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ACIDE TETRACOSAHEXAENOIQUE = ACIDE NISINIC
Numéro CAS : 81247-23-6 / 68378-49-4
Formule moléculaire : C24H36O2
Tout acide gras à chaîne droite C24 contenant six doubles liaisons C=C.
L'acide tétrasahexénoïque a un rôle métabolite L'acide tétrasahexénoïque est un acide gras à longue chaîne.
L'acide tétrasahexénoïque est un acide gras polyinsaturé L'acide tétrasahexénoïque est un acide gras à chaîne droite.
L'acide tétracosahexaénoïque est un acide conjugué du tétracosahexaénoate.
Une entité moléculaire capable de donner un hydron à un accepteur (base de Bronsted).
Tout intermédiaire ou produit résultant du métabolisme.
Le terme « métabolite » englobe les classes communément appelées métabolites primaires et secondaires.
L'acide tétracosahexoïque, également appelé C24:6N-3 ou C24:6oméga-3, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à très longue chaîne.
Ce sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient au moins 22 atomes de carbone.
L'acide tétracosahexénoïque appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à très longue chaîne.
L'acide tétracosahexoïque (C24:6n-3, THA, 3) est un précurseur biosynthétique essentiel chez les mammifères de l'acide docosahexanoïque (C22:6n-3, DHA, 1), le produit final du métabolisme des acides gras n-3.
L'acide tétracosahexénoïque est présent dans les poissons de valeur commerciale, tels que la plie à tête plate.
L'acide tricosahexaénoïque (C23:6n-3, TrHA, 2), un acide gras à chaîne impaire, a été identifié à partir d'organismes marins tels que le dinoflagellé, Amphidinium carterae.
À ce jour, peu d'études ont examiné l'acide tétracosahexoïque et le TrHA 2 en raison des difficultés de détection et d'identification de ces composés, de sorte que leurs propriétés chimiques et biologiques restent mal caractérisées.
Une seule méthodologie pour la synthèse chimique de l'acide Tetracosahexaenoïque a été présentée, et aucune méthode pour la synthèse de TrHA 2 n'a été rapportée.
L'acide 6,9,12,15,18,21-tétracosahexaénoïque (24 ∶ 6n − 3) a été isolé d'une étoile cassante, Ophiura sarsi Lutken, à une pureté > 95 % pour évaluer ses fonctions physiologiques.
L'acide 6(Z),9(Z),12(Z),15(Z),18(Z),21(Z)-tétracosahexaénoïque est un acide gras polyinsaturé à très longue chaîne (VLCPUFA) qui a été trouvé dans le thon, les huiles de hareng, de foie de morue, de globicéphale, de sardine et de squalus-suclii-foie, la rétine bovine et comme composant des triglycérides et des esters de cholestérol dans les testicules de souris et de rat.
Les acides gras à très longue chaîne d'origine naturelle (acides gras de plus de 22 atomes de carbone) comprennent les principales familles : les acides gras polyinsaturés saturés, monoinsaturés, interrompus par méthylène et non interrompus par méthylène (VLCPUFA) et les hydroxyacides.
Il existe un intérêt croissant pour l'une de ces familles, les VLCPUFA interrompus par le méthylène, notamment en raison de leur implication dans la biosynthèse de l'acide docosahexaénoïque chez les mammifères.
Apparemment, le représentant le plus connu de cette famille est l'acide Tetracosahexaénoïque, 24:6n-3.
Des niveaux élevés de ces acides ont été trouvés dans les organes reproducteurs et la rétine des mammifères, mais il est probable que pratiquement toutes les cellules de mammifères contiennent ces acides.
Les sources alimentaires d'acides tétrasosahexanoïques et apparentés comprennent les poissons marins et un certain nombre de compléments alimentaires oméga-3.
L'acide tétracosahexaénoïque est un acide gras polyinsaturé oméga-3 à très longue chaîne, similaire à l'acide docosahexaénoïque (DHA).
Le nom du lipide est 24:6 (n-3) et le nom chimique est l'acide tout-cis-6,9,12,15,18,21-tétracosahexaénoïque.
L'acide tétracosahexénoïque n'est pas bien étudié, mais les acides gras polyinsaturés encore plus longs que le DHA, y compris l'acide nisinique, peuvent être prometteurs sur le plan scientifique.
