T-BUTYLAMINOÉTHANOL (TBAE)

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est un solide incolore, qui fond près de la température ambiante et dégage une odeur de camphre.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est généralement un liquide clair, incolore à légèrement jaune, avec une odeur légère de type amine et une bonne miscibilité dans l'eau et de nombreux solvants organiques.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) convient à une utilisation comme molécule indicatrice dans l'étude de la méthode de détermination du pH basée sur la RMN, sans erreurs d'électrodes vitrées dans des milieux très basiques.

Numéro CAS : 102-79-4
Numéro EC : 203-052-4
Formule chimique : C6H15NO
Poids moléculaire : 117,19 g/mol

Synonymes : 2-(tert-butylamino)éthanol, 4620-70-6, tert-butylaminoéthanol, éthanol, 2-[(1,1-diméthyléthyl)amino]-, 2-((1,1-diméthyléthyl)amino)éthanol, DTXSID1044431, éthanol, 2-((1,1-diméthyléthyl)amino)-, NSC-78430, 72174ZJW10, DTXCID9024431, RefChem :84885, 225-034-5, N-tert-butylétanolamine, 2-(tert-butylamino)éthane-1-ol, éthano, éthano, éthanol, 2-(tert-butylamino)-, N-t-butyléthanolamine, MFCD00002837, 2-tert-butylaminoetanol, NSC 78430, 2-(t-butylamino)éthanol, . bêta.-tert-Butylaminoéthanol, EINECS 225-034-5, AI3-28035, UNII-72174ZJW10, N-(2-Hydroxyéthyle)-tert-butylamine, tert-butyléthanolamine, 2-tert-butylamino-éthanol, 2-(tert-butylamino)-éthanol, 2-(tert-butylamino)éthanol, SCHEMBL132161, SCHEMBL604168, SCHEMBL1995558, SCHEMBL4554449, SCHEMBL8745702, CHEMBL3188116, SCHEMBL19462727, Éthanol,1-diméthyléthyl)amino]-, 2-(tert-butylamino)éthanol, 99 %, 2-[(tert-butyl)amino]éthane-1-ol, NSC78430, STR06693, Tox21_302058, SBB007658, AKOS000258631, SB83839, NCGC00255795-01, SY051532, CAS-4620-70-6, DB-080929, CS-0214733, NS00021164, E85240, EN300-188898, F116000, Q27266003

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est un composé alkanolamine contenant à la fois un groupe amine et un groupe hydroxyle, ce qui lui confère une réactivité chimique bifonctionnelle.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est généralement un liquide clair, incolore à légèrement jaune, avec une odeur légère de type amine et une bonne miscibilité dans l'eau et de nombreux solvants organiques.

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) combine les propriétés des amines tertiaires et des alcools, ce qui en fait une utilité comme agent neutralisant, intermédiaire et ajusteur de pH dans diverses formulations.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) présente à la fois une capacité de basicalisation et de liaison hydrogène, ce qui contribue à sa solubilité et sa réactivité dans les systèmes aqueux et solvants.

Le T-butylaminoéthanol (TBAE) est largement utilisé dans les revêtements, les fluides de travail des métallurgies, les formulations de soins personnels et la synthèse chimique.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) joue un rôle dans l'inhibition, l'émulsification et la stabilisation de la corrosion des formulations en raison de sa structure amphiphilique.

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est l'alcool tertiaire le plus simple, avec une formule de (CH3)3COH (parfois représentée par t-BuOH).
Les isomères du T-Butylaminoéthanol (TBAE) sont le 1-butanol, l'isobutanol et le 2-butanol.

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est un solide incolore, qui fond près de la température ambiante et dégage une odeur de camphre.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est miscible avec l'eau, l'éthanol et l'éther diéthylique.

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est disponible sous forme de solide blanc avec une odeur ammoniaque.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est un agent neutralisant intermédiaire et de niche utile.

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est une amine primaire aliphatique.
L'enthalpie de combustion et de formation du T-Butylaminoéthanol (TBAE) a été étudiée.

L'acidité de la phase gazeuse et la basicité de la phase gazeuse du T-Butylaminoéthanol (TBAE) ont été évaluées.
L'ozonation du T-Butylaminoéthanol (TBAE) a été signalée.
L'influence du T-Butylaminoéthanol (TBAE) sur la bêta-cyclodextrine aqueuse (β-CD) : complexe pyrénique a été examinée par des mesures de fluorescence à régime stationnaire.

