ТРЕТ-БУТИЛПЕРОКСИБЕНЗОАТ

ТРЕТ-БУТИЛПЕРОКСИБЕНЗОАТ

Трет-бутилпероксибензоат (TBPB) представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CO2CMe3 (Me = CH3).
Трет-бутилпероксибензоат является наиболее широко производимым переэфиром.
Трет-бутилпероксибензоат часто используется в качестве радикального инициатора в реакциях полимеризации, таких как производство ПЭНП из этилена, и для сшивания, например, для ненасыщенных полиэфирных смол.

КАС: 614-45-9
Номер Европейского сообщества (ЕС): 210-382-2

Молекулярная формула: C11H14O3
Молекулярный вес: 194,23

Запах: легкий ароматный запах
Температура кипения: 234 °F при 760 мм рт.ст.
Температура плавления: 46 ° F
Температура вспышки: 200 °F
Растворимость: менее 1 мг/мл при 68 °F
Плотность: 1,04 при 77 °F
Давление паров: 0,33 мм рт.ст. при 122 °F

Трет-бутилпероксибензоат [<= 50% с инертным неорганическим твердым веществом] представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до слегка желтого цвета со слабым ароматическим запахом.
Трет-бутилпероксибензоат также хранят и транспортируют в виде смеси с инертными твердыми веществами и в виде взвеси растворителя для снижения опасности взрыва.

Трет-бутилпероксибензоат представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость со слабым ароматическим запахом.
Трет-бутилпероксибензоат используется в качестве инициатора полимеризации и промежуточного химического соединения.

Характеристики
Трет-бутилпероксибензоат бледно-желтого цвета встречается исключительно в виде раствора в таких растворителях, как этанол или фталат.

В качестве пероксосоединения трет-бутилпероксибензоат содержит около 8,16 мас.% активного кислорода и имеет температуру самоускоряющегося разложения (SADT) около 60 ° C.
ТСУР – это наименьшая температура, при которой в течение недели может произойти самоускоряющееся разложение в транспортной упаковке и которую не следует превышать при хранении или транспортировке.
Поэтому трет-бутилпероксибензоат следует хранить при температуре не менее 10 °C (ниже затвердевания) и не более 50 °C.
Разбавление высококипящим растворителем увеличивает SADT.
Период полураспада трет-бутилпероксибензоата, при котором разлагается 50% пероксиэфира, составляет 10 часов при 104 °С, один час при 124 °С и одну минуту при 165 °С.
Амины, ионы металлов, сильные кислоты и основания, а также сильные восстановители и окислители ускоряют разложение трет-бутилпероксибензоата даже в малых концентрациях.
Однако трет-бутилпероксибензоат является одним из самых безопасных в обращении перэфиров или органических пероксидов.
Основными продуктами разложения трет-бутилпероксибензоата являются диоксид углерода, ацетон, метан, трет-бутанол, бензойная кислота и бензол.

Производство
Стандартной процедурой получения перэфиров является ацилирование трет-бутилгидропероксида бензоилхлоридом.
В реакции используют большой избыток трет-бутилгидропероксида, а образующийся хлористый водород удаляют в вакууме, в результате чего получают практически количественный выход.

Приложения
В химии полимеров
В первую очередь TBPB используется в качестве радикального инициатора либо при полимеризации, например, этилена (в LDPE), винилхлорида, стирола или сложных эфиров акриловой кислоты, либо в качестве так называемых ненасыщенных полиэфирных смол (UP-смол).
Количество, используемое для отверждения смол UP, составляет около 1-2%.

Недостатком, особенно при производстве полимеров для применения в пищевой или косметической промышленности, является возможное образование бензола в качестве продукта разложения, который может диффундировать из полимера (например, упаковочная пленка из полиэтилена низкой плотности).

Неорганическая химия
Защитная группа 2-триметилсилилэтансульфонилхлорид (SES-Cl) для первичных и вторичных аминогрупп доступна реакцией винилтриметилсилана с гидросульфитом натрия и трет-бутилпероксибензоатом до натриевой соли триметилсилилэтансульфокислоты и последующей реакцией с тионилхлоридом до соответствующих сульфонилхлорид.

