ТЕТРАБРОМОБИСФЕНОЛ А

НОМЕР КАС: 79-94-7

МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ВЕС: 543,87

НОМЕР ЕС: 201-236-9

Тетрабромбисфенол А представляет собой белый порошок. Мономер для огнестойких эпоксидных, полиэфирных и поликарбонатных смол.
тетрабромбисфенол A представляет собой бромбисфенол, который представляет собой 4,4'-метандиилдифенол, в котором атомы водорода метилена заменены двумя метильными группами, а фенильные кольца замещены бромными группами в положениях 2, 2 ', 6 и 6'.
Тетрабромбисфенол А - бромированный антипирен.
Тетрабромбисфенол А играет роль антипирена.

Тетрабромбисфенол А является производным бисфенола А.
Тетрабромбисфенол А - бромированный антипирен.
Соединение представляет собой белое твердое вещество (не бесцветное), хотя коммерческие образцы имеют желтый цвет.
Тетрабромбисфенол А - один из наиболее распространенных антипиренов.
Тетрабромбисфенол А является одним из наиболее распространенных антипиренов и используется в пластиковых красках, синтетических тканях и электрических устройствах.

Тетрабромбисфенол А является одним из наиболее распространенных антипиренов и используется в пластиковых красках, синтетических тканях и электрических устройствах.
Несмотря на то, что тетрабромбисфенол А быстро выводится из организма, тетрабромбисфенол А обнаруживается в плазме и молоке человека.
Предложение 65 требует от предприятий определить, должны ли они предоставлять предупреждение о воздействии перечисленных химических веществ.
Тетрабромбисфенол-A - бромированное органическое соединение.

Тетрабромбисфенол А используется в качестве промежуточного продукта при производстве антипиренов, таких как ПБДЭ, но также может использоваться как антипирен.
Тетрабромбисфенол А (Tetrabromobisphenol A) представляет собой бромированный антипирен, используемый в огнестойких эпоксидных и поликарбонатных смолах, и в настоящее время является самым продаваемым бромированным антипиреном во всем мире.
Смолы, содержащие тетрабромбисфенол А, находят широкое применение, включая средства связи и электронное оборудование, автомобильные детали и бытовые приборы.
Неизвестно, что тетрабромбисфенол А производился в Канаде.

Тетрабромбисфенол-А производится в США, Израиле и Японии, но не в ЕС.
Текущее производство оценивается от 120 000 до 150 000 тонн в год, из которых примерно 40 000 тонн экспортируется в Европейский Союз.
Тетрабромбисфенол-A, вероятно, попадет в морскую среду через промышленные сточные воды наземных промышленных предприятий.
Небольшой вклад может быть вызван выбросами в воду из-за потерь продуктов, содержащих это вещество.

В настоящее время нет информации об уровнях тетрабромбисфенола-A в морских водах, но есть измерения в эстуарных отложениях и в биоте Северного моря.
Концентрации в отложениях эстуария Шельды колеблются от 0,1 до 32 мкг / кг сырого веса.
Концентрации в биоте Северного моря могут достигать 245 мкг / кг сырого веса филе путассы.

Считается, что тетрабромбисфенол-А имеет умеренную тенденцию к биоаккумуляции.
Тетрабромбисфенол А или тетрабромбисфенол А - это полезный антипирен, используемый в различных потребительских товарах, включая электрическое оборудование и бытовую мебель.
Броморганические антипирены, такие как тетрабромбисфенол А, широко используются из-за их эффективности и для соответствия стандартам пожарной безопасности для продуктов, представленных на рынке, но были высказаны опасения из-за способности тетрабромбисфенола А попадать в окружающую среду и оказывать неблагоприятное воздействие на здоровье человека. и экосистемы в целом.

