines le degré d'activité métabolique de la population cellulaire d'origine.
En tant que tel, l'acide succinique relie le dysfonctionnement du cycle TCA ou les changements métaboliques à la communication cellulaire et aux réponses liées au stress oxydatif.
*Transporteurs
L'acide succinique nécessite des transporteurs spécifiques pour se déplacer à travers la membrane mitochondriale et plasmique.
L'acide succinique sort de la matrice mitochondriale et traverse la membrane mitochondriale interne via des transporteurs de dicarboxylate, principalement SLC25A10, un transporteur d'acide succinique-fumarate/malate.
Dans la deuxième étape de l'exportation mitochondriale, l'acide succinique traverse facilement la membrane mitochondriale externe à travers les porines, des canaux protéiques non spécifiques qui facilitent la diffusion de molécules inférieures à 1,5 kDa.
Le transport à travers la membrane plasmique est probablement spécifique au tissu.
Un transporteur candidat clé est INDY (je ne suis pas encore mort), un échangeur d'anions indépendant du sodium, qui déplace à la fois le dicarboxylate et le citrate dans la circulation sanguine
SIGNALISATION INTRACELLULAIRE DE L'ACIDE SUCCINIQUE :
L'accumulation de fumarate ou d'acide succinique réduit l'activité des dioxygénases dépendantes du 2-oxoglutarate, notamment les déméthylases d'histones et d'ADN, les prolyl hydroxylases et les collagène prolyl-4-hydroxylases, par inhibition compétitive.
Les dioxygénases dépendantes du 2-oxoglutarate nécessitent un cofacteur de fer pour catalyser les hydroxylations, les désaturations et les fermetures de cycles.
Simultanément à l'oxydation du substrat, ils convertissent le 2-oxoglutarate, également connu sous le nom d'alpha-cétoglutarate, en acide succinique et en CO2.
Les dioxygénases dépendantes du 2-oxoglutarate se lient aux substrats de manière séquentielle et ordonnée.
Premièrement, le 2-oxoglutarate se coordonne avec un ion Fe(II) lié à une triade conservée de résidus 2-histidinyl–1-aspartyl/glutamyl présents dans le centre enzymatique.
Par la suite, le substrat primaire pénètre dans la poche de liaison et enfin le dioxygène se lie au complexe enzyme-substrat.
La décarboxylation oxydative génère ensuite un intermédiaire ferryle coordonné à l'acide succinique, qui sert à oxyder le substrat primaire lié.
L'acide succinique peut interférer avec le processus enzymatique en se fixant d'abord au centre Fe(II), interdisant la liaison du 2-oxoglutarate.
Ainsi, via l'inhibition enzymatique, l'augmentation de la charge en acide succinique peut entraîner des modifications de l'activité des facteurs de transcription et des altérations à l'échelle du génome dans la méthylation des histones et de l'ADN.
SIGNALISATION EXTRACELLULAIRE DE L'ACIDE SUCCINIQUE :
L'acide succinique extracellulaire peut agir comme une molécule de signalisation avec des fonctions de type hormonal en stimulant une variété de cellules telles que celles du sang, des tissus adipeux, des tissus immunitaires, du foie, du cœur, de la rétine et des reins.
L'acide succinique extracellulaire agit en se liant au récepteur GPR91 (également appelé SUCNR1) sur les cellules qui expriment ce récepteur et en l'activant ainsi.
La plupart des études ont rapporté que la protéine GPR91 est composée de 330 acides aminés, bien que quelques études aient détecté un produit de 334 acides aminés du gène GPR91.
Arg99, His103, Arg252 et Arg281 près du centre de la protéine GPR91 génèrent un site de liaison chargé positivement pour l'acide succinique.
Le GPR91 réside sur les membranes de surface de ses cellules cibles, son site de liaison faisant face à l'espace extracellulaire.
Il s'agit d'un sous-type de récepteur couplé à la protéine G qui, selon le type de cellule qui le porte, interagit avec plusieurs sous-types de protéines G, notamment Gs, Gi et Gq.
Cela permet à GPR91 de réguler une multitude de résultats de signalisation.
L'acide succinique a une forte affinité pour GPR91, avec une CE50 (c'est-à-dire une concentration qui induit une réponse à moitié maximale) pour stimuler GPR91 dans la plage de 20 à 50 μM.
L'activation du récepteur GPR91 par l'acide succinique simule une large gamme de types de cellules et de réponses physiologiques (voir Fonctions régulées par SUCNR1).
