Le tert-butyl catéchol est utilisé comme stabilisant dans la fabrication de mousse de polyuréthane.
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme inhibiteur dans la polymérisation du butadiène, du styrène, de l'acétate de vinyle et d'autres monomères réactifs.
Le tert-butyl catéchol joue un rôle important dans la synthèse de nanoparticules d'oxyde de tungstène par un procédé sol-gel non aqueux.
Numéro CAS : 98-29-3
Numéro CE : 202-653-9
Numéro MDL : MFCD00002201
Formule moléculaire : C₁₀H₁₄O₂
Poids moléculaire : ≈ 166,22 g/mol
SYNONYMES:
4-tert-butylcatéchol, p-tert-butylcatéchol, t-butylcatéchol, pt-butylpyrocatéchol, p-tert-butylpyrocatéchol, 4-t-butylpyrocatéchol, 4-tert-butylpyrocatéchol, 1,2-benzènediol, 4-(1,1-diméthyléthyl)-, 4-t-butyl-1,2-benzènediol, 4-tert-butyl-1,2-dihydroxybenzène, NSC 5310, Synox TBC, 4-tert-butylbenzène-1,2-diol, para-tert-butylcatéchol, p-tert-butylcatéchol, t-butylcatéchol, pt-butylpyrocatéchol, p-tert-butylpyrocatéchol, 4-t-butylpyrocatéchol, 4-tert-butylpyrocatéchol, 4-tert-butylcatéchol, 98-29-3, p-tert-butylcatéchol, p-tert-butylcatéchol, 1,2-benzènediol, 4-(1,1-diméthyléthyl)-, Synox TBC, 4-tert-butylcatéchol, DTXSID5024687, NSC-5310, 9A069144KR, DTXCID804687, para-tert-butylcatéchol, 4-tert-butylcatéchol, RefChem:858183, 202-653-9, 4-(tert-butyl)benzène-1,2-diol, 4-tert-butylbenzène-1,2-diol, 4-tert-butylpyrocatéchol, 4-t-butylpyrocatéchol, p-tert-butylpyrocatéchol, 4-T-BUTYLCATÉCHOL, 4-tert-butylcatéchine, pt-butylpyrocatéchol, pyrocatéchol, 4-tert-butyl-, 4-tert-butyl-1,2-benzènediol, 4-TBC, 1,2-dihydroxy-4-tert-butylbenzène, 4-tert-butyl-1,2-dihydroxybenzène, 4-tert-butylpyrocatéchine, NSC 5310, MFCD00002201, NCGC00091483-03, 4-tert-butyl-pyrocatéchol, CAS-98-29-3, CCRIS 3332, 4-tert-butylpyrocatéchine [tchèque], EINECS 202-653-9, BRN 2043335, AI3-24363, UNII-9A069144KR, p-tert-butylcatéchol, 4-tert-butylcatéchol, pt-butylcatéchol, 4- t-butylcatéchol, 4-tert-butylcathéchol, p-tert.-butylcatéchol, 4-(1,1-diméthyléthyl)-1,2-benzènediol, 4k7o, 4-tert.-butylcatéchol, 4-tert-butylcatéchol, 4-tert-butylcatéchol;TBC, 4-(tert-butyl)pyrocatéchol, 4- (tert-butyl)-pyrocatéchol, 4-tert.-butyl pyrocatéchol, EC 202-653-9, 4-(tert-butyl)-pyrocatéchol, SCHEMBL50705, 4-t-butyl-1,2-benzènediol, 4-06-00-06014 (Beilstein Référence du manuel), MLS001065578, BIDD:ER0238, 4-tert-butylpyrocatéchol(TBC), CHEMBL220845, 4-(1,1-diméthyléthyl)catéchol, BUTYL CATÉCHOL, P-TERT-, SCHEMBL29358687, 1, 4-(1,1-diméthyléthyl)-, NSC5310, 4-tert-butylcatéchol, >=99,0 %, Tox21_202989, Tox21_400003, BBL011511, MSK165213, SBB061378, STL146627, AKOS000119685, CS-W017861, FB62985, NCGC00091483-01, NCGC00091483-02, NCGC00091483-04, NCGC00091483-05, NCGC00260534-01, WLN : QR BQ DX1 et 1 et 1, 4-tert-butylcatéchol (CAS 98-29-3), AC-10567, BP-30171, SMR000568493, VS-02966, 4-tert-butylcatéchol, >= 98,0 % (HPLC), DB-057718, B0739, NS00006528, ST50824899, EN300-19909, D77815, F791488, Q840843, 4-tert-butylcatéchol, SAJ première qualité, >=98,0 %, 4-tert-butylcatéchol, technique, flocons, >=98 % (HPLC), F1995-0233, Z104476062, 4-(1,1-diméthyléthyl)-1,2-benzènediol ; 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Le tert-butyl catéchol est un composé chimique organique dérivé du catéchol.
