TERT-BÜTİL PEROKSİBENZOAT

TERT-BÜTİL PEROKSİBENZOAT

Tert-bütil peroksibenzoat (TBPB), C6H5CO2CMe3 (Me = CH3) formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Tert-bütil peroksibenzoat en yaygın olarak üretilen peresterdir.
Tert-bütil peroksibenzoat genellikle, etilenden LDPE üretimi gibi polimerizasyon reaksiyonlarında ve doymamış polyester reçineleri gibi çapraz bağlama için bir radikal başlatıcı olarak kullanılır.

CAS: 614-45-9
Avrupa Topluluğu (EC) Numarası: 210-382-2

Moleküler Formül: C11H14O3
Moleküler Ağırlık: 194.23

Koku: Hafif aromatik koku
Kaynama Noktası: 760 mmHg'de 234 °F
Erime Noktası: 46 °F
Parlama Noktası: 200 °F
Çözünürlük: 68 °F'de 1 mg/mL'den az
Yoğunluk: 77 °F'de 1,04
Buhar Basıncı: 122 °F'de 0,33 mmHg

Tert-bütil peroksibenzoat, [<= inert inorganik katı ile %50] hafif, aromatik bir kokuya sahip, berrak, renksiz ila hafif sarı bir sıvıdır.
Tert-bütil peroksibenzoat ayrıca inert katılarla bir karışım olarak ve patlama tehlikesini azaltmak için bir çözücü bulamacı olarak depolanır ve taşınır.

Tert-bütil peroksibenzoat, hafif aromatik bir kokuya sahip, renksiz ila hafif sarı bir sıvıdır.
Tert-bütil peroksibenzoat, bir polimerizasyon başlatıcısı ve bir kimyasal ara madde olarak kullanılır.

Özellikler
Soluk sarı olan tert-bütil peroksibenzoat, etanol veya ftalat gibi çözücülerde bir çözelti olarak özel olarak bulunur.

Perokso bileşiği olarak Tert-bütil peroksibenzoat, ağırlıkça yaklaşık %8.16 aktif oksijen içerir ve yaklaşık 60 °C'lik kendi kendine hızlanan ayrışma sıcaklığına (SADT) sahiptir.
SADT, nakliye ambalajında kendi kendine hızlanan ayrışmanın bir hafta içinde oluşabileceği ve depolama veya nakliye sırasında aşılmaması gereken en düşük sıcaklıktır.
Tert-bütil peroksibenzoat bu nedenle minimum 10 °C (katılaşmanın altında) ve maksimum 50 °C arasında saklanmalıdır.
Yüksek kaynama noktalı bir çözücü ile seyreltme SADT'yi arttırır.
Peroksi esterin %50'sinin ayrıştığı Tert-bütil peroksibenzoatın yarı ömrü 104 °C'de 10 saat, 124 °C'de bir saat ve 165 °C'de bir dakikadır.
Aminler, metal iyonları, güçlü asitler ve bazlar ile güçlü indirgeyici ve oksitleyici maddeler, düşük konsantrasyonlarda bile Tert-bütil peroksibenzoatın ayrışmasını hızlandırır.
Bununla birlikte Tert-bütil peroksibenzoat, kullanımda en güvenli peresterlerden veya organik peroksitlerden biridir.
Tert-bütil peroksibenzoatın ana ayrışma ürünleri, karbon dioksit, aseton, metan, tert-bütanol, benzoik asit ve benzendir.

Üretme
Peresterlerin hazırlanması için standart bir prosedür, tert-butil hidroperoksidin benzoil klorür ile asilasyonudur.
Reaksiyonda, büyük miktarda tert-butil hidroperoksit kullanılır ve oluşan hidrojen klorür vakumda çıkarılır, bu sayede neredeyse kantitatif bir verim elde edilir.

Uygulamalar
polimer kimyasında
Öncelikle TBPB, örneğin etilen (LDPE'ye), vinil klorür, stiren veya akrilik esterlerin polimerizasyonunda veya doymamış polyester reçineler (UP reçineleri) olarak adlandırılan bir radikal başlatıcı olarak kullanılır.
UP reçinelerinin kürlenmesi için kullanılan miktar yaklaşık %1-2'dir.

Özellikle gıda veya kozmetik sektöründeki uygulamalar için polimerlerin üretiminde bir dezavantaj, polimerden (örneğin, bir LDPE ambalaj filmi) yayılabilen bir ayrışma ürünü olarak olası benzen oluşumudur.

