Vite Recherche
Abstrait
Le but du présent travail était de vérifier la possibilité d'une application d'irradiation par micro-ondes pour l'oxydation benzylique du diphénylméthane. Les recherches ont été effectuées en utilisant de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) à la fois dans des conditions conventionnelles et micro-ondes. Les catalyseurs testés étaient des chlorures de d-métaux de transition: FeCl3. De tous les catalyseurs métalliques étudiés, FeCl3 · 6H2O, CoCl2 · 6H2O, NiCl2 · 6H2O, CrCl3 · 6H2O ont montré la meilleure activité catalytique.
CAS No.: 75-91-2
EC No.: 200-915-7
Synonyms:
TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; 75-91-2; Tert-Butyl hydroperoxide; T-Butyl hydroperoxide; tert-Butylhydroperoxide; Perbutyl H; t-Butylhydroperoxide; 2-Hydroperoxy-2-methylpropane; Cadox TBH; 1,1-Dimethylethyl hydroperoxide; Hydroperoxide, 1,1-dimethylethyl; tert-Butyl hydrogen peroxide; Terc. butylhydroperoxid; Hydroperoxyde de butyle tertiaire; Hydroperoxide, tert-butyl; Slimicide DE-488; Tertiary butyl hydroperoxide; Trigonox a-75; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; Trigonox A-W70; Tert-Butyl hydroperoxide-70; NSC 672; Tertiary-butyl hydroperoxide; 1,1-Dimethylethylhydroperoxide; tert-Butyl-hydroperoxide; Caswell No. 130BB; Dimethylethyl hydroperoxide; Trigonox A-75 [Czech]; T-Hydro; tBuOOH; t-BuOOH; UNII-955VYL842B; terc.Butylhydroperoxid [Czech]; CCRIS 5892; HSDB 837; terc. Butylhydroperoxid [Czech]; EINECS 200-915-7; DE 488; DE-488; BRN 1098280; Hydroperoxyde de butyle tertiaire [French]; AI3-50541; CHEBI:64090; 955VYL842B; Hydroperoxide, 1,1-dimethylethyl-; tert-Butyl Hydroperoxide (70% Solution in Water); TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; Tert-Butyl hydroperoxide, 70% solution in water; tert-Butyl hydroperoxide, >90% with water [Forbidden]; terc.Butylhydroperoxid; tert Butylhydroperoxide; Kayabutyl H; tert-BuOOH; tBOOH; Perbutyl H 69; Perbutyl H 69T; Perbutyl H 80; Luperox TBH 70X; t-butyl-hydroperoxide; terbutyl hydroperoxide; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; tert-butyhydroperoxide; tert-C4H9OOH; Trigonox A-W 70; t-butyl hydrogenperoxide; t-butyl-hydrogenperoxide; tert.-butylhydroperoxide; tert.butyl hydroperoxide; tertiarybutylhydroperoxide; tertbutylhydrogen peroxide; t-butyl hydrogen peroxide; tert.-butyl hydroperoxide; ACMC-1BM3U; DSSTox_CID_4693; tert-butylhydrogen peroxide; EC 200-915-7; DSSTox_RID_78866; DSSTox_GSID_31209; tertiary butyl hydro peroxide; Hydroperoxide,1-dimethylethyl; KSC377C1B; Trigonox A-80 (Salt/Mix); UN 2093 (Salt/Mix); UN 2094 (Salt/Mix); TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; USP -800 (Salt/Mix); CHEMBL348399; NSC672; DTXSID9024693; tert-Butyl hydroperoxide (8CI); WLN: QOX1&1&1; CTK2H7110; tert-Butyl hydroperoxide solution; tert-Butyl-hydroperoxide solution; NSC-672; 2-Methyl-prop-2-yl-hydroperoxide; KS-00000X6A; ZINC8585869; CC(C)([OH+][O-])C; Tox21_200838; ANW-43954; Aztec t-butyl Hydroperoxide-70, Aq; MFCD00002130; tert-Butyl hydroperoxide solution, CP; AKOS000121070; LS-1679; 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane; NCGC00090725-01; NCGC00090725-02; NCGC00090725-03; NCGC00258392-01; Hydroperoxide, 1,1-dimethylethyl (9CI); SC-46818; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; tert-Butyl Hydroperoxide (70% in Water); tert-Butyl hydroperoxide, >90% with water; B3153; FT-0657109; 22991-EP2284165A1; 22991-EP2298755A1; 22991-EP2305684A1; 22991-EP2305825A1; 22991-EP2308492A1; 22991-EP2311850A1; 22991-EP2315502A1; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; 22991-EP2380874A2; 72702-EP2292610A1; 72702-EP2308492A1; 81228-EP2289887A2; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; 81228-EP2289888A2; 81228-EP2295401A2; 81228-EP2305687A1; 84903-EP2281821A1; 84903-EP2305808A1; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; 101542-EP2277880A1; 101542-EP2289887A2; 101542-EP2289888A2; 101542-EP2292610A1; 101542-EP2301934A1; Q286326; J-509597; tert-Butyl hydroperoxide solution, ~5.5 M in decane; F1905-8242; tert-Butyl hydroperoxide solution (Tert-Butyl hydroperoxide), 70% in