Le tert-butyl catéchol est un composé organique.
À température ambiante, le tert-butyl catéchol se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc avec une légère odeur phénolique.
Le tert-butyl catéchol appartient à la classe des hydrocarbures aromatiques en raison de la présence d'un cycle benzénique dans sa structure.
De plus, le tert-butyl catéchol peut être classé comme un composé phénolique en raison des groupes hydroxyles attachés au cycle aromatique.
La substitution du groupe tert-butyle caractérise en outre le tert-butyl catéchol comme un dérivé de catéchol substitué, ce qui contribue à ses propriétés chimiques et à sa réactivité uniques.
La découverte et la synthèse du tert-butyl catéchol trouvent leur origine dans les premières recherches sur les phénols substitués au milieu du XXe siècle.
Bien que les détails spécifiques sur la synthèse initiale du tert-butyl catéchol ne soient pas largement documentés, le composé est généralement produit par des méthodes bien établies impliquant la fonctionnalisation de dérivés du catéchol.
Une voie de synthèse courante implique l'alkylation du catéchol à l'aide d'halogénures de tert-butyle dans des conditions basiques, comme en présence de carbonate de potassium ou d'hydrure de sodium.
Au niveau industriel, ce processus se produit à des températures élevées et nécessite un contrôle minutieux des paramètres de réaction pour garantir des rendements et une pureté élevés.
Le tert-butyl catéchol est un composé chimique organique dérivé du catéchol.
Le tert-butyl catéchol est disponible sous forme de cristal solide et en solution aqueuse.
Le tert-butyl catéchol est 25 fois meilleur que l'hydroquinone à 60 °C pour l'effet inhibiteur de polymérisation.
Inhibiteur de polymérisation du tert-butyl catéchol pour les monomères tels que : le styrène, le vinyltoluène, l'acétate de vinyle, le chlorure de vinyle, le butadiène, l'isoprène, le chloroprène et plusieurs autres.
Le tert-butyl catéchol se combine aux peroxydes pour empêcher la polymérisation dans les processus de distillation, pendant le transport et le stockage.
Le tert-butyl catéchol est produit à partir de la réaction du catéchol et d'un réactif gazeux tel que le gaz isobutylène en présence d'un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique ou l'acide de Lewis tel que AlCl3, BF3, HF et H3PO4.
Cette réaction est de type Friedel-Crafts et est basée sur la formation de carbocation du troisième type.
L'ion formé attaque le cycle aromatique et le produit est formé.
Un catalyseur non minéral est utilisé dans la production de tert-butyl catéchol, qui présente plus d'avantages que les catalyseurs acides à base minérale à bien des égards.
Ce catalyseur est un type de résine échangeuse d'ions et est utilisé dans de nombreuses réactions et a de nombreuses applications dans les industries pétrolières et pétrochimiques.
Ce catalyseur est un copolymère de styrène et de divinylbenzène, qui est obtenu à partir de la polymérisation du mélange de ces deux parties uniques en présence d'un initiateur radicalaire tel que le peroxyde de benzoyle puis de la sulfonation du mélange réactionnel.
Le tert-butyl catéchol est un composé chimique organique dérivé du catéchol.
Le tert-butyl catéchol est disponible sous forme de flocons de cristaux solides et de solution à 85 % dans le méthanol ou l'eau.
Le tert-butyl catéchol est spécialement préparé en faisant réagir la fraction de catéchol impure avec de l'alcool butylique tertiaire.
Le tert-butyl catéchol est utilisé pour ses diverses propriétés (inhibition de la polymérisation et comme agent antioxydant) dans la fabrication du caoutchouc, des plastiques et des peintures, dans la préparation de produits à base de vaseline et comme antioxydant dans les huiles, il peut induire le vitiligo.
Le tert-butyl-catéchol, en présence d'O2 catalysé par la tyrosinase, donne la 4-tert-butyl-o-benzoquinone.
