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L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un solvant polyvalent utilisé dans de nombreuses applications, notamment comme solvant de procédé industriel, solvant de réaction et intermédiaire chimique.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est considéré comme d'une grande pureté et est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un solvant idéal en raison de sa stabilité, de sa faible réactivité et de ses excellentes propriétés de solvatation et de couplage.
CAS : 75-65-0
MF : C4H10O
MW : 74,12
EINECS : 200-889-7
Synonymes
Alcool tert-butylique 〔2-méthyl-2-propanol〕; tert-butanol EMPLURA.; tert-butanol pour analyse EMSURE ACS, Reag. Ph Eur ; tert-butanol, réactif ACS, ≥ 99,0 % (GC) ; tert-butanol, extra pur, 99,5 % ; tert-butanol, pour analyse ACS ; RÉACTIF À L'ALCOOL tert-BUTYLIQUE (ACS) ; tert-butanol, 2-méthyl-2-propanol
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un alcool tertiaire composé d'isobutane substitué par un groupe hydroxy en position 2.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un métabolite xénobiotique humain.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est dérivé d'un hydrure d'isobutane.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est l'alcool tertiaire le plus simple, dont la formule est (CH3)3COH (parfois représentée par t-BuOH).
Les isomères de l'alcool butylique tertiaire à 99 % sont le 1-butanol, l'isobutanol et le 2-butanol. L'alcool butylique tertiaire est un solide incolore qui fond à température ambiante et dégage une odeur de camphre.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est miscible à l'eau, à l'éthanol et à l'éther diéthylique.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un alcool tertiaire composé d'isobutane substitué par un groupe hydroxy en position 2.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un métabolite xénobiotique humain.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est dérivé d'un hydrure d'isobutane.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un liquide huileux incolore à forte odeur d'alcool.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un liquide incolore ou un solide cristallin à forte odeur de naphtaline.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est utilisé dans la fabrication d'arômes et de parfums, comme solvant pour produits pharmaceutiques, comme décapant pour peinture et comme additif dans l'essence sans plomb.
Propriétés de l'alcool butylique tertiaire à 99 %
Point de fusion : 23-26 °C (lit.)
Point d'ébullition : 83 °C (lit.)
Densité : 0,775 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 2,55 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 31 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,399 (lit.)
Fp : 95 °F
Température de stockage : Conserver entre +5 °C et +30 °C.
Solubilité dans l'eau : miscible
PKA : 19 (à 25 °C)
Forme : Liquide après fusion
Couleur : APHA : ≤ 20
Polarité relative : 0,389
Odeur : Caractéristique ; camphrée ; piquante.
Plage de pH : 7
PH : 7 (20 °C)
Seuil olfactif : 4,5 ppm
Limite d’explosivité : 2,3-8,0 % (V)
Solubilité dans l’eau : soluble
λmax : λ : 215 nm Amax : 1,00
λ : 230 nm Amax : 0,50
λ : 250 nm Amax : 0,20
λ : 300-350 nm Amax : 0,01
Numéro JECFA : 85
Merck : 14,1542
BRN : 906698
Constante de la loi de Henry : 1,22 à 25 °C (espace de tête statique-GC, Merk et Riederer, 1997)
Limites d’exposition : TLV-TWA 300 mg/m3 (100 ppm) (ACGIH) ; IDLH 8 000 ppm. Constante diélectrique : 7,8 (19 °C)
Stabilité : Stable. Très inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts, le cuivre, les alliages de cuivre, les métaux alcalins et l’aluminium.
