L'acide sulfanilique (acide 4-aminobenzènesulfonique) est un composé organique de formule H3NC6H4SO3.
L'acide sulfanilique est un solide blanc cassé.
L'acide sulfanilique est un zwitterion, ce qui explique son point de fusion élevé.
L'acide sulfanilique est un élément constitutif courant de la chimie organique.
Numéro CAS : 121-57-3
Numéro CE : 204-482-5
Nom IUPAC : acide 4-aminobenzène-1-sulfonique
Formule chimique : C6H7NO3S
Autres noms : acide 4-aminobenzènesulfonique, 121-57-3, acide sulfanilique, acide p-aminobenzènesulfonique, acide aniline-4-sulfonique, sulfanilsaeure, acide benzènesulfonique, 4-amino-, acide aniline-p-sulfonique, acide aniline-p-sulfonique, acide p-aminophénylsulfonique, Kyselina sulfanilova, acide p-anilinesulfonique, CHEBI:27500, NSC 7170, acide 4-aminobenzène-1-sulfonique, ACIDE SUFANILIQUE, UNII-434Z8C2635, ACIDE P-SULFANILIQUE, MFCD00007886, ACIDE ANILINE P-SULFONIQUE, CHEMBL1566888, ACIDE 4-AMINOBENZENESULFONIQUE, acide benzènesulfonique, 4-amino-, homopolymère, 434Z8C2635, acide sulfanilique, réactif ACS, acide amidosulfonique, acide aminosulfonique, acide sulfamique, acide amidosulfurique, acide imidosulfonique, acide sulfamidique, acide sulfaminique, Jumbo, acide sulfamidique, acide aminosulfurique, Kyselina sulfaminova, Kyselina amidosulfonova, acide sulfuramidique, NSC 1871, MFCD00011603, UNII-9NFU33906Q, amidohydroxidodioxidosulfur, H2NSO3H, CHEMBL68253, CHEBI:9330, [S(NH2)O2(OH)], 9NFU33906Q, acide sulfanilique, 99 %, DSSTox_CID_14005, DSSTox_RID_79107, DSSTox_GSID_34005, Caswell N° 809, Kyselina sulfaminova, CAS-5329-14-6, HSDB 795, Kyselina amidosulfonova, EINECS 226-218-8, UN2967, acide 4-aminobenzènesulfonique, acide 4-aminobenzènesulfonique, acide 4-aminobenzènesulfonique, acide p-aminobenzènesulfonique, acide phanilique, acide sulfanilique, acide sulfanilique, acide sulfanilique, acide sulfanilique, acide sulfanilique, acide sulfanilique
Synthèse
L'acide sulfanilique peut être produit par sulfonation de l'aniline avec de l'acide sulfurique concentré.
Cela se produit via l'acide phénylsulfamique, un zwitterion avec une liaison NS.
Eugen Bamberger a proposé à l'origine un mécanisme impliquant une série de réarrangements intramoléculaires, l'acide phénylsulfamique formant de l'acide orthanilique, qui se réorganisait en acide sulfanilique lors du chauffage.
Des études ultérieures sur le radiosulfure ont montré que le processus est intermoléculaire, l'acide phénylsulfamique se désulfatant pour générer du trioxyde de soufre, qui réagit ensuite avec l'aniline en position para d'une manière similaire à un réarrangement de Bamberger.
L'acide sulfanilique se présente sous la forme d'une poudre blanche légèrement teintée de violet.
Cristaux plats blanc grisâtre.
Faible toxicité (utilisé en médecine).
L'acide sulfanilique est un acide aminobenzènesulfonique qui est sulfoné à l'aniline en position para.
L'acide sulfanilique joue un rôle de métabolite xénobiotique, de xénobiotique, de contaminant environnemental et d'allergène.
L'acide sulfanilique est un acide conjugué d'un 4-aminobenzènesulfonate.