H2O; tert-Butyl hydroperoxide solution, 5.0-6.0 M in decane; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; tert-Butyl hydroperoxide solution, 5.0-6.0 M in nonane; Luperox(R) TBH70X, tert-Butyl hydroperoxide solution, 70 wt. % in H2O; tert-Butyl hydroperoxide solution, ~80% in di-tert-butyl peroxide/water 3:2; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; tert-Butyl hydroperoxide solution, packed in FEP bottles, ~5.5 M in decane (over molecular sieve 4??); tert-Butyl hydroperoxide solution, packed in FEP bottles, ~5.5 M in nonane (over molecular sieve 4 ??); TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; 75-91-2; Tert-Butyl hydroperoxide; T-Butyl hydroperoxide; tert-Butylhydroperoxide; Perbutyl H; t-Butylhydroperoxide; 2-Hydroperoxy-2-methylpropane; Cadox TBH; 1,1-Dimethylethyl hydroperoxide; Hydroperoxide, 1,1-dimethylethyl; tert-Butyl hydrogen peroxide; Terc. butylhydroperoxid; Hydroperoxyde de butyle tertiaire; Hydroperoxide, tert-butyl; Slimicide DE-488; Tertiary butyl hydroperoxide; Trigonox a-75; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; Trigonox A-W70; Tert-Butyl hydroperoxide-70; NSC 672; Tertiary-butyl hydroperoxide; 1,1-Dimethylethylhydroperoxide; tert-Butyl-hydroperoxide; Caswell No. 130BB; Dimethylethyl hydroperoxide; Trigonox A-75 [Czech]; T-Hydro; tBuOOH; t-BuOOH; UNII-955VYL842B; terc.Butylhydroperoxid [Czech]; CCRIS 5892; HSDB 837; terc. Butylhydroperoxid [Czech]; EINECS 200-915-7; DE 488; DE-488; BRN 1098280; Hydroperoxyde de butyle tertiaire [French]; AI3-50541; CHEBI:64090; 955VYL842B; Hydroperoxide, 1,1-dimethylethyl-; tert-Butyl Hydroperoxide (70% Solution in Water); TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; Tert-Butyl hydroperoxide, 70% solution in water; tert-Butyl hydroperoxide, >90% with water [Forbidden]; terc.Butylhydroperoxid; tert Butylhydroperoxide; Kayabutyl H; tert-BuOOH; tBOOH; Perbutyl H 69; Perbutyl H 69T; Perbutyl H 80; Luperox TBH 70X; t-butyl-hydroperoxide; terbutyl hydroperoxide; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; tert-butyhydroperoxide; tert-C4H9OOH; Trigonox A-W 70; t-butyl hydrogenperoxide; t-butyl-hydrogenperoxide; tert.-butylhydroperoxide; tert.butyl hydroperoxide; tertiarybutylhydroperoxide; tertbutylhydrogen peroxide; t-butyl hydrogen peroxide; tert.-butyl hydroperoxide; ACMC-1BM3U; DSSTox_CID_4693; tert-butylhydrogen peroxide; EC 200-915-7; DSSTox_RID_78866; DSSTox_GSID_31209; tertiary butyl hydro peroxide; Hydroperoxide,1-dimethylethyl; KSC377C1B; Trigonox A-80 (Salt/Mix); UN 2093 (Salt/Mix); UN 2094 (Salt/Mix); TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; USP -800 (Salt/Mix); CHEMBL348399; NSC672; DTXSID9024693; tert-Butyl hydroperoxide (8CI); WLN: QOX1&1&1; CTK2H7110; tert-Butyl hydroperoxide solution; tert-Butyl-hydroperoxide solution; NSC-672; 2-Methyl-prop-2-yl-hydroperoxide; KS-00000X6A; ZINC8585869; CC(C)([OH+][O-])C; Tox21_200838; ANW-43954; Aztec t-butyl Hydroperoxide-70, Aq; MFCD00002130; tert-Butyl hydroperoxide solution, CP; AKOS000121070; LS-1679; 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane; NCGC00090725-01; NCGC00090725-02; NCGC00090725-03; NCGC00258392-01; Hydroperoxide, 1,1-dimethylethyl (9CI); SC-46818; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; tert-Butyl Hydroperoxide (70% in Water); tert-Butyl hydroperoxide, >90% with water; B3153; FT-0657109; 22991-EP2284165A1; 22991-EP2298755A1; 22991-EP2305684A1; 22991-EP2305825A1; 22991-EP2308492A1; 22991-EP2311850A1; 22991-EP2315502A1; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; 22991-EP2380874A2; 72702-EP2292610A1; 72702-EP2308492A1; 81228-EP2289887A2; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; 81228-EP2289888A2; 81228-EP2295401A2; 81228-EP2305687A1; 84903-EP2281821A1; 84903-EP2305808A1; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; 101542-EP2277880A1; 101542-EP2289887A2; 101542-EP2289888A2; 101542-EP2292610A1; 101542-EP2301934A1; Q286326; J-509597; tert-Butyl hydroperoxide solution, ~5.5 M in decane; F1905-8242; tert-Butyl hydroperoxide solution (Tert-Butyl hydroperoxide), 70% in H2O; tert-Butyl hydroperoxide solution, 