InChIKey : DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,350
Tension superficielle : 20,3 mN/m à 298,15 K
Référence CAS : 75-65-0
Référence NIST : Éthanol, alcool butylique tertiaire 99 % (75-65-0)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Alcool butylique tertiaire 99 % (75-65-0)
L’alcool butylique tertiaire 99 % est un solide cristallin blanc ou un liquide incolore (au-dessus de 25 °C) à l’odeur camphrée.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est soluble dans l'eau et miscible à l'alcool, à l'éther et à d'autres solvants organiques.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est hautement inflammable et s'enflamme facilement sous l'effet de la chaleur, d'étincelles ou de flammes ; les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Le contact avec des agents oxydants, des acides minéraux forts ou de l'acide chlorhydrique fort peut provoquer un incendie et une explosion.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % a été utilisé à diverses autres fins, notamment comme déshydratant et solvant.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un solvant organique polaire utilisé dans des applications à grande échelle telles que la fabrication d'arômes, de parfums et de décapants pour peinture.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est également utilisé comme dénaturant de l'alcool éthylique.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un métabolite de l'additif pour essence, le méthyl tert-butyl éther (MTBE).
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est également utilisé dans la fabrication de plastiques à base de méthacrylate de méthyle et de dispositifs de flottaison.
Les utilisations cosmétiques et alimentaires incluent la fabrication d'arômes. Grâce à son arôme camphré, l'alcool butylique tertiaire à 99 % est également utilisé pour créer du musc artificiel, des essences de fruits et des parfums.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est utilisé dans les revêtements des contenants alimentaires en métal et en carton, ainsi que dans les produits de nettoyage industriels, et peut être utilisé pour l'extraction chimique dans les applications pharmaceutiques (HSDB, 2007).
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un liquide incolore ou des cristaux à l'odeur camphrée.
Une concentration seuil de détection olfactive de 2 900 mg/m³ (957 ppmv) a été déterminée expérimentalement par Dravnieks (1974).
Dans une étude ultérieure, Nagata et Takeuchi (1990) ont rapporté une concentration seuil de détection olfactive de 220 ppbv.
Réactions
Contrairement aux autres isomères du butanol, l'alcool tert-butylique, en tant qu'alcool tertiaire, ne possède pas d'atome d'hydrogène à proximité du groupe hydroxyle, ce qui le rend résistant à l'oxydation en composés carbonylés.
L'alcool tert-butylique à 99 % est déprotoné par une base forte pour donner l'alcoxyde.
Le tert-butylate de potassium, préparé par traitement du tert-butanol avec du potassium métallique, est particulièrement courant.
K + t-BuOH → t-BuO−K+ + 1/2 H2
Le tert-butylate est une base forte et non nucléophile en chimie organique.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % extrait facilement les protons acides des substrats, mais son encombrement stérique empêche le groupe de participer à une substitution nucléophile, comme dans une synthèse d'éther de Williamson ou une réaction SN2.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % réagit avec le chlorure d'hydrogène pour former du chlorure de tert-butyle.
O-chloration de l'alcool butylique tertiaire avec de l'acide hypochloreux pour donner de l'hypochlorite de tert-butyle :
(CH3)3COH + HOCl → (CH3)3COCl + H2O
Utilisations
L'alcool butylique tertiaire à 99 % peut être utilisé comme solvant (par exemple, pour les peintures, les laques et les vernis) ; comme dénaturant de l'éthanol et de plusieurs autres alcools ; comme booster d'octane dans l'essence ; comme déshydratant ; comme intermédiaire chimique dans la fabrication du méthacrylate de méthyle ; et dans la fabrication d'agents de flottation, d'essences de fruits et de parfums.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est utilisé comme solvant, dénaturant de l'éthanol, ingrédient de décapage de peinture, ainsi que comme additif et oxygénant pour l'indice d'octane de l'essence.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un intermédiaire chimique utilisé pour produire du méthyl tert-butyl éther (MTBE) et de l'éthyl tert-butyl éther (ETBE) par réaction avec le méthanol et l'éthanol, respectivement, et de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) par réaction avec le peroxyde d'hydrogène.
Méthodes de production
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un sous-produit du procédé d'oxydation de l'isobutane pour la fabrication de l'oxyde de propylène.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est également produit par hydratation acide-catalysée de l'isobutylène, un procédé aujourd'hui abandonné aux États-Unis.
