СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА

Сульфаниловая кислота (4-аминобензолсульфоновая кислота) органическое соединение с формулой H3NC6H4SO3.
Сульфаниловая кислота твёрдое вещество беловатого цвета.
Сульфаниловая кислота является цвиттерионом, что объясняет ее высокую температуру плавления.
Сульфаниловая кислота является распространенным строительным блоком в органической химии.

Номер CAS: 121-57-3
Номер ЕС: 204-482-5
Название ИЮПАК: 4-аминобензол-1-сульфоновая кислота
Химическая формула: C6H7NO3S

Другие названия: 4-аминобензолсульфоновая кислота, 121-57-3, сульфаниловая кислота, п-аминобензолсульфоновая кислота, анилин-4-сульфоновая кислота, сульфаниламид, бензолсульфоновая кислота, 4-амино-, анилин-п-сульфоновая кислота, анилин-п-сульфоновая кислота, п-аминофенилсульфоновая кислота, киселина сульфанилова, п-анилинсульфоновая кислота, CHEBI:27500, NSC 7170, 4-аминобензол-1-сульфоновая кислота, SUFANILIC ACID, UNII-434Z8C2635, P-СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА, MFCD00007886, АНИЛИНОВАЯ П-СУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА, CHEMBL1566888, 4-АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА, бензолсульфоновая кислота, 4-амино-, гомополимер, 434Z8C2635, сульфаниловая кислота, реагент ACS, амидосульфоновая кислота, аминосульфоновая кислота, сульфаминовая кислота, амидосерная кислота, имидосульфоновая кислота, сульфамидовая кислота, сульфаминовая кислота, Jumbo, сульфамидовая кислота, аминосерная кислота, киселина сульфаминова, киселина амидосульфонова, сульфамидовая кислота, NSC 1871, MFCD00011603, UNII-9NFU33906Q, амидогидроксидодиоксидосера, H2NSO3H, CHEMBL68253, CHEBI:9330, [S(NH2)O2(OH)], 9NFU33906Q, сульфаниловая кислота, 99%, DSSTox_CID_14005, DSSTox_RID_79107, DSSTox_GSID_34005, Caswell No. 809, сульфаминовая кислота, CAS-5329-14-6, HSDB 795, амидосульфанова кислота, EINECS 226-218-8, UN2967, 4-аминобензолсульфоновая кислота, 4-аминобензолсульфоновая кислота, 4-аминобензолсульфоновая кислота, 4-аминобензолсульфоновая кислота, п-аминобензолсульфоновая кислота, феноловая кислота, сульфаниловая кислота, сульфаниловая кислота, сульфаниловая кислота, сульфаниловая кислота, сульфаниловая кислота

Синтез
Сульфаниловую кислоту можно получить сульфированием анилина концентрированной серной кислотой.
Это происходит через фенилсульфаминовую кислоту; цвиттер-ион со связью NS.
Ойген Бамбергер первоначально предложил механизм, включающий ряд внутримолекулярных перегруппировок, при которых фенилсульфаминовая кислота образует ортаниловую кислоту, которая при нагревании перегруппировывается в сульфаниловую кислоту.

Последующие исследования радиоактивной серы показали, что этот процесс является межмолекулярным, при этом фенилсульфаминовая кислота десульфатируется с образованием триоксида серы, который затем реагирует с анилином в пара-положении аналогично перегруппировке Бамбергера.

Сульфаниловая кислота представляет собой белый порошок со слабым фиолетовым оттенком.
Серовато-белые плоские кристаллы.
Низкая токсичность (применяется в медицине).

Сульфаниловая кислота — аминобензолсульфоновая кислота, сульфированная анилином в пара-положении.
Сульфаниловая кислота играет роль ксенобиотического метаболита, ксенобиотика, загрязнителя окружающей среды и аллергена.

Сульфаниловая кислота — это сопряженная кислота 4-аминобензолсульфоната.
Сульфаниловая кислота — органическое соединение с формулой H3NC6H4SO3.

Сульфаниловая кислота — твёрдое вещество беловатого цвета.
Сульфаниловая кислота является цвиттерионом, что объясняет ее высокую температуру плавления.

Сульфаниловая кислота является распространенным строительным блоком в органической химии.
Поскольку соединение легко образует диазосоединения, сульфаниловую кислоту используют для изготовления красителей и сульфаниламидных препаратов.

Сульфаниловая кислота также используется для количественного анализа нитрат- и нитрит-ионов с помощью реакции сочетания диазония с N-(1-нафтил)этилендиамином, в результате чего образуется азокраситель, а концентрация нитрат- или нитрит-ионов определяется по интенсивности цвета полученного красного раствора с помощью колориметрии.
Диазониевая соль сульфаниловой кислоты может быть использована при получении азокрасителей, таких как о-анисовый альдегид, оранжевый I и оранжевый II.

Сульфаниловую кислоту можно также использовать для получения 2,6-диброманилина путем бромирования с последующим десульфированием.
Реагент для обнаружения гистидина; промежуточный продукт для красителей и фармацевтических препаратов. Сульфаниловая кислота используется в качестве реагента для хроматографического обнаружения гистидина.

Сульфаниловая кислота также используется в качестве промежуточного химического продукта в органическом синтезе.
Сульфаниловая кислота используется для количественного анализа нитрат- и нитрит-ионов.

Сульфаниловая кислота играет важную роль в производстве азокрасителей и синтезе сульфаниламидных препаратов.
Сульфаниловая кислота используется в качестве легирующей добавки при химическом синтезе полианилина.

Сульфаниловая кислота используется для получения 2,4-диамино-6-п-сульфоанилинопиримидина путем взаимодействия с 6-хлорпиримидин-2,4-диамином.
Сульфаниловая кислота — метаболит тартразина, используемый для обнаружения нитритов.

Сульфаниловая кислота используется в качестве реактива Эрлиха для обнаружения нитритов.
Сульфаниловая кислота также является метаболитом тартразина.

Химическая формула сульфаниловой кислоты — C6H7NO3S, и этот продукт также известен как п-аминобензолсульфоновая кислота.
Сульфаниловая кислота, производимая в Бондалти, представляет собой кристаллическое белое твердое вещество, слабо растворимое в воде.

Сульфаниловую кислоту в промышленных масштабах получают путем горячей реакции анилина и серной кислоты, затем очищают, кристаллизуют и, наконец, подвергают сушке и расфасовке.
Сульфаниловая кислота поставляется расфасованной в биг-бэги или мешки по 25 кг.

Из современных направлений использования сульфаниловой кислоты выделяется производство красителей для текстильной и пищевой промышленности, а также оптических отбеливателей для производства бумаги и моющих средств.
Сульфаниловая кислота также лежит в основе известных сульфамидов — важных лекарственных препаратов, которые с начала 20 века использовались для лечения стрептококковых инфекций и помогли спасти бесчисленное количество жизней.

Сульфаниловая кислота представляет собой важное вещество, которое часто используется в промышленности азокрасителей, а также при разработке противомикробных препаратов (например, сульфаниламидов).
Сульфаниловая кислота, систематическое название 4-аминобензолсульфоновая кислота, является одним из важнейших органических соединений в химии и технологии азокрасителей.

При реакции с нитритом щелочного металла в кислой среде сульфаниловая кислота дает соль диазония, которая может легко соединяться как электрофил с фенолом в щелочной среде или с ароматическим амином в кислой среде с образованием азосоединений.
Многие из этих веществ находят практическое применение в качестве синтетических азокрасителей в текстильной и пищевой промышленности.

Два известных красителя, получаемых из сульфаниловой кислоты, — это кислотно-щелочной индикатор метилоранж и оранжевый II для окрашивания тканей.
Сульфаниловая кислота — один из наиболее широко используемых сульфированных ароматических аминов в производстве азокрасителей, красящих добавок, пищевых красителей, фармацевтических препаратов, отдушек и пестицидов.

Возникающее в результате загрязнение воды требует разработки экономически эффективных технологий очистки.
Индикаторный раствор сульфаниловой кислоты (класс растворов или растворов индикаторного раствора сульфаниловой кислоты представляет собой продукт, представляющий собой скорректированный раствор, используемый в лабораторных и научно-исследовательских исследованиях, испытаниях, экспериментах и т. д.).

Сульфаниловая кислота является цвиттер-ионной.
Сульфаниловая кислота хорошо растворяется в основных растворах и умеренно растворяется в сильнокислых растворах.

Изоэлектрическая точка сульфаниловой кислоты составляет 1,25, что является оптимальным значением pH для ее осаждения и перекристаллизации.
Сульфаниловая кислота кристаллизуется из воды в виде дигидрата, но может быть дегидратирована при нагревании.

В чистом виде сульфаниловая кислота представляет собой белое твердое вещество, однако коммерческие и кустарные образцы обычно имеют не совсем белый или даже фиолетовый цвет из-за примеси следовых количеств сильно окрашенных соединений полианилина.
Сульфаниловая кислота (4-аминобензолсульфоновая кислота) представляет собой желтовато-белое кристаллическое вещество, которое находит применение в количественном анализе нитрат- и нитрит-ионов.

Сульфаниловая кислота существует в виде цвиттериона и имеет необычно высокую температуру плавления.
Поскольку соединение легко образует диазосоединения, сульфаниловую кислоту используют для изготовления красителей и сульфаниламидных препаратов.

Сульфаниловая кислота также используется для количественного анализа нитрат- и нитрит-ионов с помощью реакции сочетания диазония с N-(1-нафтил)этилендиамином, в результате чего образуется азокраситель, а концентрация нитрат- или нитрит-ионов определяется по интенсивности окраски полученного красного раствора с помощью колориметрии.
Сульфаниловая кислота также используется в качестве стандарта при анализе горения.

Результаты исследований показали, что производные сульфаниловой кислоты могут быть использованы для создания смачивающего агента со свойствами, сопоставимыми с обычным смачивающим агентом.
Сульфаниловая кислота была модифицирована путем сульфатирования с получением сульфаниловой кислоты, которую можно использовать в качестве смачивающего и красящего агента, а также при отделке хлопка и льна.

Данный обзор использования сульфаниловой кислоты в химической и полимерной промышленности наглядно демонстрирует, что сульфаниловая кислота является весьма ценным возобновляемым ресурсом.
Помимо прямого использования этой функциональной группы ОН в сульфаниловой кислоте во многих областях применения (например, для синтеза полиуретана), существует ряд хорошо отработанных промышленных процедур для получения различных возобновляемых платформенных химикатов.

В частности, промышленно доступные платформенные химикаты сульфаниловая кислота и себациновая кислота в сочетании с новыми доступными α,o-бифункциональными производными, полученными путем метатезиса олефинов, открывают потенциал для получения огромных количеств различных полиэфиров и полиамидов с различными возможностями применения на основе сульфаниловой кислоты в устойчивой моде.
Более того, различные варианты использования сульфаниловой кислоты в полимерных приложениях, описанные и освещенные в этой добавке, ясно демонстрируют, что сульфаниловая кислота является и будет одним из наиболее перспективных возобновляемых видов сырья для химической и полимерной промышленности.

Получение смачивателя из сульфаниловой кислоты осуществлялось неоднократно.
Многие полезные свойства сульфаниловой кислоты делают ее очень полезной в смачивающей промышленности, поэтому сульфаниловая кислота может служить хорошей заменой синтетическим смачивателям, традиционным моющим основам.

Сульфаниловая кислота также известна как сульфатированная сульфаниловая кислота.
Сульфаниловая кислота — единственное масло, которое полностью диспергируется в воде.

Сульфаниловая кислота выделяется из семян.
Сульфаниловая кислота получается путем добавления серной кислоты к сульфаниловой кислоте и считается первым синтетическим моющим средством.

Сульфаниловая кислота имеет характерный и интенсивный запах.
Сульфаниловая кислота является поверхностно-активным веществом и поэтому является прекрасной основой для сульфаниловой кислоты, поскольку она хорошо смешивается с водой, образуя молочную ванну.

Сульфаниловая кислота, также известная как амидосульфоновая кислота, амидосерная кислота, аминосульфоновая кислота, сульфаминовая кислота и сульфамидовая кислота, представляет собой молекулярное соединение с формулой H3NSO3. Это бесцветное, водорастворимое соединение находит множество применений. Сульфаниловая кислота плавится при 205 °C, а затем разлагается при более высоких температурах на воду, триоксид серы, диоксид серы и азот.[2]
Соединение хорошо описывается формулой H3NSO3, а не таутомером H2NSO2(OH). Соответствующие расстояния связей составляют 1,44 Å для S=O и 1,77 Å для S–N. Большая длина S–N соответствует одинарной связи.[5] Кроме того, исследование нейтронной дифракции позволило обнаружить атомы водорода, все три из которых находятся на расстоянии 1,03 Å от азота.[4] В твердом состоянии молекула сульфаниловой кислоты хорошо описывается цвиттер-ионной формой.

Водные растворы сульфаниловой кислоты нестабильны и медленно гидролизуются до бисульфата аммония, но кристаллическое вещество остается стабильным в обычных условиях хранения.
Поведение сульфаниловых кислот напоминает поведение мочевины (H2N)2CO. Обе кислоты имеют аминогруппы, связанные с электронно-акцепторными центрами, которые могут участвовать в делокализованной связи.

Сульфаниловая кислота — умеренно сильная кислота, Ка = 0,101 (рКа = 0,995).
Поскольку твердое вещество негигроскопично, его используют в качестве стандарта в ацидиметрии (количественном определении содержания кислоты).