L'oxydation électrochimique du tert-butyl catéchol en présence de 4-hydroxycoumarine comme nucléophile a été étudiée à l'aide de la voltamétrie cyclique et de la coulométrie à potentiel contrôlé.
Le tert-butyl catéchol subit une trimérisation électrochimique via l'oxydation anodique et le mécanisme de trimérisation a été étudié à l'aide de la voltamétrie cyclique et de la coulométrie à potentiel contrôlé.
UTILISATIONS et APPLICATIONS du TERT BUTYL CATECHOL :
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme stabilisant dans la fabrication de mousse de polyuréthane.
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme inhibiteur dans la polymérisation du butadiène, du styrène, de l'acétate de vinyle et d'autres monomères réactifs.
Le tert-butyl catéchol joue un rôle important dans la synthèse de nanoparticules d'oxyde de tungstène par un procédé sol-gel non aqueux.
Le tert-butyl catéchol agit comme stabilisant dans la fabrication de mousse de polyuréthane.
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme antioxydant pour le caoutchouc synthétique, les polymères et les dérivés du pétrole.
Le tert-butyl catéchol est également utilisé comme agent de purification pour les catalyseurs aminoformiate.
En termes d'applications, le tert-butyl catéchol sert d'intermédiaire important dans l'industrie pharmaceutique pour la synthèse d'antioxydants et d'autres molécules bioactives.
Le tert-butyl catéchol trouve également une utilisation dans le secteur cosmétique comme stabilisant dans les formulations où la résistance à l'oxydation est essentielle.
De plus, son rôle s’étend à la chimie agricole, où le Tert Butyl Catéchol contribue au développement d’herbicides et de fongicides.
Bien que principalement synthétisés chimiquement, des composés similaires sont parfois trouvés dans des sources naturelles comme certains extraits de plantes, bien que leur présence soit moins répandue par rapport à la production synthétique.
La préparation industrielle repose souvent sur des procédés par lots à grande échelle qui commencent par le catéchol et incorporent divers agents alkylants pour obtenir la substitution tert-butyle souhaitée.
Les utilisations et applications du tert-butyl catéchol comprennent : agent de transfert de chaîne dans la production de chloroprène ; antioxydant ; inhibiteur de polymérisation ; inhibiteur dans les polyesters réticulés en contact avec les aliments ; agent de contrôle de la polymérisation dans les adhésifs pour emballages alimentaires ; dans les articles en caoutchouc en contact avec les aliments pour une utilisation répétée.
Stockage suggéré du Tert Butyl Catechol : Hygroscopique ; conserver dans un endroit frais et sec dans des récipients hermétiquement fermés ; conserver à l'abri de la lumière directe du soleil ; ne pas exposer à l'air.
Le tert-butyl catéchol est un inhibiteur de polymérisation hautement spécialisé pour des produits tels que le butadiène, le styrène et d'autres hydrocarbures insaturés.
Le tert-butyl catéchol fonctionne également comme antioxydant et stabilisant pour le polyéthylène, le caoutchouc de silicone, l'heptane, la vinylpyridine et le dicyclopentadiène.
Dans les catalyseurs à l'étain stannique et les mousses d'uréthane, le tert-butyl catéchol est utilisé comme agent chélateur.
Le tert-butyl catéchol est un piégeur de radicaux libres, qui peut prolonger le temps de gélification.
Le tert-butyl catéchol ne décolore pas les monomères de styrène et ne cristallise pas avec le temps comme le font divers inhibiteurs de type hydroquinone.
Le tert-butyl catéchol fonctionne comme stabilisant et inhibiteur dans divers processus de polymérisation.
Le tert-butyl catéchol agit en inhibant la formation de peroxydes et en empêchant les réactions secondaires indésirables, prolongeant ainsi la durée de conservation et améliorant la qualité des produits polymères.
Au niveau moléculaire, le tert-butyl catéchol agit en éliminant les radicaux libres et en mettant fin aux réactions en chaîne, ce qui aide à contrôler le processus de polymérisation et à maintenir les propriétés souhaitées du matériau polymère final.
Le mécanisme d'action du tert-butyl catéchol consiste à interagir avec les espèces réactives et à interrompre leur propagation, contribuant ainsi à la stabilité et à la cohérence du processus de polymérisation.