PARENTS ALTERNATIFS de l'ACIDE TETRACOSAHEXAENOIQUE :
-Acides gras insaturés
-Acides gras à chaîne droite
-Acides monocarboxyliques et dérivés
-Acides carboxyliques
-Oxydes organiques
-Dérivés d'hydrocarbures
-Composés carbonylés
SUBSTITUANTS de l'ACIDE TETRACOSAHEXAENOIQUE :
- Acide gras à très longue chaîne
-Acide gras insaturé
- Acide gras à chaîne droite
-Acide monocarboxylique ou dérivés
-Dérivé d'acide carboxylique
-Acide carboxylique
-Composé oxygéné organique
-Oxyde organique
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organooxygéné
-Groupe carbonyle
-Composé acyclique aliphatique
PROPRIETES PHYSIQUES et CHIMIQUES de l'ACIDE TETRACOSAHEXAENOIQUE :
Poids moléculaire : 356.
Masse moyenne : 356,541 Da
Masse monoisotopique : 356,271515 Da
XLogP3-AA : 9.1
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Masse exacte : 356,271530387
Masse monoisotopique : 356,271530387
La surface polaire topologique est : 37,3 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 26
Charge formelle : 0
Complexité : 490
Densité : 0,9 ± 0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 525,7±19,0 °C à 760 mmHg
Pression de vapeur : 0,0±3,0 mmHg à 25°C
Enthalpie de vaporisation : 87,5 ± 6,0 kJ/mol
Point d'éclair : 402,3±12,4 °C
Indice de réfraction : 1,516
Réfractivité molaire : 115,1±0,3 cm3
Accepteurs de liaison #H : 2
Donateurs d'obligations #H : 1
#Obligations à rotation libre : 16
États physiques : [ ] Gaz [ X ] Liquide [ ] Solide
Point de fusion : Aucune donnée.
Point d'ébullition : Aucune donnée.
Flash Pt : 14,00 C Méthode utilisée : Coupe fermée
Limites d'explosivité : LIE : 3,3 % à 25,0 C UEL : 19,0 % à 25,0 C
Pression de vapeur (par rapport à l'air ou mm Hg) : 43 MM_HG à 20,0 C
Densité de vapeur (vs. Air = 1) : Aucune donnée.
Taux d'évaporation : Aucune donnée.
pH : Aucune donnée.
Apparence et odeur : Une solution dans l'éthanol
Inflammabilité (solide, gaz): Aucune donnée disponible
Gravité spécifique (Eau = 1) : Aucune donnée.
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée.
Coefficient de partage octanol/eau : Aucune donnée.
Température de décomposition : Aucune donnée.
Point d'auto-allumage : 363,00 C
Viscosité : Aucune donnée.
Pourcentage de volatilité : aucune donnée.
MESURES DE PREMIERS SECOURS de l'ACIDE TETRACOSAHEXAENOIQUE :
-Description des mesures de premiers secours :
*En cas d'inhalation :
Retirer à l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirer les vêtements contaminés.
Laver les vêtements avant de les réutiliser.
*En cas d'ingestion :
Obtenez des soins médicaux.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE de l'ACIDE TETRACOSAHEXAENOIQUE :
-Médias d'extinction appropriés :
Utiliser de la mousse résistant à l'alcool, du dioxyde de carbone, de l'eau ou un spray chimique sec.
Utiliser de l'eau pulvérisée pour refroidir les contenants exposés au feu.
CONTROLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION PERSONNELLE de l'ACIDE TETRACOSAHEXAENOIQUE :
-Contrôles d'exposition:
-Équipement de protection personnel:
*Protection des yeux:
Lunettes de protection
Gants de protection
*Autres vêtements de protection :
Blouse de laboratoire
* Pratiques de travail/d'hygiène/d'entretien :
Ne pas prendre en interne.
Douche oculaire et douche de sécurité.
Se laver soigneusement après manipulation.
MANIPULATION ET STOCKAGE de l'ACIDE TETRACOSAHEXAENOIQUE :
-Précautions à prendre lors du stockage :
Conserver le récipient bien fermé.
Conserver conformément aux informations figurant sur la notice du produit.
STABILITE et REACTIVITE de l'ACIDE TETRACOSAHEXAENOIQUE :
Réactivité : Aucune donnée disponible
Stabilité : stable
Remarque(s) sur la stabilité : Stable si stocké conformément aux informations figurant sur la notice du produit.
Polymérisation : ne se produira pas
SYNONYMES :
Acide (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-tétracosa-2,4,6,8,10,12-hexaénoïque
Acide 6,9,12,15,18,21-tétracosahexaénoïque
Acide 2E,4E,6E,8E,10E,12E-tétracosahexaénoïque
C24:6n-12,14,16,18,20,22
tétracosahexaénoate
Acide (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,4,6,8,10,12-tétracosahexaénoïque
Acide 2,4,6,8,10,12-tétracosahexaénoïque, (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-
acide tétracosahexénoïque