Applications du T-Butylaminoéthanol (TBAE) :
Le T-butylaminoéthanol (TBAE) est utilisé comme solvant, dénaturant éthanol, ingrédient démouvant de peinture, amplificateur d'octane de l'essence et oxygène.
Le T-butylaminoéthanol (TBAE) est un intermédiaire chimique utilisé pour produire le méthyléther tert-butyl (MTBE) et l'éthyl tert-butyl (ETBE) par réaction avec le méthanol et l'éthanol, respectivement, ainsi que l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) par réaction avec du peroxyde d'hydrogène.

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) convient à une utilisation comme molécule indicatrice dans l'étude de la méthode de détermination du pH basée sur la RMN, sans erreurs d'électrodes vitrées dans des milieux très basiques.
Le T-butylaminoéthanol (TBAE) convient à la synthèse de nanosphères et nanobâtonnets de méthyle β-kétophosphonate, de nanoparticules de dioxyde de titane (TiO2 NP) et d'oxyde de samaire (Sm2O3).

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) peut être utilisé dans les études suivantes :
En tant que promoteur d'hydrocarbures liquides dans l'étude systématique sur la formation et la dissociation des hydrates de méthane.
À titre d'exemple dans l'étude de l'effet des amines dans l'influence de la nucléation atmosphérique H2SO4-H2O.

Hydroamination des alkynes terminaux.
Mesurer l'acidité de surface des catalyseurs solides par désorption programmée en température.

Comme source d'azote réducteur dans la technique de dépôt de couches atomiques utilisée pour déposer des films minces de TaN à partir de TaCl5 et TaBr5.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) peut être utilisé dans la synthèse de nanoparticules de Zn2-SnO4.

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) peut être utilisé pour interrompre la réaction de polymérisation lors de la synthèse des polymères suivants (DAB = 1,4-diaminobutane, BA = acide boronique, PAA = poly(amido amine) fonctionnel, ABOL = 4-aminobutanol, Bn = Benzyl) :
(DAB-BA-PAA)
(ABOL-BA-PAA)
(DAB-BN-PAA)

Utilisations du T-Butylaminoéthanol (TBAE) :
Le T-butylaminoéthanol (TBAE) est utilisé dans la carbonylation catalytique des amines aliphatiques en bêta-lactames.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est largement utilisé dans les revêtements et les peintures comme agent neutralisant pour contrôler le pH et améliorer la stabilité de dispersion des pigments et résines.

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est appliqué dans les fluides de travail des métaux comme inhibiteur de corrosion et stabilisateur de pH, aidant à protéger les surfaces métalliques et à prolonger la durée de vie des fluides.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est utilisé dans les formulations de soins personnels et cosmétiques comme ajusteur du pH et aide à l'émulsion, contribuant ainsi à la stabilité et à la texture du produit.

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est utilisé dans les formulations de traitement de l'eau pour contrôler l'alcalinité et aider à la prévention de la corrosion dans les systèmes industriels.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique pour la production de tensioactifs, d'additifs et de produits chimiques spécialisés.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est incorporé dans les produits de nettoyage et les détergents pour améliorer l'alcalinité, l'élimination des graisses et la stabilité de la formulation.

Apparition naturelle du T-butylaminoéthanol (TBAE) :
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) a été identifié dans la bière et les pois chiches.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) se trouve également dans le manioc, utilisé comme ingrédient de fermentation dans certaines boissons alcoolisées.

Préparation du T-Butylaminoéthanol (TBAE) :
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est dérivé commercialement de l'isobutane en tant que coproduit de la production d'oxyde de propylène.
Le T-butylaminoéthanol (TBAE) peut également être produit par hydratation catalytique de l'isobutylène, ou par une réaction de Grignard entre l'acétone et le chlorure de méthylmagnésium.

La purification ne peut pas être effectuée par une simple distillation en raison de la formation d'un azéotrope avec de l'eau, bien que le séchage initial du solvant contenant de grandes quantités d'eau soit réalisé en ajoutant du benzène pour former un azéotrope tertiaire et en distillant l'eau.
De plus petites quantités d'eau sont éliminées par séchage avec de l'oxyde de calcium (CaO), du carbonate de potassium (K2CO3), du sulfate de calcium (CaSO4) ou du sulfate de magnésium (MgSO4), suivies d'une distillation fractionnée.

Le T-butylaminoéthanol anhydre (TBAE) est obtenu par reflux et distillation supplémentaires à partir de magnésium activé par de l'iode, ou de métaux alcalins tels que le sodium ou le potassium.
D'autres méthodes incluent l'utilisation de criblages moléculaires à 4 Å, le tert-butylate d'aluminium, l'hydrure de calcium (CaH2) ou la cristallisation fractionnée sous atmosphère inerte.