Трет-бутилпероксибензоат можно использовать для введения бензоилоксигруппы в аллильное положение ненасыщенных углеводородов.

Из циклогексена образуется 3-бензоилоксициклогексен с трет-бутилпероксибензоатом в присутствии каталитических количеств бромида меди (I) с выходом от 71 до 80%.

Это аллильное окисление алкенов, также известное как окисление Хараша-Сосновского, приводит к образованию рацемических аллильных бензоатов в присутствии каталитических количеств бромида меди (I).

В модификации реакции используется трифторметансульфонат меди (II) в качестве катализатора и ДБН или ДБУ в качестве оснований для достижения выхода до 80% в реакции ациклических олефинов с трет-бутилпероксибензоатом с образованием аллильных бензоатов.

Замещенные оксазолины и тиазолины могут быть окислены до соответствующих оксазолов и тиазолов модифицированным окислением Хараша-Сосновского трет-бутилпероксибензоатом и смесью солей Cu(I) и Cu(II) с подходящими выходами.

Карбоалкоксигруппа в положении С-4 необходима для успешной реакции.

Бензол и фураны могут быть алкенилированы олефинами в окислительной реакции при катализе солями палладия с трет-бутилпероксибензоатом в качестве акцептора водорода.

В отсутствие солей Pd2+ ароматические соединения бензоксилируются.

СИНОНИМЫ:

трет-бутилпероксибензоат
614-45-9
трет-бутилпербензоат
трет-бутилбензолкарбопероксоат
трет-бутилпербензоат
халоксид тбпб
Пербутил Z
Эсперокс 10
трет-бутилпероксибензоат
Терц.бутилпербензоан
Бензоилтрет-бутилпероксид
Пероксибензойная кислота, трет-бутиловый эфир
Бензолкарбопероксовая кислота, 1,1-диметилэтиловый эфир
трет-бутилпероксибензоат
Пербензоат третичного бутила
трет-бутилбензопероксоат
DTXSID9024699
НБК-674
54Э39145КТ
трет-бутиловый эфир бензолкарбоновой кислоты
Тригонокс С
DTXCID904699
трет-бутилпероксибензоат
трет-бутилпероксибензоат
терц.Бутилпербензоан [чешский]
КАС-614-45-9
КРИС 6217
HSDB 2891
НБК 674
Пербензойная кислота, трет-бутиловый эфир
Трет-бутилпероксибензоат
ИНЭКС 210-382-2
БРН 1342734
Пербензоат третичного бутила [французский]
ПЕРОКСИБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА, Т-БУТИЛОВЫЙ ЭФИР
АИ3-06625
УНИИ-54Э39145КТ
т-бутилпербензоат
terc.Butylester kyseliny peroxybenzoove [чешский]
т-бутил пербензоат
трет-бутилпероксибензоат
терк.бутиловый эфир киселина пероксибензоил
трет-бутилпербензоат
трет.бутилпербензоат
терт. бутилпербензоат
трет-бутилбензоилпероксид
трет-бутилпербензоат
трет-бутилпероксибензоат
ЕС 210-382-2
SCHEMBL22820
WLN: 1X1&1&OOVR
НСК674
КЕМБЛ1328092
БУТИЛПЕРОКСИБЕНЗОАТ, ТРЕТ-
ЦИНК1596408
Токс21_202287
Токс21_300070
АКОС015890015
Т-БУТИЛБЕНЗОИЛПЕРОКСИД [INCI]
NCGC00091791-01
NCGC00091791-02
NCGC00091791-03
NCGC00091791-04
NCGC00254006-01
NCGC00259836-01
Бензолкарбопероксоевая кислота, 1-диметилэтиловый эфир
EN300-129025
Luperox(R) P, трет-бутилпероксибензоат, 98%
ПЕРОКСИБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА, Т-БУТИЛОВЫЙ ЭФИР [HSDB]
Q14469782
Трет-бутилпероксибензоат, технический, >=95,0% (КТ)