Дубильная кислота

Дубильная кислота

Номер CAS: 1401-55-4
Номер ЕС: 215-753-2
Формула: C76H52O46
Средняя масса: 1701.19850

Дубильная кислота - это твердое вещество от светло-желтого до коричневого цвета со слабым запахом. Тонет и смешивается с водой.
Дубильная кислота - это особая форма танина, разновидность полифенола.
Слабая кислотность дубильных кислот (pKa arou: nd 6) обусловлена ​​многочисленными фенольными группами в структуре.
Химическая формула коммерческой дубильной кислоты часто обозначается как C76H52O46, что соответствует декагаллоилглюкозе, но на самом деле это смесь полигаллоилглюкоз или сложных эфиров полигаллоилхинной кислоты с числом галлоильных фрагментов на молекулу от 2 до 12 в зависимости от растительный источник, используемый для извлечения дубильной кислоты.
Коммерческая дубильная кислота обычно извлекается из любой из следующих частей растения: стручков тары (Caesalpinia spinosa), галечных орехов Rhus semialata или Quercus Infctoria или листьев сицилийского сумаха.
Согласно определениям, приведенным во внешних источниках, таких как международная фармакопея, Кодекс пищевых химикатов и монография по дубильной кислоте ФАО-ВОЗ, только дубильные вещества, полученные из вышеупомянутых растений, могут считаться дубильной кислотой.
Иногда экстракты древесины каштана или дуба также называют дубильной кислотой, но это неправильное использование этого термина.
Дубильная кислота представляет собой аморфный порошок от желтого до светло-коричневого цвета.
Хотя дубильная кислота представляет собой особый тип танина (растительный полифенол), эти два термина иногда (неправильно) используются как взаимозаменяемые.
Давнее неправильное использование терминов и включение дубильных кислот в научные статьи усугубили путаницу.
Это особенно распространено в отношении зеленого и черного чая, которые содержат танин, но не дубильную кислоту.
Дубильная кислота не является подходящим стандартом для любого типа анализа танинов из-за ее плохо определенного состава.

Квертитанновая и галлотановая кислоты
Кверкитанновая кислота - одна из двух форм дубильной кислоты, содержащейся в коре и листьях дуба.
Другая форма, называемая галлотановой кислотой, содержится в галлах дуба.
Молекула кверцитановой кислоты также присутствует в кверцитроне, желтом красителе, полученном из коры восточного черного дуба (Quercus velutina), лесного дерева, произрастающего в Северной Америке.
Дубильная кислота описывается как желтовато-коричневый аморфный порошок.
В 1838 году Йенс Якоб Берцелиус писал, что кверцианнат используется для растворения морфина.
В 1865 году в пятом томе «Химического словаря» Генри Уоттс писал: Дубильная кислота с солями трехвалентного железа проявляет те же реакции, что и галлотанновая кислота.
Однако дубильная кислота отличается от последней тем, что не превращается в галловую кислоту и не дает пирогалловую кислоту при сухой перегонке.
Дубильная кислота осаждается серной кислотой в красных хлопьях.
По словам Рохледера, дубильная кислота в черном чае такая же, как и в коре дуба.
В 1880 году Этти дал дубильной кислоте молекулярную формулу C17H16O9.
Он описал дубильную кислоту как нестабильное вещество, имеющее тенденцию выделять воду с образованием ангидридов (называемых флобафенами), один из которых называется дубово-красным (C34H30O17).
Для него это не был гликозид.