In vitro было показано, что тетрабромбисфенол А связывается с рецепторами гормонов эстрогена в высоких концентрациях (Gosavi et al., 2013) и оказывает другие эффекты на параметры, чувствительные к гормонам.
В 2004 году глобальное производство тетрабромбисфенола А составляло более 170 килотонн в год, хотя только 20-30% от общего объема было использовано в качестве антипирена для материалов, подвергающихся экологическому выщелачиванию (ECB, 2006).
Хотя база данных о токсичности для живых животных тетрабромбисфенола A не предполагает, что этот антипирен оказывает какое-либо существенное влияние на системные эффекты, включая эндокринную функцию, потенциальные эффекты тетрабромбисфенола A на онтогенетические и репродуктивные функции не изучались.
В этой недавней статье, представленной в журнал Toxicology Cope et al. (2015) изучает влияние тетрабромбисфенола А на репродуктивные параметры и параметры развития у крыс Sprague-Dawley, принимающих перорально в дозах до 1000 мг / кг массы тела ежедневно, в двух отдельных, неопубликованных исследованиях развития и нескольких поколений, также изучающих эндокринную функцию и поведенческие, неврологические и невропатические функции у потомства.
Тетрабромбисфенол А не оказался токсичным для развития крыс, не проявляя признаков токсичности для взрослых матерей или явной тератогенности. Результаты исследования с участием нескольких поколений показали единственное гистопатологическое изменение в поколении F2 с истончением теменной коры головного мозга, хотя это считалось обратимым и интерпретировалось с осторожностью из-за отсутствия других нарушений развития нервной системы или нейрофункциональности. Снижение сывороточного Т4 в щитовидной железе было обнаружено при отсутствии сопутствующих изменений других гормонов щитовидной железы, таких как Т3 и ТТГ, что привело авторов к выводу, что такая картина изменений наблюдалась с другими ксенобиотиками у грызунов и еще не наблюдалась у грызунов. люди. Авторы предполагают, что это возможно из-за белкового шаперона, тироксинсвязывающего глобулина или ТБГ, которые не обнаруживаются у крыс и, таким образом, позволяют людям быть более устойчивыми к воздействию тетрабромбисфенола А на Т4. Никаких других эффектов тетрабромбисфенола А в исследовании с участием нескольких поколений отмечено не было.

Тетрабромбисфенол А - очень стойкое вещество. Биодеградацию в аэробных условиях очень трудно разложить, в то время как тетрабромбисфенол А до сих пор неизвестен, разлагается ли он в анаэробных условиях: предполагается, что тетрабромбисфенол А в анаэробных условиях может разлагаться до бисфенола-А в анаэробных условиях.
Тетрабромбисфенол А является токсичным веществом, поскольку концентрации выше 2,6 мкг / л могут уже вызывать проблемы при хроническом воздействии на морских беспозвоночных.
Такие концентрации могут уже препятствовать росту раковин некоторых видов устриц.
Пресноводные беспозвоночные и рыба имеют более высокую толерантность, для возникновения эффекта необходимы концентрации 0,12 и 0,16 мг / л соответственно.
Считается, что нынешние концентрации в морской среде представляют небольшой риск для биоты, однако выражается озабоченность по поводу возможного разложения до бифенола-А, низкие концентрации которого, как было показано, влияют на эндокринную систему.

Тетрабромбисфенол А используется в качестве реагента и антипирена в пластиках, клеях, бумаге и текстиле, а также в качестве пластификатора в электрическом и электронном оборудовании.
Тетрабромбисфенол А - антипирен, используемый для снижения воспламеняемости пластмасс и синтетических смол в некоторых потребительских товарах.
С января 2020 года Калифорния запретила продажу и распространение новой мягкой мебели, сменных компонентов мягкой мебели, пеноматериала в матрасах и некоторых детских товаров, предназначенных для домашнего использования, если эти продукты содержат более 0,1% некоторых антипиренов, включая тетрабромбисфенол. А.
Тетрабромбисфенол А может попадать в воздух, пыль и на поверхности домов, офисов, школ, детских садов и автомобилей из печатных плат, корпусов и других частей электрического и электронного оборудования.
Младенцы и маленькие дети могут подвергаться воздействию более высоких уровней тетрабромбисфенола А в воздухе, пыли и на поверхностях.
Это связано с тем, что они часто ползают и играют по полу, попадая на руки больше пыли и засовывая в рот пальцы, игрушки и другие предметы.
Во время беременности тетрабромбисфенол А может передаваться от матери к ребенку.
Физико-химические свойства тетрабромбисфенола A предполагают, что он будет разделяться на все компоненты (т.е. воду, отложения и почву), преимущественно на отложения и почву, связываясь с органической фракцией твердых частиц.
Имеющиеся исследования экологической судьбы показали, что тетрабромбисфенол А устойчив в воде (период полураспада [t1 / 2] 182 дня), почве (t1 / 2 182 дня) и отложениях (t1 / 2 365 дней) (Канада, 2013).
В тетрабромбисфеноле А отсутствуют функциональные группы, которые, как ожидается, будут подвергаться гидролизу.