İnorganik kimya
Birincil ve ikincil amino grupları için koruyucu grup 2-trimetilsililetansülfonil klorür (SES-Cl), viniltrimetilsilanın sodyum hidrojensülfit ve Tert-butil peroksibenzoat ile trimetilsililetansülfonik asidin sodyum tuzuna tepkimesiyle ve müteakip tionil klorürle karşılık gelen tepkimeye girerek erişilebilir. sülfonil klorür.

Tert-bütil peroksibenzoat, doymamış hidrokarbonların alil pozisyonuna bir benzoiloksi grubu sokmak için kullanılabilir.

Sikloheksenden, 3-benzoiloksisikloheksen, %71 ila %80 verimle katalitik miktarlarda bakır(I)bromür varlığında Tert-bütil peroksibenzoat ile oluşturulur.

Kharasch-Sosnovsky oksidasyonu olarak da bilinen alkenlerin bu alilik oksidasyonu, katalitik miktarlarda bakır(I)bromür varlığında rasemik alilik benzoatlar üretir.

Reaksiyonun bir modifikasyonu, asiklik olefinlerin Tert-bütil peroksibenzoat ile alilik benzoatlara reaksiyonunda %80'e varan verimler elde etmek için katalizör olarak bakır(II) triflorometansülfonat ve baz olarak DBN veya DBU kullanır.

İkame edilmiş oksazolinler ve tiyazolinler, uygun verimlerde Tert-butil peroksibenzoat ve bir Cu(I) ve Cu(II) tuzları karışımı ile modifiye edilmiş bir Kharash-Sosnovsky oksidasyonunda karşılık gelen oksazollere ve tiyazollere oksitlenebilir.

C-4 pozisyonundaki karboalkoksi grubu başarılı bir reaksiyon için gereklidir.

Benzen ve furanlar, hidrojen akseptörü olarak Tert-bütil peroksibenzoat ile paladyum tuzu katalizi altında oksidatif bir bağda olefinlerle alkenile edilebilir.

Pd2+ tuzlarının yokluğunda aromatikler benzoksillenir.

EŞ ANLAMLI:

tert-Butil peroksibenzoat
614-45-9
tert-Bütil perbenzoat
tert-bütil benzenkarboperoksoat
t-Butil perbenzoat
Chaloxyd yemek kaşığı
Perbütil Z
esperoks 10
tert-Butil peroksi benzoat
terc.bütilperbenzoan
Benzoil tert-bütil peroksit
Peroksibenzoik asit, tert-bütil ester
Benzenkarboperoksoik asit, 1,1-dimetiletil ester
t-Butil peroksibenzoat
Perbenzoate de butyle tertiaire
tert-bütil benzoperoksoat
DTXSID9024699
NSC-674
54E39145KT
benzenkarboperoksoik asit tert-bütil ester
Trigonoks C
DTXCID904699
tert-bütilperoksibenzoat
t-Butil peroksi benzoat
terc.Butylperbenzoan [Çekçe]
CAS-614-45-9
CCRIS 6217
HSDB 2891
MGK 674
Perbenzoik asit, tert-bütil ester
Tert bütil peroksibenzoat
EINECS 210-382-2
BRN 1342734
Perbenzoate de butyle tertiaire [Fransızca]
PEROKSİBENZOİK ASİT, T-BÜTİL ESTER
AI3-06625
UNII-54E39145KT
t-bütilperbenzoat
terc.Butylester kyseliny peroxybenzoove [Çekçe]
benzoat başına t-bütil
t-bütil-peroksibenzoat
terc.Butylester kyseliny peroxybenzoove
tert-bütil-perbenzoat
tert.bütil perbenzoat
tert. bütil perbenzoat
t-bütil benzoil peroksit
üçüncül bütil perbenzoat
tert-bütil peroksi-benzoat
AT 210-382-2
SCHEMBL22820
WLN: 1X1&1&OOVR
NSC674
CHEMBL1328092
BÜTİL PEROKSİBENZOAT, TERT-
ÇİNKO1596408
Tox21_202287
Tox21_300070
AKOS015890015
T-BÜTİL BENZOYL PEROKSİT [İNCİ]
NCGC00091791-01
NCGC00091791-02
NCGC00091791-03
NCGC00091791-04
NCGC00254006-01
NCGC00259836-01
Benzenkarboperoksoik asit,1-dimetiletil ester
EN300-129025
Luperox(R) P, tert-Butil peroksibenzoat, %98
PEROKSİBENZOİK ASİT, T-BÜTİL ESTER [HSDB]
Q14469782
tert-Bütil peroksibenzoat, teknik, >=%95,0 (RT)