ACIDE TANNIQUE

Acide tannique

Numéro CAS : 1401-55-4
Numéro CE : 215-753-2
Formule : C76H52O46
Masse moyenne : 1701.19850

L'acide tannique est un solide jaune clair à beige avec une légère odeur. Coule et se mélange à l'eau.
L'acide tannique est une forme spécifique de tanin, un type de polyphénol.
La faible acidité des acides tanniques (pKa arou : nd 6) est due aux nombreux groupes phénols présents dans la structure.
La formule chimique de l'acide tannique commercial est souvent donnée sous la forme C76H52O46, ce qui correspond au décagalloyl glucose, mais en fait il s'agit d'un mélange de polygalloyl glucoses ou d'esters d'acide polygalloyl quinique avec un nombre de fractions galloyle par molécule allant de 2 à 12 selon la source végétale utilisée pour extraire l'acide tannique.
L'acide tannique commercial est généralement extrait de l'une des parties végétales suivantes : gousses de tara (Caesalpinia spinosa), noix de galle de Rhus semialata ou Quercus infectoria ou feuilles de sumac sicilien.
Selon les définitions fournies dans les références externes telles que la pharmacopée internationale, le Food Chemicals Codex et la monographie FAO-OMS sur l'acide tannique, seuls les tanins provenant des plantes susmentionnées peuvent être considérés comme de l'acide tannique.
Parfois, des extraits de bois de châtaignier ou de chêne sont également décrits comme de l'acide tannique, mais il s'agit d'une utilisation incorrecte du terme.
L'acide tannique est une poudre amorphe jaune à brun clair.
Alors que l'acide tannique est un type spécifique de tanin (polyphénol végétal), les deux termes sont parfois (incorrectement) utilisés de manière interchangeable.
L'utilisation abusive de longue date des termes et l'inclusion d'acides tanniques dans des articles savants ont aggravé la confusion.
Ceci est particulièrement répandu en ce qui concerne le thé vert et le thé noir, qui contiennent tous deux des tanins mais pas d'acide tannique.
L'acide tannique n'est pas une norme appropriée pour tout type d'analyse des tanins en raison de sa composition mal définie.

Acides quercitannique et gallotannique
L'acide quercitannique est l'une des deux formes d'acide tannique présentes dans l'écorce et les feuilles de chêne.
L'autre forme est appelée acide gallotannique et se trouve dans les galles de chêne.
La molécule d'acide quercitannique est également présente dans le quercitron, un colorant jaune obtenu à partir de l'écorce du chêne noir de l'Est (Quercus velutina), un arbre forestier indigène en Amérique du Nord.
L'acide tannique est décrit comme une poudre amorphe brun jaunâtre.
En 1838, Jöns Jacob Berzelius a écrit que le quercitannate est utilisé pour dissoudre la morphine.
En 1865 dans le cinquième volume de "A Dictionary of chemistry", Henry Watts écrivait : L'acide tannique présente avec les sels ferriques les mêmes réactions que l'acide gallotannique.
L'acide tannique diffère cependant de ce dernier en ce qu'il n'est pas convertible en acide gallique, et ne donne pas d'acide pyrogallique par distillation sèche.
L'acide tannique est précipité par l'acide sulfurique en flocons rouges.
Selon Rocheleder, l'acide tannique du thé noir est le même que celui de l'écorce de chêne.
En 1880, Etti donna à l'acide tannique la formule moléculaire C17H16O9.
Il a décrit l'acide tannique comme une substance instable, ayant tendance à dégager de l'eau pour former des anhydrides (appelés phlobaphènes), dont l'un est appelé chêne rouge (C34H30O17).
Pour lui, ce n'était pas un glycoside.