Ряд лабораторных исследований (ECHA, 2013) показал, что он может разлагаться до бисфенола А в аэробных условиях.
Тетрабромбисфенол A определен как стойкое, способное к биоаккумуляции и токсичное (PBT) соединение в США.
Реестр токсичных выбросов Агентства по охране окружающей среды (EPA, 2013).
Тетрабромбисфенол А также был включен в список PBT Департамента экологии штата Вашингтон (DOC, 2013).
Тем не менее, Environment Canada и Health Canada пришли к выводу, что тетрабромбисфенол A не соответствует их критериям биоаккумуляции (т.е. коэффициент биоаккумуляции> 5000) (Канада, 2013).
Этот вывод был основан на низком потенциале биоаккумуляции тетрабромбисфенола А на основании его физико-химических свойств (например, максимальный диаметр 1,3 1,4 нм, ионизация при экологически значимом pH и переменном logKOW), а также на исследованиях, которые показали, что тетрабромбисфенол А быстро метаболизируется и выводится из организма. в водных и наземных организмах.

Тетрабромбисфенол А (Tetrabromobisphenol A) представляет собой бромированный антипирен (BFR), широко используемый в электрическом и электронном оборудовании. Тетрабромбисфенол А - это BRF, производимый в самых больших количествах (BSEF, 2009a).
Вещество используется как химически активный, так и добавочный антипирен.
При дополнительном использовании тетрабромбисфенола A вещество не связывается химически в полимерном материале и, следовательно, продолжает существовать как исходное вещество и может мигрировать или испаряться из полимера.
При реактивном использовании вещества антипирен химически связан с полимером и больше не существует в качестве мономерного вещества (за исключением возможных непрореагировавших следов).

Текущее описание сосредоточено на дополнительном использовании тетрабромбисфенола А.
Помимо чистого тетрабромбисфенола A, ряд производных тетрабромбисфенола A используются в качестве добавок антипиренов.
Некоторые из них используются для тех же целей, что и TBBBA, тогда как другие в основном используются для огнестойкости других полимеров.
Производные тетрабромбисфенола А не включены в настоящую оценку, но несколько примечаний по их применению добавлены для составления описания использования тетрабромбисфенола А.
Тетрабромбисфенол А не производится в ЕС.
В мировом масштабе тетрабромбисфенол А производится в США, Японии, Иордании и Израиле.

ПРЕИМУЩЕСТВА И ОСОБЕННОСТИ:

Тетрабромбисфенол А - это очень чистый антипирен, содержащий очень стабильный ароматический бром.
Тетрабромбисфенол А можно использовать в качестве реактивного или добавочного антипирена.
В качестве реактивного антипирена TBBA находит особое применение в качестве реактивного мономера в эпоксидных и поликарбонатных полимерах.
Тетрабромбисфенол А очень рентабелен, и после реакции тетрабромбисфенол А остается постоянным и немигрирующим.
Тетрабромбисфенол А является основным компонентом эпоксидных олигомеров, используемых в качестве добавок для стирольных полимеров и многих технических термопластов.
Следует отметить улучшенную вязкость полимера и стойкость к ультрафиолетовому излучению.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

