TERPHÉNYL

Le terphényl est un composé aromatique important utilisé dans la fabrication de produits chimiques spécialisés, les systèmes thermiques et le développement de matériaux organiques fonctionnels.
La structure rigide multi-anneaux du terphényl assure de bonnes performances thermiques et le rend adapté aux applications impliquant la fluorescence, la détection des rayonnements et la conception moléculaire avancée. 
Le terphényl sert également de précurseur utile pour la production de dérivés aromatiques à forte valeur ajoutée utilisés en recherche et chimie industrielle.

Numéro CAS : 26140-60-3
Numéro EC : 202-205-2
Formule moléculaire : C18H22
Poids moléculaire : 238,36728 g/mol

Synonymes : p-Terphényl, 92-94-4, 1,4-Diphénylbenzène, 1,1' :4',1''-TERPHÉNYL, p-Diphénylbenzène, p-Triphényl, 4-Phénylbiphényl, para-terphényl, 4-Phényldiphényl, Biphényle, 4-phényl-, Tanin du pyrogallol, 1,1'-Biphényl, 4-phényl-, NSC 6810, DTXSID6029121, GWP218ZY6F, NSC-6810, DTXCID907888, CHEBI :52242, T-3203, 1,4-terphényl, RefChem :1094217, CHEBI :75874, 202-205-2, 4-phényl-1,1'-biphényle, PTP, MFCD00003061, CHEMBL491582, p-Terphényl (purifié par sublimation), Tanin pyrogallol, F0486-1779, CCRIS 1657, HSDB 5280, EINECS 202-205-2, UNII-GWP218ZY6F, triphényl-, AI3-00847, PPP (scintillateur), PYROGALLOL TANIN, TERPHÉNYLE, P-, P-PHÉNYLÈNE TRIMER, WLN : RR DR, SCHEMBL21448, SCHEMBL24983, SCHEMBL25097, SCHEMBL25683, SCHEMBL208526, 1,1' :4',1"-Terphényl, orb2564053, SCHEMBL2448169, SCHEMBL5047733, SCHEMBL5581746, SCHEMBL9458255, p-Terphényl, standard analytique, SCHEMBL11972847, SCHEMBL11972848, SCHEMBL11973060, SCHEMBL17200847, SCHEMBL18221911, NSC6810, SMSSF-0056717,  Tox21_202759, BDBM50260180, MSK001314, p-Terphényle, >=99,5 % (HPLC), SBB058655, STL069547, TN7773, p-Terphényl adapté à la scintillation, AKOS005111366, 1,1'' :4''',1'''-Terphényle, CS-W014689, FD34319, CAS-92-94-4, MSK001314-1000B, NCGC00164113-01, NCGC00260306-01, AC-18695, AS-12803, DB-038209, MSK001314-1000, 1~1~,2~1~ :2~4~,3~1~-Terphényle, NS00003485, ST45053318, EN300-21317, solution de p-terphényle en acétone, 1000 ?). g/mL, solution de p-terphényle en acétone, 1000ug/mL, D92686,  AB-131/40897106, F358289, Q20965188, Z104495322, p-Terphényl, adapté à la scintillation, >=98,5 % (HPLC), InChI=1/C18H14/c1-3-7-15(8-4-1)17-11-13-18(14-12-17)16-9-5-2-6-10-16/h1-14, 1,1′ :2′, 1 »-Terphényl, 1,1′ :2′,1 »-Terphényl, 1,1′ :2′,1 »-Terphényle, 1,1′ :2′,1 »-Terphényl, 1,2-diphénylbenzène, 201-517-6, 84-15-1, diphénylbenzène, o-Terphényl, ortho-terphényl, Terphéniyle, -terphényle, 1,1:2,1-Terphényle, 1,1′-Biphényle, 2-phényl-, 1,2-di(phényl)benzène,  1228780-49-1, 2-PHÉNYL-1,1′-BIPHÉNYLE, 2-Phénylbiphényl, 202-122-1, 202-205-2, 247-477-3, 262-968-2, 5142-67-6, 98 %, Delowax OM, Delowax S, O-TERPHÉNYL (D14), O-Terphényl-d14, orthoterphényl, Triphényle, 邻三联苯

Les terphényles sont un groupe d'hydrocarbures aromatiques.
Le terphényle est constitué d'un anneau benzénique central remplacé par deux groupes phényles.

Il existe trois schémas de substitution : ortho-terphényl, méta-terphényl et para-terphényl.
Le terphényl est généralement un mélange des trois isomères.
Le terphényle est utilisé dans la production de terphényles polychlorés, qui servaient auparavant d'agents de stockage et de transfert de chaleur.