Une carte de potentiel électrostatique (le bleu est positif et le rouge est la charge négative) de l'acide décagalloyl tannique, c'est-à-dire un acide tannique dérivé de dix molécules d'acide gallique
Dans "Commercial Organic Analysis" d'Allen, publié en 1912, la formule donnée était C19H16O10.
D'autres auteurs ont donné d'autres formules moléculaires comme C28H26O15, tandis qu'une autre formule trouvée est C28H24O11.
Selon Lowe, il existe deux formes du principe - l'une soluble dans l'eau, de formule C28H28O14, et l'autre à peine soluble, C28H24O12. Les deux sont changés par la perte d'eau en chêne rouge, C28H22O11.
L'acide quercitannique a été pendant un temps une norme utilisée pour évaluer la teneur en phénols dans les épices, donnée en équivalent acide quercitannique.
Dans une note historique intéressante, l'inventeur du carborundum, Edward G. Acheson, a découvert que l'acide gallotannique améliorait considérablement la plasticité de l'argile.
Dans son rapport sur cette découverte en 1904, il nota que la seule référence historique connue à l'utilisation de matière organique ajoutée à l'argile est l'utilisation de paille mélangée à de l'argile décrite dans la Bible, Exode 1:11 et que les Égyptiens devaient être conscients de sa (re-)découverte.
Il a déclaré « Cela explique pourquoi la paille a été utilisée et pourquoi les enfants d'Israël ont réussi à remplacer le chaume par de la paille, un cours qui ne serait guère possible, si la fibre de la paille dépendait comme un lien faisable pour l'argile, mais tout à fait raisonnable lorsque l'extrait de la plante a été utilisé.

Les usages
Les tanins sont un ingrédient de base dans la coloration chimique du bois et sont déjà présents dans des bois comme le chêne, le noyer et l'acajou.
L'acide tannique peut être appliqué sur des bois pauvres en tanin afin que les taches chimiques nécessitant une teneur en tanin réagissent.
La présence de tanins dans l'écorce de séquoia (Séquoia) est une défense naturelle puissante contre les feux de forêt, la décomposition et l'infestation par certains insectes comme les termites. On le trouve dans les graines, l'écorce, les cônes et le bois de cœur.
L'acide tannique est un mordant couramment utilisé dans le processus de teinture des fibres cellulosiques telles que le coton, souvent associé à de l'alun et/ou du fer.
Le mordant au tanin doit être fait en premier car les mordants métalliques se combinent bien avec le complexe fibre-tanin. Cependant, cette utilisation a perdu un intérêt considérable.
De même, l'acide tannique peut également être utilisé comme post-traitement pour améliorer les propriétés de résistance au lavage du polyamide teint à l'acide.

L'acide tannique est également une alternative aux post-traitements au fluorocarbone pour conférer des propriétés antitaches aux fils de polyamide ou aux tapis.
Cependant, en raison de considérations économiques, la seule utilisation répandue actuellement en tant qu'auxiliaire textile est l'utilisation en tant qu'agent pour améliorer la résistance au chlore, c'est-à-dire la résistance au blanchiment des colorants dû au nettoyage avec des solutions d'hypochlorite dans les tapis et les maillots de bain haut de gamme à base de polyamide 6,6.
L'acide tannique est cependant utilisé en quantités relativement faibles pour l'activation du floc d'ameublement ; cela sert de traitement antistatique.
L'acide tannique est utilisé dans la conservation d'objets métalliques ferreux (à base de fer) pour passiver et inhiber la corrosion.

L'acide tannique réagit avec les produits de corrosion pour former un composé plus stable, empêchant ainsi toute corrosion supplémentaire.
Après traitement le résidu d'acide tannique est généralement laissé sur l'objet de sorte que si l'humidité atteint la surface l'acide tannique sera réhydraté et empêchera ou ralentira toute corrosion.
Le traitement à l'acide tannique pour la conservation est très efficace et largement utilisé, mais il a un effet visuel significatif sur l'objet, en noircissant les produits de corrosion et en bleu foncé tout métal exposé.
L'acide tannique doit également être utilisé avec précaution sur les objets contenant des composants en alliage de cuivre, car l'acide tannique peut avoir un léger effet de gravure sur ces métaux.
L'acide tannique se trouve également dans les traitements de corrosion fer/acier disponibles dans le commerce, tels que Hammerite Kurust.

