ACIDE TANNIQUE

L'acide tannique se présente sous forme de poudre amorphe jaune pâle ou de solide brillant, écailleux ou spongieux.
L'acide tannique est inodore, mais possède un goût amer et une forte astringence.
L'acide tannique fonce progressivement au contact de l'air et de la lumière du soleil.

Numéro CAS : 1401-55-4
Formule moléculaire : C76H52O46
Masse moléculaire : 1701,2
Numéro EINECS : 215-753-2

Synonymes : acide tannique, acide gallotannique, acide tannique, glycérine, tanin (acide tannique), acide tannique, tanin de mimosa, tanin d'Acacia mollissima, tanin de châtaignier, tanin de Castanea sativa Mill., tanin de quebracho, tanin de Schinopsis lorentzii, acide tannique (Quercus spp.), galle de chêne vert asiatique, gallotanin chinois, CAS 1401-55-4, EINECS 226-562-9, FEMA n° 3042, CHEBI : 75211, CHEBI : 81066, RefChem : 6282, CHEMBL506247, NSC-656273, NSC-758670 DTXSID2026076, DTXSID00892987, DSSTox_CID_6076, DSSTox_RID_78006, DSSTox_GSID_26076, Pentakis(3,4-dihydroxy-5-((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)benzoate) de bêta-D-glucose, Pentakis[3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoate] de β-D-glucopyranose, 1,2,3,4,6-Pentakis-O-{3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoyl}-β-D-glucopyranose, C76H52O46, Q427956, cid_16129778, MFCD00066397 MLS001335996, MLS001335995, SCHEMBL409692, SCHEMBL29351681, SCHEMBL29451248, BDBM60986, BDBM50442879, AKOS015951319, abcolsumack19;abcoltannicacidtech;abcoltannicacidusp/casher;acaciamollissimatannin;acide,tannique;acidetannique;castaneasativamilltannin;chestnuttannin

L'acide tannique est soluble dans l'eau froide et infiniment soluble dans l'eau chaude ; il est également soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'acétone et l'acétate d'éthyle, mais insoluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme, l'éther de pétrole et le sulfure de carbone.
La solution aqueuse d'acide tannique présente une faible acidité et s'oxyde facilement, la vitesse d'oxydation étant plus rapide en milieu alcalin et la couleur de la solution devenant plus foncée.
En présence d'ions fer trivalents, la solution présente une couleur bleu-noir et peut réagir avec la gélatine et les alcaloïdes pour former des précipités.

L'acide tannique peut également réagir avec des ions métalliques tels que le plomb, l'aluminium et le zinc pour générer des complexes polynucléaires et des sels insolubles aux couleurs caractéristiques.
Chauffé à 210–215 °C, l'acide tannique se décompose en acide pyrogallique et en dioxyde de carbone.
L'acide tannique a une faible toxicité ; cependant, une consommation élevée peut provoquer des vomissements, des douleurs abdominales et de la diarrhée, et peut également entraîner des troubles du système circulatoire qui peuvent être mortels, avec une DL₁₀₀ de 6,0 g/kg (rat, voie orale).
À haute température, il se décompose pour former du pyrogallol et du dioxyde de carbone.

L'acide tannique disponible dans le commerce contient généralement environ 10 % d'humidité.
L'acide tannique est un polyphénol végétal naturel que l'on retrouve dans pratiquement tous les tissus aériens des plantes.
Historiquement, l'acide tannique était utilisé pour le traitement de la diarrhée, appliqué localement pour soigner les brûlures cutanées et administré par voie rectale pour le traitement de troubles rectaux non spécifiés.

Son utilisation pharmaceutique a été abandonnée en raison de l'existence d'alternatives plus sûres et plus efficaces.
Une incidence anormalement élevée de cancer de l'œsophage a été signalée dans certaines régions d'Afrique du Sud où l'on consomme du sorgho riche en tanins.
Une corrélation positive a été observée entre la teneur en tanins du sorgho et l'incidence du cancer de l'œsophage.

L'acide tannique, ou gallotannin hydrolysable, est un composé organique polyphénolique complexe qui donne de l'acide gallique et soit du glucose, soit de l'acide quinique comme produits d'hydrolyse.
L'acide tannique est inodore ou possède une légère odeur caractéristique et un goût astringent.
L'acide tannique est un composé polyphénolique et représente l'un des tanins disponibles dans le commerce.

L'acide tannique agit comme un acide faible.
L'acide tannique est présent dans les galles formées par les insectes sur les rameaux de certains chênes, notamment Quercus infectoria et d'autres espèces de Quercus.
Elle est extraite et utilisée comme substance médicinale.

Historiquement, l'acide tannique était utilisé comme antidote contre divers poisons.
Actuellement, l'acide tannique est appliqué localement pour le traitement des boutons de fièvre, de l'érythème fessier, des herpès labiaux et de l'herbe à puce.
L'acide tannique est également pris par voie orale ou appliqué directement pour le traitement des saignements, de la diarrhée chronique, de la dysenterie, de l'hématurie, des douleurs articulaires, des toux persistantes et du cancer.

L'acide tannique est un composé polyphénolique naturel appartenant au groupe des tanins végétaux.
Il est généralement classé comme un gallotannin hydrolysable, composé d'un noyau de glucose estérifié avec de multiples unités d'acide gallique.
La structure moléculaire exacte de l'acide tannique n'est pas complètement définie, car il s'agit d'un mélange d'esters de glucose galloyl étroitement apparentés plutôt que d'un composé unique et uniforme.

Lors de l'hydrolyse, l'acide tannique donne de l'acide gallique et du glucose ou, dans certains cas, de l'acide quinique.
L'acide tannique est largement répandu dans la nature et se trouve dans de nombreux tissus végétaux aériens, notamment dans les galles de chêne, le bois de châtaignier, l'écorce de mimosa, le bois de quebracho et les noix de galle formées par l'activité des insectes.
Ces ressources naturelles constituent les principales matières premières pour l'extraction industrielle.

Physiquement, l'acide tannique se présente sous forme de poudre amorphe jaune pâle à brun clair ou de solide écailleux.
L'acide tannique est inodore ou presque inodore, possède un goût fortement astringent et amer, et il fonce progressivement au contact de l'air et de la lumière.
Chimiquement, l'acide tannique se comporte comme un acide organique faible et présente de fortes propriétés de liaison aux protéines, de chélation des métaux et d'antioxydants.

L'acide tannique forme facilement des complexes insolubles avec les protéines, les alcaloïdes et les ions métalliques, ce qui explique nombre de ses applications pratiques.
En fonction de leur comportement chimique, les tanins sont classés en tanins hydrolysables, tels que l'acide tannique, et en tanins condensés, qui ne sont pas hydrolysables.

L'acide tannique est le représentant le plus important sur le plan commercial des tannins hydrolysables.
Grâce à ces propriétés, l'acide tannique a été utilisé historiquement et industriellement dans le tannage du cuir, la médecine, la clarification des aliments et des boissons, la chimie analytique et le traitement des matériaux.

Point de fusion : 218 °C
Point d'ébullition : 862,78 °C (estimation approximative)
Densité : 1,2965 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,7040 (estimation)
FEMA : 3042 | ACIDE TANNIQUE (QUERCUS SPP.)
Point d'éclair : 198 °C
Température de stockage : Aucune restriction
Solubilité : Éthanol, soluble à 100 mg/mL (solution jaune à brune)
Forme : Poudre / Solide
Couleur : Jaune à brun clair
pH : 3,5 (100 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : Légère en solution, typique de l'acide tannique
Source biologique : Synthétique
Solubilité dans l'eau : 250 g/L (20 °C)
Sensibilité : Sensible à l'air et à la lumière
Indice Merck : 14 9052
BRN : 8186396
Stabilité : Stable ; incompatible avec les sels métalliques, les agents oxydants puissants, le fer et les autres métaux lourds.
Application principale : Procédés pharmaceutiques/biopharmaceutiques
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Parfum ; astringent
LogP : 13,327 (estimation)
Clé InChI : LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N

L'acide tannique est un composé polyphénolique naturel de haut poids moléculaire qui appartient à la famille des tanins, un groupe de métabolites secondaires végétaux largement répandus dans le règne végétal.
L'acide tannique est le plus souvent classé comme un gallotannin hydrolysable, ce qui signifie que sa structure peut être clivée par des acides, des bases ou des enzymes pour donner des composés phénoliques plus simples.

Du point de vue structural, l'acide tannique est généralement décrit comme un ester formé entre une molécule centrale de glucose et plusieurs unités d'acide gallique.
Bien qu'il soit souvent représenté par une formule chimique idéalisée, l'acide tannique n'existe pas sous la forme d'une seule molécule bien définie, mais plutôt sous la forme d'un mélange d'esters de glucose galloyl étroitement apparentés, présentant différents degrés de substitution.
Lors de l'hydrolyse, l'acide tannique produit de l'acide gallique et du glucose, ce qui confirme sa classification comme tanin hydrolysable.

L'acide tannique est naturellement présent dans une grande variété de plantes et est particulièrement abondant dans les galles de chêne, les noix de galle, le bois de châtaignier, l'écorce de mimosa, le bois de quebracho et certains fruits et feuilles.
Les galles de chêne, formées par l'activité des insectes sur les chênes, figurent parmi les sources naturelles les plus riches et ont été historiquement utilisées à des fins d'extraction commerciale.
L'acide tannique industriel est généralement obtenu par extraction aqueuse de ces matières végétales, suivie d'une concentration, d'une purification et d'un séchage.

Sous sa forme pure ou commerciale, l'acide tannique se présente sous forme de poudre amorphe jaune pâle à brun clair ou de solide écailleux.
Il est inodore ou presque inodore et se caractérise par un goût fortement astringent et amer, ce qui résulte directement de sa capacité à lier et à précipiter les protéines.
L'acide tannique est facilement soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires tels que l'éthanol, tandis qu'il présente une faible solubilité dans les solvants non polaires.

D'un point de vue chimique, l'acide tannique se comporte comme un acide organique faible et présente des propriétés chélatantes, réductrices et antioxydantes prononcées.
Il forme facilement des complexes avec des ions métalliques tels que le fer, l'aluminium, le cuivre et le zinc, ainsi qu'avec des protéines, des alcaloïdes et des polysaccharides, ce qui donne souvent lieu à des précipités insolubles.
Ces interactions expliquent nombre de ses propriétés fonctionnelles, notamment son rôle d'agent de tannage, d'agent clarifiant et de réactif analytique.

Les tanins, au sens large, sont divisés en tanins hydrolysables (comme l'acide tannique) et en tanins condensés, qui sont des composés polymères à base de flavonoïdes résistants à l'hydrolyse.
Parmi les tanins hydrolysables, l'acide tannique est le représentant le plus étudié et le plus important sur le plan commercial.
L'acide tannique est principalement utilisé comme mordant de teinture et entre également dans la préparation de l'acide gallique et du pyrophosphate d'acide gallique.

L'acide tannique peut également être utilisé dans la fabrication d'agents de tannage du cuir, de coagulants pour le caoutchouc et comme agent de précipitation des protéines et des alcaloïdes, ainsi que comme réactif pour le dosage du béryllium, de l'aluminium, du nickel et du cuivre.
La poudre amorphe jaune clair à brun clair obtenue par évaporation et séchage de l'extrait aqueux de galles est de l'acide tannique industriel, avec une teneur en acide tannique supérieure à 80 %.
Il contient également de petites quantités d'acide gallique, d'acide m-gallique, d'acide trigalloylgallique et de pentagalloylglucose.

L'acide tannique a pour structure de base le 1,3,4,6-tétra-O-galloyl-2-multi-O-galloyl-β-D-glucose et est un ester formé par la combinaison d'une molécule de glucose avec 8 à 9 unités d'acide gallique.
L'acide tannique est sensible à l'hydrolyse acide ou enzymatique, l'acide gallique et le glucose étant les produits de cette hydrolyse.
Ces pucerons accomplissent leur cycle de vie parasitaire sur les feuilles de certaines plantes de la famille des Anacardiacées, notamment Rhus chinensis.

Lorsque les tissus tendres de la plante hôte sont soumis à une stimulation mécanique et chimique par les pucerons, une croissance anormale se produit, entraînant un gonflement en galles sphériques, fusiformes ou kystiques irrégulières avec des protubérances en forme de corne ou des apparences de fleurs.
Lors du parasitisme, les pucerons obtiennent des nutriments de la plante hôte tout en sécrétant une salive contenant de grandes quantités d'enzymes, qui pénètrent dans le cambium par le site d'alimentation.
De ce fait, le métabolisme cellulaire dans le tissu environnant est stimulé, ce qui accroît l'activité des cellules méristématiques.

À l'intérieur de la galle, les pucerons prolifèrent et se nourrissent continuellement, ce qui entraîne un agrandissement progressif du corps de la galle.
Au stade initial, un seul puceron est présent à l'intérieur de la galle ; cependant, après plusieurs générations de reproduction, la population augmente considérablement.
Lors de la dernière génération, des pucerons ailés émergent, la coquille de la galle se rompt, et les pucerons quittent la galle et migrent vers des plantes hôtes hivernales (plantes de type mousse) pour y passer l'hiver.

L'année suivante, ils retournent à la plante hôte principale, Rhus chinensis, pour se reproduire, ce qui entraîne la reformation de galles.
L'acide tannique peut inhiber la croissance bactérienne et l'absorption intestinale des toxines et peut être utilisé pour la prévention et le traitement de la diarrhée.

L'acide tannique médicinal peut être utilisé directement dans les boissons, les produits surgelés, les bonbons, les crèmes glacées et les produits carnés ; comme astringent pour les brûlures ; comme agent hémostatique gastrique ; et pour la prévention des infections.
L'acide tannique peut également être formulé en acide tannique glycérol, en complexes protéiques d'acide tannique, en onguents d'acide tannique, en agents antipyrétiques (tels que l'acide N-bis-amidino morpholino tannique), en agents favorisant la santé, en répulsifs contre les insectes, en pesticides, en agents radioprotecteurs, en agents contraceptifs et en dentifrice à effets spéciaux.

Utilisations de l'acide tannique :
L'acide tannique convient au tannage du cuir de harnais, du cuir de semelle et du cuir de mouton.
L'acide tannique doit être stocké dans un entrepôt frais, sec et bien ventilé.
L'acide tannique est de préférence utilisé en association avec d'autres agents tannants.

L'acide tannique est principalement utilisé pour le tannage et peut également être utilisé dans les industries pharmaceutique, des encres, de l'imprimerie, du caoutchouc, métallurgique et du traitement de l'eau.
L'acide tannique peut être utilisé pour le tannage, la teinture des filets de pêche, le nettoyage des chaudières, le forage et d'autres applications similaires.
Il peut être utilisé comme réactif analytique et est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique.

Il peut être utilisé pour l'ajustement du pH lors du saumurage des peaux et des solutions de tannage végétal, ainsi que pour les rinçages de tannage végétal.
En raison de sa forte acidité, il ne doit pas être conditionné dans des récipients en fer.
Il doit être stocké dans un entrepôt frigorifique.

L'acide tannique peut être utilisé comme réducteur de viscosité des fluides de forage à base d'eau et comme retardateur de prise du ciment.
Dans l'industrie pharmaceutique, il peut être utilisé comme matière première pour la préparation de médicaments à base d'acide gallique, de pyrogallol et de sulfamides.
Le tanin est un type d'agent hémostatique.

Dans le domaine médical, il a été utilisé pour le traitement des pharyngites, des amygdalites, des hémorroïdes et des affections cutanées bulleuses, tandis que l'administration interne peut inhiber la diarrhée et les hémorragies intestinales.
Les tanins peuvent réagir avec les métaux, les alcaloïdes et les glycosides pour former des précipités, exerçant ainsi un effet détoxifiant contre ces substances.
Le tanin peut être utilisé pour le tannage du cuir et la fabrication d'encre, de papier et d'agents d'encollage de la soie, ainsi que pour le nettoyage des chaudières.

L'acide tannique peut également être utilisé comme mordant, agent clarifiant pour la bière et le vin, agent coagulant pour le caoutchouc et réactif pour le dosage du béryllium, de l'aluminium, du nickel et du cuivre.
En production chimique, il est utilisé pour la préparation de l'acide gallique et du pyrophosphate d'acide gallique.
Le tanin est utilisé pour la dilution dans le traitement des boues de forage.

Lorsqu'on mélange proportionnellement de la poudre de tanin avec de la soude caustique, on obtient une solution alcaline de tanin qui réduit la force de cisaillement de la boue épaissie et collante et améliore les propriétés d'écoulement de la boue.
À l'inverse, lorsque de la poudre de tanin est ajoutée directement à la boue de forage, sa faible acidité réduit le pH de la boue.
Par échange d'ions avec les particules d'argile, il réduit l'hydratation superficielle de l'argile, ce qui conduit à la formation d'une structure de réseau de particules d'argile et améliore la résistance au cisaillement et la viscosité de la boue.

Selon les dispositions de la norme chinoise GB2760-89, les « tanins de cure » peuvent être utilisés dans les vins à faible teneur en alcool et les vins comme agents clarifiants pour éliminer les protéines responsables de la turbidité et autres substances en suspension.
Dans l'industrie alimentaire, le tanin peut également être utilisé comme agent astringent et désodorisant pour le pétrole brut.
L'acide tannique peut être utilisé pour la précipitation et le dosage gravimétrique du béryllium, de l'aluminium, du gallium, de l'indium, du niobium, du tantale et du zirconium.

Il peut également être utilisé pour le dosage colorimétrique du cuivre, du fer, du vanadium, du cérium et du cobalt.
L'acide tannique peut servir de réactif de précipitation pour les protéines et les alcaloïdes et peut également être utilisé comme indicateur externe dans le titrage du plomb avec du molybdate.
Les acides tanniques sont des composés phénoliques contenant plusieurs groupes hydrolysables.

Ils sont classés comme (a) tannins hydrolysables, qui donnent des phénols tels que l'acide gallique en présence d'acide et de chaleur, et (b) tannins condensés, qui sont obtenus à partir d'extraits de chêne et ne sont pas hydrolysables.
Les acides tanniques sont utilisés pour leurs propriétés gustatives et chimiques et agissent comme séquestrants.
Elles influencent la couleur et la saveur des fruits et légumes.

Ils sont utilisés dans les fruits, le vin et la bière pour éliminer les substances indésirables en formant des complexes insolubles avec les protéines.
L'acide tannique est une poudre extraite des noix de galle, soluble dans l'eau mais moins soluble dans l'alcool.
Au milieu des années 1850, l'acide tannique a été utilisé par le major Russell dans le procédé au tanin pour la préparation de plaques de collodion sèches.

Dans ce procédé, la plaque de collodion a été revêtue et sensibilisée comme d'habitude, après quoi l'excès d'argent a été complètement éliminé de la surface.
On a ensuite appliqué une solution d'acide tannique sur la plaque, puis on l'a retirée, et on a laissé le film de collodion sécher complètement à l'obscurité.
La plaque traitée au tanin pouvait être conservée pendant plusieurs mois avant exposition.

Après exposition, la plaque a été développée à l'aide d'acide pyrogallique, d'acide citrique et de nitrate d'argent pour remplacer l'argent enlevé lors de la préparation initiale.
Les temps d'exposition requis pour les plaques de tanin étaient jusqu'à cinq fois plus longs que ceux des plaques de collodion humide, ce qui les rendait principalement adaptées à la photographie de paysage.
L'acide tannique est largement utilisé comme agent de tannage végétal pour le cuir de harnais, le cuir de semelle, la peau de mouton et autres peaux, où il améliore la solidité, la durabilité et la résistance en réticulant les fibres de collagène.

L'acide tannique est également utilisé comme mordant dans la teinture des textiles et la coloration des filets de pêche, améliorant la fixation du colorant et la stabilité de la couleur.
Dans les applications industrielles et chimiques, l'acide tannique est utilisé dans la production d'acide gallique, de pyrogallol et de pyrophosphate d'acide gallique.
Il agit comme coagulant pour le caoutchouc, retardateur de prise du ciment et réducteur de viscosité pour les fluides de forage à base d'eau, améliorant ainsi l'écoulement et le comportement au cisaillement des boues de forage.

L'acide tannique est également utilisé pour le nettoyage des chaudières et le contrôle du tartre.
En chimie analytique et en métallurgie, l'acide tannique sert de réactif de précipitation pour les protéines et les alcaloïdes.
Elle est utilisée dans la détermination gravimétrique et colorimétrique de métaux tels que le béryllium, l'aluminium, le gallium, l'indium, le niobium, le tantale, le zirconium, le cuivre, le fer, le vanadium, le cérium et le cobalt.

L'acide tannique peut également être utilisé comme indicateur externe dans les méthodes de titrage, notamment pour le dosage du plomb à l'aide de molybdate.
Dans les domaines pharmaceutique et médical, l'acide tannique a été historiquement utilisé comme agent astringent et hémostatique.
Il a été utilisé dans le traitement de la diarrhée, des hémorragies intestinales, des brûlures, des affections cutanées bulleuses, des hémorroïdes, des pharyngites et des amygdalites, et a été formulé sous forme de pommades, de solutions de glycérol et de complexes protéiques.

De nombreuses utilisations médicales internes ont été abandonnées en raison de problèmes de sécurité et de la disponibilité d'alternatives plus sûres.
Dans l'industrie agroalimentaire, l'acide tannique est utilisé comme agent clarifiant dans la bière, le vin et les boissons à faible teneur en alcool, en éliminant les protéines et autres substances en suspension responsables de la turbidité.
L'acide tannique peut également être utilisé comme agent astringent et comme désodorisant pour les huiles brutes dans la transformation des aliments, sous réserve d'approbation réglementaire.

Profil de sécurité de l'acide tannique :
L'acide tannique peut provoquer des irritations cutanées et oculaires en cas de contact direct en raison de ses fortes propriétés astringentes et de précipitation des protéines.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une sécheresse cutanée, une irritation ou une dermatite, notamment en milieu professionnel.
L'inhalation de poussières d'acide tannique peut irriter les voies respiratoires, provoquant toux, maux de gorge et difficultés respiratoires chez les personnes sensibles.

Une ventilation adéquate et des mesures de contrôle de la poussière sont recommandées lors de la manipulation.
L'ingestion de grandes quantités d'acide tannique peut entraîner une irritation gastro-intestinale, notamment des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales et de la diarrhée.
Un apport excessif peut perturber l'absorption du fer et entraîner une toxicité systémique, notamment des troubles circulatoires, les cas graves pouvant être mortels.

L'acide tannique peut s'oxyder, notamment en milieu alcalin, ce qui entraîne un noircissement et une dégradation pouvant affecter la stabilité et les performances du produit.
À des températures élevées, il se décompose pour produire du pyrogallol et du dioxyde de carbone, et les produits de décomposition thermique peuvent présenter des risques supplémentaires pour la santé.