Le tert-butyl catéchol est un inhibiteur de polymérisation hautement spécialisé pour des produits tels que le butadiène, le styrène et d'autres hydrocarbures insaturés.
Le tert-butyl catéchol fonctionne également comme antioxydant et stabilisant pour le polyéthylène, le caoutchouc de silicone, l'heptane, la vinylpyridine et le dicyclopentadiène.
Dans les catalyseurs à base d'étain stannique et les mousses d'uréthane, le tert-butyl catéchol est utilisé comme agent chélateur.
Le tert-butyl catéchol est un piégeur de radicaux libres, qui peut prolonger le temps de gélification.
Le tert-butyl catéchol ne décolore pas les monomères de styrène et ne cristallise pas avec le temps comme le font divers inhibiteurs de type hydroquinone.
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme antioxydant dans les graisses et les huiles industrielles.
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme inhibiteur de polymérisation du styrène, de l'acétate de vinyle et du butadiène.
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme stabilisant actif et thermique.
Le tert-butyl catéchol est un solide cristallin blanc à brun clair de formule chimique C10H14O2, utilisé principalement comme stabilisant et antioxydant dans diverses applications industrielles et chimiques.
Le tert-butyl catéchol est utilisé pour empêcher la polymérisation de monomères tels que le butadiène, le styrène et l'acétate de vinyle pendant le stockage et le transport.
Le tert-butyl catéchol est également utilisé dans la production de certaines résines, revêtements et adhésifs, assurant la stabilité et empêchant la dégradation.
Le tert-butyl catéchol est ajouté comme stabilisant et inhibiteur de polymérisation au butadiène, au styrène, à l'acétate de vinyle et à d'autres flux de monomères réactifs.
Le tert-butyl catéchol peut également être utilisé comme stabilisant dans la fabrication de mousse de polyuréthane.
Le tert-butyl catéchol est largement utilisé comme inhibiteur dans la polymérisation du butadiène, du styrène, de l'acétate de vinyle et d'autres monomères réactifs.
Le tert-butyl catéchol joue un rôle important dans la synthèse de nanoparticules d'oxyde de tungstène par un procédé sol-gel non aqueux.
Le tert-butyl catéchol agit comme stabilisant dans la fabrication de mousse de polyuréthane.
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme antioxydant pour le caoutchouc synthétique, les polymères et les dérivés du pétrole.
Le tert-butyl catéchol est également utilisé comme agent de purification pour les catalyseurs aminoformiate.
Le tert-butyl catéchol est principalement utilisé comme inhibiteur de la polymérisation de monomères tels que le styrène, le butadiène et l'acétate de vinyle.
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme antioxydant dans les graisses, les huiles et les huiles minérales, et comme stabilisant dans les résines polyester et les résines polystyrène.
Une concentration de PTBC (jusqu’à 0,005 %) peut être trouvée dans les peintures, les colles, le papier thermique, l’huile lubrifiante et les produits à base d’huile minérale.
Le tert-butyl catéchol est largement utilisé comme inhibiteur dans la polymérisation du butadiène, du styrène, de l'acétate de vinyle et d'autres monomères réactifs.
Le tert-butyl catéchol joue un rôle important dans la synthèse de nanoparticules d'oxyde de tungstène par un procédé sol-gel non aqueux.
Le tert-butyl catéchol agit comme stabilisant dans la fabrication de mousse de polyuréthane.
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme antioxydant pour le caoutchouc synthétique, les polymères et les dérivés du pétrole.
Le tert-butyl catéchol est également utilisé comme agent de purification pour les catalyseurs aminoformiate.
En tant qu'antioxydant / inhibiteur de polymérisation : le tert-butyl catéchol est utilisé dans les flux de monomères (par exemple, le butadiène, le styrène, l'acétate de vinyle, le divinylbenzène, etc.) pour empêcher la polymérisation indésirable.
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme stabilisant dans la fabrication de mousses de polyuréthane.
Le tert-butyl catéchol est utilisé dans les processus chimiques industriels où des antioxydants catécholiques sont nécessaires.
Le tert-butyl catéchol est parfois utilisé dans des formulations nécessitant la prévention de l'oxydation, de la polymérisation, etc.
Le tert-butyl catéchol a été utilisé dans certains adhésifs et composants de revêtement.
Le tert-butyl catéchol est ajouté comme stabilisant et inhibiteur de polymérisation au butadiène, au styrène, à l'acétate de vinyle, au divinylbenzène[6] et à d'autres flux de monomères réactifs.