Utilisation dans les aliments
Dans de nombreuses régions du monde, ses utilisations dans les aliments sont autorisées.
Aux États-Unis, l'acide tannique est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration pour une utilisation dans les produits de boulangerie et les mélanges à pâtisserie, les boissons alcoolisées et non alcoolisées, les produits laitiers surgelés, les bonbons mous et durs, les produits carnés et la graisse animale fondue. .
Selon la directive européenne 89/107/CEE, l'acide tannique ne peut pas être considéré comme un additif alimentaire et ne possède donc pas de numéro E.
En vertu de la directive 89/107/CEE, l'acide tannique peut être considéré comme un ingrédient alimentaire.
Le numéro E E181 est parfois utilisé à tort pour désigner l'acide tannique ; il s'agit en fait du numéro SIN attribué à l'acide tannique dans le cadre du système FAO-OMS du Codex Alimentarius.

Utilisations comme médicament
En conjonction avec le magnésium et parfois le charbon activé, l'acide tannique était autrefois utilisé comme traitement pour de nombreuses substances toxiques, telles que les intoxications à la strychnine, aux champignons et à la ptomaïne à la fin du XIXe et au début du XXe siècle.
L'introduction du traitement à l'acide tannique des brûlures graves dans les années 1920 a considérablement réduit les taux de mortalité.
Pendant la Première Guerre mondiale, des pansements à l'acide tannique ont été prescrits pour traiter « les brûlures, qu'elles soient causées par des bombes incendiaires, du gaz moutarde ou de la lewisite ».
Après la guerre, cette utilisation a été abandonnée en raison du développement de schémas thérapeutiques plus modernes.

Dangers
L'acide tannique pourrait causer des risques potentiels pour la santé tels que des dommages aux yeux, à la peau, aux voies respiratoires et au tractus gastro-intestinal.
L'acide tannique peut provoquer une irritation, des rougeurs, des douleurs, une vision floue et des lésions oculaires possibles.
Lorsque l'acide tannique est absorbé par la peau en quantités nocives, l'acide tannique peut provoquer des irritations, des rougeurs et des douleurs.
Les nausées, les vomissements et la diarrhée sont des symptômes de l'ingestion d'acide tannique et une exposition prolongée peut endommager le foie.
En cas d'inhalation, l'acide tannique peut provoquer une irritation des voies respiratoires.

Coloration crocodilienne
La couleur de la peau des Crocodilia (crocodiles et alligators) dépend beaucoup de la qualité de l'eau.
Les eaux chargées d'algues produisent une peau plus verte, tandis que l'acide tannique dans l'eau provenant de la décomposition des feuilles des arbres en surplomb (qui produit certains types de rivières d'eaux noires) produit souvent une peau plus foncée chez ces animaux.

Composés polyphénoliques avec des poids moléculaires d'environ 500-3000 daltons et contenant suffisamment de groupes hydroxyle (1-2 pour 100 MW) pour une réticulation efficace d'autres composés (ASTRINGENTS).
Les deux principaux types sont les TANINS HYDROLYZABLES et les TANINS CONDENSÉS. Historiquement, le terme s'est appliqué à de nombreux composés et extraits de plantes capables de rendre la peau COLLAGÈNE insensible à la dégradation.
Le mot tanin dérive du mot celtique pour OAK TREE qui était utilisé pour le traitement du cuir.

L'acide tannique se trouve dans les noix de galle formées par les insectes sur les rameaux de certains chênes.
L'acide tannique purifié est parfois utilisé comme médicament.

Les gens utilisent l'acide tannique pour des affections telles que les boutons de fièvre, l'érythème fessier, l'érythème fessier et bien d'autres, mais il n'existe aucune preuve scientifique solide pour étayer ces utilisations.

Dans les aliments et les boissons, l'acide tannique est utilisé comme agent aromatisant.

Dans la fabrication, l'acide tannique est utilisé dans les onguents et les suppositoires; pour tanner les peaux et fabriquer de l'encre; et pour tuer les acariens sur les meubles.

