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Description
Le terpScriptol est un alcool monoterpénique présent naturellement dans diverses huiles essentielles, notamment le pin, l'arbre à thé, l'eucalyptus et d'autres plantes aromatiques.
Le terpinéol se rencontre couramment sous forme d'un mélange d'isomères, l'α-terpinéol étant l'une des formes les plus importantes.
Sa formule moléculaire est C₁₀H₁₈O et son poids moléculaire est d'environ 154.25 g/mol.
Numéro CAS: 98-55-5
Nom chimique: alpha-Terpinéol
Numéro CB: CB6229317
Formule moléculaire: C10H18O
Poids moléculaire: 154.25
Numéro MDL: MFCD00001557
Fichier MOL: 98-55-5.mol
Synonymes: Α-TERPINÉOL, A-TERPINÉOL, l-α-Terpinéol, P-MENTH-1-EN-8-OL, TERPINÉOL, 2-(4-Méthylcyclohex-3-én-1-yl)propan-2-ol, α-Terpineo, alfa-terpinéol, Terpénol, FEMA 3045
Description
Le (-)-alpha terpinéol est la forme alpha du terpinéol, un alcool monoterpénique naturel qui peut être isolé à partir de divers types de sources telles que l'huile de cajeput, l'huile de pin et l'huile de petit-grain.
La forme alpha est le constituant majeur du terpinéol.
Le terpinéol est un composant courant dans les parfums, les cosmétiques et les arômes.
Le terpinéol est également un type de solvant utilisé pour extraire des épices naturelles et comme type de solvant des fibres d'acétate.
De plus, le Terpinéol a présenté une activité antimicrobienne forte et large contre les champignons, les bactéries et les virus.
L'étude a démontré que son effet antibactérien (bactéricide) provient de son effet destructeur sur la paroi cellulaire et la membrane cellulaire des bactéries.
Le terpinéol possède également une certaine activité anticonvulsivante.
Le terpinéol est généralement un liquide incolore à jaune pâle ou un solide cristallin, selon l'isomère et la température.
Le terpinéol a une odeur caractéristique agréable de fleurs, de lilas, de pin ou d'agrumes et n'est que légèrement soluble dans l'eau mais facilement soluble dans de nombreux solvants organiques.
Description générale
L'α-terpinéol est un alcool monoterpénique.
C'est l'un des composants responsables de l'activité antifongique de l'huile essentielle de Melaleuca alternifolia (arbre à thé).
La constante de vitesse de réaction de l'α-terpinéol avec le radical OH et l'ozone s'est avérée être respectivement de (1.9±0.5)×10-10cm3 molécule-1s-1 et (3.0±0.2)×10-16cm3 molécule-1s-1.
Utilisations
Le terpinéol est largement utilisé dans plusieurs industries:
Industrie de la parfumerie: Utilisé comme ingrédient de parfum dans les parfums, les savons, les détergents et les produits de soins personnels.
Industrie aromatique: Certains isomères du terpinéol sont utilisés comme ingrédients aromatisants.
Cosmétiques: Utilisé dans des formulations telles que des crèmes, des lotions, des shampooings et d'autres produits parfumés.
Produits de nettoyage: Son odeur agréable et ses propriétés solvantes le rendent utile dans les formulations de nettoyage ménager et industriel.
Huiles essentielles: Le terpinéol est un composant naturel de plusieurs huiles essentielles et contribue à leurs arômes caractéristiques.
Fabrication chimique: Utilisé comme intermédiaire dans la production de parfums et d'autres produits chimiques spécialisés.
Application
Il est principalement utilisé dans les compositions parfumées, comme intermédiaire chimique et comme précurseur dans la production d'alpha-terpinéol de haute pureté.
Propriétés et applications
L'α-terpinéol est un solide cristallin incolore, sentant le lilas.
La qualité commerciale la plus importante du terpinéol consiste en un mélange liquide d'isomères qui contient principalement de l'α-terpinéol et une quantité considérable de γ-terpinéol.
Ce mélange a une odeur de lilas plus forte que l'α-terpinéol cristallin pur.
L'hydrogénation de l'α-terpinéol donne du p-menthan-8-ol.
Le terpinéol est facilement déshydraté par les acides, donnant un mélange d'hydrocarbures terpéniques cycliques insaturés.
Dans des conditions modérément acides, l'hydrate de terpine se forme.
La réaction la plus importante pour l'industrie de la parfumerie est l'estérification, en particulier l'acétylation en acétate de terpinyle.
Le terpinéol avec son odeur typique de lilas est l'une des substances parfumées les plus fréquemment utilisées.
Le terpinéol est stable et peu coûteux et est utilisé dans les savons et les cosmétiques.
Propriétés chimiques
L'α-terpinéol est un type de liquide incolore et limpide après fusion, qui possède une odeur caractéristique de lilas avec un goût sucré rappelant la pêche lors de la dilution.
Informations chimiques
Nom chimique: Terpinéol
Isomère principal: α-Terpinéol
Point de fusion: 31-35 °C (lit.)
Point d'ébullition: 217-218 °C (lit.)