Le tert-butyl catéchol est également utilisé comme stabilisant dans la fabrication de mousse de polyuréthane.
Le tert-butyl catéchol peut également être utilisé comme antioxydant pour le caoutchouc synthétique, les polymères et les dérivés du pétrole.
Le tert-butyl catéchol peut être utilisé comme agent de purification pour les catalyseurs aminoformiate
Le tert-butyl catéchol est 25 fois meilleur que l'hydroquinone à 60 °C pour l'effet inhibiteur de polymérisation
Le tert-butyl catéchol a été signalé chez Mangifera indica avec des données disponibles.
-Application du Tert-Butyl Catéchol :
Inhibiteur de polymérisation pour le styrène-butadiène et d'autres oléfines.
Les emballages d'élimination d'inhibiteurs et les colonnes pré-emballées jetables prêtes à l'emploi offrent un moyen rapide et pratique d'éliminer de petites quantités d'inhibiteurs ajoutés aux réactifs ou aux solvants qui seraient autrement instables (par exemple, ils peuvent polymériser, s'oxyder ou s'assombrir) lors du stockage.
Les éliminateurs d'inhibiteurs sont utiles dans les applications qui nécessitent que le stabilisant ou l'inhibiteur [c'est-à-dire l'hydroquinone (HQ), l'éther monométhylique d'hydroquinone (MEHQ, 4-méthoxyphénol) ou le 4-tert-butylcatéchol (TBC)] soit éliminé avant utilisation.
PRINCIPALES APPLICATIONS du TERT BUTYL CATECHOL :
• Inhibiteur de polymérisation pour monomères polymérisables
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme inhibiteur de polymérisation et stabilisant pour les monomères polymérisables tels que le styrène et le butadiène et est ajouté pendant le processus de fabrication ou aux produits qui nécessitent un transport et un stockage.
• Antioxydant
Le tert-butyl catéchol est efficace comme antioxydant pour une large gamme de composés chimiques, notamment les polymères tels que le polyéthylène, le polypropylène, le polychloroprène, le caoutchouc synthétique et le nylon, ainsi que les huiles et leurs dérivés, l'éthylcellulose, l'huile lubrifiante et le caprolactame-anhydride maléique et les savons métalliques à base d'étain.
• Stabilisant pour divers composés organiques
Le tert-butyl catéchol, en combinaison avec des composés époxy ou de l'alcool, présente d'excellentes propriétés en tant que stabilisant pour les hydrocarbures chlorés comme le trichloréthylène et le perchloréthylène.
Lors de la production de plastifiants par estérification d'acides polybasiques et d'alcools oxo, il y a un effet de protection de la couleur si du tert-butyl catéchol est ajouté, et un plastifiant avec une bonne stabilité de couleur peut être obtenu.
AVANTAGES / CARACTÉRISTIQUES CLÉS du TERT BUTYL CATECHOL :
*Inhibiteur de polymérisation efficace (meilleur que certaines alternatives dans certaines conditions).
*Relativement stable à température ambiante ; la forme solide simplifie le stockage par rapport aux liquides.
*Le tert-butyl catéchol possède à la fois des groupes OH phénoliques + un substituant tert-butyle volumineux → cette combinaison confère une capacité antioxydante/réductrice ainsi qu'un encombrement stérique (qui peut aider à réduire la réactivité ou à stabiliser les radicaux).
*Pas extrêmement lipophile (logP modeste), donc le risque de bioaccumulation environnementale n'est pas aussi élevé que pour les composés très hydrophobes.
OÙ TROUVE-T-ON LE TERT BUTYL CATECHOL ?
Le tert-butyl catéchol est utilisé comme antioxydant dans les graisses, les huiles et les huiles minérales, et comme stabilisant dans les résines polyester et les résines polystyrène.
Une concentration de tert-butyl catéchol peut être trouvée dans les peintures, les colles, le papier thermique, l’huile lubrifiante et les produits à base d’huile minérale.
SOLUBILITÉ du TERT BUTYL CATECHOL :
Le tert-butyl catéchol est soluble dans l'éther, l'acétone, l'alcool et le méthanol.
Le tert-butyl catéchol est insoluble dans l’eau.
NOTES SUR LE TERT BUTYL CATECHOL :
Conserver le récipient de Tert Butyl Catechol bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Le tert-butyl catéchol est incompatible avec les agents oxydants forts.
