PEROXYBENZOATE DE TERT-BUTYLE

PEROXYBENZOATE DE TERT-BUTYLE

Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un composé organique de formule C6H5CO2CMe3 (Me = CH3).
Le peroxybenzoate de tert-butyle est le perester le plus largement produit.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est souvent utilisé comme initiateur de radicaux dans les réactions de polymérisation, telles que la production de LDPE à partir d'éthylène, et pour la réticulation, comme pour les résines de polyester insaturé.

CAS : 614-45-9
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 210-382-2

Formule moléculaire : C11H14O3
Poids moléculaire : 194,23

Odeur : Légère odeur aromatique
Point d'ébullition : 234 °F à 760 mmHg
Point de fusion : 46 °F
Point d'éclair : 200 °F
Solubilité : moins de 1 mg/mL à 68 °F
Densité : 1,04 à 77 °F
Pression de vapeur : 0,33 mmHg à 122 °F

Le peroxybenzoate de tert-butyle, [<= 50% avec un solide inorganique inerte] est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une légère odeur aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est également stocké et transporté sous forme de mélange avec des solides inertes et sous forme de suspension de solvant, pour atténuer le risque d'explosion.

Le peroxybenzoate de tert-butyle est un liquide incolore à légèrement jaune avec une légère odeur aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé comme initiateur de polymérisation et comme intermédiaire chimique.

Propriétés
Le peroxybenzoate de tert-butyle, de couleur jaune pâle, se rencontre exclusivement en solution dans des solvants tels que l'éthanol ou le phtalate.

En tant que composé peroxo, le peroxybenzoate de tert-butyle contient environ 8,16 % en poids d'oxygène actif et a une température de décomposition auto-accélérée (SADT) d' environ 60 °C.
La SADT est la température la plus basse à laquelle une décomposition auto-accélérée dans l'emballage de transport peut se produire en une semaine, et qui ne doit pas être dépassée pendant le stockage ou le transport.
Le peroxybenzoate de tert-butyle doit donc être stocké entre 10 °C minimum (en dessous de la solidification) et 50 °C maximum.
La dilution avec un solvant à point d'ébullition élevé augmente la TDAA.
La demi-vie du peroxybenzoate de tert-butyle, dans lequel 50 % du peroxyester est décomposé, est de 10 heures à 104 °C, une heure à 124 °C et une minute à 165 °C.
Les amines, les ions métalliques, les acides et les bases forts, ainsi que les agents réducteurs et oxydants puissants accélèrent la décomposition du peroxybenzoate de tert-butyle, même à de faibles concentrations.
Cependant, le peroxybenzoate de tert-butyle est l'un des peresters ou peroxydes organiques les plus sûrs à manipuler.
Les principaux produits de décomposition du peroxybenzoate de tert-butyle sont le dioxyde de carbone, l'acétone, le méthane, le tert-butanol, l'acide benzoïque et le benzène.

Production
Une procédure standard pour la préparation de peresters est l'acylation de l'hydroperoxyde de tert-butyle avec du chlorure de benzoyle.
Dans la réaction, un grand excès d'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé et le chlorure d'hydrogène formé est éliminé sous vide, moyennant quoi un rendement pratiquement quantitatif est obtenu.

Applications
En chimie des polymères
Principalement, le TBPB est utilisé comme initiateur de radicaux, soit dans la polymérisation, par exemple, de l'éthylène (en LDPE), du chlorure de vinyle, du styrène ou des esters acryliques, soit en tant que résines polyester insaturées (résines UP).
La quantité utilisée pour le durcissement des résines UP est d'environ 1 à 2 %.

Un inconvénient, notamment dans la production de polymères pour des applications dans le secteur alimentaire ou cosmétique, est la formation possible de benzène comme produit de décomposition qui peut diffuser hors du polymère (par exemple, un film d'emballage en LDPE).

Chimie inorganique
Le groupe protecteur chlorure de 2-triméthylsilyléthanesulfonyle (SES-Cl) pour les groupes amino primaires et secondaires est accessible par la réaction du vinyltriméthylsilane avec l'hydrogénosulfite de sodium et le peroxybenzoate de tert-butyle au sel de sodium de l'acide triméthylsilyléthanesulfonique et la réaction ultérieure avec le chlorure de thionyle au correspondant chlorure de sulfonyle.