Карта электростатического потенциала (синий - положительный, красный - отрицательный заряд) декагаллоиловой дубильной кислоты, то есть дубильной кислоты, полученной из десяти молекул галловой кислоты.
В «Коммерческом органическом анализе» Аллена, опубликованном в 1912 году, приведена формула C19H16O10.
Другие авторы дали другие молекулярные формулы, такие как C28H26O15, в то время как другая найденная формула - C28H24O11.
Согласно Лоу, существуют две формы этого принципа: растворимая в воде с формулой C28H28O14 и малорастворимая C28H24O12. Оба они превращаются из-за потери воды в красный дуб C28H22O11.
Кверцианновая кислота какое-то время использовалась в качестве стандарта для оценки содержания фенолов в специях, выраженного в эквиваленте кверцитановой кислоты.
В интересной исторической заметке изобретатель карборунда Эдвард Г. Ачесон обнаружил, что галлотановая кислота значительно улучшает пластичность глины.
В своем отчете об этом открытии в 1904 году он отметил, что единственное известное историческое упоминание об использовании органического материала, добавленного в глину, - это использование соломы, смешанной с глиной, описанное в Библии, Исход 1:11, и что египтяне должны были знать его (повторного) открытия.
Он заявил: «Это объясняет, почему использовалась солома и почему детям Израиля удалось заменить солому на стерню, что было бы вряд ли возможно, если бы волокно соломы использовалось как связующее звено для глины, но вполне разумно, где использовался экстракт растения ".

Использует
Танины являются основным ингредиентом химического окрашивания древесины и уже присутствуют в таких древесных породах, как дуб, орех и красное дерево.
Дубильную кислоту можно наносить на древесину с низким содержанием танина, поэтому химические пятна, требующие содержания танина, вступят в реакцию.
Наличие дубильных веществ в коре красного дерева (секвойи) является сильной естественной защитой от лесных пожаров, разложения и заражения некоторыми насекомыми, такими как термиты. Он содержится в семенах, коре, шишках и сердцевине древесины.
Дубильная кислота - это обычная протрава, используемая в процессе окрашивания целлюлозных волокон, таких как хлопок, часто в сочетании с квасцами и / или железом.
Сначала следует нанести таниновую протраву, так как металлические протравы хорошо сочетаются с комплексом клетчатка-танин. Однако это использование потеряло значительный интерес.
Аналогичным образом дубильная кислота может также использоваться в качестве дополнительной обработки для улучшения свойств стойкости к стирке полиамида, окрашенного кислотой.

Дубильная кислота также является альтернативой для дополнительной обработки фторуглеродом для придания полиамидной пряжи или ковров свойств, препятствующих появлению пятен.
Однако по экономическим соображениям в настоящее время единственным широко распространенным применением в качестве вспомогательного текстильного материала является использование в качестве агента для повышения устойчивости к воздействию хлора, то есть устойчивости к отбеливанию красителей из-за очистки растворами гипохлорита высококачественных ковров и купальных костюмов на основе полиамида 6,6.
Однако дубильная кислота используется в относительно небольших количествах для активации обивки; это служит антистатической обработкой.
Дубильная кислота используется при консервации предметов из черных металлов (на основе железа) для пассивирования и предотвращения коррозии.

Дубильная кислота вступает в реакцию с продуктами коррозии с образованием более стабильного соединения, предотвращая, таким образом, дальнейшую коррозию.
После обработки остаток дубильной кислоты обычно остается на объекте, поэтому, если влага достигает поверхности, дубильная кислота будет регидратирована и предотвратит или замедлит любую коррозию.
Обработка дубильной кислотой для консервации очень эффективна и широко используется, но она оказывает значительное визуальное воздействие на объект, делая продукты коррозии черными, а любой обнаженный металл - темно-синим.
Дубильная кислота также должна использоваться с осторожностью на предметах, содержащих компоненты из медного сплава, поскольку дубильная кислота может оказывать небольшое травление на эти металлы.
Дубильная кислота также содержится в коммерчески доступных средствах для обработки железа / стали, таких как Hammerite Kurust.

Использование в еде
Во многих частях мира разрешено его употребление в пищу.
В Соединенных Штатах дубильная кислота общепризнана Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов как безопасная для использования в хлебобулочных изделиях и смесях, алкогольных и безалкогольных напитках, замороженных молочных продуктах, мягких и твердых леденцах, мясных продуктах и ​​топленом животном жире. .
Согласно директиве ЕС 89/107 / EEC дубильная кислота не может рассматриваться как пищевая добавка и, следовательно, не имеет номера E.
Согласно директиве 89/107 / EEC дубильная кислота может рассматриваться как пищевой ингредиент.
E-номер E181 иногда неправильно используется для обозначения дубильной кислоты; это фактически относится к номеру INS, присвоенному дубильной кислоте в системе Кодекс Алиментариус ФАО-ВОЗ.