Réactions du T-Butylaminoéthanol (TBAE) :
Contrairement à d'autres isomères du butanol, le T-Butylaminoéthanol (TBAE), en tant qu'alcool tertiaire, ne possède pas d'atome d'hydrogène à côté du groupe hydroxy, ce qui le rend résistant à l'oxydation aux composés carbonyles.

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est déprotoné avec une base forte pour produire l'alkoxyde.
Particulièrement courant est le T-butylaminoéthanol potassique (TBAE), préparé en traitant le tert-butanol avec du métal potassique.

2 K + 2 (CH3)3COH → 2 (CH3)3CO−K+ + H2

Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) est une base forte, non nucléophile, en chimie organique.
Le T-Butylaminoéthanol (TBAE) extrait facilement les protons acides des substrats, mais son volume stérique empêche le groupe de participer à la substitution nucléophile, comme dans une synthèse d'éther de Williamson ou une réaction SN2.

Le T-butylaminoéthanol (TBAE) réagit avec le chlorure d'hydrogène pour former du tert-butyle chlorure.

Oxychloration du T-Butylaminoéthanol (TBAE) avec acide hypochlorose pour donner de l'hypochlorite tert-butyl :
(CH3)3COH + HOCl → (CH3)3COCl + H2O

Stabilité et réactivité du T-butylaminoéthanol (TBAE) :

Stabilité chimique :
Stable sous température et conditions de stockage normales.

Réactivité :
Composé basique.
Réagit avec les acides en formant des sels.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive.
Des flammes ouvertes.
Exposition prolongée à l'air.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.
Acides forts.

Produits de décomposition dangereux :
Des oxydes d'azote (NOx) peuvent se former.
Le monoxyde de carbone (CO) peut être généré.
Le dioxyde de carbone (CO₂) peut être libéré.

Manipulation et stockage du T-butylaminoéthanol (TBAE) :

Gestion :
Évitez le contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Évitez l'inhalation de vapeurs.
Utilisez une bonne ventilation.

Stockage :
Conservez dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Gardez le contenant bien fermé.
Protégez contre la chaleur et les sources d'inflammation.

Mesures de premiers secours du T-butylaminoéthanol (TBAE) :

Inhalation :
Passer à l'air frais.
Consultez un médecin si l'irritation ou les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez-vous immédiatement avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche.
Ne provoquez pas de vomissements.
Consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre les incendies du T-butylaminoéthanol (TBAE) :

Supports d'extinction adaptés :
Mousse résistante à l'alcool.
Chimique sec.
Dioxyde de carbone (CO₂).
Pulvérisation d'eau.

Dangers :
Liquide combustible.
La combustion peut produire des fumées toxiques, notamment des oxydes d'azote.

Équipement de protection :
Utilisez un appareil respiratoire autonome.
Portez des vêtements de protection complets.

Mesures de libération accidentelle du T-butylaminoéthanol (TBAE) :

Précautions personnelles :
Évitez le contact et l'inhalation.
Utilisez un équipement de protection individuelle approprié.
Assurez-vous d'une ventilation adéquate.

Précautions environnementales :
Empêchez les évacuations dans les drains et les cours d'eau.

Méthodes pour nettoyer :
Absorbez avec des matériaux inertes comme le sable ou la terre.
Collectez dans des contenants appropriés pour l'élimination.

Contrôle de l'exposition / Protection personnelle du T-Butylaminoéthanol (TBAE) :

Contrôles techniques :
Assurez une ventilation adéquate.
Utilisez des systèmes d'échappement locaux si nécessaire.

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur approprié si de la vapeur ou de la brume est présente.

Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.

Protection oculaire :
Utilisez des lunettes de sécurité ou une visière.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection.
Évitez une exposition prolongée.

Identifiants du T-Butylaminoéthanol (TBAE) :
Formule chimique : C₆H₁₅NO
Poids moléculaire : 117,19 g/mol
Numéro CAS : 102-79-4
Numéro EC : 203-052-4
Famille chimique : Alcool aminé (alkanolamine)
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Odeur d'amine

Formule linéaire : (CH3)3CNH2
Numéro CAS : 75-64-9
Poids moléculaire : 73,14
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de la substance PubChem : 24864378
Numéro EC : 200-888-1
Nombre Beilstein/REAXYS : 605267
Numéro MDL : MFCD00008050
Analyse : ≥99,5 %
Forme : liquide

Numéro CAS : 75-65-0
Référence Beilstein : 906698
ChEBI : CHEBI :45895
ChEMBL : ChEMBL16502
ChemSpider : 6146
DrugBank : DB03900
ECHA InfoCard : 100.000.809
Numéro EC : 200-889-7
Gmelin Référence : 1833
MeSH : tert-Butyl+Alcool
CID PubChem : 6386
Numéro RTECS : EO1925000
UNII : MD83SFE959
Numéro ONU : 1120
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8020204
InChI : InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
Clé : DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(C)(C)O