Profil de réactivité
L'alcool butylique tertiaire à 99 % réagit violemment avec les alcools ou l'eau.
Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène concentré peuvent provoquer des explosions.
Exemple : une explosion se produit si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à du peroxyde d’hydrogène à 90 %, puis acidifié avec de l’acide sulfurique concentré.
Les mélanges d’alcool éthylique et de peroxyde d’hydrogène concentré forment de puissants explosifs.
Les mélanges de peroxyde d’hydrogène et d’alcool 1-phénylm-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s’ils sont acidifiés avec de l’acide sulfurique à 70 %.
Les hypochlorites d’alkyle sont violemment explosifs.
On les obtient facilement par réaction d’acide hypochloreux et d’alcools, soit en solution aqueuse, soit en solutions mixtes aqueuses et tétrachlorure de carbone.
Le chlore et les alcools produisent également des hypochlorites d’alkyle.
Ils se décomposent au froid et explosent à la lumière du soleil ou à la chaleur.
Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires.
Les réactions catalysées par une base entre les isocyanates et les alcools doivent être réalisées dans des solvants inertes. En l’absence de solvants, ces réactions sont souvent explosives.
Méthodes de purification
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est synthétisé commercialement par hydratation du 2-méthylpropène dans du H₂SO₄ dilué.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est séché avec du CaO, du K₂CO₃, du CaSO₄ ou du MgSO₄, filtré et distillé fractionné.
Le séchage est poursuivi par chauffage à reflux et distillation sous azote, soit avec du magnésium activé à l'iode, soit avec de petites quantités de calcium, de sodium ou de potassium.
Le passage sur une colonne de tamis moléculaire de type 4A est une autre méthode efficace de séchage, tout comme le chauffage à reflux avec du phtalate ou du succinate de tert-butyle.
D'autres méthodes incluent le chauffage à reflux avec un excès de tert-butylate d'aluminium, ou le maintien avec du CaH₄, suivi d'une distillation si nécessaire.
Une purification plus poussée est obtenue par cristallisation fractionnée par congélation partielle, en veillant à éliminer l'humidité.
Les échantillons d'alcool butylique tertiaire à 99 % contenant beaucoup d'eau peuvent être séchés par ajout de benzène, de sorte que l'eau se distille sous forme d'azéotrope tertiaire, b 67,3°.
Les traces d'isobutylène ont été éliminées de l'alcool butylique tertiaire sec par barbotage d'azote sec pré-purifié pendant plusieurs heures à 40-50°C avant utilisation.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % forme des mélanges azéotropiques avec un grand nombre de composés.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % a également été purifié par distillation de CaH₂ dans des tamis moléculaires Linde 4A activés à 350°C pendant 24 heures.
Préparation
L'alcool butylique tertiaire à 99 % est un dérivé commercial de l'isobutane, coproduit de la production d'oxyde de propylène.
L'alcool butylique tertiaire à 99 % peut également être produit par hydratation catalytique de l'isobutylène ou par réaction de Grignard entre l'acétone et le chlorure de méthylmagnésium.
La purification ne peut être réalisée par simple distillation en raison de la formation d'un azéotrope avec l'eau. Cependant, un séchage initial du solvant contenant de grandes quantités d'eau est réalisé par ajout de benzène pour former un azéotrope tertiaire et distillation de l'eau.
De plus petites quantités d'eau sont éliminées par séchage avec de l'oxyde de calcium (CaO), du carbonate de potassium (K₂CO₃), du sulfate de calcium (CaSO₄) ou du sulfate de magnésium (MgSO₄), suivi d'une distillation fractionnée.
L'alcool butylique tertiaire anhydre à 99 % est obtenu par reflux et distillation supplémentaires à partir de magnésium activé par l'iode ou des métaux alcalins tels que le sodium ou le potassium.
D'autres méthodes incluent l'utilisation de tamis moléculaires de 4 Å, de tert-butylate d'aluminium, d'hydrure de calcium (CaH₂) ou la cristallisation fractionnée sous atmosphère inerte.
