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TERPINEOL
alpha-TERPINEOL=Terpinéol=98-55-5
CAS : 98-55-5
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 202-680-6
Poids moléculaire : 154,25
Formule moléculaire : C10H18O
Nom IUPAC : 2-(4-méthylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol
Description physique : liquide
Point d'ébullition : 219,16666666666697 °C
Point de fusion : 37,0 °C
Solubilité : 0,01 M
Densité : 0,935 à 20 °C/20 °C
Pression de vapeur : 0,04 mmHg
Le terpinéol est l'agent principal de la saveur lilas, une forte résistance aux alcalis, adapté à la saveur du savon, et son acétate a un arôme de citron et de lavande et est utilisé pour la préparation des saveurs.
Le terpinéol est également utilisé dans les médicaments ; pesticides; plastiques; savons; encres; dans les industries de l'instrumentation et des télécommunications
Le terpinéol est un excellent solvant pour la coloration de la verrerie.
Le terpinéol est un alcool monoterpénique, extrait naturellement de l'huile de pin, est également un produit chimique synthétique.
L'alpha-terpinéol est l'ingrédient principal du désinfectant.
Comme résultat de la recherche, l'effet de l'échantillon de désinfectant cutané Terpineol pendant 1 minute peut être efficace contre 99,996% Staphylococcus aureus, 99,998% Pseudomonas aeruginosa, 100% Escherichia coli et 100% Candida albicans.
L'échantillon agit pendant 2 minutes et nettoie les 98,46% de bactéries sur la peau.
Le α-terpinéol est un alcool monoterpénique.
Le α-terpinéol est l'un des composants responsables de l'activité antifongique de l'huile essentielle de Melaleuca alternifolia (arbre à thé).
La constante de vitesse de réaction de l'α-terpinéol avec le radical OH et l'ozone s'est avérée être de (1,9 ± 0,5) × 10-10 cm3 molécule-1s-1 et (3,0 ± 0,2) × 10-16 cm3 molécule-1s-1, respectivement.
L'alpha-terpinéol est un terpinéol qui est le propan-2-ol substitué par un groupe 4-méthylcyclohex-3-én-1-yle en position 2.
L'α-terpinéol a un rôle de métabolite végétal.
L'α-terpinéol est l'un des alcools monoterpéniques les plus importants commercialement pour l'industrie des arômes.
La consommation annuelle de α-terpinéols est estimée à environ 9,2 tonnes, ce qui représente un apport individuel de 17,2 g/kg/jour aux États-Unis.
Le α-terpinéol a une odeur lilas et une odeur sucrée rappelant la pêche, avec un seuil d'arôme de 280 à 350 ppb.
Les utilisations alimentaires signalées pour l'α-terpinéol, généralement dans une plage de 10 à 20 ppm, comprennent les produits de boulangerie, la gomme à mâcher, les condiments, les produits laitiers, les bonbons et les boissons.
Le α-terpinéol est également utilisé pour la formulation de savons et de cosmétiques.
Bien que le α-terpinéol soit présent dans un grand nombre d'huiles essentielles telles que les cupressacées, les pinacées, le lavandin et de nombreuses autres feuilles, herbes et fleurs, et peut être produit par distillation fractionnée d'huiles de pin, cet alcool est généralement synthétisé par hydratation acide du - pinène ou térébenthine suivi d'une déshydratation partielle.
Cependant, l'une des tendances les plus récentes est la production d'α-terpinéol naturel par biotransformation de limonène, de -pinène ou de -pinène.
L'un des procédés les plus viables décrits jusqu'à présent donne près de 130 g L− 1 en utilisant le limonène comme substrat dans un milieu biphasique.
Des études modèles ont été réalisées avec des composés aromatiques individuels liés aux agrumes tels que le citral, le -terpinéol, le -terpinène et d'autres, afin de découpler la complexité des arômes d'agrumes.
Les voies de dégradation et les taux de transformation ont été déterminés pour les composés les plus pertinents conduisant au composé hors note le plus important, la p-méthylacétophénone.
Le citral est l'un des principaux précurseurs.
Les catéchines (flavan-3-ols) sont souvent utilisées comme antioxydants pour la stabilisation des mélanges d'arômes.
La réactivité des catéchines vis-à-vis des aldéhydes est sous-estimée.
la formation d'adduits covalents catéchine-citral - une réaction qui pourrait influencer la stabilité aromatique des arômes d'agrumes en présence de catéchines.
Les terpinéols sont des alcools tertiaires monoterpéniques monocycliques naturellement présents dans les espèces végétales.
Il existe cinq isomères courants de terpinéols, l'alpha-, le bêta-, le gamma-, le delta- et le terpinène-4-ol, parmi lesquels le -terpinéol et son isomère terpinen-4-ol sont les terpinéols les plus courants dans la nature.
L'α-terpinéol joue un rôle important dans le domaine industriel.
Le α-terpinéol a une odeur agréable semblable au lilas et c'est un ingrédient courant dans les parfums, les cosmétiques et les parfums aromatiques.
De plus, l'α-terpinéol suscite un grand intérêt car il a un large éventail d'applications biologiques en tant qu'antioxydant, anticancéreux, anticonvulsivant, antiulcéreux, antihypertenseur, anti-nociceptif.
Le α-terpinéol est également utilisé pour améliorer la pénétration cutanée et possède également des propriétés insecticides.
Les terpinéols sont des alcools mono-terpénoïdes monocycliques insaturés naturels et peuvent être trouvés dans les fleurs telles que le narcisse et le freesia, dans les herbes telles que la marjolaine, l'origan, le romarin et dans l'huile de zeste de citron.
Les rapports sur le niveau de terpénoïdes dans les huiles varient parfois considérablement et on se demande dans quelle mesure cela est dû à la variation dans les plantes et aux variations du processus d'isolement, car les terpinéols pourraient également être un artefact.
De plus, les terpinéols sont intéressants en raison de leur large éventail de propriétés biologiques.
Il existe cinq isomères communs de terpinéols; alpha- (α-T), bêta- (β-T), gamma- (γ-T), delta- (δ-T) et terpinène-4-ol (T-4-ol).
L'α- et l'β-terpinéol se présentent sous des formes optiquement actives et sous forme de racémate.
Le α-T et le T-4-ol sont tous deux les produits commerciaux les plus importants et ils sont présents dans un grand nombre d'huiles essentielles.
D'autre part, les β-, γ- et -terpinéols ne sont pas très fréquents dans la nature.
Les terpinéols, en particulier les composés les plus couramment utilisés comme α-T et T-4-on, exercent un large éventail d'actions biologiques différentes sur les humains, les animaux et aussi les plantes.
Les terpinéols ne sont pas seulement des ingrédients de parfum populaires utilisés dans les parfums, les cosmétiques et les produits d'entretien ménager, mais également utilisés pour aromatiser les aliments et les boissons.
Les terpinéols possèdent également diverses propriétés biologiques et médicinales importantes
Le α-T, un alcool monoterpénoïde volatil, est le composant majeur des huiles essentielles de plusieurs espèces de plantes aromatiques telles que Origanium vulgare L. et Ocimum canum Sims qui sont largement utilisées à des fins médicinales.
α-T peut également être isolé à partir d'une variété de sources telles que l'huile de cajeput, l'huile de pin et l'huile de petitgrain.
C'est un solide cristallin incolore, à l'odeur de lilas, et c'est un monoterpénoïde optiquement actif qui se produit naturellement sous les formes (+)-, (-)- et (±).
La présence de mélanges racémiques naturels de -T a été découverte dans les huiles de géranium et dans l'arôme du vin de Morio-Muscat.
Les énantiomères α-T que l'on trouve dans la famille des Myrtacées, dans l'huile d'agrumes et de lavande, ont été séparés au moyen d'un système couplé à deux colonnes et d'un mélange de deux phases chirales.
En raison de son odeur agréable semblable au lilas, le α-T est largement utilisé dans la fabrication de cosmétiques, savons, parfums, agents antiseptiques et est considéré comme l'un des composés parfumés les plus fréquemment utilisés.
Son acétate et d'autres esters simples de α-T sont également utilisés dans les parfums et les senteurs aromatiques.
Par conséquent, la réaction la plus importante pour l'industrie de la parfumerie est son estérification, en particulier l'acétylation de l'acétate de terpinyle.
De plus, α-T possède un large éventail d'applications biologiques car il présente un effet antihypertenseur et antiprolifératif sur les cellules érythroleucémiques humaines, ainsi que des propriétés anti-inflammatoires, car il s'est avéré être un puissant inhibiteur de la production de superoxyde.
Et de nombreuses études ont rapporté que α-T a un effet anticancéreux évident.
L'α-terpinéol (CAS n° 98-55-5) est un alcool monoterpénoïde tertiaire largement et couramment utilisé dans l'industrie des arômes et parfums pour ses propriétés sensorielles.
Le α-terpinéol est présent dans différentes sources naturelles, mais sa production est principalement basée sur une hydratation chimique à l'aide de α-pinène ou de térébenthine.
De plus, de nombreux bioprocédés de production microbienne d'-terpinéol via la biotransformation de monoterpènes (limonène, - et -pinènes) sont également disponibles dans la littérature.
En plus de son utilisation traditionnelle, l'α-terpinéol a également été évalué dans d'autres domaines d'application (par exemple, médical), car certaines propriétés biologiques autres que l'arôme, telles que les effets antioxydants, anti-inflammatoires, antiprolifératifs, antimicrobiens et analgésiques, entre autres , ont été attribués à ce composé.
Le α-terpinéol est un alcool terpénique que l'on trouve dans les huiles naturelles telles que l'huile de pin et le petitgrain (l'huile de l'oranger amer).
L'α-terpinéol est le plus courant des quatre isomères de structure ; les autres sont le β-, le γ- et le 4-terpinéol.
Le α-terpinéol ne doit pas être confondu avec le terpinol, l'hydrate de terpine, un terpène diol.
L'α-terpinéol est un mélange racémique d'énantiomères (R)-(+)- et (S)-(–).
Les deux se trouvent dans la nature; mais l'article du commerce, qui est habituellement synthétisé à partir du -pinène, est le racémate.
En 1903, les chimistes allemands H. Waldbaum et O. Hüthig ont isolé le stéréoisomère (+) du petitgrain.
Quatre ans plus tard, J. E. Teeple de New York a séparé son énantiomère de l'huile de pin à longues feuilles.
L'arôme de lilas de l'α-terpinéol en fait un ingrédient recherché pour les parfums et les cosmétiques.
Le α-terpinéol a des activités antitumorales, anti-inflammatoires et antimicrobiennes, il inhibe la croissance des cellules tumorales par un mécanisme qui implique l'inhibition de la voie NF-kappaB
Le terpinéol est un alcool monoterpénique d'origine naturelle qui a été isolé à partir de diverses sources telles que l'huile de cajuput, l'huile de pin et l'huile de petitgrain.
Il existe trois isomères, alpha-, bêta- et gamma-terpinéol, les deux derniers ne différant que par l'emplacement de la double liaison.
Le terpinéol est généralement un mélange de ces isomères avec l'alpha-terpinéol comme constituant principal.
Le (S)-alpha-terpinéol se trouve dans la cannelle, la baie sucrée et la mentha (menthe).
Appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de monoterpénoïdes menthaniques.
Ce sont des monoterpénoïdes avec une structure basée sur le squelette o-, m- ou p-menthane.
Le p-menthane est constitué du cycle cyclohexane avec un groupe méthyle et un groupe (2-méthyl)-propyle aux positions 1 et 4 du cycle, respectivement.
Les o- et m-menthanes sont beaucoup plus rares et résultent vraisemblablement de la migration des alkyles des p-menthanes.
Les terpinéols sont des alcools tertiaires monoterpéniques monocycliques naturellement présents dans les espèces végétales.
Il existe cinq isomères courants de terpinéols, l'alpha-, le bêta-, le gamma-, le delta- et le terpinène-4-ol, parmi lesquels le -terpinéol et son isomère terpinen-4-ol sont les terpinéols les plus courants dans la nature. L'α-terpinéol joue un rôle important dans le domaine industriel.
Le terpinéol a une odeur agréable semblable au lilas et c'est un ingrédient courant dans les parfums, les cosmétiques et les parfums aromatiques.
De plus, l'α-terpinéol suscite un grand intérêt car il a un large éventail d'applications biologiques en tant qu'antioxydant, anticancéreux, anticonvulsivant, antiulcéreux, antihypertenseur, anti-nociceptif.
Le terpinéol est également utilisé pour améliorer la pénétration cutanée et possède également des propriétés insecticides.
L'alpha-terpinéol (α-terpinéol), un alcool monoterpénoïde en C10, est largement utilisé dans les industries cosmétique et pharmaceutique.
La construction d'usines cellulaires à Saccharomyces cerevisiae pour la production de monoterpènes offre un moyen prometteur pour se substituer à la synthèse chimique ou à la phytoextraction.
Le terpinéol se trouve naturellement dans l'huile de pin, l'huile de lavande, l'huile de feuille d'oranger, l'huile de néroli et d'autres huiles végétales. Le α-terpinéol, le -terpinéol, le -terpinéol et le terpinène-4-ol sont quatre isomères du terpinéol. L'-terpinéol est le composant principal.
Le terpinéol est un liquide visqueux avec une odeur de pin et de clou de girofle, mais il est facile à cristalliser.
Il existe deux méthodes pour préparer le terpinéol. Le processus de préparation en deux étapes consiste à utiliser le α-pinène comme matière première pour produire du terpinéol par hydratation dans des conditions acides.
La méthode en une étape consiste à préparer directement le terpinéol par réaction d'hydratation.
Le terpinéol est largement utilisé dans la formulation de parfums, en particulier dans les savons et les détergents synthétiques.
85 % de terpinéol a une pureté élevée, peut tuer les germes et est utilisé comme désinfectant dans les formules de nettoyage.
Le terpinéol est l'un des quatre monoterpénoïdes isomères.
Les terpénoïdes sont des terpènes modifiés par l'ajout d'un groupe fonctionnel, en l'occurrence un alcool.
Les terpinéols ont été isolés à partir de diverses sources telles que la cardamome, l'huile de cajuput, l'huile de pin et l'huile de petit-grain.
Quatre isomères existent : α-, β-, -terpinéol et terpinen-4-ol.
L'β- et l'γ-terpinéol ne diffèrent que par l'emplacement de la double liaison.
Le terpinéol est généralement un mélange de ces isomères avec du α-terpinéol comme constituant principal.
Le terpinéol a une odeur agréable semblable au lilas et est un ingrédient courant dans les parfums, les cosmétiques et les arômes.
L'α-terpinéol est l'un des deux constituants aromatiques les plus abondants du thé lapsang souchong ; le α-terpinéol provient de la fumée de pin utilisée pour sécher le thé.
Le (+)-α-terpinéol est un constituant chimique de la scutellaire.
L'odeur et les utilisations de l'Alpha Terpinéol
lilas doux frais floral doux floral pin-boisé propre lilas délicat L'odeur de l'aipha-terpinéol de haute qualité étant délicatement florale et sucrée de type lilas,
Le α-Terpinéol est très fortement influencé en présence d'infimes quantités d'ha-Terpinéol étant délicatement floral et sucré de type Lilas,
Le α-terpinéol est très fortement influencé en présence d'infimes quantités d'impuretés de différents types d'odeur. , Fougères, Fleur de Pommier, Parfums de Maison, Jacinthe, Agrumes Muscade Gingembre Viande Noix, Citron Vert, Riz, Terpinéol
APPLICATIONS & USAGES
1. Le terpinéol est utilisé pour synthétiser le formiate de terpinyle et l'acétate de terpinyle. Les dérivés du terpinéol sont largement utilisés dans la préparation de parfums.
2. Le terpinéol est utilisé comme matière première pour préparer des mélanges de menthane-8-ol et de terpènes insaturés
3. Le terpinéol est utilisé comme solvant pour la coloration de la verrerie
4. Le terpinéol est utilisé dans les produits agrochimiques, tels que les synergistes d'insecticides
5. Le terpinéol est utilisé comme monomère collant
6. Le terpinéol est utilisé comme additif de remplissage de tabac, la solution pulvérisée sur le tabac pour augmenter l'arôme et la douceur du lilas et améliorer la perméation naturelle de la fumée
7. Le terpinéol est utilisé comme pâte électronique
8. Le terpinéol est utilisé comme peptiseur d'argent conducteur thermoplastique
SYNONYMES :
alpha-TERPINEOL
Terpinéol
98-55-5
2-(4-méthylcyclohex-3-én-1-yl)propan-2-ol
p-Menth-1-en-8-ol
dl-alpha-terpinéol
8000-41-7
1-p-Menthen-8-ol
Terpinéol 350
1-menthène-8-ol
CARVOMENTHÉNOL
.alpha.-terpinéol
TERPINÉOLS
alpha,alpha,4-triméthyl-3-cyclohexène-1-méthanol
1-Méthyl-4-isopropyl-1-cyclohexen-8-ol
2-(4-méthyl-3-cyclohexényl)-2-propanol
Schlechthin au terpinéol
MFCD00001557
Terpénol
alpha-terpinénol
1-Méthyl-4-isopropyl-1-cyclohexène-8-ol
MFCD00166983
3-cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.,4-triméthyl-
CHEBI:22469
1-alpha-terpinéol
8006-39-1
NCGC00164431-01
2-(4-méthylcyclohex-3-ényl)propane-2-ol
alpha-terpinéol, 97+%
NSC 21449
CP 593
DSSTox_CID_6625
DSSTox_RID_79596
DSSTox_GSID_40775
Terpilénol, alpha-
Alcool terpénique
Numéro FEMA 3045
alpha-terpinéol, étalon analytique
alpha-terpinéol (naturel)
Menth-1-en-8-ol
CAS-8000-41-7
FEMA n° 3045
CCRIS 3204
3-cyclohexène-1-méthanol,.alpha.4-triméthyl-
Caswell n° 823
HSDB 5316
Mélange de p-méthénols
68797-63-7
EINECS 202-680-6
EINECS 219-448-5
3-cyclohexène-1-méthanol, alpha,alpha,4-triméthyl-
BRN 1906604
alpha-terpinéol, 97%, mélange d'alpha- et gamma-terpinéol
AI3-00275
Terpinéol Normal
DL a-terpinéol
EINECS 232-268-1
Code chimique des pesticides de l'EPA 067005
1-.alpha.-terpinéol
TERPINEOL OU
TERPINEOL, ALPHA
d-1-p-Menthen-8-ol
Terpinéol, isomères mixtes
Terpénéalcools monocycliques
(+)-.alpha.-Terpinéol
3-cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.4-triméthyl-
EC 202-680-6
EC 232-268-1
alpha-terpinéol, AldrichCPR
DSSTox_RID_78167
DSSTox_GSID_26625
SCHEMBL28466
3-cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.,4-triméthyl-, (1R)-
3-cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.,4-triméthyl-, (1S)-
3-cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.,4-triméthyl-, (S)-
(1)-alpha,alpha,4-Triméthylcyclohex-3-ène-1-méthanol
CHEMBL449810
DTXSID5026625
HY-N5142
NSC21449
Tox21_112118
Tox21_200112
Tox21_302298
c0669
NSC-21449
NSC403665
SBB061191
3-cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.,4-triméthyl-, sel de sodium, (1S)-
AKOS015840815
alpha-terpinéol, 90%, qualité technique
MCULE-9798755896
NSC-403665
SB45068
CAS-98-55-5
NCGC00248528-01
NCGC00255464-01
NCGC00257666-01
DB-059206
alpha-Terpinéol 1000 microg/mL dans n-Hexane
CS-0032554
FT-0622202
FT-0627680
FT-0698995
FT-0772029
ST50824481
T0022
T0984
V0385
2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)-propane-2-ol
D70165
(1R)-a,a,4-triméthyl-3-cyclohexène-1-méthanol
SR-01000944873
J-500272
SR-01000944873-1
W-100076
Q27109437
F0001-2319
alpha-Terpinéol, étalon de référence pharmaceutique primaire
3-cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.,4-triméthyl-, sel de sodium (1:1), (1S)-
22347-88-2