Используется как лекарство
В сочетании с магнием, а иногда и активированным углем, дубильная кислота когда-то использовалась для лечения многих токсичных веществ, таких как отравления стрихнином, грибами и птоменом в конце 19-го и начале 20-го веков.
Введение дубильной кислоты для лечения тяжелых ожоговых травм в 1920-х годах значительно снизило уровень смертности.
Во время Первой мировой войны повязки с дубильной кислотой были прописаны для лечения «ожогов, вызванных зажигательными бомбами, горчичным газом или люизитом».
После войны от этого использования отказались в связи с разработкой более современных схем лечения.

Опасности
Дубильная кислота может вызвать потенциальную опасность для здоровья, такую ​​как повреждение глаз, кожи, дыхательных путей и желудочно-кишечного тракта.
Дубильная кислота может вызвать раздражение, покраснение, боль, помутнение зрения и возможное повреждение глаз.
Когда дубильная кислота всасывается через кожу в вредных количествах, дубильная кислота может вызвать раздражение, покраснение и боль.
Тошнота, рвота и диарея являются симптомами проглатывания дубильной кислоты, и длительное воздействие может вызвать повреждение печени.
При вдыхании дубильная кислота может вызвать раздражение дыхательных путей.

Окраска крокодилов
Цвет кожи крокодилов (крокодилов и аллигаторов) очень зависит от качества воды.
Воды, насыщенные водорослями, производят более зеленую кожу, в то время как дубильная кислота, содержащаяся в воде от гниения листьев нависающих деревьев (которая дает некоторые типы черноводных рек), часто приводит к более темной коже у этих животных.

Полифенольные соединения с молекулярной массой около 500-3000 дальтон и содержащие достаточно гидроксильных групп (1-2 на 100 МВт) для эффективного сшивания других соединений (АСТРИГЕНТЫ).
Двумя основными типами являются ГИДРОЛИЗИРУЕМЫЕ ТАННИНЫ и КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ТАННИНЫ. Исторически этот термин применялся ко многим соединениям и экстрактам растений, способным сделать КОЛЛАГЕН кожи невосприимчивым к разложению.
Слово танин происходит от кельтского слова ДУБ, которое использовалось для обработки кожи.

Дубильная кислота содержится в ореховых орехах, которые образуются насекомыми на ветках некоторых дубов.
Очищенную дубильную кислоту иногда используют в качестве лекарства.

Люди используют дубильную кислоту при таких состояниях, как герпес, опрелости, тепловая сыпь и многих других, но нет убедительных научных доказательств, подтверждающих такое использование.

В пищевых продуктах и ​​напитках дубильная кислота используется в качестве ароматизатора.

В производстве дубильная кислота используется в мазях и суппозиториях; для дубления шкур и изготовления чернил; и убивать пылевых клещей на мебели.

Танины - это полифенольные биомолекулы с углеводными цепями, которые встречаются во многих растениях.
Дубильная кислота - это особый танин, который формально содержит 10 галлоильных (3,4,5-тригидроксифенил) звеньев, окружающих глюкозный центр.
Однако коммерческая дубильная кислота состоит из молекул с 2-12 галлоильными фрагментами.
Дубильная кислота не содержит карбоксильных групп, но является слабокислой из-за множества фенольных гидроксилов.
Гидроксилы также делают дубильную кислоту чрезвычайно растворимой в воде.
Все регулирующие органы классифицируют его как неопасное вещество.
Как следует из названия, дубильные вещества используются при дублении кожи.
Другие коммерческие применения - это крашение, производство чернил, проклейка бумаги, переработка пищевых продуктов и вина, а также производство галловой кислоты и пирогаллола.
Ранние обзоры дубильных веществ и дубильной кислоты включают The Natural Organic Tannins (M. Nierenstein, 1934) и «Gallotannine und Ellagen-gerbstoffe» (O. Th. Schmidt, 1956).

Абстрактный
В ОКТЯБРЕ 1962 г. американские радиологи получили доступ к клизодрасту 2 в предварительно отмеренной порошковой лекарственной форме, содержащей 1,5 мг бисакодил-таннекса и 2,5 г дубильной кислоты для очищающих и бариевых клизм.
Недавно сообщалось о связи трех смертей пациентов с применением дубильной кислоты (1) и двух - с применением клизодраста (2).
Хотя связь между Clysodrast и двумя зарегистрированными смертельными случаями была связана с рядом смягчающих обстоятельств, все поставки Clysodrast в рамках межгосударственной торговли были добровольно прекращены в июле 1964 года.
Это было сделано для того, чтобы можно было повторно оценить уровень безопасности.
В то время было начато множество значимых исследований по этому вопросу.
Совсем недавно была проведена переоценка эффективности.
Мы с благодарностью благодарны за сотрудничество и помощь многочисленных ученых в выполнении этих исследований.
Наш вклад в этот большой фонд новых знаний был в основном по химии, анализу и токсикологии дубильной кислоты.
Дубильная кислота - вот эти аспекты, которые я хочу рассмотреть.

Химия
Химический состав дубильной кислоты сложен, поскольку дубильная кислота имеет естественное происхождение и состоит из смеси сложных веществ.
Хотя многие виды растений содержат дубильные вещества, коммерческая дубильная кислота имеет происхождение от дубильных кислот турецких орехов, собранных с молодых веточек Quercus Infctoria.
Порошкообразные галлы экстрагируют эфиром, спиртом и водой.
Дубильная кислота растворима в воде.

Выход дубильной кислоты составляет от 50 до 70 процентов из водного экстракта.
Дубильная кислота может быть получена в виде аморфного пушистого или плотного порошка от желтовато-белого до светло-коричневого цвета.
Дубильная кислота, кроме того, характеризуется кислотной реакцией в воде, практически без запаха и сильно вяжущим вкусом.
Порошок содержит около 10% воды.
Коммерческая дубильная кислота содержит много сложноэфирных связей и может гидролизоваться в присутствии кислот, щелочей или ферментов.
Гидролиз дает в основном глюкозу и галловую кислоту.
Также обнаруживаются небольшие количества других многоатомных спиртов и других фенольных кислот, таких как м-дигалловая, эллаговая и хебуловая кислоты, которые химически связаны с галловой кислотой.
Галловая кислота всегда содержится в коммерческой дубильной кислоте в небольших количествах.

При хроматографии очищенной дубильной кислоты галлотаннин, состоящий из смеси изомеров полигаллоилированной глюкозы, проявляется в виде одного пятна.
Гидролиз очищенного галлотаннина дает глюкозу и галловую кислоту.
Среднее структурное приближение для галлотаннина может быть дано как восемь или девять молекул галловой кислоты для каждой молекулы глюкозы.
Галловая кислота связана с глюкозой, а также с другими молекулами галловой кислоты через сложноэфирные связи.
Полифенольные группы дубильной кислоты отвечают за вяжущее действие дубильных кислот.
Это вяжущее действие вызвано его способностью осаждать белок.
Способность осаждать белок частично объясняется высокой молекулярной массой галлотаннина.
К другим примечательным химическим свойствам дубильной кислоты относятся: Темнеет на воздухе и на свету.

Дубильная кислота предлагает вариант промежуточной стабильности поверхности по сравнению с другими нековалентно связанными поверхностями цитрата и ПВП, которые мы предлагаем, все из которых связаны с поверхностью частицы за счет притяжения Ван-дер-Ваальса и переноса заряда металлического лиганда.
Молекула дубильной кислоты - это встречающийся в природе полифенол, который входит в состав коры и листьев дуба, часто используемых в качестве красителя или морилки.
Дубильная кислота (~ 1,7 кДа, в зависимости от источника) представляет собой полифенол, который связывается с поверхностью частиц сильнее, чем цитрат (192 Да), но меньше и более легко замещается, чем ПВП (40 кДа).
Дубильная кислота является обычным реагентом при производстве наночастиц золота и серебра, а поверхности дубильной кислоты или дубильной кислоты / цитрата являются обычным стабилизатором и поверхностным покрытием для многих коллоидных растворов.

Промежуточно смещаемый в качестве поверхности для стабилизации частиц в водных растворах.
Молекулы с тиолами или амином вытеснят дубильную кислоту с поверхности.
Полезно в ситуациях, когда поверхность необходимо заменить, но при первоначальном приготовлении требуется более устойчивая поверхность, чем цитрат.
Наблюдается лишь умеренная разница между диаметром, измеренным гидродинамическим методом и диаметром, измеренным методом ПЭМ.
Отрицательно заряженный дзета-потенциал

Дубильная кислота содержится в ореховых орехах, которые образуются насекомыми на ветках некоторых дубов (Quercus Infctoria и другие виды Quercus).
Дубильная кислота удаляется и используется как лекарство.
Исторически дубильная кислота использовалась вместе с активированным углем и оксидом магния в «универсальном противоядии», ранее использовавшемся при отравлениях.
Считалось, что комбинация этих трех ингредиентов лучше поглощает яды, чем любой из ингредиентов по отдельности.
К сожалению, активированный уголь впитал дубильную кислоту, более или менее инактивировав ее.
Это сделало комбинацию менее эффективной.

В наши дни люди наносят дубильную кислоту непосредственно на пораженный участок для лечения герпеса и волдырей, опрелостей и потницы, ядовитого плюща, вросших ногтей на ногах, боли в горле, воспаленных миндалин, губчатых или опущенных десен и кожной сыпи; и остановить кровотечение.
Дубильную кислоту также принимают внутрь и применяют непосредственно при кровотечениях, хронической диарее, дизентерии, кровянистой моче, болезненных суставах, постоянном кашле и раке.
Вагинально дубильная кислота используется в качестве душа при белых или желтоватых выделениях (лейкореи).
В пищевых продуктах и ​​напитках дубильная кислота используется в качестве ароматизатора.
В производстве дубильная кислота используется в мазях и суппозиториях для лечения геморроя; для дубления шкур и изготовления чернил; и убивать пылевых клещей на мебели.

Как действует дубильная кислота?
Дубильная кислота содержит ингредиенты, оказывающие защитное действие на кожу.

Дубильная кислота - это главный галлотанин, относящийся к гидролизуемым дубильным веществам, извлекаемым из желчных орехов и других растительных источников.
Дубильная кислота получила широкое признание во множестве фармацевтических и биологических применений в области медицины.
Среди этих эффектов сообщалось о потенциальной противоопухолевой активности против нескольких солидных злокачественных новообразований, таких как рак печени, груди, легких, поджелудочной железы, колоректального рака и яичников.
Было обнаружено, что дубильная кислота играет главную роль в настройке нескольких онкологических сигнальных путей, включая JAK / STAT, RAS / RAF / mTOR, ось TGF-β1 / TGF-β1R, оси VEGF / VEGFR и CXCL12 / CXCR4.
Комбинационные положительные эффекты дубильной кислоты с другими традиционными химиотерапевтическими препаратами были четко продемонстрированы в литературе, такие как синергетический противораковый эффект и повышение химиочувствительности в нескольких резистентных случаях.
Тем не менее, клиническое применение дубильной кислоты было ограничено из-за ее плохой растворимости в липидах, низкой биодоступности, неприятного вкуса и короткого периода полувыведения.
Для преодоления таких препятствий были использованы новые системы доставки лекарств для доставки дубильной кислоты с целью улучшения ее применения и / или эффективности против раковых клеток.
Среди этих систем доставки лекарств есть несколько типов органических и металлических наночастиц.

В этом обзоре авторы сосредотачиваются на молекулярных механизмах дубильной кислоты в настройке некоторых неопластических заболеваний, а также на новых системах доставки лекарств, которые могут быть использованы для их клинического применения, с попыткой предоставить системный справочник, способствующий развитию дубильной кислоты как дешевое лекарство и / или система доставки лекарств для лечения рака.
Дубильная кислота - это главный галлотанин, относящийся к гидролизуемым дубильным веществам, извлекаемым из желчных орехов и других растительных источников.
Дубильная кислота получила широкое признание во множестве фармацевтических и биологических применений в области медицины.

Среди этих эффектов сообщалось о потенциальной противоопухолевой активности против нескольких солидных злокачественных новообразований, таких как рак печени, груди, легких, поджелудочной железы, колоректального рака и яичников.
Было обнаружено, что дубильная кислота играет главную роль в настройке нескольких онкологических сигнальных путей, включая JAK / STAT, RAS / RAF / mTOR, ось TGF-β1 / TGF-β1R, оси VEGF / VEGFR и CXCL12 / CXCR4.
Комбинационные положительные эффекты дубильной кислоты с другими традиционными химиотерапевтическими препаратами были четко продемонстрированы в литературе, такие как синергетический противораковый эффект и повышение химиочувствительности в нескольких резистентных случаях.
Тем не менее, клиническое применение дубильной кислоты было ограничено из-за ее плохой растворимости в липидах, низкой биодоступности, неприятного вкуса и короткого периода полувыведения.
Для преодоления таких препятствий были использованы новые системы доставки лекарств для доставки дубильной кислоты с целью улучшения ее применения и / или эффективности против раковых клеток.
Среди этих систем доставки лекарств есть несколько типов органических и металлических наночастиц.
В этом обзоре авторы сосредотачиваются на молекулярных механизмах дубильной кислоты в настройке некоторых неопластических заболеваний, а также на новых системах доставки лекарств, которые могут быть использованы для их клинического применения, с попыткой предоставить системный справочник, способствующий развитию дубильной кислоты как дешевое лекарство и / или система доставки лекарств для лечения рака.

Название ИЮПАК: 1,2,3,4,6-пента-O- {3,4-дигидрокси-5 - [(3,4,5-тригидроксибензоил) окси] бензоил} -D-глюкопираноза
Систематическое название ИЮПАК: 2,3-дигидрокси-5 - ({[(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -3,4,5,6-тетракис ({3,4-дигидрокси-5 - [(3, 4,5-тригидроксифенил) карбонилокси] фенил} карбонилокси) оксан-2-ил] метокси} карбонил) фенил 3,4,5-тригидроксибензоат
Формула: C76H52O46
Средняя масса: 1701.19850
Моноизотопная масса: 1700,17297
Плотность: 2,12 г / см3
Температура кипения: 218 ºC
Точка плавления: разлагается выше 200 ° C
Растворимость в воде: 2850 г / л или 250 г / л
Растворимость: 100 г / л в этаноле.
1 г / л в глицерине и ацетоне
не растворим в бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире, петролейном, сероуглероде, четыреххлористом углероде.
Кислотность (pKa): прибл. 6
XLogP3-AA: 6,2
Количество доноров водородной связи: 25
Количество акцепторов водородной связи: 46
Количество вращающихся облигаций: 31
Топологическая площадь полярной поверхности: 778 Ų
Количество тяжелых атомов: 122
Официальный сбор: 0
Сложность: 3570
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 5
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
InChl: InChl = 1S / C76H52O46 / c77-32-1-22 (2-33 (78) 53 (32) 92) 67 (103) 113-47-16-27 (11-42 (87) 58 (47) 97) 66 (102) 112-21-52-63 (119-72 (108) 28-12-43 (88) 59 (98) 48 (17-28) 114-68 (104) 23-3-34 ( 79) 54 (93) 35 (80) 4-23) 64 (120-73 (109) 29-13-44 (89) 60 (99) 49 (18-29) 115-69 (105) 24-5- 36 (81) 55 (94) 37 (82) 6-24) 65 (121-74 (110) 30-14-45 (90) 61 (100) 50 (19-30) 116-70 (106) 25- 7-38 (83) 56 (95) 39 (84) 8-25) 76 (118-52) 122-75 (111) 31-15-46 (91) 62 (101) 51 (20-31) 117- 71 (107) 26-9-40 (85) 57 (96) 41 (86) 10-26 / ч1-20,52,63-65,76-101H, 21H2 / t52-, 63-, 64 +, 65 -, 76 мкм / м1 / с1
InChlKey: LRBQNJMCXXYXIU-YIILYMKVSA-N
УЛЫБКИ: Oc1cc (cc (O) c1O) C (= O) Oc1cc (cc (O) c1O) C (= O) OC [C @ H] 1OC (OC (= O) c2cc (O) c (O) c (OC (= O) c3cc (O) c (O) c (O) c3) c2) [C @ H] (OC (= O) c2cc (O) c (O) c (OC (= O) c3cc ( O) c (O) c (O) c3) c2) [C @@ H] (OC (= O) c2cc (O) c (O) c (OC (= O) c3cc (O) c (O) c (O) c3) c2) [C @@ H] 1OC (= O) c1cc (O) c (O) c (OC (= O) c2cc (O) c (O) c (O) c2) c1

Дубильная кислота (ТА), разновидность полифенолов, широко распространена в растениях, особенно в бобовых.
Он не только обладает антимикробными свойствами, но и дубильная кислота обладает способностью связываться с белками.
Параметры ферментации, азотные фракции, антиоксидантная способность и бактериальные сообщества, присутствующие в листьях шелковицы и стилозе (Stylosanthes guianensis), силосованном с 1 и 2% ТА на килограмм свежего вещества (FM) или без них, были исследованы после 75 дней ферментации.
Результаты показали, что 1 и 2% ТА значительно снижали содержание масляной кислоты (4,39 и 7,83 г / кг сухого вещества (DM), соответственно) до неопределяемого уровня как в листьях тутового дерева, так и в силосе стилосодержащего.
Кроме того, 2% ТА значительно увеличивали содержание лактата (24,0-39,0 и 8,50-32,3 г / кг сухого вещества), ацетата (18,0-74,5 и 9,07-53,3 г / кг сухого вещества), а также антиоксидантную способность как листьев шелковицы, так и стилосодержащий силос соответственно.
При добавлении 1 и 2% ТА значения pH (5,55-5,04 и 4,87 соответственно) и содержание аммиака-N (NH3-N) (85,5-27,5 и 16,9 г / кг общего азота (TN) соответственно) были все значительно уменьшилось в силосе стилоза.
Кроме того, ТА увеличивает относительную численность Weissella, Acinetobacter и Kosakonia spp. и снизил уровень нежелательных Clostridium spp.
Таким образом, ТА можно использовать для улучшения качества силоса как из листьев тутового дерева, так и из стилового силоса, при этом 2% ТА является лучшей концентрацией добавки для использования.

Механизм действия
Дубильная кислота фармацевтического качества обычно считается пентадигаллоилглюкозой.
Дубильная кислота обладает вяжущим действием.
При внутреннем применении дубильная кислота обезвоживает ткани, вызывая уменьшение секреции.
Внешне дубильная кислота действует за счет образования защитного слоя из более твердых и суженных клеток.
Считается, что дубильная кислота оказывает противовирусное и антибактериальное действие.

Абсорбция
После приема внутрь дубильная кислота имеет низкую биодоступность из-за большого размера, высокого сродства к связыванию с белками плазмы и низкой растворимости липидов.
Основное действие дубильных кислот обусловлено местным воздействием.

Другие имена
Кислота дубильная
Галлотанновая кислота
Дигалловая кислота
Галлотаннин
Таннимум
Quercitannin
Танин коры дуба
Кверкотановая кислота
Querci-дубильная кислота
Кверко-дубильная кислота