*Effet sur les adipocytes
Dans les adipocytes, la cascade de signalisation GPR91 activée par l'acide succinique inhibe la lipolyse.
*Effet sur le foie et la rétine
La signalisation de l’acide succinique se produit souvent en réponse à des conditions hypoxiques.
Dans le foie, l'acide succinique sert de signal paracrine, libéré par les hépatocytes anoxiques, et cible les cellules stellaires via GPR91.
Cela conduit à l’activation des cellules stellaires et à la fibrogenèse.
On pense donc que l’acide succinique joue un rôle dans l’homéostasie du foie.
Dans la rétine, l’acide succinique s’accumule dans les cellules ganglionnaires rétiniennes en réponse à des conditions ischémiques.
La signalisation autocrine de l'acide succinique favorise la néovascularisation rétinienne, déclenchant l'activation de facteurs angiogéniques tels que le facteur de croissance endothélial (VEGF).
*Effet sur le cœur
L'acide succinique extracellulaire régule la viabilité des cardiomyocytes via l'activation de GPR91 ; une exposition à long terme à l'acide succinique conduit à une hypertrophie pathologique des cardiomyocytes.
La stimulation de GPR91 déclenche au moins deux voies de signalisation dans le cœur : une voie MEK1/2 et ERK1/2 qui active l'expression des gènes hypertrophiques et une voie de la phospholipase C qui modifie le schéma d'absorption et de distribution du Ca2+ et déclenche l'activation des gènes hypertrophiques dépendants de la CaM.
*Effet sur les cellules immunitaires
SUCNR1 est fortement exprimé sur les cellules dendritiques immatures, où la liaison à l'acide succinique stimule la chimiotaxie.
De plus, SUCNR1 agit en synergie avec les récepteurs de type Toll pour augmenter la production de cytokines pro-inflammatoires telles que le TNF alpha et l'interleukine-1 bêta.
L'acide succinique peut améliorer l'immunité adaptative en déclenchant l'activité des cellules présentatrices d'antigènes qui, à leur tour, activent les cellules T.
*Effet sur les plaquettes
SUCNR1 est l'un des récepteurs couplés aux protéines G les plus exprimés sur les plaquettes humaines, présent à des niveaux similaires à P2Y12, bien que le rôle de la signalisation de l'acide succinique dans l'agrégation plaquettaire soit débattu.
Plusieurs études ont démontré l’agrégation induite par l’acide succinique, mais l’effet présente une grande variabilité interindividuelle.
*Effet sur les reins
L'acide succinique sert de modulateur de la pression artérielle en stimulant la libération de rénine dans la macula densa et les cellules de l'appareil juxtaglomérulaire via GPR91.
Des thérapies ciblant l’acide succinique pour réduire le risque cardiovasculaire et l’hypertension sont actuellement à l’étude.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de l'ACIDE SUCCINIQUE :
pKa : 4,16 (à 25°C)
Forme : Poudre/Solide
Couleur : Blanc à blanc cassé
pH : 3,65 (solution 1 mM) ; 3,12 (solution 10 mM) ; 2,61 (solution 100 mM)
Odeur : Absinthe à 100 %
Type d'odeur : Herbacée
Solubilité dans l'eau : 80 g/L (20°C)
Merck : 14 8869
BRN: 1754069
Constante diélectrique : 2,4 (26°C)
Stabilité : Stable.