5.0-6.0 M in decane; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; tert-Butyl hydroperoxide solution, 5.0-6.0 M in nonane; Luperox(R) TBH70X, tert-Butyl hydroperoxide solution, 70 wt. % in H2O; tert-Butyl hydroperoxide solution, ~80% in di-tert-butyl peroxide/water 3:2; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit; tert-Butyl hydroperoxide solution, packed in FEP bottles, ~5.5 M in decane (over molecular sieve 4??); tert-Butyl hydroperoxide solution, packed in FEP bottles, ~5.5 M in nonane (over molecular sieve 4 ??); TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE; TERT-BÜTİL HİDROPEROKSİT; tert-bütil hidroperoksit
HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE
Abstrait
Image abstraite
La présente étude évalue les effets protecteurs de la mandarine, une polyméthoxyflavone (PMF) représentative principalement isolée des écorces d'agrumes, contre les dommages oxydatifs induits par l'hydroperoxyde de tert-butyle (t-BHP) dans les cellules HepG2 et les mécanismes potentiels de cette protection. La mandarine a supprimé les dommages oxydatifs induits par le t-BHP, tels qu'évalués par la viabilité cellulaire, les niveaux d'espèces réactives de l'oxygène (ROS), les fuites de lactate déshydrogénase (LDH) et les niveaux de glutathion (GSH). D'autres études mécanistes ont montré que la mandarine a régulé à la hausse l'expression de l'hème oxygénase 1 (HO-1) et de la NAD (P) H quinone oxydoréductase 1 (NQO1). En outre, l'activation de la luciférase dépendante de l'élément antioxydant (ARE) induit par la mandarine, l'activation de la luciférase dépendante du facteur nucléaire (dérivé d'érythroïde 2) semblable à 2 (Nrf2) et la phosphorylation de la protéine kinase activée par un mitogène (MAPK). Les résultats de l'étude indiquent que les effets protecteurs de la mandarine peuvent être au moins en partie dus à sa capacité à réguler à la hausse les enzymes antioxydantes NQO1 et HO-1 via la voie de signalisation MAPK – Nrf2 – ARE. La mandarine peut jouer un rôle protecteur efficace dans les lésions hépatiques.
Méthode de préparation d'un mélange contenant de l'hydroperoxyde de tert-butyle
Abstrait
L'invention concerne un procédé de préparation d'un mélange contenant de l'hydroperoxyde de tert-butyle, qui appartient au domaine technique de la préparation de peroxyde organique. Le procédé comprend les étapes suivantes: (A) de l'alcool tert-butylique et de l'acide sulfurique sont ajoutés dans un premier réacteur et agités pour la réaction et la température de réaction est contrôlée, de sorte que l'on obtient une solution estérifiée d'hydrogénosulfate de tert-butyle; (B) du peroxyde d'hydrogène et une solution mère recyclée sont ajoutés dans un second réacteur et agités et la température d'agitation est contrôlée, de sorte que l'on obtient une solution mélangée; (C) la solution estérifiée d'hydrogénosulfate de tert-butyle et la solution mélangée sont ajoutées dans un troisième réacteur et agitées pour la réaction et la température de réaction est contrôlée, de sorte que le produit de réaction est obtenu; (D) le produit de réaction est conduit dans un réservoir de séparation de liquide pour séparer le liquide, de sorte que l'on obtient un mélange de phase oléique supérieure contenant l'hydroperoxyde de tert-butyle et une solution mère de phase aqueuse inférieure contenant de l'acide sulfurique et du peroxyde d'hydrogène, de plus, le la solution mère de phase aqueuse inférieure contenant l'acide sulfurique et le peroxyde d'hydrogène retourne à l'étape B et est mélangée avec le peroxyde d'hydrogène, et la phase oléique supérieure est le mélange contenant l'hydroperoxyde de tert-butyle. L'invention évite le rejet des eaux usées industrielles, de sorte que l'environnement est protégé, et l'énergie et les matériaux sont économisés, de sorte que le coût de préparation est réduit.
L'hydroperoxyde de tert-butyle est un liquide inflammable et un agent oxydant hautement réactif. Le TBHP pur est sensible aux chocs et peut exploser en chauffant. Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour les incendies impliquant de l'hydroperoxyde de tert-butyle.