Le terphényle est un hydrocarbure aromatique composé de trois anneaux benzéniques reliés entre eux, avec la formule moléculaire C18H14.
Le terphényl se présente principalement sous la forme de trois isomères structuraux : l'ortho-terphényl, le méta-terphényle et le para-terphényl, chacun présentant des caractéristiques physiques et thermiques différentes.
Les composés terphényles sont utilisés dans les fluides de transfert thermique, la synthèse chimique spécialisée, les matériaux de scintillation, les applications optiques et comme intermédiaires dans la production de composés aromatiques avancés.

Le terphényle apparaît sous forme d'aiguilles ou de feuilles blanches ou jaune clair.
Le terphényl est soluble dans le benzène chaud.

Le terphényle est très soluble dans l'alcool éthylique chaud.
Généralement expédié sous forme de mélange solide avec ses isomères o-terphényl et m-terphényl, utilisé comme fluide de transfert de chaleur.

l'o-Terphényl, également connu sous le nom de 1,2-diphénylbenzène, est un hydrocarbure aromatique présentant une forte résistance à la pyrolyse et une faible volatilité.
Le terphényle est couramment utilisé comme élément de construction pour un grand nombre de molécules fonctionnelles.

Les mélanges de terphényles sont utilisés comme milieux de transfert thermique, transporteurs de colorants et dans la production de lubrifiants.
Les mélanges terphényles sont utilisés industriellement comme agents de stockage et de transfert de chaleur, comme transporteurs de colorants textiles, et comme intermédiaires dans la production de lubrifiants non étalants.
De 1960 à 1970, des terphényles de qualité technique ont été utilisés comme liquides de refroidissement pour les réacteurs nucléaires, tandis que l'usage contemporain a été utilisé dans les systèmes de chauffage solaire.

Applications du terphényle :
Le terphényle est utilisé dans les fluides de transfert de chaleur à haute température en raison de sa bonne stabilité thermique et de sa résistance à la décomposition dans des conditions de fonctionnement contrôlées.
Le terphényle est utilisé dans des matériaux organiques de scintillation pour la détection des radiations et la recherche nucléaire.

Les dérivés de terphényle sont utilisés dans les blanchisseurs optiques, les matériaux fluorescents et les systèmes photochimiques spécialisés.
Le terphényle sert d'intermédiaire dans la synthèse des produits pharmaceutiques, agrochimiques, colorants, pigments et autres composés aromatiques spécialisés.

Les structures à base de terphényles sont également utilisées dans la recherche sur les cristaux liquides, les matériaux électroniques et les matériaux organiques avancés.
En chimie industrielle et de laboratoire, le terphényle est considéré comme un bloc de construction aromatique stable pour produire des molécules hautement conjuguées et thermiquement résistantes.

Le bord hybride entraîne un écart de bande interdit réduit :

Synthèse ascendante en phase liquide des nanorubans de graphène de salon N = 6/8.
Cette étude démontre une synthèse ascendante en phase liquide de nanorubans de graphène de salon courbés avec une structure hybride des bords, ce qui entraîne un écart de bande étroit.
L'application de l'o-terphényl dans cette synthèse est cruciale pour obtenir les propriétés souhaitées des nanorubans.

Lumière blanche provenant de la fluorescence bleue et de la phosphorescence jaune à longue lueur sensible de l'o-terphényl dans son adduct ο-acido-basique avec Ag(3)Pz(3).
La recherche explore les propriétés optiques de l'o-Terphényl dans un complexe avec Ag(3)Pz(3), montrant son potentiel dans la génération de lumière blanche via la fluorescence bleue et la phosphorescence jaune à longue lueur.

Spectroscopie du bruit de découplage dynamique régularisé - Un descripteur de décohérence pour les radicaux dans les matrices vitreuses.
Cet article décrit l'utilisation de l'o-Terphényl comme matrice vitreuse pour la spectroscopie du bruit, fournissant des éclairages sur les processus de décohérence des radicaux.
Les résultats mettent en lumière le rôle de l'o-terphényl dans la stabilisation des radicaux pour des applications spectroscopiques avancées.

Influence du contreion sur les propriétés de spin dynamique dans un complexe V(iv). :
L'influence des contreions sur les propriétés dynamiques de spin d'un complexe V(iv) est étudiée, l'o-Terphényl jouant un rôle dans la modulation des propriétés magnétiques du complexe.
Cette étude souligne l'importance du matériau dans les applications de la résonance magnétique.
Le 1,2-diphénylbenzène est utilisé dans la synthèse du complexe organorubidium via la réduction du bouleau.

Le terphényl est une huile de transfert thermique haute performance.
Les principaux composants du terphényl sont un mélange d'isomères de terphényle partiellement hydrogénés, obtenus en hydrogénant partiellement un mélange d'ortho-, méta- et para-terphényles en différentes proportions (saturation de 39 %).

Le terphényle possède une excellente stabilité thermique, une résistance à l'oxydation et des propriétés de faible pression de vapeur, et il est largement utilisé dans les industries pétrochimiques, fibres synthétiques, résine synthétique, pharmaceutique, ainsi qu'impression et teinture.
Le terphényle est utilisé dans les systèmes d'équipements de transfert de chaleur et de chauffage à haute température, la polymérisation chimique des fibres (polyester, polymérisation en nylon, filage en spandex sec), la synthèse de monomères organosilicieux, le trichlorosilane et le polysilicium, les produits pharmaceutiques, les pesticides, les intermédiaires de colorants, ainsi que d'autres produits chimiques fins et le biodiesel.

Propriétés chimiques du terphényl :
Il existe plusieurs terphényles isomériques, tous ayant la formule C6H5-C6H4-C6H5.
Le terphényle pur est un solide blanc cristallin.

Les terphényles sont jaune clair.
Les trois isomères sont exceptionnellement stables face à la chaleur.

Apparition du terphényle :
Les dérivés de terphényle se retrouvent chez divers champignons et bactéries.
Un exemple est l'atromentine, un pigment présent dans certains champignons.

Ces terphényles naturels sont mieux décrits comme diphénylquinones ou diphénylhydroquinones.
Certains composés de m-terphényl se trouvent dans les plantes.

Stabilité et réactivité du terphényl :

Stabilité chimique :
Le terphényle est stable à des températures ambiantes normales et dans des conditions de stockage recommandées.

Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue lors du traitement et de la manipulation normaux.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, les flammes ouvertes, les sources d'allumage, la production de poussière et le contact avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Les agents oxydants forts doivent être évités.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique ou la combustion peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs irritantes.

Manipulation et stockage du terphényl :

Manipulation sécurisée :
Évitez l'inhalation de poussière et les contacts inutiles avec la peau et les yeux.
Utilisez une ventilation adéquate et un équipement de protection approprié lors de la manipulation.

Conditions de stockage :
Gardez les contenants bien fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur, des sources d'allumage et des agents oxydants puissants.

Mesures de premiers secours du terphényl :

Inhalation :
Faites entrer la personne atteinte à l'air frais et obtenez des soins médicaux si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la zone affectée avec de l'eau et du savon.

Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Mesures de lutte contre l'incendie du terphényl :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un spray d'eau, de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone ou une mousse adaptée selon les conditions de feu environnantes.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et des appareils respiratoires autonomes lorsque cela est nécessaire.

Risques d'incendie :
Le terphényl est combustible, et le chauffage ou la combustion peuvent produire des fumées irritantes.

Mesures de libération accidentelle du terphényl :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate, éliminez les sources d'inflammation, évitez la formation de poussière et portez un équipement de protection individuelle approprié.

Méthodes de nettoyage :
Balayez, aspirez ou collectez soigneusement les matériaux renversés dans un contenant fermé approprié tout en minimisant la poussière en suspension dans l'air.

Précautions environnementales :
Empêchez que des quantités importantes ne pénètrent dans les drains, les eaux de surface ou le sol.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle du terphényl :

Contrôles techniques :
Fournir une ventilation générale ou locale adéquate pour la production de poussière.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de protection appropriées.

Protection des mains :
Utilisez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection du corps :
Portez des vêtements de travail de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire par particules appropriée lorsque la ventilation est insuffisante ou que la poussière en suspension importante est générée.

Identifiants du terphényl :
Numéro de produit : T0019
Pureté / Méthode d'analyse : >99,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C18H14 = 230,31
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 84-15-1
Numéro de registre Reaxys : 1908446
ID de substance PubChem : 87576043
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 1198
Numéro MDL : MFCD00003055

Formule linéaire : C6H5C6H4C6H5
Numéro CAS : 84-15-1
Poids moléculaire : 230,30
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24900080
Numéro EC : 201-517-6
Nombre Beilstein/REAXYS : 1908446
Numéro MDL : MFCD00003055
Analyse : 99 %

Nom du produit : terphényl
CAS : 26140-60-3
MC : C18H14
MW : 230.30376
EINECS : 247-477-3