Numéro de CAS : 4620-70-6
Nom chimique : T-Butylaminoéthanol (TBAE)
CBNumber : CB3189254
Formule moléculaire : C6H15NO
Poids moléculaire : 117,19
Numéro MDL : MFCD00002837

Propriétés du T-Butylaminoéthanol (TBAE) :
État physique : liquide
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Odeur d'amine
Formule moléculaire : C₆H₁₅NO
Poids moléculaire : 117,19 g/mol
Densité : ~0,89–0,92 g/cm³ (à 20 °C)
Point d'ébullition : ~170–175 °C
Point de fusion : Pas bien défini (liquide à température ambiante)

Densité de vapeur : 2,5 (vs air)
Niveau de qualité : 300
Pression de vapeur : 5,7 psi (20 °C)
Analyse : ≥99,5 %
Forme : liquide
température d'autoallumage : 716 °F
Expl. Limite : 9,8 %
indice de réfraction : N20/D 1,377 (litt.)
bp : 46 °C (litt.)
mp : −67 °C (litt.)
densité : 0,696 g/mL à 25 °C (lit.)
Groupe fonctionnel : Amine
Chaîne de sourires : CC(C)(C)N
InChI : 1S/C4H11N/c1-4(2,3)5/h5H2,1-3H3
Clé InChI : YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N

Point de fusion : 41-43 °C(lit.)
Point d'ébullition : 90-92 °C25 mm Hg(litt.)
densité : 0,867 g/mL à 25 °C(lit.)
Densité de vapeur : 4 (vs air)
Indice de réfraction : 1,4444 (estimation)
Fp : 156 °F
température de stockage : conserver en dessous de +30°C.
Forme : solide à faible fusion
PKA : 14,81±0,10 (Prédit)
InChI : InChI=1S/C6H15NO/c1-6(2,3)7-4-5-8/h7-8H,4-5H2,1-3H3
InChIKey : IUXYVKZUDNLISR-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : C(O)CNC(C)(C)C

Formule chimique : (CH3)3COH
Masse molaire : 74,123 g·mol−1
Apparence : unie incolore
Odeur : Camphore
Densité : 0,775 g/mL
Point de fusion : 25 à 26 °C ; 77 à 79 °F ; 298 à 299 K
Point d'ébullition : 82 à 83 °C ; 179 à 181 °F ; 355 à 356 K
Solubilité dans l'eau : miscible
Solubilité : miscible avec de l'éthanol et de l'éther diéthylique
log P : 0,584
Pression de vapeur : 4,1 kPa (à 20 °C)
Acidité (pKa) : 16,54
Susceptibilité magnétique (χ) : 5,742×10−5 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,387
Moment dipolaire : 1,31 D

Point de fusion : 41-43 °C(lit.)
Point d'ébullition : 90-92 °C25 mm Hg(litt.)
Densité : 0,867 g/mL à 25 °C(lit.)
Densité de vapeur : 4 (vs air)
Indice de réfraction : 1,4444 (estimation)
Point d'enflammement : 156 °F
température de stockage : conserver en dessous de +30°C.
PKA : 14,81±0,10 (Prédit)
Forme : solide à faible fusion
Apparence : incolore à blanc cassé <44°C Solide, >44°C Liquide
InChI : InChI=1S/C6H15NO/c1-6(2,3)7-4-5-8/h7-8H,4-5H2,1-3H3
InChIKey : IUXYVKZUDNLISR-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : C(O)CNC(C)(C)C

Thermochimie du T-Butylaminoéthanol (TBAE) :
Capacité thermique (C) : 215,37 J/(K·mol)
Entropie molaire standard (S⦵298) : 189,5 J/(K·mol)
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −360,04 à −358,36 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : −2,64479 à −2,64321 MJ/mol

Composés apparentés du T-Butylaminoéthanol (TBAE) :
2-Méthyl-2-butanol
Triméthylsilanol
Nonafluoro-T-Butylaminoéthanol (TBAE)

Butanols apparentés : 
2-Butanol
n-Butanol
Isobutanol

Noms du T-Butylaminoéthanol (TBAE) :

Nom IUPAC préféré :
2-Méthylpropane-2-ol

Autres noms :
T-Alcool butylique
Tert-Butanol
t-Butanol
t-BuOH
Triméthylcarbinol
Butanol tertiaire
2-Méthyl-2-propanol
2M2P