Hızlı Arama
Tartarik asit (L-(+)), karboksilik asitler grubuna aittir ve üzüm ve şarapta bol miktarda bulunur.
Tartarik asit (L-(+)), ilaç, gıda ve içecek endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Tartarik asit (L-(+)), 2 ve 3 pozisyonlarında hidroksil grupları ile ikame edilmiş bir bütanedioik asittir.
CAS: 87-69-4
MF: C4H6O6
MW: 150.09
EINECS: 201-766-0
Eş anlamlılar
FEMA 3044; DİHİDROKSİSÜKSİNİK ASİT; DEKSTROTARTARİK ASİT; ACIDUM TARTARICUM; 2,3-DİHİDROKSİDUTANEDIOİK ASİT; (2R,3R)-(+)-TARTARİK ASİT; d-alfa,beta-dihidroksisüksinik asit; dekstro-rotasyon-2,3-dihidroksibütanedioik asit
Tartarik asit (L-(+)), bir L-tartrat(1-)'in konjuge asididir.
Tartarik asit (L-(+)), D-tartarik asidin bir enantiyomeridir.
Tartarik asit (L-(+)), suda çözünebilen beyaz kristal bir tozdur.
Tartarik asit (L-(+)), kalsiyumun ve sodyum ve magnezyum gibi diğer iyonlarla etkileşimlerinin incelenmesi için bir model sistemdir.
Tartarik asidin (L-(+)), memeli hücrelerinde karsinom hücre hatlarının büyümesini azalttığı ve sodyum tuzları gibi bazı enzimlerin aktivitesini artırdığı bulunmuştur.
Tartarik asit (L-(+)) kristalleri, biyolojik örnekler ve elektrokimyasal empedans spektroskopisi için kullanılmıştır.
Tartarik asit (L-(+)), hücre bölünmesi için hayati önem taşıyan proteinlerin üretimini engelleyerek farelerde tümör büyümesini de engeller.
Tartarik asit (L-(+)), yüksek dozlarda toksik olabilir ve hamile kadınlara veya çocuklara verilmemelidir.
Tartarik asit (L-(+)), birçok meyvede, özellikle üzümde, ayrıca demirhindi, muz, avokado ve turunçgillerde doğal olarak bulunan beyaz, kristal yapılı bir organik asittir.
Tartarik asidin (L-(+)) tuzu olan potasyum bitartrat, yaygın olarak tartar kreması olarak bilinir ve fermantasyon sürecinde doğal olarak oluşur.
Potasyum bitartrat genellikle sodyum bikarbonat ile karıştırılır ve gıda hazırlamada kabartma maddesi olarak kullanılan kabartma tozu olarak satılır.
Asidin kendisi, antioksidan E334 olarak ve kendine özgü ekşi tadını vermek için gıdalara eklenir.
Doğal olarak oluşan tartarik asit, organik sentezde faydalı bir hammaddedir.
Alfa-hidroksi-karboksilik bir asit olan tartarik asit (L-(+)), diprotik ve aldarik asit özelliklerine sahiptir ve süksinik asidin bir dihidroksil türevidir.
Gıdalara antioksidan olarak eklendiğinde, gıdalar ekşi olabilir.
Tartarik asidin en büyük kullanım alanı içecek katkı maddeleridir.
Tartarik asit (L-(+)), ilaç endüstrisi için de bir hammaddedir.
Ayna endüstrisinde, tartarik asit, gümüş aynaların oluşum hızını kontrol eden ve çok düzgün bir kaplama sağlayan önemli bir yardımcı ve indirgeyici ajandır.
İlaç ara maddeleri, çözücü ajanlar; metal iyon maskeleme ajanları; boya önleyici ajanlar; doğal ürünler için kiral yapı taşları, ayrıca TiCl2(O-i-Pr)2 bileşiği ile Diels-Alder katalizörleri oluşturur.
Biyokimyasal reaktif, maskeleme ajanı ve bira köpürtücü ajan olarak kullanılır, ayrıca tabaklama endüstrisinde de kullanılır.
Tartarik asit (L-(+)), şarap, alkolsüz içecekler, şekerleme, ekmek ve bazı jelatinli şekerlemeler gibi içeceklerde ve diğer gıdalarda ekşilik verici olarak yaygın olarak kullanılır.
Tarihçe
Tartarik asit (L-(+)) yüzyıllardır şarap üreticileri tarafından biliniyordu; şarap fıçılarının üstünde bulunan ham kristal formuna tartarum (Chaucer tarafından tartre olarak çevrilmiştir) veya "şarap taşı" deniyordu. Bununla birlikte, kimyasal ekstraksiyon ve saflaştırma, 1769 yılında İsveçli kimyager Carl Wilhelm Scheele tarafından geliştirildi.
Tartarik asit (L-(+)), kimyasal kiralitenin keşfinde önemli bir rol oynadı.
Tartarik asidin bu özelliği ilk olarak 1832'de polarize ışığı döndürme yeteneğini gözlemleyen Jean Baptiste Biot tarafından fark edildi.
Louis Pasteur, 1847'de sodyum amonyum tartarat kristallerinin şekillerini inceleyerek bu araştırmaya devam etti ve bunların kiral olduğunu buldu.
Farklı şekillerdeki kristalleri elle ayırarak, Pasteur saf bir levotartarik asit örneği üreten ilk kişi oldu.
Tartarik Asit (L-(+)) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 170-172 °C (literatür)
alfa: 12 º (c=20, H2O)
Kaynama noktası: 191,59 °C (yaklaşık tahmin)
yoğunluk: 1000 kg/m³
yoğunluk: 1,76
buhar yoğunluğu: 5,18 (havaya göre)
buhar basıncı: <5 Pa (20 °C)
FEMA: 3044 | TARTARİK ASİT (D-, L-, DL-, MESO-)
kırılma indisi: 12,5 ° (C=5, H2O)
Fp: 210 °C
saklama sıcaklığı: +5°C ila +30°C arasında saklayın.
Çözünürlük H2O: 20°C'de 1M'de çözünür, berrak, renksiz
Form: Katı
pKa: 2,98, 4,34 (25℃'de)
Renk: Beyaz veya renksiz
Koku: %100'de kokusuz
PH: 3,18 (1 mM çözelti); 2,55 (10 mM çözelti); 2,01 (100 mM çözelti);
Biyolojik kaynak: Vitis vinifera
Optik Dönme: [α]20/D +13,5±0,5°, c = %10 H2O'da
Koku Tipi: kokusuz
Suda Çözünürlük: 1390 g/L (20 ºC)
Merck: 14,9070
JECFA Numarası: 621
BRN: 1725147
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 4,9×10¹⁵ mol/(m³Pa), Burkholder vd. (2019)
Dielektrik sabiti: 35,9 (-10℃)
Kararlılık: Kararlı. Oksitleyici maddeler, bazlar ve indirgeyici maddelerle uyumsuz. Yanıcı.
Kozmetik Bileşenlerinin Fonksiyonları: KOKU
TAMPONLAMA
InChI: 1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m1/s1
InChIKey: FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N
LogP: -1.43
CAS Veritabanı Referansı: 87-69-4 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Tartarik asit (L-(+)) (87-69-4)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Tartarik asit (L-(+)) (87-69-4)
Tartarik asit (L-(+)), renksiz monoklinik kristaller veya beyaz veya neredeyse beyaz kristal toz halinde bulunur.
Tartarik asit (L-(+)) kokusuzdur ve son derece ekşi bir tada sahiptir.
Tartarik asit (L-(+)), çilek, üzüm ve çeşitli şaraplarda bulunan doğal olarak oluşan bir kimyasal bileşiktir.
Tartarik asit (L-(+)), antioksidan özellikler sağlar ve bu ürünlerdeki ekşi tada katkıda bulunur.
Kullanım Alanları
Meşrubat endüstrisinde, şekerleme ürünlerinde, unlu mamullerde, jelatinli tatlılarda, asitlendirici olarak kullanılır.
Fotoğrafçılıkta, tabaklamada, seramikte, tartarat üretiminde kullanılır.
Yaygın ticari esterler, verniklerde ve tekstil baskısında kullanılan dietil ve dibütil türevleridir.
Farmasötik yardımcı madde (tamponlama ajanı).
Tartarik asit (L-(+)), ilaç endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Tartarik asit (L-(+)), meşrubatlarda, şekerlemelerde, gıda ürünlerinde, jelatinli tatlılarda ve tamponlama ajanı olarak kullanılır.
Tartarik asit (L-(+)), Diels-Alder katalizörü ile TiCl2(O-i-Pr)2 bileşiğini oluşturur ve metal endüstrilerinde şelatlama ajanı olarak işlev görür.
Metal iyonlarına karşı etkili şelatlama özelliği nedeniyle, tartarik asit (L-(+)), sırasıyla mikro besinleri kompleksleştirmek ve metal yüzeyleri temizlemek için tarım ve metal endüstrilerinde kullanılır.
Tartarik asit (L-(+)) ve türevlerinin ilaç alanında çok sayıda kullanım alanı vardır.
Örneğin, tartarik asit (L-(+)), oral ilaçların tadını iyileştirmek için sitrik asit ile birlikte efervesan tuzların üretiminde kullanılmıştır.
Asidin potasyum antimonil türevi olan tartar emetik, küçük dozlarda öksürük şurubuna balgam söktürücü olarak eklenir.
Tartarik asit (L-(+)) ayrıca endüstriyel kullanım için de çeşitli uygulamalara sahiptir.
Asidin kalsiyum ve magnezyum gibi metal iyonlarını şelatladığı gözlemlenmiştir.
Bu nedenle, asit, tarım ve metal endüstrilerinde toprak gübresindeki mikro besin maddelerini kompleksleştirmek ve alüminyum, bakır, demir ve bu metallerin alaşımlarından oluşan metal yüzeyleri temizlemek için şelatlama ajanı olarak kullanılmıştır.
Farmasötik Uygulamalar
Tartarik asit (L-(+)), içeceklerde, şekerlemelerde, gıda ürünlerinde ve farmasötik formülasyonlarda asitlendirici olarak kullanılır.
Tartarik asit (L-(+)), ayrıca bir şelatlama ajanı ve bir antioksidan sinerjisti olarak da kullanılabilir.
Farmasötik formülasyonlarda, Tartarik asit (L-(+)), efervesan granüllerin, tozların ve tabletlerin asit bileşeni olarak bikarbonatlarla birlikte yaygın olarak kullanılır.
Tartarik asit (L-(+)), çözünme hızı ve çözünürlük gibi fizikokimyasal özellikleri iyileştirmek için aktif farmasötik bileşenlerle moleküler bileşikler (tuzlar ve kokristaller) oluşturmak için de kullanılır.
Üretim Yöntemleri
Tartarik asit (L-(+)), birçok meyvede doğal olarak serbest asit olarak veya kalsiyum, magnezyum ve potasyum ile birlikte bulunur.
Ticari olarak, tartarik asit (L-(+)), şarap yapımının bir yan ürünü olan potasyum tartarattan (tartar kreması) üretilir.
Tartarik asit (L-(+)), hidroklorik asit ile işlenir ve ardından çözünmeyen kalsiyum tartarat üretmek için bir kalsiyum tuzu eklenir.
Bu çökelti daha sonra filtrasyon yoluyla uzaklaştırılır ve tartarik asit ve kalsiyum sülfat elde etmek için %70 sülfürik asit ile reaksiyona sokulur.
Biyokimyasal/Fizyolojik Etkiler
Tartarik asit (L-(+)), biyolojik süreçler için bir verici ligand görevi görür.
Tartarik asit (L-(+)), şekerlemelerde ve alkolsüz içeceklerde ekşi bir tat vermek için gıda katkı maddesi olarak kullanılır.
Üretim
Tartarik asit (L-(+))
Tartarik asidin tartarik asit (L-(+)) izomeri, endüstriyel olarak en büyük miktarlarda üretilir.
Tartarik asit (L-(+)), fermantasyonların katı bir yan ürünü olan tortudan elde edilir.
Bu yan ürünlerin çoğu potasyum bitartrattan (KHC4H4O6) oluşur.
Bu potasyum tuzu, kalsiyum hidroksit (Ca(OH)2) ile işlem gördüğünde kalsiyum tartrata (CaC4H4O6) dönüştürülür:
KH(C4H4O6) + Ca(OH)2 → Ca(C4H4O6) + KOH + H2O
Pratikte, kalsiyum sülfat ilavesiyle daha yüksek kalsiyum tartrat verimi elde edilir.
Tartarik asit (L-(+)) daha sonra tuzun sulu sülfürik asit ile işlenmesiyle tartarik aside dönüştürülür:
Ca(C4H4O6) + H2SO4 → H2(C4H4O6) + CaSO4
Rasemik tartarik asit
Rasemik tartarik asit, maleik asitten çok adımlı bir reaksiyonla hazırlanabilir.
İlk adımda, maleik asit, katalizör olarak potasyum tungstat [de] kullanılarak hidrojen peroksit ile epoksitlenir.
HO2CCH=CHCO2H + H2O2 → HO2C(CHCH)(O)CO2H + H2O
Sonraki adımda, epoksit hidrolize edilir.
HO2C(CHCH)(O)CO2H + H2O → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H
Mezo-Tartarik asit
Dekstro-tartarik asit, 165 °C'de yaklaşık 2 gün boyunca suda ısıtıldığında rasemik asit ve mezo-tartarik asit karışımı oluşur.
Mezo-tartarik asit ayrıca gümüş hidroksit kullanılarak dibromosüksinik asitten de hazırlanabilir:
HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + 2 AgBr
Mezo-tartarik asit, rasemik asitten kristalleştirme yoluyla ayrılabilir; rasemat daha az çözünürdür.
Reaktivite
Tartarik asit (L-(+)), çeşitli reaksiyonlara katılabilir.
Aşağıdaki reaksiyon şemasında gösterildiği gibi, tartarik asit (L-(+)) bir demir tuzu varlığında hidrojen peroksit ile işlendiğinde dihidroksimalonik asit üretilir.
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + H2O2 → HO2CC(OH)C(OH)CO2H + 2 H2O
Dihidroksimaleik asit daha sonra nitrik asit ile oksitlenerek tartronik aside dönüştürülebilir.
