TERPİNEOL

Tanım
Terpineol; çam, çay ağacı, okaliptüs ve diğer aromatik bitkiler dahil olmak üzere çeşitli uçucu yağlarda bulunan doğal olarak oluşan bir monoterpen alkoldür.
Terpineol genellikle α-terpineol en önemli formlardan biri olmak üzere izomerlerin bir karışımı olarak karşılaşılır.
Moleküler formülü C₁₀H₁₈O ve moleküler ağırlığı yaklaşık 154.25 g/mol'dür.

CAS No: 98-55-5
Kimyasal Adı: alfa-Terpineol
CBNumarası: CB6229317
Moleküler Formül: C10H18O
Moleküler Ağırlık: 154.25
MDL Numarası: MFCD00001557
MOL Dosyası: 98-55-5.mol

Eş Anlamlılar: Α-TERPİNEOL, A-TERPİNEOL, l-α-Terpineol, P-MENTH-1-EN-8-OL, TERPİNEOL, 2-(4-Metilsikloheks-3-en-1-il)propan-2-ol, α-Terpineo, alfa-terpineol, Terpenol, FEMA 3045

Tanım
(-)-alfa terpineol, kajuput yağı, çam yağı ve petitgrain yağı gibi çeşitli kaynaklardan izole edilebilen doğal bir monoterpen alkol olan terpineolün alfa formudur.
Alfa formu terpineolün ana bileşenidir.
Terpineol parfümlerde, kozmetiklerde ve aromalarda yaygın bir bileşendir.
Terpineol ayrıca doğal baharatları ekstrakte etmek için kullanılan bir tür solvent ve asetat elyaflarının bir tür solventidir.
Ayrıca Terpineol mantarlara, bakterilere ve virüslere karşı güçlü ve geniş spektrumlu antimikrobiyal aktivite göstermiştir.
Çalışmalar bakterisidal etkisinin bakterilerin hücre duvarı ve hücre zarı üzerindeki yıkıcı etkisinden kaynaklandığını göstermiştir.
Terpineol ayrıca belirli bir antikonvülsan aktiviteye sahiptir.

Terpineol, izomere ve sıcaklığa bağlı olarak genellikle renksiz ila soluk sarı bir sıvı veya kristal katıdır.
Terpineol kendine özgü hoş bir çiçeksi, leylak benzeri, çamsı veya narenciye benzeri kokuya sahiptir ve suda yalnızca hafifçe çözünür, ancak birçok organik solventte kolayca çözünür.

Genel Tanım
α-Terpineol bir monoterpen alkoldür.
Melaleuca alternifolia (çay ağacı) uçucu yağının antifungal aktivitesinden sorumlu bileşenlerden biridir.
α-terpineolün OH radikali ve ozon ile reaksiyon hız sabiti sırasıyla (1.9±0.5)×10-10cm3 molekül-1s-1 ve (3.0±0.2)×10-16cm3 molekül-1s-1 olarak bulunmuştur.

Kullanım Alanları
Terpineol birkaç endüstride yaygın olarak kullanılır:
Koku endüstrisi: Parfümlerde, sabunlarda, deterjanlarda ve kişisel bakım ürünlerinde koku maddesi olarak kullanılır.
Aroma endüstrisi: Belirli terpineol izomerleri aromalandırma maddesi olarak kullanılır.
Kozmetik: Krem, losyon, şampuan ve diğer kokulu ürünler gibi formülasyonlarda kullanılır.
Temizlik ürünleri: Hoş kokusu ve solvent özellikleri onu evsel ve endüstriyel temizlik formülasyonlarında kullanışlı kılar.
Uçucu yağlar: Terpineol, birkaç uçucu yağın doğal olarak oluşan bir bileşenidir ve karakteristik aromalarına katkıda bulunur.
Kimyasal imalat: Kokuların ve diğer özel kimyasalların üretiminde bir ara madde olarak kullanılır.

Uygulama
Esas olarak koku kompozisyonlarında, kimyasal bir ara madde olarak ve yüksek saflıkta alfa-terpineol üretiminde bir öncü olarak kullanılır.

Özellikler ve Uygulamalar
α-Terpineol, leylak kokulu, renksiz, kristal bir katıdır.
Terpineolün en önemli ticari derecesi, esas olarak α-terpineol ve önemli miktarda γ-terpineol içeren sıvı bir izomer karışımından oluşur.
Bu karışım, saf kristal α-terpineolden daha güçlü bir leylak kokusuna sahiptir.
α-terpineolün hidrojenasyonu p-mentan-8-ol verir.
Terpineol asitlerle kolayca dehidre olarak doymamış siklik terpen hidrokarbonlarının bir karışımını verir.
Hafif asidik koşullar altında terpin hidrat oluşur.
Koku endüstrisi için en önemli reaksiyon esterleşmedir, özellikle terpinil asetata asetilasyon.
Tipik leylak kokusuyla terpineol en sık kullanılan koku maddelerinden biridir.
Terpineol kararlıdır ve ucuzdur; sabunlarda ve kozmetiklerde kullanılır.

Kimyasal Özellikler
α-Terpineol eridikten sonra berrak, renksiz bir tür sıvıdır ve seyreltildiğinde şeftaliyi andıran tatlı bir tat ile karakteristik leylak kokusuna sahiptir.

Kimyasal Bilgiler
Kimyasal adı: Terpineol
Ana izomer: α-Terpineol
Erime noktası: 31-35 °C (lit.)
Kaynama noktası: 217-218 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0.93 g/mL (lit.)
Buhar basıncı: 23℃'de 6.48 Pa
FLAVIS Numarası: 02.014 | alfa-Terpineol
Kırılma indeksi: 1.482-1.485
FEMA: 3045 | ALFA-TERPİNEOL
Parlama noktası: 90 °C
Depolama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: 0.71 g/L
pKa: 15.09±0.29 (Tahmini)
Form: Eridikten Sonra Sıvı
Renk: Berrak renksiz
Özgül Ağırlık: 0.9386
Koku: %100.00'de çam terpen leylak narenciye odunsu çiçeksi
Koku Türü: terpenik
Suda Çözünürlük: ihmal edilebilir
Merck: 14,9171
JECFA Numarası: 366
BRN: 2325137
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 4.4×100 mol/(m3Pa), Copolovici ve Niinemets (2005)
Diyalektik sabiti: 2.8（20℃）
Başlıca Uygulama Alanı: temizlik ürünleri, kozmetik, aroma ve kokular, gıda ve içecekler, kişisel bakım
InChI: 1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3
InChIKey: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N
Kimyasal sınıfı: Monoterpen alkol
Görünüm: Renksiz ila soluk sarı sıvı/katı
Koku: Çiçeksi, leylak benzeri, çamsı
Suda çözünürlük: Hafifçe çözünür
Doğal kaynaklar: Çam, çay ağacı, okaliptüs ve diğer uçucu yağlar

"Terpineol", α-terpineol, β-terpineol ve γ-terpineol dahil olmak üzere çeşitli yapısal izomerleri ifade edebilir.
Bu nedenle fiziksel özellikler özel izomere veya ticari bir karışımın tanımlanıp tanımlanmadığına bağlı olarak değişebilir.

Bulunuşu
Yapraklardan, otlardan ve çiçeklerden elde edilen 150'den fazla türevde bulunduğu bildirilmiştir; d-, l- ve dl-izomerleri bilinmektedir: d-formu genel olarak Cupressaceae uçucu yağlarında; ayrıca Elettaria cardamomum, anason, mercanköşk, misk adaçayı, neroli ve diğerlerinin yağlarında bulunur.
l-formu Satureia montana, lavantin, kajuput, misket limonu, limon, tarçın yaprakları ve Pinaceae distilatlarında bulunur (d-terpineol ile rasevik formu içeren Pinus silvestris hariç); aynı şekilde Nectandra elaiophora (odun) ve petitgrain bigarade'de bulunur.
Rasemik form kajenne linalool, Thymus caespititius, kajuput, Eucalyptus globulus'ta bulunur; l-formu ile karıştırılmış Terpineol petitgrain'de bulunur; acı portakalda tanımlanmamış bir terpineol formu bildirilmiştir.
Elma, elma suyu, kayısı, tatlı ve vişne, narenciye kabuğu yağları ve suları, portakal, limon vb. dahil 260'tan fazla doğal kaynakta bulunduğu bildirilmiştir.

Kullanım Alanları
Doğal olarak oluşan bir monoterpen alkol.
Alfa-terpineol antioksidan, antiseptik, antihipernosisepsiyon ve antiinflamatuar olarak kullanılır.
Terpineol ayrıca solvent olarak kullanılır.
Terpineol, çam yağı dezenfektanlarının önemli bir bileşenidir.
Ayrıca Terpineol parfümlerde koku, sabun üretimi için yağ denatüranı ve sentetik aromalandırma maddesi olarak kullanılır.

Tanım
ChEBI: Konum 2'de bir 4-metilsikloheks-3-en-1-il grubu ile süstitüe edilmiş bir propan-2-ol olan terpineol.

Hazırlanışı
α-terpineol birçok uçucu yağda bulunsa da, örneğin çam yağlarının fraksiyonel damıtılmasıyla yalnızca küçük miktarlar izole edilir.
α-terpineol sentezinin yaygın bir endüstriyel yöntemi, kristal cis-terpin hidrat (e.n. 117 °C) vermek üzere α-pinen veya neft yağının sulu mineral asitlerle hidrasyonunu ve ardından α-terpineole kısmi dehidrasyonu içerir.
Uygun katalizörler zayıf asitler veya asitle aktifleştirilmiş silika jeldir.
Pinen, 3-karen ve limonon veya dipenten'in terpin hidrat oluşumu olmadan terpineole seçici dönüşümü de kullanılır.
Organik asitlerin eklenmesi (zayıf asitler katalitik miktarlarda mineral asitler gerektirir) terpinil esterleri üretir ve bunlar daha sonra bazen yerinde terpineole hidrolize edilir.

Aroma eşik değerleri
Algılama: 280 ila 350 ppb. %1 etanoldaki aroma özellikleri: hafif serinletici limon ve misket limonu narenciye nüansı ve çiçeksi kuruluk ile çam benzeri, odunsu ve reçineli.

Tat eşik değerleri
2 ila 25 ppm'de tat özellikleri: hafif otsu ve çiçeksi nüanslı odunsu, terpenik, limon ve limon-misket limonu benzeri.
10 ila 25 ppm'de tat özellikleri: limon ve misket limonu nüanslı narenciye odunsu.
Terpineol hafif sabunsu bir ağız hissine sahiptir.

Alevlenirlik ve Patlayıcılık
Alevlenir değildir

Sentez
Su ayrılarak terpin hidrattan elde edilir; siklizasyon ile pentan trikarboksilik asitten, ardından hidroksi estere esterleşme,sonra doymamış ester ve terpineole Grignard; ayrıca metil magnezyum iyodür kullanılarak izopren ve metil vinil ketondan.