Numéro CAS : 92-94-4 (para)
Numéro CAS : 92-06-8 (méta)
Numéro CAS : 84-15-1 (ortho)
Numéro CAS : 26140-60-3 (non spécifié)
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
(para.) : Image interactive
Référence Beilstein : 1908447
ChEBI : CHEBI :52242
ChEMBL : ChEMBL491582
ChemSpider : 6848 (para)
ECHA InfoCard : 100.043.146
Numéro EC : 202-205-2
PubChem CID : 7115
Numéro RTECS : WZ6475000
UNII : GWP218ZY6F (para)
UNII : WOI2PSS0KX (méta)
UNII : W5675R7KVW (ortho)
UNII : LFX1C55D2Z (non spécifié)
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID2027888
InChI : InChI=1S/C18H14/c1-3-7-15(8-4-1)17-11-13-18(14-12-17)16-9-5-2-6-10-16/h1-14H
Clé : XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N
(para) : InChI=1/C18H14/c1-3-7-15(8-4-1)17-11-13-18(14-12-17)16-9-5-2-6-10-16/h1-14H
Clé : XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYAJ
SOURIRES : C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3
(para) : c1ccc(cc1)c2ccc(cc2)c3ccccc3

CAS n° : 61788-32-7
Nom chimique : Terphényl, hydrogéné
CBNumber : CB7907847
Formule moléculaire : C18H22
Poids moléculaire : 238,36728
Numéro MDL : MFCD01776909

Catégorie Qualité : 100
Analyse : 99 %
Point d'ébullition : 337 °C (litt.)
Point de fusion : 56-59 °C (litt.)
Groupe fonctionnel : phényl
Chaîne SMILES : c1ccc(cc1)-c2ccccc2-c3ccccc3
InChI : 1S/C18H14/c1-3-9-15(10-4-1)17-13-7-8-14-18(17)16-11-5-2-6-12-16/h1-14H
Clé InChI : OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N

Propriétés du terphényle :
Point de fusion : 210-211 °C
Point d'ébullition : 307,3°C (estimation approximative)
Densité : 1,0829 (estimation)
Indice de réfraction : 1,5500 (estimation)
Forme : Solides incolores ou jaune clair
Constante diélectrique : 2,3 (21,0°C)
Système de registre des substances EPA : Terphényl (26140-60-3)

Formule chimique : C18H14
Masse molaire : 230,310 g·mol−1
Apparence : Poudre blanche
Densité : 1,24 g/cm3
Point de fusion : 212 à 214 °C (414 à 417 °F ; 485 à 487 K)
212-213 °C
Point d'ébullition : 389 °C (732 °F ; 662 K)
Solubilité dans l'eau : insoluble
Indice de réfraction (nD) : 1,65

Poids moléculaire : 230,3 g/mol
XLogP3 : 5,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 230,109550447 Da
Masse mono-isotopique : 230,109550447 Da
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 18
Complexité : 198
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Point d'ébullition : 340°C
Densité : 1,00 g/cm3
Pression de vapeur : 0,174 Pa à 20°C
Solubilité : Chloroforme (légèrement), DMSO (légèrement)
Forme : huile
Couleur : Jaune pâle à jaune pâle
Viscosité : 133 mm2/s
Solubilité dans l'eau : 61 μg/L à 20 °C
Limites d'exposition : LTEL UE : 2 ppm (19 mg/m3) ; STEL EU : 5 ppm (48 mg/m3)
InChI : InChI=1S/C18H22/c1-3-7-15(8-4-1)17-11-13-18(14-12-17)16-9-5-2-6-10-16/h1,3,5,9,11-16H,2,4,6-8,10H2
InChIKey : TVBYFUMVFJKKNJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1(C2CCCC=C2)=CC=C(C2CCC=CC2)C=C1
LogP : 6,5 à 20°C
Liste des substances de très grande préoccupation (SVHC) : terphényle, hydrogéné (61788-32-7)
FDA 21 CFR : 175,105
Additifs indirects utilisés dans les substances à contact avec les aliments : TERPHÉNYL, HYDROGÉNÉ
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : DODÉCAHYDROTERPHÉNYL (N5V9ZBL13V)
HEXAHYDROTERPHÉNYL (Q7O1840W82)
Système de registre des substances EPA : terphényle hydrogéné (61788-32-7)

Caractéristiques du terphényl :
Apparence : Du blanc à presque blanc poudre puis cristal
Pureté (GC) : minimum 99,0 %
Point de fusion : 56,0 à 59,0 °C
Solubilité dans le toluène : presque transparence
RMN : confirmer à la structure

Spectre infrarouge : Conforme
Point de fusion : 211°C à 216°C
GC : >=99,0 %
Apparence (Forme) : éclats
Apparence (couleur) : Blanc à beige clair
Apparence (Forme) : Poudre ou cristaux cristallins scintillants ou

Noms du terphényl :

Nom IUPAC préféré :
11,21:24,31-Terphényl

Autres noms :
1,1′ :4′,1"-Terphényl
p-Terphényl
1,4-Diphénylbenzène
para-diphénylbenzène
p-diphénylbenzène
para-Triphényl
p-Triphényle