Le tert-butyl catéchol est un dérivé phénolique divalent.
MÉTHODES DE PURIFICATION DU TERT BUTYL CATÉCHOL :
Distiller le tert-butyl catéchol sous vide, puis le recristalliser dans du pentane ou de l'éther de pétrole (ou *C6H6).
MANIPULATION ET STOCKAGE APPROPRIÉS du TERT BUTYL CATECHOL :
Une manipulation et un stockage appropriés du tert-butyl catéchol sont essentiels pour maintenir sa qualité et prévenir les accidents, car il peut présenter des risques pour la santé en cas d'inhalation ou d'ingestion.
Les mesures de sécurité, notamment l’utilisation d’équipements de protection appropriés et le respect des protocoles de manipulation, sont essentielles lorsque l’on travaille avec du Tert Butyl Catechol.
Son efficacité en tant que stabilisant et antioxydant fait du Tert Butyl Catechol un produit chimique précieux dans de nombreuses applications industrielles, garantissant la production et le stockage sûrs et efficaces de divers monomères et polymères.
PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU TERT BUTYL CATECHOL :
La théorie actuellement proposée pour la décomposition de la matière organique est basée sur la formation de radicaux hydrocarbonés.
La décomposition des matériaux se produit en raison de facteurs physiques ou chimiques tels que la chaleur, la lumière et l’énergie mécanique.
Le radical libre formé réagit avec l'oxygène de l'air et est converti en radical peroxyde, qui se combine ensuite avec un grand nombre de molécules d'hydrocarbures pour former le radical hydrocarboné primaire et le composé peroxy.
Finalement, le composé peroxyde se décompose en aldéhydes, cétones et acides carboxyliques et, selon l'action destructrice, est responsable de la coloration, de la corrosion et de l'odeur désagréable des composés organiques.
La réaction en chaîne ci-dessus est arrêtée par les radicaux libres qui se combinent entre eux.
Cependant, la probabilité qu'une telle réaction soit arrêtée est très faible, de sorte que la décomposition radicale des composés organiques ne s'arrête pas sans l'ajout d'autres substances.
Ces matériaux, qui contiennent des phénols monovalents ou divalents avec de grands groupes de ramification, agissent comme adsorbants.
Ces composés se lient aux radicaux libres pour empêcher la libération de réactions en chaîne.
Le rôle antioxydant des composés phénoliques dépend des deux effets de l'espace et de l'induction, qui se manifestent dans la structure moléculaire de ce type de composés.
Par exemple, la stabilité inhérente des radicaux phénoxy alkylés est due à leurs propriétés résonnantes ainsi qu'au groupe tertiaire volumineux en position ortho ou para, ce qui augmente son pouvoir antioxydant.
Les radicaux phénoxy peuvent être stabilisés par liaison hydrogène.
Par exemple, la proximité de deux groupes hydroxy ou amino dans le cycle benzénique présent dans les catéchols ou les catécholamines augmente la stabilité des radicaux.
Il existe différentes méthodes de fabrication de cette substance, qui peuvent être liées à la réaction de l'alcool butyrique catéchol en présence d'acide phosphorique à 85 % et de xylène.
Au lieu de l'acide phosphorique, on peut utiliser de l'acide sulfurique à 66 %, mais le rendement de la réaction est réduit.
Dans une autre méthode, en présence de résines échangeuses d'ions comme catalyseur et de xylène comme solvant, le catéchol réagit avec l'isobutanel pour produire du TBC.
Dans une autre méthode, le 4-et 6-di-tertiaire butyl-3-méthylphénol réagit avec le catéchol en présence de perchlorure et produit du TBC.
Une autre méthode de synthèse du TBC est la réaction du catéchol avec l'éther méthylique tertiobutylique en présence d'un catalyseur acide qui est séparé du composant alcool par distillation.
La méthode TBC consiste en un composant tel que le catéchol et un réactif gazeux tel que le gaz isobutylène en présence d'un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique ou l'acide de Lewis tel que AlCl3, BF3, HF et H3PO4.
Cette réaction est de type Friedel-Craft et est basée sur la formation du troisième type de carburation.
L'ion formé attaque le cycle aromatique et le produit est formé.
Des catalyseurs non minéraux sont utilisés dans la fabrication de ce matériau, qui présente plus d'avantages que les catalyseurs acides à base minérale à divers égards.