Le peroxybenzoate de tert-butyle peut être utilisé pour introduire un groupe benzoyloxy en position allyle d'hydrocarbures insaturés.

A partir du cyclohexène, le 3-benzoyloxycyclohexène est formé avec le peroxybenzoate de tert-butyle en présence de quantités catalytiques de bromure de cuivre (I) avec un rendement de 71 à 80 %.

Cette oxydation allylique des alcènes, également connue sous le nom d'oxydation de Kharasch-Sosnovsky, génère des benzoates allyliques racémiques en présence de quantités catalytiques de bromure de cuivre (I).

Une modification de la réaction utilise le trifluorométhanesulfonate de cuivre (II) comme catalyseur et le DBN ou le DBU comme bases pour atteindre des rendements allant jusqu'à 80% dans la réaction des oléfines acycliques avec le peroxybenzoate de tert-butyle en benzoates allyliques.

Les oxazolines et thiazolines substituées peuvent être oxydées en oxazoles et thiazoles correspondants dans une oxydation de Kharash-Sosnovsky modifiée avec du peroxybenzoate de tert-butyle et un mélange de sels de Cu (I) et de Cu (II) avec des rendements appropriés.

Le groupe carboalcoxy en position C-4 est essentiel pour une réaction réussie.

Le benzène et les furanes peuvent être alcénylés avec des oléfines dans un couplage oxydatif sous catalyse au sel de palladium, avec le peroxybenzoate de tert-butyle comme accepteur d'hydrogène.

En l'absence de sels de Pd2+, les aromatiques sont benzoxylés.

SYNONYMES :

Peroxybenzoate de tert-butyle
614-45-9
Perbenzoate de tert-butyle
benzènecarboperoxoate de tert-butyle
Perbenzoate de t-butyle
Chaloxyde tbpb
Perbutyl Z
Espérox 10
Peroxybenzoate de tert-butyle
Terc.butylperbenzoan
Peroxyde de benzoyle tert-butyle
Acide peroxybenzoïque, ester tert-butylique
Ester 1,1-diméthyléthylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
Peroxybenzoate de t-butyle
Perbenzoate de butyle tertiaire
benzoperoxoate de tert-butyle
DTXSID9024699
NSC-674
54E39145KT
ester tert-butylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
Trigonox C
DTXCID904699
peroxybenzoate de tert-butyle
Peroxybenzoate de t-butyle
terc.Butylperbenzoan [Tchèque]
CAS-614-45-9
CCRIS 6217
HSDB 2891
NSC 674
Acide perbenzoïque, ester tert-butylique
Peroxybenzoate de tert-butyle
EINECS 210-382-2
BRN 1342734
Perbenzoate de butyle tertiaire
ACIDE PEROXYBENZOÏQUE, ESTER DE T-BUTYLE
AI3-06625
UNII-54E39145KT
perbenzoate de t-butyle
terc.Butylester kyseliny peroxybenzoove [Tchèque]
t-butyl per benzoate
peroxybenzoate de t-butyle
terc.Butylester kyseliny peroxybenzoove
perbenzoate de tert-butyle
perbenzoate de tert.butyle
tert. perbenzoate de butyle
peroxyde de t-butyl benzoyle
perbenzoate de butyle tertiaire
peroxybenzoate de tert-butyle
CE 210-382-2
SCHEMBL22820
WLN : 1X1&1&OOVR
NSC674
CHEMBL1328092
PEROXYBENZOATE DE BUTYLE, TERT-
ZINC1596408
Tox21_202287
Tox21_300070
AKOS015890015
PEROXYDE DE T-BUTYLE BENZOYLE [INCI]
NCGC00091791-01
NCGC00091791-02
NCGC00091791-03
NCGC00091791-04
NCGC00254006-01
NCGC00259836-01
Ester 1-diméthyléthylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
EN300-129025
Luperox(R) P, peroxybenzoate de tert-butyle, 98 %
ACIDE PEROXYBENZOÏQUE, ESTER DE T-BUTYLE [HSDB]
Q14469782
Peroxybenzoate de tert-butyle, technique, >=95,0 % (RT)