Тетрабромбисфенол А представляет собой кристалл от белого до бледно-кремового или бледно-желтого цвета с умеренно высокой молекулярной массой, низкой растворимостью в воде и умеренно высокой липофильностью (на что указывает log Kow). Только около 4% частиц имеют диаметр <15 мкм, и поэтому ожидается, что небольшое количество (<4%) будет вдыхаемым (<10 мкм в диаметре) и абсорбируется из легких после ингаляционного воздействия.
Тетрабромбисфенол А (Tetrabromobisphenol A) представляет собой бромированный антипирен, используемый в различных реактивных и добавочных приложениях.
Тетрабромбисфенол А реагирует (т.е. ковалентно связывается) с эпоксидной смолой, сложными виниловыми эфирами и поликарбонатными системами (например, ударопрочным полистиролом (HIPS) и используется в качестве добавки в термопластичных смолах на основе акрилонитрил-бутадиен-стирола (ABS) (Albemarle, 1999). ).
Основное применение тетрабромбисфенола А - это печатные платы (PWB) в качестве реактивного антипирена.

ИСПОЛЬЗУЕТ:

Тетрабромбисфенол А широко используется в качестве реактивного антипирена для производства бромсодержащей эпоксидной смолы и поликарбоната, а также в качестве промежуточных продуктов для синтеза других комплексных антипиренов, а также в качестве добавок антипирена для ABS, HIPS, ненасыщенных полиэфирных жестких пенополиуретанов, клеи и покрытия.
Основное применение тетрабромбисфенола A в качестве антипирена заключается в корпусах из акрилонитрилбутадиенстирола (ABS) (BSEF, 2009b). АБС широко используется для корпусов и конструктивных элементов многих типов электронного и электрического оборудования.
CEFIC (презентация без даты на веб-сайте производителя) сообщает, что ABS с тетрабромбисфенолом A используется для персональных компьютеров, мониторов, ноутбуков, копировальных аппаратов, сканеров, сотовых телефонов, промышленных приложений и систем безопасности жизнедеятельности, корпусов батарей, дымовых извещателей и аварийного освещения.
Американский опрос показал, что АБС с тетрабромбисфенолом А использовался в 34% компьютерных мониторов и в 2% задних корпусов телевизоров.
В огнестойком АБС для ограждений тетрабромбисфенол А обычно применяется в концентрациях 14-30% с примерно 4% триоксида сурьмы в качестве синергиста (Lassen et al., 2006).

Типичная нагрузка для АБС класса V0 составляет 22% (Lassen et al., 2006).
Традиционно окта-БДЭ был предпочтительным антипиреном для пластика АБС, но после отказа от окта-БДЭ тетрабромбисфенол А стал одним из основных антипиренов для этого типа пластика.
Некоторые производные тетрабромбисфенола A также могут использоваться в оболочках из ABS, PP и HIPS, но помимо производных тетрабромбисфенола A широко используются в конструкционных пластмассах; в первую очередь термопластичные полиэфиры поли (бутилентерефталата) (PBT) и полиэтилентерефталата (PET).
Эти пластмассы используются для более сложных применений в разъемах, автоматических выключателях и подобных деталях. Согласно Munro et al. (2004) на бромированные карбонатные олигомеры (вероятно, карбонатный олигомер тетрабромбисфенола-A) приходилось 44% глобального использования антипиренов в термопластичных полиэфирах.
В настоящее время нет коммерчески зрелых небромированных альтернатив термопластичным полиэфирам, но недавно были введены новые альтернативы.
Показаны возможные применения тетрабромбисфенола A в негорючих частях EEE.
Корпуса или конструктивные элементы из негорючего АБС в принципе можно найти в продуктах всех категорий, но большая часть, вероятно, используется в Категории 2 «ИТ и телекоммуникационное оборудование».

ПРОИЗВОДСТВО И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:

-Тетрабромбисфенол А образуется в результате реакции брома с бисфенолом А.
-Большинство коммерческих продуктов тетрабромбисфенола A состоят из смеси, которая различается по степени бромирования по формуле C15H16 − xBrxO2, где x = от 1 до 4. Его огнезащитные свойства коррелируют с% Br. Годовое потребление в Европе оценивается в 6.200 тонн в 2004 году.
-Тетрабромбисфенол A в основном используется в качестве реактивного компонента полимеров, что означает, что он включен в основную цепь полимера.
-Тетрабромбисфенол А используется для приготовления огнестойких поликарбонатов путем замены некоторого количества тетрабромбисфенола А.
- Тетрабромбисфенол А более низкого сорта используется для приготовления эпоксидных смол, используемых в печатных платах.

ИСПОЛЬЗУЕТ:

-Тетрабромбисфенол A в основном используется в качестве реактивного антипирена в печатных платах из эпоксидной смолы.
- Обе гидроксильные группы тетрабромбисфенола А могут реагировать с эпихлоргидрином в основных условиях с образованием диглицидилового эфира, который широко используется в составах эпоксидных смол.
-Тетрабромбисфенол А также используется в поликарбонатных и сложных полиэфирных смолах и используется в качестве промежуточного химического соединения для синтеза аллилового эфира тетрабромбисфенола А, -бис (2-гидроксиэтилового эфира), -карбонатного олигомера и -диглицидилового эфира.
-Тетрабромбисфенол А также используется в качестве антипирена в пластмассах, бумаге и текстиле, а также в качестве пластификатора в клеях и покрытиях.
-Ковалентно связанный с полимером ограничивает воздействие несвязанного избытка химического вещества, используемого в производственном процессе.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Тетрабромбисфенол A (Tetrabromobisphenol A; рис. 25.3), огнезащитный состав с наибольшим объемом в мире, в первую очередь (90%) представляет собой реактивный бромированный огнестойкий спирт, ковалентно связанный со структурой полимера и с меньшей вероятностью попадающий в окружающую среду, чем аддитивные антипирены (Birnbaum и Бергман, 2010).
-Тетрабромбисфенол А используется в основном для производства полимеров для печатных плат.
-Тетрабромбисфенол A является высоколипофильным (log Kow = 4,5) и имеет низкую растворимость в воде (0,72 мг / мл).
-Тетрабромбисфенол А был измерен в воздухе (Zweidinger et al., 1979), почве и отложениях (Watanabe et al., 1983), но обычно не обнаруживается в пробах воды.
-Тетрабромбисфенол А содержится в яйцах птиц, грудном молоке и сыворотке пуповины.
Производные тетрабромбисфенола А, такие как простые эфиры, как сообщается, являются биологически активными, что также может привести к неблагоприятным последствиям для здоровья.

ТОКСИЧНОСТЬ:

В декабре 2011 года Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) опубликовало исследование, посвященное воздействию тетрабромбисфенола А и его производных с пищевыми продуктами.
Исследование, в ходе которого было изучено 344 образца продуктов питания из группы рыбных и других морепродуктов, пришло к выводу, что «текущее диетическое воздействие тетрабромбисфенола А в Европейском союзе не вызывает опасений для здоровья».
EFSA также определило, что «дополнительное воздействие тетрабромбисфенола А, особенно на детей, из домашней пыли, вряд ли вызовет угрозу для здоровья».
Некоторые исследования предполагают, что тетрабромбисфенол А может быть эндокринным разрушителем и иммунотоксикантом.
Как эндокринный разрушитель, тетрабромбисфенол А может влиять как на эстрогены, так и на андрогены.
Кроме того, тетрабромбисфенол A структурно имитирует тиреоидный гормон тироксин (Т4) и может сильнее связываться с транспортным белком транстиретином, чем Т4, что, вероятно, препятствует нормальной активности Т4.