Réactivité et incompatibilité
L'hydroperoxyde de tert-butyle et les solutions aqueuses concentrées de TBHP réagissent violemment avec les traces d'acide et les sels de certains métaux, dont notamment le manganèse, le fer et le cobalt. Le mélange d'hydroperoxyde de tert-butyle anhydre avec des substances organiques et facilement oxydées peut provoquer une inflammation et une explosion. Le TBHP peut initier la polymérisation de certaines oléfines.
Stockage et manutention
L'hydroperoxyde de tert-butyle doit être manipulé en laboratoire selon les «pratiques prudentes de base» décrites au chapitre 5.C, complétées par les précautions supplémentaires pour le travail avec des substances réactives et explosives (chapitre 5.G). En particulier, l'hydroperoxyde de tert-butyle doit être conservé dans l'obscurité à température ambiante (ne pas réfrigérer) séparément des composés oxydables, des substances inflammables et des acides. Les réactions impliquant cette substance doivent être effectuées derrière un écran de sécurité.
Les accidents
En cas de contact cutané, laver immédiatement à l'eau et au savon et retirer les vêtements contaminés. En cas de contact avec les yeux, laver rapidement et abondamment avec de l'eau pendant 15 min (en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures) et consulter un médecin. Si de l'hydroperoxyde de tert-butyle est inhalé ou ingéré, consulter immédiatement un médecin.
En cas de déversement, éliminer toutes les sources d'inflammation, absorber l'hydroperoxyde de tert-butyle avec un coussin de déversement ou un matériau absorbant non combustible, placer dans un récipient approprié et éliminer correctement. Une protection respiratoire peut être nécessaire en cas de déversement important ou de rejet dans une zone confinée. Le nettoyage de l'hydroperoxyde de tert-butyle anhydre et des solutions concentrées nécessite des précautions particulières et doit être effectué par du personnel qualifié travaillant derrière un écran corporel.
Disposition
L'excès d'hydroperoxyde de tert-butyle et les déchets contenant cette substance doivent être placés dans un récipient approprié, clairement étiqueté et manipulé conformément aux directives d'élimination des déchets de votre établissement.
Abstrait
Le but du présent travail était de vérifier la possibilité d'une application d'irradiation par micro-ondes pour l'oxydation benzylique du diphénylméthane. Les recherches ont été effectuées en utilisant de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) à la fois dans des conditions conventionnelles et micro-ondes. Les catalyseurs testés étaient des chlorures de d-métaux de transition: FeCl3. De tous les catalyseurs métalliques étudiés, FeCl3 · 6H2O, CoCl2 · 6H2O, NiCl2 · 6H2O, CrCl3 · 6H2O ont montré la meilleure activité catalytique.
Mots clés: irradiation micro-ondes, oxydation benzylique, hydroperoxyde de tert-butyle, chlorures de métaux d
hydroperoxyde de tert-butyle
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre
Aller à la navigation Aller à la recherche
hydroperoxyde de tert-butyle
Formule topologique de l'hydroperoxyde de tert-butyle
Modèle boule-et-bâton de la molécule d'hydroperoxyde de tert-butyle
Noms
Nom IUPAC préféré
2-méthylpropane-2-peroxol [1]
Nom IUPAC systématique
hydroperoxyde de tert-butyle
Identifiants
Numero CAS
75-91-2 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
Abréviations Hydroperoxyde de tert-butyle
Référence Beilstein 1098280
ChEMBL
ChEMBL348399 chèque
ChemSpider
6170 chèque
ECHA InfoCard 100.000.833 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
200-915-7
MeSH tert-butylhydroperoxyde
PubChem CID
6410
Numéro RTECS
EQ4900000
UNII
955VYL842B ☒
Numéro ONU 3109
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID9024693 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C4H10O2
Masse molaire 90,122 g · mol − 1
Aspect Liquide incolore
Densité 0,935 g / mL
Point de fusion -3 ° C (27 ° F; 270 K)
Point d'ébullition 37 ° C (99 ° F; 310 K) à 2,0 kPa
Solubilité dans l'eau miscible
log P 1,23
Acidité (pKa) 12,69
Basicité (pKb) 1,31
Indice de réfraction (nD) 1,3870
Thermochimie
Enthalpie std de
formation (ΔfH⦵298) −294 ± 5 kJ / mol
Enthalpie std de
combustion (ΔcH⦵298) 2,710 ± 0,005 MJ / mol
Dangers
Fiche de données de sécurité [1]
Pictogrammes GHS GHS02: Inflammable GHS05: Corrosif GHS06: Toxique GHS08: Danger pour la santé GHS09: Danger pour l'environnement GHS03: Comburant
Mention d'avertissement SGH Danger
Mentions de danger SGH H226, H242, H302, H311, H314, H317, H331, H341, H411
Mentions de mise en garde SGH P220, P261, P273, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (diamant de feu)
[2]
Diamant quatre couleurs NFPA 704
444OX
Point d'éclair 43 ° C (109 ° F; 316 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ vérifier (qu'est-ce que check☒?)
