ACIDE TARTRIQUE (L-(+))

L'acide tartrique (L-(+)) appartient au groupe des acides carboxyliques et se trouve en abondance dans le raisin et le vin.
L'acide tartrique (L-(+)) est largement utilisé dans les industries pharmaceutique, alimentaire et des boissons. L'acide tartrique (L-(+)) est un acide tétrarique, dérivé de l'acide butanedioïque, auquel ont été substitués des groupes hydroxyles en positions 2 et 3.

CAS : 87-69-4
Formule molaire : C₄H₆O₆
Masse molaire : 150,09
EINECS : 201-766-0

Synonymes :
FEMA 3044 ; acide dihydroxysuccinique ; acide dextrotartrique ; acide tartrique ; acide 2,3-dihydroxydutanedioïque ; acide (2R,3R)-(+)-tartrique ; acide d-alpha,bêta-dihydroxysuccinique ; acide dextro-rotationnel-2,3-dihydroxybutanedioïque

L'acide tartrique (L-(+)) est l'acide conjugué du L-tartrate(1-). L'acide tartrique (L-(+)) est un énantiomère de l'acide D-tartrique.
L'acide tartrique (L-(+)) se présente sous forme de poudre cristalline blanche soluble dans l'eau.
L'acide tartrique (L-(+)) est un système modèle pour l'étude du calcium et de ses interactions avec d'autres ions, tels que le sodium et le magnésium.
Il a été démontré que l'acide tartrique (L-(+)) diminue la croissance des lignées cellulaires cancéreuses et augmente l'activité de certaines enzymes, comme les sels de sodium, dans les cellules de mammifères.
Les cristaux d'acide tartrique (L-(+)) ont été utilisés pour l'analyse d'échantillons biologiques et la spectroscopie d'impédance électrochimique.
L'acide tartrique (L-(+)) inhibe également la croissance tumorale chez la souris en inhibant la production de protéines essentielles à la division cellulaire.
L'acide tartrique (L-(+)) peut être toxique à fortes doses et ne doit pas être administré aux femmes enceintes ni aux enfants.

L'acide tartrique (L-(+)) est un acide organique blanc et cristallin présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment le raisin, mais aussi le tamarin, la banane, l'avocat et les agrumes.
Son sel, le bitartrate de potassium, communément appelé crème de tartre, se forme naturellement lors de la fermentation.
Le bitartrate de potassium est souvent mélangé à du bicarbonate de sodium et commercialisé comme levure chimique, utilisée comme agent levant en cuisine.
L'acide tartrique lui-même est ajouté aux aliments comme antioxydant (E334) et pour leur conférer leur goût acidulé caractéristique.
L'acide tartrique naturel est une matière première précieuse en synthèse organique.
L'acide tartrique (L-(+)), un acide alpha-hydroxycarboxylique, est diprotique et aldarique ; c'est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.
Ajouté comme antioxydant, il peut rendre les aliments acides.

L'acide tartrique est principalement utilisé comme additif pour les boissons. L'acide tartrique (L-(+)) est également une matière première pour l'industrie pharmaceutique.
Dans l'industrie du miroir, l'acide tartrique est un auxiliaire et un agent réducteur important qui contrôle la vitesse de formation des miroirs en argent et permet d'obtenir un revêtement très uniforme.
Il est utilisé comme intermédiaire pharmaceutique, agent de résolution, agent masquant les ions métalliques, agent anti-colorant et élément de base chiral pour les produits naturels. Il forme également des catalyseurs de Diels-Alder avec le composé TiCl₂(O-i-Pr)₂.
Utilisé comme réactif biochimique, agent masquant et agent moussant pour la bière, il est également employé dans l'industrie du tannage.
L'acide tartrique (L-(+)) est largement utilisé comme agent acidifiant dans les boissons et autres aliments, notamment les vins, les boissons gazeuses, les confiseries, le pain et certaines confiseries gélatineuses.

Historique
L'acide tartrique (L-(+)) est connu des vignerons depuis des siècles ; sa forme cristalline brute, trouvée à la surface des fûts de vin, était appelée tartre (traduit en tartre par Chaucer) ou « pierre à vin ». Cependant, l'extraction et la purification chimiques furent mises au point en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.
L'acide tartrique (L-(+)) joua un rôle important dans la découverte de la chiralité chimique.
Cette propriété de l'acide tartrique fut observée pour la première fois en 1832 par Jean-Baptiste Biot, qui constata sa capacité à faire tourner la lumière polarisée.
Louis Pasteur poursuivit ces recherches en 1847 en étudiant la chiralité des cristaux de tartrate de sodium et d'ammonium.
En triant manuellement les cristaux de formes différentes, Pasteur fut le premier à obtenir un échantillon pur d'acide lévotartarique.

Propriétés chimiques de l'acide tartrique (L-(+))
Point de fusion : 170-172 °C (littérature)
α : 12° (c = 20, H₂O)
Point d'ébullition : 191,59 °C (estimation approximative)
Masse volumique apparente : 1 000 kg/m³
Densité : 1,76
Densité de vapeur : 5,18 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 5 Pa (20 °C)
FEMA : 3044 | ACIDE TARTRIQUE (D-, L-, DL-, MESO-)
Indice de réfraction : 12,5° (c = 5, H₂O)
Point d'ébullition : 210 °C
Température de stockage : Conserver entre +5 °C et +30 °C. Solubilité dans l'eau : soluble à 1 M à 20 °C, limpide, incolore
Aspect : solide
pKa : 2,98 et 4,34 (à 25 °C)
Couleur : blanc ou incolore
Odeur : inodore à 100 %
pH : 3,18 (solution à 1 mM) ; 2,55 (solution à 10 mM) ; 2,01 (solution à 100 mM)
Source biologique : Vitis vinifera
Pouvoir rotatoire : [α]20/D +13,5 ± 0,5°, c = 10 % dans H₂O
Odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : 1390 g/L (20 °C)
Merck : 149070
Numéro JECFA : 621
BRN : 1725147
Constante de la loi de Henry : 4,9 × 10¹⁵ mol/(m³Pa) à 25 °C, Burkholder et al. (2019)
Constante diélectrique : 35,9 (-10 °C)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants, les bases et les agents réducteurs. Combustible. Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUM
EFFET TAMPON
InChI : 1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m1/s1
InChIKey : FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N
LogP : -1,43
Référence CAS : 87-69-4
Référence chimique NIST : Acide tartrique (L-(+)) (87-69-4)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Acide tartrique (L-(+)) (87-69-4)

L’acide tartrique (L-(+)) se présente sous forme de cristaux monocliniques incolores ou de poudre cristalline blanche ou presque blanche.
L'acide tartrique (L-(+)) est inodore et possède un goût extrêmement acide.
L'acide tartrique (L-(+)) est un composé chimique naturel présent dans les baies, le raisin et divers vins.
L'acide tartrique (L-(+)) possède des propriétés antioxydantes et contribue à l'acidité de ces produits.

Utilisations :
Dans l'industrie des boissons gazeuses, la confiserie, les produits de boulangerie, les desserts gélifiés, comme acidifiant.
En photographie, tannage, céramique, fabrication de tartrates.
Les esters commerciaux les plus courants sont les dérivés diéthyliques et dibutyliques, utilisés pour les laques et l'impression textile.

Excipient pharmaceutique (agent tampon).
L'acide tartrique (L-(+)) est largement utilisé dans l'industrie pharmaceutique.
L'acide tartrique (L-(+)) est utilisé dans les boissons gazeuses, les confiseries, les produits alimentaires, les desserts gélifiés et comme agent tampon. L'acide tartrique (L-(+)) forme un composé, TiCl₂(O-i-Pr)₂, avec un catalyseur de Diels-Alder et agit comme agent chélatant dans l'industrie métallurgique.
Grâce à son fort pouvoir chélatant vis-à-vis des ions métalliques, l'acide tartrique (L-(+)) est utilisé en agriculture et dans l'industrie métallurgique, respectivement pour la complexation des micronutriments et le nettoyage des surfaces métalliques.

L'acide tartrique (L-(+)) et ses dérivés ont de nombreuses applications dans le domaine pharmaceutique.
Par exemple, l'acide tartrique (L-(+)) est utilisé dans la production de sels effervescents, en association avec l'acide citrique, pour améliorer le goût des médicaments oraux.
Le dérivé antimonié de potassium de l'acide tartrique, connu sous le nom de tartre émétique, est présent, à faibles doses, dans les sirops contre la toux comme expectorant.
L'acide tartrique (L-(+)) a également plusieurs applications industrielles. Il a été observé que cet acide chélate les ions métalliques tels que le calcium et le magnésium.
Par conséquent, il est utilisé dans l'agriculture et la métallurgie comme agent chélateur pour complexer les micronutriments dans les engrais et pour nettoyer les surfaces métalliques composées d'aluminium, de cuivre, de fer et de leurs alliages.