Les tanins sont des biomolécules polyphénoliques avec des squelettes glucidiques que l'on trouve dans un large éventail de plantes.
L'acide tannique est un tanin spécifique qui contient formellement 10 unités galloyle (3,4,5-trihydroxyphényl) entourant un centre de glucose.
L'acide tannique commercial, cependant, se compose de molécules avec 2 à 12 fractions galloyle.
L'acide tannique ne contient pas de groupes carboxyle, mais est faiblement acide en raison de la multiplicité des hydroxyles phénoliques.
Les hydroxyles rendent également l'acide tannique extrêmement soluble dans l'eau.
Toutes les autorités réglementaires le classent comme une substance non dangereuse.
Comme son nom l'indique, les tanins sont utilisés dans le tannage du cuir.
D'autres utilisations commerciales sont la teinture, la fabrication d'encre, l'encollage du papier, la transformation des aliments et du vin et la production d'acide gallique et de pyrogallol.
Les premières revues des tanins et de l'acide tannique incluent The Natural Organic Tannins (M. Nierenstein, 1934) et "Gallotannine und Ellagen-gerbstoffe" (O. Th. Schmidt, 1956).

Abstrait
EN OCTOBRE 1962, Clysodrast2 sous une forme galénique en poudre prédosée contenant 1,5 mg de bisacodyl tannex et 2,5 g d'acide tannique a été mis à la disposition des radiologues américains pour le nettoyage et les lavements barytés.
L'association de trois décès de patients avec l'utilisation d'acide tannique (1) et de deux avec Clysodrast (2) a été rapportée récemment.
Bien que plusieurs circonstances atténuantes aient entouré l'association entre le Clysodrast et les deux décès signalés, toutes les expéditions de Clysodrast dans le commerce interétatique ont été volontairement arrêtées en juillet 1964.
Cela a été fait afin que le niveau de sécurité puisse être réévalué.
À cette époque, de nombreuses études significatives concernant cette question ont été lancées.
Plus récemment, une réévaluation de l'efficacité a été entreprise.
La coopération et l'aide de nombreux scientifiques dans la réalisation de ces études sont grandement appréciées.
Nos contributions à ce vaste bassin de nouvelles connaissances ont principalement porté sur la chimie, l'analyse et la toxicologie de l'acide tannique.
L'acide tannique est ces aspects que je souhaite passer en revue.

Chimie
La chimie de l'acide tannique est compliquée car l'acide tannique est d'origine naturelle et se compose d'un mélange de substances complexes.
Bien que de nombreuses espèces végétales contiennent des tanins, l'acide tannique commercial a une origine acide tannique dans les noix de galle turques recueillies à partir des jeunes rameaux de Quercus infectoria.
Les galles en poudre sont extraites avec de l'éther, de l'alcool et de l'eau.
L'acide tannique est soluble dans l'eau.

Un rendement de 50 à 70 pour cent d'acide tannique est obtenu à partir de l'extrait aqueux.
L'acide tannique peut être obtenu sous forme de poudre amorphe duveteuse ou dense, de couleur blanc jaunâtre à brun clair.
L'acide tannique est en outre caractérisé par une réaction acide dans l'eau, essentiellement sans odeur et un goût fortement astringent.
La poudre contient environ 10 pour cent d'eau.
L'acide tannique commercial contient de nombreuses liaisons ester et est hydrolysable en présence d'acides, d'alcalis ou d'enzymes.
L'hydrolyse produit principalement du glucose et de l'acide gallique.
On trouve également de petites quantités d'autres alcools polyhydriques et d'autres acides phénoliques tels que les acides m-digallique, ellagique et chébulique qui sont chimiquement apparentés à l'acide gallique.
L'acide gallique se trouve toujours dans l'acide tannique commercial en petites quantités.