L'acide sulfanilique est un composé organique de formule H3NC6H4SO3.
L'acide sulfanilique est un solide blanc cassé.
L'acide sulfanilique est un zwitterion, ce qui explique son point de fusion élevé.
L'acide sulfanilique est un élément constitutif courant de la chimie organique.
Comme le composé forme facilement des composés diazo, l'acide sulfanilique est utilisé pour fabriquer des colorants et des médicaments à base de sulfamide.
L'acide sulfanilique est également utilisé pour l'analyse quantitative des ions nitrate et nitrite par réaction de couplage du diazonium avec la N-(1-naphtyl)éthylènediamine, donnant un colorant azoïque, et la concentration en ions nitrate ou nitrite a été déduite de l'intensité de couleur de la solution rouge résultante par colorimétrie.
Le sel de diazonium de l'acide sulfanilique peut être utilisé dans la préparation de colorants azoïques tels que l'o-anisaldéhyde, l'orange I et l'orange II.
L'acide sulfanilique peut également être utilisé dans la préparation de 2,6-dibromoaniline par bromation suivie d'une désulfonation.
Réactif pour la détection de l'histidine ; intermédiaire pour colorants et produits pharmaceutiquesL'acide sulfanilique est utilisé comme réactif pour la détection chromatographique de l'histidine.
L'acide sulfanilique est également utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse organique.
L'acide sulfanilique est utilisé dans l'analyse quantitative des ions nitrate et nitrite.
L'acide sulfanilique joue un rôle essentiel dans la fabrication de colorants azoïques et dans la synthèse de médicaments sulfamides.
L'acide sulfanilique est utilisé comme dopant pour la synthèse chimique de la polyaniline.
L'acide sulfanilique est utilisé pour préparer la 2,4-diamino-6-p-sulfoanilinopyrimidine par réaction avec la 6-chloro-pyrimidine-2,4-diamine.
L'acide sulfanilique est un métabolite de la tartrazine utilisé pour la détection des nitrites.
L'acide sulfanilique est utilisé comme réactif d'Ehrlich pour la détection des nitrites.
L'acide sulfanilique est également un métabolite de la tartrazine.
La formule chimique des acides sulfaniliques est C6H7NO3S, et ce produit est également connu sous le nom d'acide p-aminobenzène sulfonique.
L'acide sulfanilique produit à Bondalti est un solide blanc cristallin, légèrement soluble dans l'eau.
L'acide sulfanilique est obtenu industriellement à partir de la réaction à chaud entre l'aniline et l'acide sulfurique, ensuite purifié, cristallisé et enfin soumis au séchage et à l'ensachage.
L'acide sulfanilique est fourni conditionné en big-bags ou en sacs de 25 kg.
Parmi les utilisations modernes de l'acide sulfanilique, on distingue la production de colorants pour l'industrie textile et alimentaire, ainsi que d'azurants optiques pour la fabrication de papier et de détergents.
L'acide sulfanilique est également à la base des sulfamides connus, médicaments importants utilisés depuis le début du XXe siècle pour traiter les infections à streptocoques, ayant contribué à sauver d'innombrables vies.
L'acide sulfanilique représente une substance importante, fréquemment utilisée dans l'industrie des colorants azoïques ainsi que dans le développement de médicaments antimicrobiens (par exemple des sulfamides).
L'acide sulfanilique, dont le nom systématique est acide 4-aminobenzènesulfonique, est l'un des composés organiques les plus importants de la chimie et de la technologie des colorants azoïques.
Par réaction avec un nitrite alcalin en milieu acide, l'acide sulfanilique fournit un sel de diazonium qui peut facilement se coupler comme électrophile avec le phénol en milieu alcalin ou avec l'amine aromatique en milieu acide pour former des composés azoïques.
Beaucoup de ces substances sont utilisées dans la pratique comme colorants azoïques synthétiques dans l’industrie textile et alimentaire.