Références Infobox
L'hydroperoxyde de tert-butyle (tBuOOH) est un peroxyde organique largement utilisé dans divers procédés d'oxydation, par exemple l'époxydation Sharpless. [3] Il est normalement fourni sous forme de solution aqueuse à 69–70%.
Contenu
1 demande
2 Synthèse et production
3 Sécurité
4 Voir aussi
5 Références
Application
Industriellement, l'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé comme initiateur de polymérisation radicalaire. Par exemple, sa réaction avec le propène donne de l'oxyde de propylène et le sous-produit t-butanol qui peut se déshydrater en isobutène et se convertir en MTBE.
Synthèse et production
De nombreuses voies synthétiques sont disponibles, notamment: [4]
Réaction du peroxyde d'hydrogène avec l'isobutylène ou l'alcool tert-butylique en présence d'acide sulfurique
Auto-oxydation de l'isobutane avec de l'oxygène
sécurité
L'hydroperoxyde de tert-butyle est un produit chimique extrêmement dangereux qui est hautement réactif, inflammable et toxique. Il est corrosif pour la peau et les muqueuses et provoque une détresse respiratoire lorsqu'il est inhalé. [5]
Une solution d'hydroperoxyde de tert-butyle et d'eau avec une concentration supérieure à 90% est interdite selon le US Department of Transportation Hazardous Materials Table 49 CFR 172.101.
Dans certaines sources, il a également une cote NFPA 704 de 4 pour la santé, 4 pour l'inflammabilité, 4 pour la réactivité et est un oxydant puissant, [6] cependant d'autres sources affirment des cotes inférieures de 3-2-2 ou 1-4-4. [7] [8]
Voir également
Peroxyde de di-tert-butyle
Abstrait
(A) L'hydroperoxyde de tert-butyle est largement utilisé comme agent époxydant, à la fois synthétiquement et industriellement. L'hydroperoxyde de tert-butyle a été utilisé pour effectuer des époxydations régiospécifiques, stéréospécifiques et asymétriques. 8 Zhang et Yamamoto ont montré qu'une époxydation asymétrique d'alcools allyliques peut être effectuée en utilisant de l'hydroperoxyde de tert-butyle avec un catalyseur au vanadium et 95% ee ont été obtenus. 9 (B) Le styrène peut être époxydé par l'hydroperoxyde de tert-butyle en oxyde de styrène avec une sélectivité élevée et avec un rendement élevé en utilisant de l'oxyde de baryum (avec ou sans support d'oxyde de gallium) comme catalyseur solide simple, peu coûteux et réutilisable. Le 10 trans-stilbène peut être époxydé par l'hydroperoxyde de tert-butyle en utilisant un catalyseur Au / TiO 2. 11 (C) L'époxydation des composés de cétone et d'aldéhyde α, β-insaturés est réalisée par l'hydroperoxyde de tert-butyle en présence de quantités catalytiques de Ti (Oi-Pr) 4 ou de diaryl-2-pyrrolidinéméthanols. 12 Les époxydes ont été obtenus avec de bons rendements et avec des valeurs ee de 80 à 90%. L'acétate de 13 (D) manganèse (III) catalysé l'oxydation allylique des alcènes en énones correspondants a été étudiée et a montré une excellente régiosélectivité. 14 Un nouveau str Des ategies ont été rapportées pour une transformation utile de l'oxydation allylique d'alcènes en composés carbonylés, comme les protocoles utilisant l'hydroperoxyde de tert-butyle catalysé par des centres d'ions de métaux de transition (Cr, Ru, Cu, Co, Pd). 15 (E) L'alkylation allylique catalysée au palladium (la réaction Trost-Tsuji) est l'une des réactions les plus importantes pour la construction de liaisons C-C dans la synthèse organique moderne. Récemment, Chao-Jun Li et collaborateurs ont découvert que lorsqu'une quantité catalytique de CuBr et une quantité stoechiométrique d'hydroperoxyde de tert-butyle étaient utilisées, le produit souhaité était obtenu avec un rendement plus élevé. 16 (F) En présence d'une quantité catalytique de CuI et de bases inorganiques telles que NaHC03, les aldéhydes avec des sels de chlorhydrate d'amine ont donné l'amide dans des conditions douces avec un bon rendement. Le procédé peut être utilisé comme stratégie pour la formation de liaisons amide. 17 (G) Le clivage oxydant de la liaison C = C pour donner des produits cétone ou aldéhyde avec de l'hydroperoxyde de tert-butyle comme oxydant peut être catalysé par AuCl. Cette réaction d'oxydation se déroule dans des conditions douces dans l'eau, une variété de groupes fonctionnels sont tolérés. 18 (H) L'estérification oxydative catalysée par le cuivre d'aldéhydes avec des composés β-dicarbonylés a été développée en utilisant de l'hydroperoxyde de tert-butyle comme oxydant. En général, les esters d'énol ont été synthétisés avec de bons rendements (jusqu'à 87%) et une haute stéréosélectivité dans les conditions de réaction optimisées. 19.