Applications pharmaceutique
L'acide tartrique (L-(+)) est utilisé comme acidifiant dans les boissons, les confiseries, les produits alimentaires et les préparations pharmaceutiques.
Il peut également servir d'agent séquestrant et de synergiste antioxydant.
Dans les préparations pharmaceutiques, l'acide tartrique (L-(+)) est fréquemment utilisé en association avec des bicarbonates, comme composant acide des granulés effervescents, des poudres et des comprimés.
Il est également utilisé pour former des composés moléculaires (sels et cocristaux) avec des principes actifs pharmaceutiques afin d'améliorer leurs propriétés physico-chimiques, telles que la vitesse de dissolution et la solubilité.

Méthodes de production
L'acide tartrique (L-(+)) est naturellement présent dans de nombreux fruits, soit sous forme d'acide libre, soit en combinaison avec du calcium, du magnésium et du potassium.
Industriellement, l'acide tartrique (L-(+)) est produit à partir de tartrate de potassium (crème de tartre), un sous-produit de la vinification.
L'acide tartrique (L-(+)) est traité avec de l'acide chlorhydrique, puis un sel de calcium est ajouté pour produire du tartrate de calcium insoluble.
Ce précipité est ensuite séparé par filtration et mis à réagir avec de l'acide sulfurique à 70 % pour donner de l'acide tartrique et du sulfate de calcium.

Actions biochimiques et physiologiques
L'acide tartrique (L-(+)) agit comme ligand donneur dans les processus biologiques.
L'acide tartrique (L-(+)) est utilisé comme additif alimentaire dans les confiseries et les boissons gazeuses pour leur conférer un goût acidulé.

Production
Acide tartrique (L-(+))
L'isomère L-(+) de l'acide tartrique est produit industriellement en plus grande quantité.
L'acide tartrique (L-(+)) est obtenu à partir de lies, un sous-produit solide de la fermentation.
Ces sous-produits sont principalement constitués de bitartrate de potassium (KH₄H₄O₆).
Ce sel de potassium est transformé en tartrate de calcium (CaC₄H₄O₆) par traitement avec de l'hydroxyde de calcium (Ca(OH)₂) :
KH(C₄H₄O₆) + Ca(OH)₂ → Ca(C₄H₄O₆) + KOH + H₂O

En pratique, l'ajout de sulfate de calcium permet d'obtenir des rendements plus élevés en tartrate de calcium. L'acide tartrique (L-(+)) est ensuite converti en acide tartrique par traitement du sel avec de l'acide sulfurique aqueux :
Ca(C₄H₄O₆) + H₂SO₄ → H₂(C₄H₄O₆) + CaSO₄

Acide tartrique racémique
L'acide tartrique racémique peut être préparé en plusieurs étapes à partir de l'acide maléique.
Dans la première étape, l'acide maléique est époxydé par le peroxyde d'hydrogène en présence de tungstate de potassium [de] comme catalyseur.
HO₂CCH=CHCO₂H + H₂O₂ → HO₂C(CHCH)(O)CO₂H + H₂O
Dans l'étape suivante, l'époxyde est hydrolysé.
HO₂C(CHCH)(O)CO₂H + H₂O → HO₂CCH(OH)CH(OH)CO₂H

Acide méso-tartrique
Un mélange d'acide racémique et d'acide méso-tartrique se forme lorsque l'acide dextro-tartrique est chauffé dans l'eau à 165 °C pendant environ 2 jours.
L'acide méso-tartrique peut également être préparé à partir d'acide dibromosuccinique en utilisant de l'hydroxyde d'argent :
HO₂CCHBrCHBrCO₂H + 2 AgOH → HO₂CCH(OH)CH(OH)CO₂H + 2 AgBr
L'acide méso-tartrique peut être séparé de l'acide racémique résiduel par cristallisation, le racémique étant moins soluble.

Réactivité
L'acide tartrique (L⁻(+)) peut participer à plusieurs réactions. Comme illustré dans le schéma réactionnel ci-dessous, l'acide dihydroxymalonique est produit par traitement de l'acide tartrique (L-(+)) avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un sel ferreux.
HO₂CCH(OH)CH(OH)CO₂H + H₂O₂ → HO₂CC(OH)C(OH)CO₂H + 2 H₂O
L'acide dihydroxymalonique peut ensuite être oxydé en acide tartronique par l'acide nitrique.