Les deux colorants bien connus produits à partir de l'acide sulfanilique sont l'indicateur acide-base méthylorange et l'Orange II pour la coloration des textiles.
L'acide sulfanilique est l'une des amines aromatiques sulfonées les plus utilisées dans la production de colorants azoïques, d'auxiliaires de teinture, de colorants alimentaires, de parfums pharmaceutiques et de pesticides.
La contamination de l’eau qui en résulte nécessite le développement de technologies de traitement rentables.
Solution indicatrice d'acide sulfanilique (la classe Solution indicatrice d'acide sulfanilique ou Solutions est un produit, et c'est une solution ajustée utilisée dans les études de laboratoire et de R&D, les essais, les expériences, etc.).
L'acide sulfanilique est zwitterionique.
L'acide sulfanilique est très soluble dans les solutions basiques et modérément soluble dans les solutions fortement acides.
Le point isoélectrique des acides sulfaniliques est de 1,25, ce qui serait le pH optimal pour le précipiter et le recristalliser.
L'acide sulfanilique cristallise dans l'eau sous forme de dihydrate, mais peut être déshydraté par chauffage.
L'acide sulfanilique est un solide blanc lorsqu'il est pur, mais les échantillons commerciaux et fabriqués maison sont généralement blanc cassé ou même violet, en raison d'une contamination par des traces de composés de polyaniline fortement colorés.
L'acide sulfanilique (acide 4-amino benzène sulfonique) est un solide cristallin blanc cassé qui trouve une application dans l'analyse quantitative des ions nitrate et nitrite.
L'acide sulfanilique existe sous forme de zwitterion et possède un point de fusion inhabituellement élevé.
Comme le composé forme facilement des composés diazo, l'acide sulfanilique est utilisé pour fabriquer des colorants et des médicaments à base de sulfamide.
L'acide sulfanilique est également utilisé pour l'analyse quantitative des ions nitrate et nitrite par réaction de couplage du diazonium avec la N-(1-naphtyl)éthylène diamine, produisant un colorant azoïque, et la concentration en ions nitrate ou nitrite a été déduite de l'intensité de couleur de la solution rouge résultante par colorimétrie.
L'acide sulfanilique est également utilisé comme norme dans l'analyse de combustion.
Les résultats de la recherche ont montré que les dérivés de l’acide sulfanilique peuvent être utilisés pour formuler l’agent mouillant avec des propriétés comparables à l’agent mouillant normal.
L'acide sulfanilique a été modifié par sulfatation pour produire de l'acide sulfanilique, qui peut être utilisé comme agent mouillant et colorant et dans les finitions du coton et du lin.
Cette étude sur l’utilisation de l’acide sulfanilique dans les industries chimiques et polymères démontre clairement que l’acide sulfanilique est une ressource renouvelable très précieuse.
Outre l'utilisation directe de cet acide sulfanilique fonctionnel du groupe OH dans de nombreuses applications (par exemple pour la synthèse du PU, un certain nombre de procédures industrielles sont bien établies pour obtenir une variété de produits chimiques de plate-forme renouvelables différents).
En particulier, les produits chimiques de plate-forme disponibles industriellement, l'acide sulfanilique et l'acide sébacique, en combinaison avec les nouveaux dérivés α,o-bifonctionnels obtenus par métathèse d'oléfines, offrent le potentiel de dériver de grandes quantités de polyesters et de PA différents avec différentes possibilités d'application à partir de l'acide sulfanilique de manière durable.
De plus, les diverses utilisations de l’acide sulfanilique dans les applications polymères, décrites et mises en évidence dans cet additif, démontrent clairement que l’acide sulfanilique est et sera l’une des matières premières renouvelables les plus prometteuses pour les industries chimiques et polymères.
La production d’agent mouillant à partir d’acide sulfanilique a été réalisée à plusieurs reprises.