1 La décomposition de l'hydroperoxyde de tert-butyle en présence d'initiateurs (peroxyde de tert-butyle (t BuOOtBu), azodiisobutyronitrile (AIBN)) et de catalyseurs (Mo 2 B 5, MoB, Mo 2 B, MoSi 2, VB 2, VSi 2) était étudié. Nos expériences suggèrent que l'introduction de radicaux peut réduire l'activité catalytique. Le mécanisme de l'étape initiale de décomposition de l'hydroperoxyde de tert-butyle et l'équation de la vitesse de réaction sont proposés.
Abstrait
Image abstraite
La présente étude évalue les effets protecteurs de la mandarine, une polyméthoxyflavone (PMF) représentative principalement isolée des écorces d'agrumes, contre les dommages oxydatifs induits par l'hydroperoxyde de tert-butyle (t-BHP) dans les cellules HepG2 et les mécanismes potentiels de cette protection. La mandarine a supprimé les dommages oxydatifs induits par le t-BHP, tels qu'évalués par la viabilité cellulaire, les niveaux d'espèces réactives de l'oxygène (ROS), les fuites de lactate déshydrogénase (LDH) et les niveaux de glutathion (GSH). D'autres études mécanistes ont montré que la mandarine a régulé à la hausse l'expression de l'hème oxygénase 1 (HO-1) et de la NAD (P) H quinone oxydoréductase 1 (NQO1). En outre, l'activation de la luciférase dépendante de l'élément antioxydant (ARE) induit par la mandarine, l'activation de la luciférase dépendante du facteur nucléaire (dérivé d'érythroïde 2) semblable à 2 (Nrf2) et la phosphorylation de la protéine kinase activée par un mitogène (MAPK). Les résultats de l'étude indiquent que les effets protecteurs de la mandarine peuvent être au moins en partie dus à sa capacité à réguler à la hausse les enzymes antioxydantes NQO1 et HO-1 via la voie de signalisation MAPK – Nrf2 – ARE. La mandarine peut jouer un rôle protecteur efficace dans les lésions hépatiques.
Méthode de préparation d'un mélange contenant de l'hydroperoxyde de tert-butyle
Abstrait
L'invention concerne un procédé de préparation d'un mélange contenant de l'hydroperoxyde de tert-butyle, qui appartient au domaine technique de la préparation de peroxyde organique. Le procédé comprend les étapes suivantes: (A) de l'alcool tert-butylique et de l'acide sulfurique sont ajoutés dans un premier réacteur et agités pour la réaction et la température de réaction est contrôlée, de sorte que l'on obtient une solution estérifiée d'hydrogénosulfate de tert-butyle; (B) du peroxyde d'hydrogène et une solution mère recyclée sont ajoutés dans un second réacteur et agités et la température d'agitation est contrôlée, de sorte que l'on obtient une solution mélangée; (C) la solution estérifiée d'hydrogénosulfate de tert-butyle et la solution mélangée sont ajoutées dans un troisième réacteur et agitées pour la réaction et la température de réaction est contrôlée, de sorte que le produit de réaction est obtenu; (D) le produit de réaction est conduit dans un réservoir de séparation de liquide pour séparer le liquide, de sorte que l'on obtient un mélange de phase oléique supérieure contenant l'hydroperoxyde de tert-butyle et une solution mère de phase aqueuse inférieure contenant de l'acide sulfurique et du peroxyde d'hydrogène, de plus, le la solution mère de phase aqueuse inférieure contenant l'acide sulfurique et le peroxyde d'hydrogène retourne à l'étape B et est mélangée avec le peroxyde d'hydrogène, et la phase oléique supérieure est le mélange contenant l'hydroperoxyde de tert-butyle. L'invention évite le rejet des eaux usées industrielles, de sorte que l'environnement est protégé, et l'énergie et les matériaux sont économisés, de sorte que le coût de préparation est réduit.
L'hydroperoxyde de tert-butyle est un liquide inflammable et un agent oxydant hautement réactif. Le TBHP pur est sensible aux chocs et peut exploser en chauffant. Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour les incendies impliquant de l'hydroperoxyde de tert-butyle.
Réactivité et incompatibilité
L'hydroperoxyde de tert-butyle et les solutions aqueuses concentrées de TBHP réagissent violemment avec les traces d'acide et les sels de certains métaux, dont notamment le manganèse, le fer et le cobalt. Le mélange d'hydroperoxyde de tert-butyle anhydre avec des substances organiques et facilement oxydées peut provoquer une inflammation et une explosion. Le TBHP peut initier la polymérisation de certaines oléfines.
Stockage et manutention
L'hydroperoxyde de tert-butyle doit être manipulé en laboratoire selon les «pratiques prudentes de base» décrites au chapitre 5.C, complétées par les précautions supplémentaires pour le travail avec des substances réactives et explosives (chapitre 5.G). En particulier, l'hydroperoxyde de tert-butyle doit être conservé dans l'obscurité à température ambiante (ne pas réfrigérer) séparément des composés oxydables, des substances inflammables et des acides. Les réactions impliquant cette substance doivent être effectuées derrière un écran de sécurité.