Lorsque l'acide tannique purifié est chromatographié, le gallotannin constitué d'un mélange isomérique de glucose polygalloylé apparaît sous la forme d'une tache.
L'hydrolyse du gallotannin purifié donne du glucose et de l'acide gallique.
Une approximation structurelle moyenne pour le gallotannin peut être donnée comme huit ou neuf molécules d'acide gallique pour chaque molécule de glucose.
L'acide gallique est lié au glucose ainsi qu'à d'autres molécules d'acide gallique par des liaisons ester.
Les groupes polyphénoliques de l'acide tannique sont responsables de l'action astringente des acides tanniques.
Cette action astringente est causée par sa capacité à précipiter les protéines.
La capacité à précipiter les protéines est en partie due au poids moléculaire élevé du gallotanin.
D'autres propriétés chimiques remarquables de l'acide tannique comprennent : s'assombrit lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière.

L'acide tannique offre une option de stabilité de surface intermédiaire par rapport aux autres surfaces de citrate et de PVP non liées de manière covalente que nous proposons, qui s'associent toutes à la surface des particules par attraction de Van der Waals et transfert de charge de ligand métallique.
La molécule d'acide tannique est un polyphénol naturel qui est un composant de l'écorce et des feuilles de chêne souvent utilisé comme colorant ou teinture.
L'acide tannique (~1,7 kDa, selon la source) est un polyphénol qui s'associe à la surface des particules plus fortement que le citrate (192 Da), mais est plus petit et plus mobile que le PVP (40 kDa).
L'acide tannique est un réactif courant dans la fabrication de nanoparticules d'or et d'argent et les surfaces d'acide tannique ou d'acide tannique/citrate sont une stabilité et un revêtement de surface courants pour de nombreuses solutions colloïdales.

Intermédiairement déplaçable comme surface pour stabiliser les particules dans les solutions aqueuses.
Les molécules contenant des thiols ou des amines déplaceront l'acide tannique de la surface.
Utile dans les situations où la surface doit être changée mais une surface plus stable que le citrate est nécessaire lors de la formulation initiale.
Seule une différence modérée entre le diamètre mesuré hydrodynamique et MET est observée.
Potentiel zêta chargé négativement

L'acide tannique se trouve dans les noix de galle formées par les insectes sur les rameaux de certains chênes (Quercus infectoria et autres espèces de Quercus).
L'acide tannique est éliminé et utilisé comme médicament.
Historiquement, l'acide tannique était utilisé avec du charbon actif et de l'oxyde de magnésium dans "l'antidote universel", autrefois utilisé pour l'empoisonnement.
On pensait que ces trois ingrédients combinés fonctionnaient mieux pour absorber les poisons que n'importe lequel des ingrédients seuls.
Malheureusement, le charbon actif a absorbé l'acide tannique, l'inactivant plus ou moins.
Cela a rendu la combinaison moins efficace.

De nos jours, les gens appliquent de l'acide tannique directement sur la zone touchée pour traiter les boutons de fièvre et les boutons de fièvre, l'érythème fessier et la chaleur épineuse, le sumac vénéneux, les ongles incarnés, les maux de gorge, les amygdales douloureuses, les gencives spongieuses ou en recul et les éruptions cutanées ; et pour arrêter le saignement.
L'acide tannique est également pris par voie orale et appliqué directement pour les saignements, la diarrhée chronique, la dysenterie, les urines sanglantes, les articulations douloureuses, la toux persistante et le cancer.
Par voie vaginale, l'acide tannique est utilisé comme douche pour les pertes blanches ou jaunâtres (leucorrhée).
Dans les aliments et les boissons, l'acide tannique est utilisé comme agent aromatisant.
Dans la fabrication, l'acide tannique est utilisé dans les onguents et les suppositoires pour le traitement des hémorroïdes ; pour tanner les peaux et fabriquer de l'encre; et pour tuer les acariens sur les meubles.

Comment fonctionne l'acide tannique ?
L'acide tannique contient des ingrédients qui ont un effet protecteur sur la peau.