Clé InChIKey : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,59
Référence de la base de données CAS : 110-15-6 (référence de la base de données CAS)
FDA 21 CFR : 184.1091 ; 582.1091
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) : ACIDE SUCCINIQUE
SCOGS (Comité spécial sur les substances GRAS) : acide succinique
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : AB6MNQ6J6L
Référence de chimie du NIST : acide butanedioïque (110-15-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : acide succinique (110-15-6)
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
XLogP3 : -0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 118,02660867 g/mol
Masse monoisotopique : 118,02660867 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Complexité : 92,6
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Numéro CAS : 110-15-6
Poids moléculaire : 118,09
Numéro CE : 203-740-4
Formule chimique : C4H6O4
Masse molaire : 118,088 g•mol−1
Densité : 1,56 g/cm3
Point de fusion : 184–190 °C (363–374 °F ; 457–463 K)
Point d'ébullition : 235 °C (455 °F ; 508 K)
Solubilité dans l'eau : 58 g/L (20 °C) ou 100 mg/mL
Solubilité dans le méthanol : 158 mg/mL
Solubilité dans l'éthanol : 54 mg/mL
Solubilité dans l'acétone : 27 mg/mL
Solubilité dans le glycérol : 50 mg/mL
Solubilité dans l'éther : 8,8 mg/mL
Acidité (pKa) : pKa1 = 4,2, pKa2 = 5,6
Susceptibilité magnétique (χ) : -57,9•10−6 cm3/mol
État physique : Cristallin
Couleur : Blanc
Odeur : Inodore
Nom IUPAC : acide butanedioïque
Nom traditionnel IUPAC : acide succinique
Formule : C4H6O4
InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 118,088
Masse exacte : 118,02660868
SOURIRES : OC(=O)CCC(O)=O
Numéro CAS : 110-15-6
Formule moléculaire : C4H6O4
Poids moléculaire : 118,09 g/mol
Numéro MDL : MFCD00002789
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 1110
ChEBI : CHEBI :15741
Nom IUPAC : acide butanedioïque
SOURIRES : OC(=O)CCC(O)=O
Point de fusion : 185°C
Couleur : Blanc
pH : 2,7
Point d'ébullition : 235°C
Poids de la formule : 118,09 g/mol
Forme physique : Poudre
Solubilité dans l'eau : 211 g/L
logP : -0,53
logP : -0,4
logS : 0,25
pKa (acide le plus fort) : 3,55
Charge physiologique : -2
Nombre d'accepteurs d'hydrogène : 4
Nombre de donneurs d'hydrogène : 2
Surface polaire : 74,6 Ų
Nombre de liaisons rotatives : 3
Réfractivité : 23,54 m³•mol⁻¹
Polarisabilité : 10,14 ų
Nombre de sonneries : 0
Biodisponibilité : Oui
Règle des cinq : Oui
Filtre Ghose : Non
Règle de Veber : Non
Règle de type MDDR : Non
Formule chimique : C4H6O4
Nom IUPAC : acide butanedioïque
Identifiant InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
SMILES isomères : OC(=O)CCC(O)=O
Poids moléculaire moyen : 118,088
Poids moléculaire monoisotopique : 118,02660868
Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Formule de Hill : C₄H₆O₄
Formule chimique : HOOCCH₂CH₂COOH
Masse molaire : 118,09 g/mol
Code SH : 2917 19 80
Point d'ébullition : 235 °C (1013 hPa)
Densité : 1,57 g/cm3 (25 °C)
Température d'inflammation : 470 °C
Point de fusion : 188 °C
Valeur du pH : 2,7 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Masse volumique apparente : 940 kg/m3
Solubilité : 58 g/l
Numéro CAS : 110-15-6
Poids : Moyenne : 118,088
Monoisotope : 118,02660868
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Nom IUPAC : acide butanedioïque
Nom traditionnel IUPAC : acide succinique
Formule chimique : C4H6O4
SOURIRES : [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])C(=O)O[H]
Numéro CBN : CB9852802
Formule moléculaire : C4H6O4 Structure de Lewis
Poids moléculaire : 118,09
Numéro MDL : MFCD00002789
Fichier MOL : 110-15-6.mol
Point de fusion : 185 °C
Point d'ébullition : 235 °C
Densité : 1,19 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0-0 Pa à 25 ℃
Indice de réfraction : n20/D 1,4002 (lit.)
FEMA : 4719 | ACIDE SUCCINIQUE
Point d'éclair : > 230 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Soluble dans l’éthanol, l’éther éthylique, l’acétone et le méthanol.
Insoluble dans le toluène, le benzène, le disulfure de carbone, le tétrachlorure de carbone et l'éther de pétrole
Formule chimique : C4H6O4
Poids moléculaire moyen : 118,088
Poids moléculaire monoisotopique : 118,02660868
Nom IUPAC : acide butanedioïque
Nom traditionnel : acide succinique
Numéro de registre CAS : 110-15-6
SOURIRES : OC(=O)CCC(O)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Clé InChI : KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
PREMIERS SECOURS de l'ACIDE SUCCINIQUE :
-Description des mesures de premiers secours :
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/prendre une douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication des soins médicaux immédiats et des traitements particuliers nécessaires :
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DÉVERSEMENT ACCIDENTEL D'ACIDE SUCCINIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE SUCCINIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.
CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de l'ACIDE SUCCINIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
*Protection de la peau :
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact par éclaboussures :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Type de filtre P2
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE de l'ACIDE SUCCINIQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ACIDE SUCCINIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Conditions à éviter :
aucune information disponible
-Matières incompatibles :
Aucune donnée disponible