De nombreuses propriétés souhaitables de l'acide sulfanilique le rendent très utile dans l'industrie du mouillage, de sorte que l'acide sulfanilique peut servir de bon substitut à l'agent mouillant synthétique et aux bases détergentes traditionnelles.
L'acide sulfanilique est également connu sous le nom d'acide sulfanilique sulfaté.
L’acide sulfanilique est la seule huile qui se disperse complètement dans l’eau.
L'acide sulfanilique est exprimé à partir de la graine.
L'acide sulfanilique est créé en ajoutant de l'acide sulfurique à l'acide sulfanilique et est considéré comme le premier détergent synthétique.
L'acide sulfanilique a une odeur distinctive et intense.
L'acide sulfanilique est un tensioactif et constitue donc une excellente base pour l'acide sulfanilique car il se mélange bien à l'eau pour former un bain de lait.
L'acide sulfanilique, également connu sous le nom d'acide amidosulfonique, acide amidosulfurique, acide aminosulfonique, acide sulfamique et acide sulfamidique, est un composé moléculaire de formule H3NSO3. Ce composé incolore et soluble dans l'eau trouve de nombreuses applications. L'acide sulfanilique fond à 205 °C avant de se décomposer à des températures plus élevées en eau, trioxyde de soufre, dioxyde de soufre et azote.[2]
Le composé est bien décrit par la formule H3NSO3, et non par le tautomère H2NSO2(OH). Les distances de liaison pertinentes sont de 1,44 Å pour le S=O et de 1,77 Å pour le S–N. La plus grande longueur du S–N est compatible avec une liaison simple.[5] De plus, une étude de diffraction des neutrons a localisé les atomes d'hydrogène, tous trois à 1,03 Å de distance de l'azote.[4] À l'état solide, la molécule d'acide sulfanilique est bien décrite par une forme zwitterionique.
Les solutions aqueuses d'acide sulfanilique sont instables et s'hydrolysent lentement en bisulfate d'ammonium, mais le solide cristallin est indéfiniment stable dans des conditions de stockage ordinaires.
Le comportement des acides sulfaniliques ressemble à celui de l'urée (H2N)2CO. Tous deux présentent des groupes amino liés à des centres attracteurs d'électrons qui peuvent participer à des liaisons délocalisées.
L'acide sulfanilique est un acide moyennement fort, Ka = 0,101 (pKa = 0,995).
Parce que le solide n'est pas hygroscopique, il est utilisé comme étalon en acidimétrie (dosages quantitatifs de la teneur en acide).
L'acide sulfanilique peut être considéré comme un composé intermédiaire entre l'acide sulfurique (H2SO4) et le sulfamide (H4N2SO2), remplaçant efficacement un groupe hydroxyle (–OH) par un groupe amine (–NH2) à chaque étape.
Ce modèle ne peut pas s’étendre plus loin dans aucune direction sans décomposer la fraction sulfonyle (–SO2–).
Les acides sulfaniliques sont des dérivés de l'acide sulfanilique.
L'acide sulfanilique est principalement un précurseur de composés au goût sucré.
La réaction avec la cyclohexylamine suivie de l'ajout de NaOH donne C6H11NHSO3Na, cyclamate de sodium.
Des composés apparentés sont également des édulcorants, comme l’acésulfame de potassium.
Les acides sulfaniliques ont été utilisés dans la conception de nombreux types d'agents thérapeutiques tels que les antibiotiques, les inhibiteurs nucléosidiques/nucléotidiques de la transcriptase inverse du virus de l'immunodéficience humaine (VIH), les inhibiteurs de la protéase du VIH (IP), les médicaments anticancéreux (inhibiteurs de la stéroïde sulfatase et de l'anhydrase carbonique), les médicaments antiépileptiques et les médicaments pour la perte de poids.
L'acide sulfanilique est utilisé comme agent de nettoyage acide et agent détartrant, parfois pur ou comme composant de mélanges exclusifs, généralement pour les métaux et les céramiques.