L'acide tannique est un gallo-tanin principal appartenant aux tanins hydrolysables extraits des noix de galle et d'autres sources végétales.
Une myriade d'applications pharmaceutiques et biologiques dans le domaine médical a été bien reconnue à l'acide tannique.
Parmi ces effets, des activités anticancéreuses potentielles contre plusieurs tumeurs malignes solides telles que les cancers du foie, du sein, du poumon, du pancréas, colorectal et ovarien ont été rapportées.
L'acide tannique s'est avéré jouer un rôle de maître dans le réglage de plusieurs voies de signalisation oncologiques, notamment les axes JAK/STAT, RAS/RAF/mTOR, TGF-β1/TGF-β1R, VEGF/VEGFR et CXCL12/CXCR4.
Les effets bénéfiques combinés de l'acide tannique avec d'autres médicaments chimiothérapeutiques conventionnels ont été clairement démontrés dans la littérature, tels qu'un effet anticancéreux synergique et une amélioration de la chimio-sensibilité dans plusieurs cas résistants.
Pourtant, les applications cliniques de l'acide tannique ont été limitées en raison de sa faible solubilité dans les lipides, de sa faible biodisponibilité, de son mauvais goût et de sa courte demi-vie.
Pour surmonter ces obstacles, de nouveaux systèmes d'administration de médicaments ont été utilisés pour administrer de l'acide tannique dans le but d'améliorer ses applications et/ou son efficacité contre les cellules cancéreuses.
Parmi ces systèmes d'administration de médicaments se trouvent plusieurs types de nanoparticules organiques et métalliques.

Dans cette revue, les auteurs se concentrent sur les mécanismes moléculaires de l'acide tannique dans le réglage de plusieurs maladies néoplasiques ainsi que sur de nouveaux systèmes d'administration de médicaments pouvant être utilisés pour ses applications cliniques dans le but de fournir une référence systémique pour promouvoir le développement de l'acide tannique en tant que un médicament bon marché et/ou un système d'administration de médicaments dans la gestion du cancer.
L'acide tannique est un gallo-tanin principal appartenant aux tanins hydrolysables extraits des noix de galle et d'autres sources végétales.
Une myriade d'applications pharmaceutiques et biologiques dans le domaine médical a été bien reconnue à l'acide tannique.

Parmi ces effets, des activités anticancéreuses potentielles contre plusieurs tumeurs malignes solides telles que les cancers du foie, du sein, du poumon, du pancréas, colorectal et ovarien ont été rapportées.
L'acide tannique s'est avéré jouer un rôle de maître dans le réglage de plusieurs voies de signalisation oncologiques, notamment les axes JAK/STAT, RAS/RAF/mTOR, TGF-β1/TGF-β1R, VEGF/VEGFR et CXCL12/CXCR4.
Les effets bénéfiques combinés de l'acide tannique avec d'autres médicaments chimiothérapeutiques conventionnels ont été clairement démontrés dans la littérature, tels qu'un effet anticancéreux synergique et une amélioration de la chimio-sensibilité dans plusieurs cas résistants.
Pourtant, les applications cliniques de l'acide tannique ont été limitées en raison de sa faible solubilité dans les lipides, de sa faible biodisponibilité, de son mauvais goût et de sa courte demi-vie.
Pour surmonter ces obstacles, de nouveaux systèmes d'administration de médicaments ont été utilisés pour administrer de l'acide tannique dans le but d'améliorer ses applications et/ou son efficacité contre les cellules cancéreuses.
Parmi ces systèmes d'administration de médicaments se trouvent plusieurs types de nanoparticules organiques et métalliques.
Dans cette revue, les auteurs se concentrent sur les mécanismes moléculaires de l'acide tannique dans le réglage de plusieurs maladies néoplasiques ainsi que sur de nouveaux systèmes d'administration de médicaments pouvant être utilisés pour ses applications cliniques dans le but de fournir une référence systémique pour promouvoir le développement de l'acide tannique en tant que un médicament bon marché et/ou un système d'administration de médicaments dans la gestion du cancer.

Nom IUPAC : 1,2,3,4,6-penta-O-{3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoyl}-D-glucopyranose
Nom IUPAC systématique : 2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3, 4,5-trihydroxyphényl)carbonyloxy]phényl}carbonyloxy)oxan-2-yl]méthoxy}carbonyl)phényl 3,4,5-trihydroxybenzoate
Formule : C76H52O46
Masse moyenne : 1701.19850
Masse monoisotopique : 1700.17297
Densité : 2.12g/cm3
Point d'ébullition : 218 ºC
Point de fusion : se décompose au-dessus de 200 °C
Solubilité dans l'eau : 2850 g/L ou 250 g/L
Solubilité : 100 g/L dans l'éthanol
1 g/L en glycérol et acétone
insoluble dans le benzène, le chloroforme, l'éther diéthylique, le pétrole, le sulfure de carbone, le tétrachlorure de carbone.
Acidité (pKa) : env. 6
XLogP3-AA : 6.2
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 25
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 46
Nombre d'obligations rotatives : 31
Superficie topologique polaire : 778 Ų
Nombre d'atomes lourds : 122
Charge formelle : 0
Complexité : 3570
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 5
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
InChl : InChl=1S/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47) 97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34( 79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5- 36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25- 7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117- 71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65 -,76?/m1/s1
InChlKey : LRBQNJMCXXYXIU-YIILYMKVSA-N
SOURIRE : Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC[C@H]1OC(OC(=O)c2cc(O)c(O)c (OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc( O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c (O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1

L'acide tannique (AT), un type de polyphénol, est largement répandu dans les plantes, en particulier dans les légumineuses.
Non seulement il possède des propriétés antimicrobiennes, mais l'acide tannique a également la capacité de se lier aux protéines.
Les paramètres de fermentation, les fractions azotées, la capacité antioxydante et les communautés bactériennes présentes dans les feuilles de mûrier et le stylo (Stylosanthes guianensis) ensilés avec ou sans 1 et 2 % d'AT par kilogramme de matière fraîche (MF) ont été étudiés après 75 jours de fermentation.
Les résultats ont montré que 1 et 2 % d'AT diminuaient significativement la teneur en acide butyrique (4,39 et 7,83 g/kg de matière sèche (MS), respectivement) à un niveau indétectable dans les feuilles de mûrier et l'ensilage stylo.
De plus, 2 % d'AT ont augmenté de manière significative les teneurs en lactate (24,0-39,0 et 8,50-32,3 g/kg MS), en acétate (18,0-74,5 et 9,07-53,3 g/kg MS) et la capacité antioxydante de la feuille de mûrier et stylo ensilage, respectivement.
Avec l'ajout de 1 et 2 % de TA, les valeurs de pH (5,55-5,04 et 4,87, respectivement) et la teneur en ammoniac-N (NH3-N) (85,5-27,5 et 16,9 g/kg d'azote total (TN), respectivement) ont été tous ont significativement diminué dans le stylo ensilage.
De plus, l'AT a augmenté l'abondance relative de Weissella, Acinetobacter et Kosakonia spp. et a diminué celui des Clostridium spp. indésirables.
L'AT peut ainsi être utilisé pour améliorer la qualité de l'ensilage à la fois des feuilles de mûrier et du stylo ensilage, 2% d'AT étant la meilleure concentration d'additif à utiliser.

Mécanisme d'action
L'acide tannique de qualité pharmaceutique est généralement considéré comme du pentadigaloylglucose.
L'acide tannique a un effet astringent.
Lorsqu'il est utilisé en interne, l'acide tannique déshydrate les tissus lorsqu'il entraîne une réduction des sécrétions.
Extérieurement, l'acide tannique agit par la formation d'une couche protectrice de cellules plus dures et resserrées.
On pense que l'acide tannique exerce des effets antiviraux et antibactériens.

Absorption
Après ingestion, l'acide tannique a une faible biodisponibilité, en raison de sa grande taille, de sa forte affinité pour se lier aux protéines plasmatiques et de sa faible solubilité dans les lipides.
Les principales actions des acides tanniques sont dues à des effets locaux.

Autres noms
Acide tannique
Acide gallotannique
Acide digallique
Gallotanin
Tanimum
Quercitannin
Tanin d'écorce de chêne
Acide quercotannique
Acide querci-tannique
Acide querco-tannique