Сульфаниловую кислоту можно считать промежуточным соединением между серной кислотой (H2SO4) и сульфамидом (H4N2SO2), эффективно заменяющим гидроксильную (–OH) группу на аминогруппу (–NH2) на каждом этапе.
Эта модель не может распространяться дальше ни в одном направлении без разрушения сульфонильного (–SO2–) фрагмента.

Сульфаниловые кислоты являются производными сульфаниловой кислоты.
Сульфаниловая кислота является главным образом предшественником сладких на вкус соединений.

Реакция с циклогексиламином с последующим добавлением NaOH дает C6H11NHSO3Na, цикламат натрия.
Родственные соединения также являются подсластителями, например, ацесульфам калия.

Сульфаниловые кислоты использовались при разработке многих типов терапевтических средств, таких как антибиотики, нуклеозидные/нуклеотидные ингибиторы обратной транскриптазы вируса иммунодефицита человека (ВИЧ), ингибиторы протеазы ВИЧ (ИП), противораковые препараты (ингибиторы стероидной сульфатазы и карбоангидразы), противоэпилептические препараты и препараты для снижения веса.
Сульфаниловая кислота используется в качестве кислотного чистящего средства и средства для удаления накипи, иногда в чистом виде или в качестве компонента фирменных смесей, обычно для металлов и керамики.

Для целей очистки существуют различные классы в зависимости от области применения, такие как класс GP, класс SR и класс TM.
Сульфаниловую кислоту часто используют для удаления ржавчины и известкового налета, заменяя более летучую и раздражающую соляную кислоту, которая стоит дешевле.

Сульфаниловая кислота часто входит в состав бытовых декальцинирующих средств, например, густой гель Lime-A-Way содержит до 8% сульфаниловой кислоты и имеет pH 2,0–2,2, или моющих средств, используемых для удаления известкового налета.
По сравнению с большинством распространенных сильных минеральных кислот сульфаниловая кислота обладает желательными свойствами удаления накипи из воды, низкой летучестью и низкой токсичностью.

Сульфаниловая кислота образует водорастворимые соли кальция и трехвалентного железа.
Сульфаниловая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество.

Плотность 2,1 г/см3.
Температура плавления 205°C. Горюч.
Раздражает кожу, глаза и слизистые оболочки.
Низкая токсичность.

Используется для производства красителей и других химикатов.
Сульфаниловая кислота — простейшая из сульфаниловых кислот, состоящая из одного атома серы, ковалентно связанного одинарными связями с гидрокси- и аминогруппами и двойными связями с двумя атомами кислорода.

Сульфаниловая кислота предпочтительнее соляной кислоты при бытовом использовании ввиду ее внутренней безопасности.
При ошибочном смешивании с продуктами на основе гипохлорита, такими как отбеливатель, сульфаниловая кислота не образует газообразный хлор, в то время как большинство обычных кислот образуют; реакция (нейтрализация) с аммиаком приводит к образованию соли, как показано в разделе выше.

Сульфаниловая кислота также находит применение в промышленной очистке оборудования молочных заводов и пивоварен.
Хотя сульфаниловая кислота считается менее едкой, чем соляная кислота, в коммерческие чистящие средства, в состав которых входит сульфаниловая кислота, часто добавляют ингибиторы коррозии.
Сульфаниловую кислоту можно использовать в качестве средства для удаления накипи в домашних кофемашинах и эспрессо-машинах, а также в средствах для чистки зубных протезов.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Используется для производства красителей и других органических химикатов.
Также используется как аналитический реагент (реактив Эрлиха и определение нитритов) и антибактериальное средство.
Использовано в статье
Целлюлоза, картон
полимерная промышленность

Используется как добавка к строительным материалам и продуктам питания.
Катализатор для процесса этерификации
Производство красителей и пигментов
Гербицид
Дескалянт для удаления накипи
Коагулятор для карбамидоформальдегидных смол

Ингредиент в средствах пожаротушения. Сульфаниловая кислота является основным сырьем для сульфамата аммония, который является широко используемым гербицидом и антипиреном для бытовых товаров.
Целлюлозно-бумажная промышленность в качестве стабилизатора хлоридов
Синтез закиси азота реакцией с азотной кислотой
Депротонированная форма (сульфамат) является обычным противоионом для никеля(II) в гальваностегии.
Используется для отделения ионов нитрита от смеси ионов нитрита и нитрата (NO3−+ NO2−) при качественном анализе нитрата методом коричневого кольца.

ПРИЛОЖЕНИЯ:
Пищевые красители, такие как желтый закат, тартразин и т. д. D&C желтый 6 пищевой краситель ，
Оптический отбеливатель
промежуточные продукты красителей, такие как 1-(4-сульфофенил)-3-карбокси-5-пиразолон , 1-(4-сульфофенил)-3-метил-5-пиразолон.