Ce catalyseur est une résine échangeuse d'ions et est utilisé dans de nombreuses réactions et a de nombreuses applications dans les industries pétrolières et pétrochimiques.
Comme le peroxyde de benzoyle puis la sulfonation du mélange réactionnel.
Le tert-butyl catéchol fonctionne comme stabilisant et inhibiteur dans divers processus de polymérisation.
Il agit en inhibant la formation de peroxydes et en empêchant les réactions secondaires indésirables, prolongeant ainsi la durée de conservation et améliorant la qualité des produits polymères.
Au niveau moléculaire, le tert-butyl catéchol agit en éliminant les radicaux libres et en mettant fin aux réactions en chaîne, ce qui aide à contrôler le processus de polymérisation et à maintenir les propriétés souhaitées du matériau polymère final.
Le mécanisme d'action du tert-butyl catéchol consiste à interagir avec les espèces réactives et à interrompre leur propagation, contribuant ainsi à la stabilité et à la cohérence du processus de polymérisation.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du TERT BUTYL CATECHOL :
Aspect : Solide : flocons/cristaux ou poudre blancs à jaune clair ; peut devenir brun clair en vieillissant ou avec des impuretés
Point de fusion : ~ 50-58 °C (diverses sources indiquent ~ 52-55 °C ou 53-58 °C)
Point d'ébullition : ~ 285-286 °C (à ≈ 1 atm)
Pression de vapeur : Très faible : ~ 0,002 mmHg à 25 °C (quelques estimations)
Densité / Densité relative : ≈ 1,08-1,10 g/cm³ (solide)
Solubilité dans l'eau : Modérément faible : environ 4,2 g/L à 20-25 °C (≈ 0,0042 kg/L)
Soluble dans : les alcools (méthanol, éthanol), les solvants organiques ; quelque peu soluble dans l'eau mais de façon limitée ; peut avoir des solutions, par exemple à 85 % dans le méthanol ou l'eau dans des milieux industriels/de stabilisation
Log P (coefficient de partage octanol-eau) : ~ 1,98-2,6 (logP) selon la source ; modérément lipophile
Point d'éclair : > 110 °C (TCC) ou > 230 °F dans certaines sources ; indique qu'il n'est pas très inflammable dans de nombreuses conditions
Température d'auto-inflammation / décomposition : ~ 435 °C pour l'auto-inflammation (une source)
Autres propriétés : Deux groupes hydroxyles phénoliques → capables de liaison H ; caractère acide (phénolique) ; stabilité : stable dans des conditions normales ; réactif avec les oxydants forts, les acides, les bases ; peut se dégrader/s'oxyder ; la lumière, l'air, l'humidité peuvent provoquer une décomposition ou un changement de couleur
Formule chimique : C10H14O2
Masse molaire : 166,217 g/mol
Point de fusion : 50 °C
Point d'ébullition : 285 °C
Poids moléculaire : 166,22 g/mol
XLogP3 : 2,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 166,099379685 Da
Masse monoisotopique : 166,099379685 Da
Surface polaire topologique : 40,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Accusation formelle : 0
Complexité : 148
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Aspect : solide blanc à jaune pâle (est)
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Non
Point de fusion : 54,30 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 285,00 à 286,00 °C à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,002000 mmHg à 25,00 °C (est)
Point d'éclair : > 230,00 °F TCC ( > 110,00 °C )
logP (o/w) : 2,606 (est.)
Soluble dans : alcool, eau 2000 mg/L à 25 °C (exp)
Insoluble dans : l'eau
Formule linéaire : (CH3)3CC6H3-1,2-(OH)2
Numéro CAS : 98-29-3
Poids moléculaire : 166,22
Beilstein : 2043335
Numéro CE : 202-653-9
Numéro MDL : MFCD00002201
Code UNSPSC : 12352100
ID de la substance PubChem : 57647804
NACRES : NA.22
Numéro CBN : CB1390571
Formule moléculaire : C10H14O2
Fichier MOL : 98-29-3.mol
Point de fusion : 52-55 °C (lit.)
Point d'ébullition : 285 °C (lit.)