Тетрабромбисфенол А, вероятно, также подавляет иммунные ответы, подавляя экспрессию рецепторов CD25 на Т-клетках, предотвращая их активацию и снижая активность естественных клеток-киллеров.
В обзоре литературы по тетрабромбисфенолу A за 2013 год делается вывод о том, что тетрабромбисфенол A не вызывает «побочных эффектов, которые можно было бы рассматривать как связанные с нарушениями в эндокринной системе».
Следовательно, в соответствии с международно принятыми определениями, тетрабромбисфенол А не следует рассматривать как «эндокринный разрушитель».
Кроме того, тетрабромбисфенол А быстро выводится из организма млекопитающих и, следовательно, не имеет способности к биоаккумуляции.
Измеренные концентрации тетрабромбисфенола А в домашней пыли, образцах пищи человека и сыворотке крови человека очень низкие. По оценкам, суточное потребление тетрабромбисфенола А людьми не превышало нескольких нг / кг массы тела в день.
Воздействие на население в целом также значительно ниже производных уровней отсутствия эффекта (DNEL), рассчитанных для конечных точек, вызывающих потенциальную озабоченность в REACH.

Тетрабромбисфенол A разлагается до бисфенола A и диметилового эфира тетрабромбисфенола A, и эксперименты на рыбках данио (Danio rerio) показывают, что во время развития тетрабромбисфенол A может быть более токсичным, чем диметиловый эфир BPA или тетрабромбисфенол A и др.
Тетрабромбисфенол А представляет собой бромированный антипирен, который был связан с токсичностью почек у новорожденных крыс.
Тетрабромбисфенол А похож по структуре на гормон щитовидной железы Т4, и было обнаружено, что он конкурирует с Т4 в связывании с белками крови, которые снижают общий уровень гормонов щитовидной железы в сыворотке крови.

ПРОИСХОЖДЕНИЕ:

-Тетрабромбисфенол А выделяется в следовых количествах в гидросфере, почве и отложениях.
-Тетрабромбисфенол А также встречается в иле сточных вод и домашней пыли.
-Тетрабромбисфенол А был предметом восьмилетней оценки в рамках процедуры оценки рисков ЕС, в ходе которой было рассмотрено более 460 исследований.
-Оценка рисков была опубликована в Официальном журнале ЕС в июне 2008 года.
- Выводы оценки рисков были подтверждены комитетом SCHER Европейской комиссии.

СИНОНИМ:

79-94-7
3,3 ', 5,5'-тетрабромбисфенол А
4,4 '- (пропан-2,2-диил) бис (2,6-дибромфенол)
Бромдиан
2,2-бис (3,5-дибром-4-гидроксифенил) пропан
4,4'-Изопропилиденбис (2,6-дибромфенол)
Firemaster BP 4A
Тетрабромодиан
Тетрабромбисфенол А
Пожарная охрана 2000
Великие озера БА-59П
2,2 ', 6,6'-ТЕТРАБРОМОБИСФЕНОЛ А
Сайтекс РБ 100ПК
Фенол, 4,4 '- (1-метилэтилиден) бис [2,6-дибром-
Тетрабромдифенилопропан
Firemaster BP4A
FG 2000

НАЗВАНИЕ ИЮПАК:

2,2 ', 6,6', - тетрабром-4,4'-изопропилидендифенол
2,2 ', 6,6'-Тетрабром-4,4'-изопропилидендифенол
2,2 ', 6,6'-тетрабром-4,4'-изопропилидендифенол
2,2 ', 6,6'-тетрабром-4,4'-изопропилидендифенол
2,2 ’, 6,6’-тетрабром-4,4’-изопропилидендифенол
2,6-дибром-4- [2- (3,5-дибром-4-гидроксифенил) пропан-2-ил] фенол
4,4'-Изопропилилиденбис (2,6-дибромфенол)
4,4'-пропан-2,2-диилбис (2,6-дибромфенол)

ТОВАРНОЕ НАИМЕНОВАНИЕ:

AP 1969
КАРБОНАТНЫЙ ОЛИГОМЕР ТЕТРАБРОМБИСФЕНОЛА А
FR-1524
Великие озера БА-59П
Великие озера BA-59PC