Les accidents
En cas de contact cutané, laver immédiatement à l'eau et au savon et retirer les vêtements contaminés. En cas de contact avec les yeux, laver rapidement et abondamment avec de l'eau pendant 15 min (en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures) et consulter un médecin. Si de l'hydroperoxyde de tert-butyle est inhalé ou ingéré, consulter immédiatement un médecin.
En cas de déversement, éliminer toutes les sources d'inflammation, absorber l'hydroperoxyde de tert-butyle avec un coussin de déversement ou un matériau absorbant non combustible, placer dans un récipient approprié et éliminer correctement. Une protection respiratoire peut être nécessaire en cas de déversement important ou de rejet dans une zone confinée. Le nettoyage de l'hydroperoxyde de tert-butyle anhydre et des solutions concentrées nécessite des précautions particulières et doit être effectué par du personnel qualifié travaillant derrière un écran corporel.
Disposition
L'excès d'hydroperoxyde de tert-butyle et les déchets contenant cette substance doivent être placés dans un récipient approprié, clairement étiqueté et manipulé conformément aux directives d'élimination des déchets de votre établissement.
Abstrait
Le but du présent travail était de vérifier la possibilité d'une application d'irradiation par micro-ondes pour l'oxydation benzylique du diphénylméthane. Les recherches ont été effectuées en utilisant de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) à la fois dans des conditions conventionnelles et micro-ondes. Les catalyseurs testés étaient des chlorures de d-métaux de transition: FeCl3. De tous les catalyseurs métalliques étudiés, FeCl3 · 6H2O, CoCl2 · 6H2O, NiCl2 · 6H2O, CrCl3 · 6H2O ont montré la meilleure activité catalytique.
Mots clés: irradiation micro-ondes, oxydation benzylique, hydroperoxyde de tert-butyle, chlorures de métaux d
hydroperoxyde de tert-butyle
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre
Aller à la navigation Aller à la recherche
hydroperoxyde de tert-butyle
Formule topologique de l'hydroperoxyde de tert-butyle
Modèle boule-et-bâton de la molécule d'hydroperoxyde de tert-butyle
Noms
Nom IUPAC préféré
2-méthylpropane-2-peroxol [1]
Nom IUPAC systématique
hydroperoxyde de tert-butyle
Identifiants
Numero CAS
75-91-2 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
Abréviations Hydroperoxyde de tert-butyle
Référence Beilstein 1098280
ChEMBL
ChEMBL348399 chèque
ChemSpider
6170 chèque
ECHA InfoCard 100.000.833 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
200-915-7
MeSH tert-butylhydroperoxyde
PubChem CID
6410
Numéro RTECS
EQ4900000
UNII
955VYL842B ☒
Numéro ONU 3109
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID9024693 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C4H10O2
Masse molaire 90,122 g · mol − 1
Aspect Liquide incolore
Densité 0,935 g / mL
Point de fusion -3 ° C (27 ° F; 270 K)
Point d'ébullition 37 ° C (99 ° F; 310 K) à 2,0 kPa
Solubilité dans l'eau miscible
log P 1,23
Acidité (pKa) 12,69
Basicité (pKb) 1,31
Indice de réfraction (nD) 1,3870
Thermochimie
Enthalpie std de
formation (ΔfH⦵298) −294 ± 5 kJ / mol
Enthalpie std de
combustion (ΔcH⦵298) 2,710 ± 0,005 MJ / mol
Dangers
Fiche de données de sécurité [1]
Pictogrammes GHS GHS02: Inflammable GHS05: Corrosif GHS06: Toxique GHS08: Danger pour la santé GHS09: Danger pour l'environnement GHS03: Comburant
Mention d'avertissement SGH Danger
Mentions de danger SGH H226, H242, H302, H311, H314, H317, H331, H341, H411
Mentions de mise en garde SGH P220, P261, P273, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (diamant de feu)
[2]
Diamant quatre couleurs NFPA 704
444OX
Point d'éclair 43 ° C (109 ° F; 316 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ vérifier (qu'est-ce que check☒?)
Références Infobox
L'hydroperoxyde de tert-butyle (tBuOOH) est un peroxyde organique largement utilisé dans divers procédés d'oxydation, par exemple l'époxydation Sharpless. [3] Il est normalement fourni sous forme de solution aqueuse à 69–70%.
Contenu
1 demande
2 Synthèse et production
3 Sécurité
4 Voir aussi
5 Références
Application
Industriellement, l'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé comme initiateur de polymérisation radicalaire. Par exemple, sa réaction avec le propène donne de l'oxyde de propylène et le sous-produit t-butanol qui peut se déshydrater en isobutène et se convertir en MTBE.