À des fins de nettoyage, il existe différentes qualités en fonction de l'application, telles que la qualité GP, la qualité SR et la qualité TM.
L'acide sulfanilique est fréquemment utilisé pour éliminer la rouille et le calcaire, en remplacement de l'acide chlorhydrique, plus volatil et irritant, qui est moins cher.
L'acide sulfanilique est souvent un composant des détartrants ménagers, par exemple, le gel épais Lime-A-Way contient jusqu'à 8 % d'acide sulfanilique et a un pH de 2,0 à 2,2, ou des détergents utilisés pour éliminer le calcaire.
Comparé à la plupart des acides minéraux forts courants, l’acide sulfanilique présente des propriétés détartrantes de l’eau souhaitables, une faible volatilité et une faible toxicité.
L'acide sulfanilique forme des sels hydrosolubles de calcium et de fer ferrique.
L'acide sulfanilique se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc.
Densité 2,1 g/cm3.
Point de fusion 205°C. Combustible.
Irrite la peau, les yeux et les muqueuses.
Faible toxicité.
Utilisé pour fabriquer des colorants et d’autres produits chimiques.
L'acide sulfanilique est le plus simple des acides sulfaniliques constitué d'un seul atome de soufre lié de manière covalente par des liaisons simples à des groupes hydroxy et amino et par des doubles liaisons à deux atomes d'oxygène.
L’acide sulfanilique est préférable à l’acide chlorhydrique dans l’usage domestique, en raison de sa sécurité intrinsèque.
S'il est mélangé par erreur avec des produits à base d'hypochlorite tels que l'eau de Javel, l'acide sulfanilique ne forme pas de chlore gazeux, contrairement aux acides les plus courants ; la réaction (neutralisation) avec l'ammoniac produit un sel, comme illustré dans la section ci-dessus.
L’acide sulfanilique trouve également des applications dans le nettoyage industriel des équipements de laiterie et de brasserie.
Bien que l’acide sulfanilique soit considéré comme moins corrosif que l’acide chlorhydrique, des inhibiteurs de corrosion sont souvent ajoutés aux nettoyants commerciaux dont l’acide sulfanilique est un composant.
L'acide sulfanilique peut être utilisé comme détartrant pour détartrer les machines à café et à expresso domestiques et dans les nettoyants pour prothèses dentaires.
UTILISATIONS :
Utilisé pour fabriquer des colorants et d’autres produits chimiques organiques
Également utilisé comme réactif analytique (réactif d'Ehrlich et dosage des nitrites) et antibactérien
Utilisé dans le papier
Pâte à papier, carton
industries des polymères
Utilisé comme additif aux matériaux de construction et aux denrées alimentaires
Catalyseur pour le processus d'estérification
Fabrication de colorants et de pigments
Herbicide
Détartrant pour éliminer le tartre
Coagulateur pour résines urée-formaldéhyde
Ingrédient utilisé dans les agents d'extinction d'incendie. L'acide sulfanilique est la principale matière première du sulfamate d'ammonium, un herbicide et un ignifuge largement utilisé dans les produits ménagers.
L'industrie des pâtes et papiers comme stabilisateur de chlorure
Synthèse du protoxyde d'azote par réaction avec l'acide nitrique
La forme déprotonée (sulfamate) est un contre-ion courant du nickel (II) dans la galvanoplastie.
Utilisé pour séparer les ions nitrite du mélange d'ions nitrite et nitrate (NO3−+ NO2−) lors de l'analyse qualitative du nitrate par le test de l'anneau brun.
APPLICATIONS:
Colorants alimentaires comme le jaune soleil, la tartrazine, etc. Colorant alimentaire D&C jaune 6 ,
Agent de blanchiment optique
intermédiaires colorants tels que 1-(4-sulfophényl)-3-carboxy-5-pyrazolone , 1-(4-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone.