ACIDE SULFAMIQUE(SULFAMIC ACID)

CAS No.: 5329-14-6
EC No.: 226-218-8

Synonyms:
SULFAMIC ACID; sulfamic acid; SÜLFAMİK ASİT; sülfamik asit; SULFAMIC ACID; 5329-14-6; Amidosulfonic acid; Aminosulfonic acid; Sulphamic acid; Amidosulfuric acid; Imidosulfonic acid; Sulfamidic acid; Sulfaminic acid; Jumbo; Sulphamidic acid; Aminosulfuric acid; Kyselina sulfaminova; Kyselina amidosulfonova; Caswell No. 809; sulfuramidic acid; NSC 1871; MFCD00011603; Kyselina sulfaminova [Czech]; UNII-9NFU33906Q; HSDB 795; Kyselina amidosulfonova [Czech]; amidohydroxidodioxidosulfur; SULFAMIC ACID; sulfamic acid; SÜLFAMİK ASİT; sülfamik asit; SULFAMIC ACID; sulfamic acid; SÜLFAMİK ASİT; sülfamik asit; EINECS 226-218-8; H2NSO3H; UN2967; EPA Pesticide Chemical Code 078101; CHEMBL68253; AI3-15024; CHEBI:9330; [S(NH2)O2(OH)]; 9NFU33906Q; Sulfamic acid [UN2967] [Corrosive]; Sulfamic acid, 99%; DSSTox_CID_14005; SULFAMIC ACID; sulfamic acid; SÜLFAMİK ASİT; sülfamik asit; SULFAMIC ACID; sulfamic acid; SÜLFAMİK ASİT; sülfamik asit; DSSTox_RID_79107; DSSTox_GSID_34005; CAS-5329-14-6; SULFAMIC ACID, ACS; 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ACIDE SULFAMIQUE

Acide sulfamique
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Acide sulfamique
Tautomérie de l'acide sulfamique
Modèle boule et bâton de la forme neutre canonique
Modèle boule et bâton de la forme zwitterionique
Échantillon d'acide sulfamique.jpg
Noms
Nom IUPAC
Acide sulfamique
Identifiants
Numero CAS
5329-14-6 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
zwitterion: image interactive
ChEBI
CHEBI: 9330 chèque
ChEMBL
ChEMBL68253 chèque
ChemSpider
5767 chèque
ECHA InfoCard 100.023.835 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
226-218-8
PubChem CID
5987
Numéro RTECS
WO5950000
UNII
9NFU33906Q chèque
Numéro ONU 2967
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID6034005 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique H3NSO3
Masse moléculaire 97,10 g / mol
Apparence cristaux blancs
Densité 2,15 g / cm3
Le point de fusion 205 ° C (401 ° F; 478 K) se décompose
Solubilité dans l'eau Modérée, avec hydrolyse lente
Solubilité
Modérément soluble dans le DMF
Légèrement soluble dans MeOH
Insoluble dans les hydrocarbures
Acidité (pKa) 1,0 [1]
Dangers
Fiche de données de sécurité ICSC 0328
Classification UE (DSD) (obsolète) Irritant (Xi)
Phrases R (obsolètes) R36 / 38 R52 / 53
Phrases S (obsolète) (S2) S26 S28 S61
Composés apparentés
Autres cations Sulfamate d'ammonium
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
L'acide sulfamique, également connu sous le nom d'acide amidosulfonique, acide amidosulfurique, acide aminosulfonique et acide sulfamidique, est un composé moléculaire de formule H3NSO3. Ce composé incolore et soluble dans l'eau trouve de nombreuses applications. L'acide sulfamique fond à 205 ° C avant de se décomposer à des températures plus élevées en eau, trioxyde de soufre, dioxyde de soufre et azote. [2]

L'acide sulfamique (H3NSO3) peut être considéré comme un composé intermédiaire entre l'acide sulfurique (H2SO4) et le sulfamide (H4N2SO2), remplaçant efficacement un groupe hydroxyle (–OH) par un groupe amine (–NH2) à chaque étape. Ce modèle ne peut pas s'étendre davantage dans les deux sens sans décomposer le groupement sulfonyle (–SO2–). Les sulfamates sont des dérivés de l'acide sulfamique.

Contenu
1 Production
2 Structure et réactivité
2.1 Réactions acide-base
2.2 Réaction avec les acides nitrique et nitreux
2.3 Réaction avec l'hypochlorite
2.4 Réaction avec l'alcool
3 applications
3.1 Agent de nettoyage
3.2 Autres utilisations
3.3 Polissage de l'argent
4 Références
5 Lectures complémentaires
Production
L'acide sulfamique est produit industriellement en traitant l'urée avec un mélange de trioxyde de soufre et d'acide sulfurique (ou oléum). La conversion se déroule en deux étapes:

OC (NH2) 2 + SO3 → OC (NH2) (NHSO3H)
OC (NH2) (NHSO3H) + H2SO4 → CO2 + 2 H3NSO3
De cette manière, environ 96 000 tonnes ont été produites en 1995. [3]

Structure et réactivité

Modèle boule-et-bâton d'un zwitterion d'acide sulfamique tel qu'il se produit à l'état cristallin. [4]
Le composé est bien décrit par la formule H3NSO3, et non par le tautomère H2NSO2 (OH). Les distances de liaison pertinentes sont de 1,44 Å pour le S = O et de 1,77 Å pour le S – N. La plus grande longueur du S – N correspond à une liaison simple. [5] De plus, une étude de diffraction neutronique a localisé les atomes d'hydrogène, tous trois distants de 1,03 Å de l'azote. [4] A l'état solide, la molécule d'acide sulfamique est bien décrite sous une forme zwitterionique.

Les solutions aqueuses d'acide sulfamique sont instables et s'hydrolysent lentement en bisulfate d'ammonium, mais le solide cristallin est indéfiniment stable dans des conditions de stockage ordinaires. Son comportement ressemble à celui de l'urée, (H2N) 2CO. Les deux comportent des groupes aminés liés à des centres attracteurs d'électrons qui peuvent participer à la liaison délocalisée. Les deux libèrent de l'ammoniac lors du chauffage dans l'eau; cependant, l'acide sulfamique retourne à l'acide sulfurique, à la place du CO2 que l'urée libérerait, selon la réaction suivante:

H3NSO3 + H2O → H2SO4 + NH3
Réactions acide-base
L'acide sulfamique est un acide moyennement fort, Ka = 0,101 (pKa = 0,995). Le solide n'étant pas hygroscopique, il est utilisé comme étalon en acidimétrie (dosages quantitatifs de la teneur en acide).

H3NSO3 + NaOH → NaH2NSO3 + H2O
Une double déprotonation peut être effectuée dans une solution d'ammoniaque pour donner l'anion HNSO2−
3. [6]

H3NSO3 + 2 NH3 → HNSO2−
3 + 2 NH +
4
Réaction avec les acides nitrique et nitreux
Avec l'acide nitreux, l'acide sulfamique réagit pour donner de l'azote:

HNO2 + H3NSO3 → H2SO4 + N2 + H2O
tandis qu'avec l'acide nitrique, il donne de l'oxyde nitreux: [7]

HNO3 + H3NSO3 → H2SO4 + N2O + H2O
Réaction avec l'hypochlorite
La réaction de l'excès d'ions hypochlorite avec l'acide sulfamique ou un sel sulfamate donne lieu de manière réversible à la fois aux ions N-chlorosulfamate et N, N-dichlorosulfamate. [8] [9] [10]

HClO + H2NSO3H → ClNHSO3H + H2O
HClO + ClNHSO3H ⇌ Cl2NSO3H + H2O
Par conséquent, l'acide sulfamique est utilisé comme capteur d'hypochlorite dans l'oxydation d'aldéhydes avec du chlorite comme l'oxydation Pinnick.

Réaction avec l'alcool
Lors du chauffage, l'acide sulfamique réagira avec les alcools pour former les organosulfates correspondants. Il est plus cher que d'autres réactifs pour ce faire, tels que l'acide chlorosulfonique ou l'oléum, mais est également considérablement met ne sulfonera pas les cycles aromatiques. Les produits sont fabriqués sous forme de sels d'ammonium. De telles réactions peuvent être catalysées par la présence d'urée. [10]

ROH + H2NSO3H → ROS (O) 2O− + NH +
4
Sans la présence de catalyseurs, l'acide sulfamique ne réagira pas avec l'éthanol à des températures inférieures à 100 ° C.

Applications
L'acide sulfamique est principalement un précurseur de composés au goût sucré. La réaction avec la cyclohexylamine suivie de l'addition de NaOH donne C6H11NHSO3Na, cyclamate de sodium. Les composés apparentés sont également des édulcorants, tels que l'acésulfame potassique.

Les sulfamates ont été utilisés dans la conception de nombreux types d'agents thérapeutiques tels que les antibiotiques, les inhibiteurs nucléosidiques / nucléotidiques de la transcriptase inverse du virus de l'immunodéficience humaine (VIH), les inhibiteurs de la protéase du VIH (IP), les médicaments anticancéreux (stéroïdes sulfatase et inhibiteurs de l'anhydrase carbonique), les antiépileptiques. et les médicaments amaigrissants. [11]

Agent de nettoyage
L'acide sulfamique est utilisé comme agent de nettoyage acide, parfois pur ou comme composant de mélanges exclusifs, généralement pour les métaux et les céramiques. Il est fréquemment utilisé pour éliminer la rouille et le calcaire, en remplaçant l'acide chlorhydrique plus volatil et irritant, qui est moins cher. C'est souvent un composant d'agents détartrants ménagers, par exemple, le gel épais Lime-A-Way contient jusqu'à 8% d'acide sulfamique et a un pH de 2,0 à 2,2, [12] ou des détergents utilisés pour éliminer le calcaire. Par rapport à la plupart des acides minéraux forts courants, l'acide sulfamique a des propriétés de détartrage de l'eau souhaitables, une faible volatilité et une faible toxicité. Il forme des sels hydrosolubles de calcium et de fer ferrique.

L'acide sulfamique est préférable à l'acide chlorhydrique à usage domestique, en raison de sa sécurité intrinsèque. S'il est mélangé à tort avec des produits à base d'hypochlorite tels que l'eau de Javel, il ne forme pas de chlore gazeux, contrairement aux acides les plus courants; la réaction (neutralisation) avec de l'ammoniac produit un sel, comme illustré dans la section ci-dessus.

Il trouve également des applications dans le nettoyage industriel des équipements de laiterie et de brasserie. Bien qu'il soit considéré comme moins corrosif que l'acide chlorhydrique, des inhibiteurs de corrosion sont souvent ajoutés aux nettoyants commerciaux dont il est un composant. Il peut être utilisé pour le détartrage des machines à café et expresso domestiques et dans les nettoyants pour prothèses dentaires.

Autres utilisations
Catalyseur pour le processus d'estérification
Fabrication de colorants et de pigments
Herbicide
Coagulateur pour résines urée-formaldéhyde
Ingrédient dans les moyens d'extinction d'incendie. L'acide sulfamique est la principale matière première du sulfamate d'ammonium qui est un herbicide et un matériau ignifuge largement utilisé pour les produits ménagers.
Industrie des pâtes et papiers en tant que stabilisateur de chlorure
Synthèse de l'oxyde nitreux par réaction avec l'acide nitrique
La forme déprotonée (sulfamate) est un contre-ion courant pour le nickel (II) en galvanoplastie.
Utilisé pour séparer les ions nitrite du mélange d'ions nitrite et nitrate (NO3− + NO2−) lors de l'analyse qualitative du nitrate par le test Brown Ring.
Polissage d'argent
Selon l'étiquette sur le produit de consommation, le produit de nettoyage d'argent liquide TarnX contient de la thiourée, un détergent et de l'acide sulfamique.

La description
Description générale
L'acide sulfamique (H2NSO3H) est un composé inorganique largement utilisé. Il existe sous forme zwitterionique et sous des formes neutres. Il a été rapporté que la forme zwitterionique est plus stable que la forme neutre. Ses applications industrielles ont été signalées. [11] Il a diverses applications de synthèse organique. [1]

L'acide sulfamique est un acide inorganique fort. C'est un piégeur d'hypochlorite. [6] La capacité de l'acide sulfamique à réduire le nitrate en azote gazeux dans des conditions acides a été utilisée pour dénitrifier les eaux usées riches en nitrate avec la poudre de zinc. [2]

Application
L'acide sulfamique (H2NSO3H) peut être utilisé dans les études suivantes:
• Comme catalyseur dans la synthèse d'aryl-14H-dibenzo [a.j] xanthènes. [12]
• Comme catalyseur vert pour la préparation d'amide à partir de cétoxime. [13]
• Comme équivalent ammoniac dans la synthèse régiosélective des amines allyliques primaires, via des réactions de substitution allyliques. [1]
• Synthèse de quinolones polysubstituées. [14]
L'acide sulfamique peut être utilisé dans les procédés suivants:
• En tant que titrant pour la détermination du volume d'injection de la burette et du facteur d'étalonnage chimique. [3]
• Pour neutraliser l'excès d'acide nitreux dans le test colorimétrique de paracétamol par la méthode colorimétrique modifiée de Glynn et Kendal. [4]
• Pour éviter la perte endogène de mercure (Hg) lors de la mesure du mercure urinaire par la méthode de spectrométrie de masse à plasma inductif (ICP-MS).
• En tant que catalyseur acide et piégeur d'hypochlorite dans l'oxydation chlorite de la dialdéhyde cellulose (DAC). [6]
• Comme catalyseur hétérogène dans la synthèse de dérivés de polyhydroquinoléine par réaction de condensation de Hantzsch. [7]
• Comme catalyseur dans la dégradation de la fibre de bambou en 5-hydroxyméthylfurfural (HMF). [8]
• En tant que réactif acide dans la détermination des silicates dans les échantillons d'eau basés sur la microfluidique centrifuge.
• Comme catalyseur dans la synthèse de la dézaoxaflavine à température ambiante. [10]

2.06.3.9 Acide sulfamique et ses dérivés: R1NHSO3R2, R12NSO3R2
leles méthodes générales de synthèse utilisées pour la préparation des acides sulfamiques ont été examinées dans COFGT (1995) <1995COFGT (2) 333>.

2.06.3.9.1 Acides sulfamiques: R12NSO3H
L'ouverture du cycle des sulfamidates cycliques par des acylamines ou des thiols entraîne la formation de sels d'acide sulfamique (équation (39)) <2003OL811>. Ce procédé a été utilisé dans une synthèse de dérivés de thiomorpholine et de pipérazine. Les agents antibactériens <2000T5571> et les dérivés d'oligosaccharides <2003OBC2253> font partie des composés biologiquement actifs récemment décrits contenant des acides sulfamiques.

Le sulfamate bicyclique 83 réagit facilement avec le diphénylphosphure de lithium pour générer l'acide sulfamique 84 avec d'excellents rendements (schéma 8). L'hydrolyse de cet intermédiaire de réaction dans des conditions sans oxygène conduit finalement à la formation du ligand phosphine 85.120 Le composé 83 subit une réaction similaire en présence de dérivés de benzène lithiés. L'hydrolyse acide des intermédiaires d'acide sulfamique à haute température fournit des 2-benzylpyrrolidines substituées 87 d'une manière stéréocontrôlée (schéma 8) .44 L'ouverture du cycle des sulfamates bicycliques peut également être réalisée par traitement avec le sel de sodium de la 2-chloro-5-hydroxypyridine pour former des pyridyléthers racémiques.43

La N-sulfoglucosamine (CHEBI: 21794) a un acide sulfamique parent fonctionnel (CHEBI: 9330)
La N-sulfotyrosine (CHEBI: 90373) a un acide sulfamique parent fonctionnel (CHEBI: 9330)
l'acide cyclohexylsulfamique (CHEBI: 15964) a un acide sulfamique parent fonctionnel (CHEBI: 9330)
phaseolotoxin (CHEBI: 8047) a l'acide sulfamique parent fonctionnel (CHEBI: 9330)
l'ester de sulfamate (CHEBI: 48199) a un acide sulfamique parent fonctionnel (CHEBI: 9330)
le groupe sulfamoyle (CHEBI: 48266) est un groupe substituant de l'acide sulfamique (CHEBI: 9330)