Synthèse et production
De nombreuses voies synthétiques sont disponibles, notamment: [4]
Réaction du peroxyde d'hydrogène avec l'isobutylène ou l'alcool tert-butylique en présence d'acide sulfurique
Auto-oxydation de l'isobutane avec de l'oxygène
sécurité
L'hydroperoxyde de tert-butyle est un produit chimique extrêmement dangereux qui est hautement réactif, inflammable et toxique. Il est corrosif pour la peau et les muqueuses et provoque une détresse respiratoire lorsqu'il est inhalé. [5]
Une solution d'hydroperoxyde de tert-butyle et d'eau avec une concentration supérieure à 90% est interdite selon le US Department of Transportation Hazardous Materials Table 49 CFR 172.101.
Dans certaines sources, il a également une cote NFPA 704 de 4 pour la santé, 4 pour l'inflammabilité, 4 pour la réactivité et est un oxydant puissant, [6] cependant d'autres sources affirment des cotes inférieures de 3-2-2 ou 1-4-4. [7] [8]
Voir également
Peroxyde de di-tert-butyle
Abstrait
(A) L'hydroperoxyde de tert-butyle est largement utilisé comme agent époxydant, à la fois synthétiquement et industriellement. L'hydroperoxyde de tert-butyle a été utilisé pour effectuer des époxydations régiospécifiques, stéréospécifiques et asymétriques. 8 Zhang et Yamamoto ont montré qu'une époxydation asymétrique d'alcools allyliques peut être effectuée en utilisant de l'hydroperoxyde de tert-butyle avec un catalyseur au vanadium et 95% ee ont été obtenus. 9 (B) Le styrène peut être époxydé par l'hydroperoxyde de tert-butyle en oxyde de styrène avec une sélectivité élevée et avec un rendement élevé en utilisant de l'oxyde de baryum (avec ou sans support d'oxyde de gallium) comme catalyseur solide simple, peu coûteux et réutilisable. Le 10 trans-stilbène peut être époxydé par l'hydroperoxyde de tert-butyle en utilisant un catalyseur Au / TiO 2. 11 (C) L'époxydation des composés de cétone et d'aldéhyde α, β-insaturés est réalisée par l'hydroperoxyde de tert-butyle en présence de quantités catalytiques de Ti (Oi-Pr) 4 ou de diaryl-2-pyrrolidinéméthanols. 12 Les époxydes ont été obtenus avec de bons rendements et avec des valeurs ee de 80 à 90%. L'acétate de 13 (D) manganèse (III) catalysé l'oxydation allylique des alcènes en énones correspondants a été étudiée et a montré une excellente régiosélectivité. 14 Un nouveau str Des ategies ont été rapportées pour une transformation utile de l'oxydation allylique d'alcènes en composés carbonylés, comme les protocoles utilisant l'hydroperoxyde de tert-butyle catalysé par des centres d'ions de métaux de transition (Cr, Ru, Cu, Co, Pd). 15 (E) L'alkylation allylique catalysée au palladium (la réaction Trost-Tsuji) est l'une des réactions les plus importantes pour la construction de liaisons C-C dans la synthèse organique moderne. Récemment, Chao-Jun Li et collaborateurs ont découvert que lorsqu'une quantité catalytique de CuBr et une quantité stoechiométrique d'hydroperoxyde de tert-butyle étaient utilisées, le produit souhaité était obtenu avec un rendement plus élevé. 16 (F) En présence d'une quantité catalytique de CuI et de bases inorganiques telles que NaHC03, les aldéhydes avec des sels de chlorhydrate d'amine ont donné l'amide dans des conditions douces avec un bon rendement. Le procédé peut être utilisé comme stratégie pour la formation de liaisons amide. 17 (G) Le clivage oxydant de la liaison C = C pour donner des produits cétone ou aldéhyde avec de l'hydroperoxyde de tert-butyle comme oxydant peut être catalysé par AuCl. Cette réaction d'oxydation se déroule dans des conditions douces dans l'eau, une variété de groupes fonctionnels sont tolérés. 18 (H) L'estérification oxydative catalysée par le cuivre d'aldéhydes avec des composés β-dicarbonylés a été développée en utilisant de l'hydroperoxyde de tert-butyle comme oxydant. En général, les esters d'énol ont été synthétisés avec de bons rendements (jusqu'à 87%) et une haute stéréosélectivité dans les conditions de réaction optimisées. 19.
1 La décomposition de l'hydroperoxyde de tert-butyle en présence d'initiateurs (peroxyde de tert-butyle (t BuOOtBu), azodiisobutyronitrile (AIBN)) et de catalyseurs (Mo 2 B 5, MoB, Mo 2 B, MoSi 2, VB 2, VSi 2) était étudié. Nos expériences suggèrent que l'introduction de radicaux peut réduire l'activité catalytique. Le mécanisme de l'étape initiale de décomposition de l'hydroperoxyde de tert-butyle et l'équation de la vitesse de réaction sont proposés.