Densité: 0.93 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur: 6.48 Pa à 23℃
Numéro FLAVIS: 02.014 | alpha-Terpinéol
Indice de réfraction: 1.482-1.485
FEMA: 3045 | ALPHA-TERPINÉOL
Point d'éclair: 90 °C
Température de stockage: 2-8°C
Solubilité: 0.71 g/L
pKa: 15.09±0.29 (Prédit)
Forme: Liquide après fusion
Couleur: Limpide incolore
Gravité spécifique: 0.9386
Odeur: à 100.00 %. çam terpène lilas agrumes boisé floral
Type d'odeur: terpénique
Solubilité dans l'eau: négligeable
Merck: 14,9171
Numéro JECFA: 366
BRN: 2325137
Constante de la loi de Henry: 4.4×100 mol/(m3Pa) à 25℃, Copolovici et Niinemets (2005)
Constante diélectrique: 2.8（20℃）
Application majeure: produits de nettoyage, cosmétiques, arômes et parfums, aliments et boissons, soins personnels
InChI: 1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3
InChIKey: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N
Classe chimique: Alcool monoterpénique
Apparence: Liquide/solide incolore à jaune pâle
Odeur: Florale, type lilas, type pin
Solubilité dans l'eau: Légèrement soluble
Sources naturelles: Pin, arbre à thé, eucalyptus et autres huiles essentielles
"Terpinéol" peut se référer à plusieurs isomères structuraux, notamment l'α-terpinéol, le β-terpinéol et le γ-terpinéol.
Par conséquent, les propriétés physiques peuvent varier en fonction de l'isomère spécifique ou selon qu'un mélange commercial est décrit.
Gisement
Rapporté présent dans plus de 150 dérivés de feuilles, d'herbes et de fleurs ; les isomères d-, l- et dl- sont connus : la forme d- se trouve dans les huiles essentielles de Cupressaceae en général ; également dans les huiles d'Elettaria cardamomum, d'anis étoilé, de marjolaine, de sauge sclarée, de néroli et d'autres.
La forme l- se trouve dans Satureia montana, le lavandin, le cajeput, le lime, le citron, les feuilles de cannelle et les distillats de Pinaceae (à l'exception de Pinus silvestris, qui contient du d-terpinéol avec la forme racémique) ; de même, Nectandra elaiophora (bois) et petitgrain bigarade.
La forme racémique se trouve dans le linalol de Cayenne, Thymus caespititius, le cajeput, Eucalyptus globulus ; mélangé à la forme l-, le Terpinéol se trouve dans le petitgrain ; une forme non définie de terpinéol a été rapportée dans l'orange amère.
Rapporté présent dans plus de 260 sources naturelles, notamment la pomme, le jus de pomme, l'abricot, la cerise douce et sûre, les huiles et jus de zeste d'agrumes, l'orange, le citron, etc.
Utilisations
Un alcool monoterpénique naturel.
L'alpha-terpinéol est utilisé comme antioxydant, antiseptique, anti-hypernociception et anti-inflammatoire.
Le terpinéol est également utilisé comme solvant.
Le terpinéol est un ingrédient important des désinfectants à l'huile de pin.
De plus, le Terpinéol est utilisé comme parfum dans les parfums, dénaturant des graisses pour la production de savon et agent aromatisant synthétique.
Définition
ChEBI: Un terpinéol qui est un propan-2-ol substitué par un groupe 4-méthylcyclohex-3-én-1-yle en position 2.
Préparation
Bien que l'α-terpinéol soit présent dans de nombreuses huiles essentielles, seules de faibles quantités sont isolées, par exemple par distillation fractionnée d'huiles de pin.
Une méthode industrielle courante de synthèse de l'α-terpinéol consiste en l'hydratation de l'α-pinène ou de l'huile de térébenthine avec des acides minéraux aqueux pour donner de l'hydrate de cis-terpine cristallin (p.f. 117 °C), suivie d'une déshydratation partielle en α-terpinéol.
Les catalyseurs appropriés sont des acides faibles ou du gel de silice activé par un acide.
La conversion sélective du pinène, du 3-carène, et du limonène ou dipentène en terpinéol, sans formation d'hydrate de terpine est également utilisée.
L'ajout d'acides organiques (les acides faibles nécessitent des quantités catalytiques d'acides minéraux) produit des esters terpinyliques, qui sont ensuite hydrolysés en terpinéol, parfois in situ.
Valeurs de seuil d'arôme
Détection: 280 à 350 ppb. Caractéristiques d'arôme dans l'éthanol à 1%: type pin, boisé et résineux avec une légère nuance rafraîchissante de citron et de lime, et une fin florale sèche.
Valeurs de seuil de goût
Caractéristiques gustatives à 2 à 25 ppm: boisé, terpénique, type citron et limon-lime avec une légère nuance d'herbes et de fleurs.
Caractéristiques gustatives à 10 à 25 ppm: boisé d'agrumes avec une nuance de citron et de lime.
Le terpinéol a une légère sensation en bouche savonness.
Inflammabilité et explosibilité
Non inflammable
Synthèse
Il est obtenu à partir du terpin hydrate par élimination d’eau ; par cyclisation à partir de l’acide pentanetricarboxylique, suivie d’une estérification en hydroxyester, puis d’une réaction de Grignard de l’ester insaturé avec le terpinéol ; également à partir de l’isoprène et de la méthylvinylcétone en utilisant l’iodure de méthylmagnésium.