Densité : 1,049
Masse volumique apparente : 650-700 kg/m³
Pression de vapeur : < 1 hPa (25 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,508
Point d'éclair : > 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : méthanol : soluble 1 g/10 mL, limpide, incolore à légèrement jaune
pKa : 9,92 ± 0,10 (prévu)
Forme : poudre à grumeau
Couleur : Blanc à jaune clair à rouge clair
Odeur : à 10,00 % dans le dipropylène glycol, phénolique
Solubilité dans l'eau : 0,2 g/100 mL (25 ºC)
Sensible : Hygroscopique
BRN : 2043335
Limites d'exposition : ACGIH : TWA 5 ppm (peau), NIOSH : TWA 5 ppm (20 mg/m³)
InChIKey : XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,98 à 25 °C
Référence de la base de données CAS : 98-29-3 (Référence de la base de données CAS)
Additifs indirects utilisés dans les substances en contact avec les aliments : 4-TERT-BUTYLCATECHOL
FDA 21 CFR : 175.105 ; 177.2600
Scores alimentaires de l'EWG : 1 à 4
FDA UNII : 9A069144KR
Référence de chimie du NIST : 1,2-benzènediol, 4-(1,1-diméthyléthyl)-(98-29-3)
Système de registre des substances de l'EPA : p-tert-butylcatéchol (98-29-3)
Code UNSPSC : 12352104
NACRES : NA.22
État physique : flocons
Couleur : blanc
Odeur : phénolique
Le composé est canonisé : Oui
Point de fusion/point de congélation : 56 - 58 °C
Point/plage de fusion : 52 - 55 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 285 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : 113 °C - coupelle fermée
Température d'auto-inflammation : 435 °C à 996 - 1 000 hPa
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : 4,2 g/L à 20 °C - Ligne directrice 105 de l'OCDE - soluble
Coefficient de partage (n-octanol/eau) : log Pow : 1,98 à 25 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue
Pression de vapeur : 0,001 - 0,011 hPa à 30,35 - 50,15 °C
Masse volumique : 1,08 kg/m³ à 20 °C - Ligne directrice 109 de l'OCDE
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Non explosif
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Point de fusion : 52-55 °C (lit.)
Point d'ébullition : 285 °C (lit.)
Densité : 1,049
Masse volumique apparente : 650-700 kg/m³
Pression de vapeur : < 1 hPa (25 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,508
Point d'éclair : > 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : méthanol : soluble 1 g/10 mL, limpide, incolore à légèrement jaune
pKa : 9,92 ± 0,10 (prévu)
Forme : poudre à grumeau
Couleur : Blanc à jaune clair à rouge clair
Odeur : à 10,00 % dans le dipropylène glycol, phénolique
Solubilité dans l'eau : 0,2 g/100 mL (25 ºC)
Sensible : Hygroscopique
BRN : 2043335
Limites d'exposition : ACGIH : TWA 5 ppm (peau), NIOSH : TWA 5 ppm (20 mg/m³)
InChIKey : XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,98 à 25 °C
Référence de la base de données CAS : 98-29-3 (Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST : 1,2-benzènediol, 4-(1,1-diméthyléthyl)-(98-29-3)
Système de registre des substances de l'EPA : p-tert-butylcatéchol (98-29-3)
Masse moléculaire : 166,217 g/mol
Point de fusion : 50 °C
Température d'ébullition : 285 °C
Aspect : flocons jaunes ou solution à 85 % dans le méthanol
État physique : solide
Solubilité : Soluble dans l'éther, l'acétone, l'alcool et le méthanol (100 mg/mL) ; insoluble dans l'eau
Conservation : Conserver à température ambiante
Point de fusion : 52-55 °C (lit.)
Point d'ébullition : 285 °C (lit.)
Densité : 1,05 g/cm³ à 20 °C
Indice de réfraction : n20D 1,55
IC50 : MIA PaCa-2 : IC50 = 20 µM (humain) ; NCI-H460 : IC50 = 22 µM (humain) ; SW-620 : IC50 = 22 µM (humain) ;
MCF7 : CI50 = 23 µM (humain) ; Glucose-6-phosphate déshydrogénase-6-phosphogluconolactonase : CI50 = 26 µM (Plasmodium berghei)
Valeurs pK : pKa : 9,66
Le composé est canonisé : Oui
PREMIERS SECOURS du TERT BUTYL CATECHOL :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE TERT BUTYL CATECHOL :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU TERT BUTYL CATECHOL :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.
CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE du TERT BUTYL CATECHOL :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE du TERT BUTYL CATECHOL :
-Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du TERT BUTYL CATECHOL :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible