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L'acide tétradécanoïque est un acide gras saturé courant dont la formule moléculaire est CH3(CH2)12COOH.
Les sels et esters de l'acide tétradécanoïque sont communément appelés myristates ou tétradécanoates.
Le nom du groupe acyle dérivé de l'acide tétradécanoïque est myristoyle ou tétradécanoyle.
CAS : 544-63-8
MF : C14H28O2
MW : 228,37
EINECS : 208-875-2
Synonymes
Myristinsαure ;NAA104 ;NAA142 ;Neo-Fat 14 ;neo-fat14 ;n-Myristicacid ;n-Tetradecan-1-oic acid ;n-tetradecan-1-oicacid
L'acide doit son nom au nom binomial de la noix de muscade (Myristica fragrans), à partir de laquelle l'acide tétradécanoïque a été isolé pour la première fois en 1841 par Lyon Playfair.
L'acide tétradécanoïque est un acide gras produit par les plantes et les animaux.
L'acide tétradécanoïque est important pour la structure et la fonction de la membrane cellulaire, ainsi que pour le métabolisme énergétique et la production de divers composés.
L'acide tétradécanoïque peut être métabolisé dans l'organisme pour produire un certain nombre de composés, notamment le myristate de méthyle, qui s'est avéré inhiber la croissance des cellules cancéreuses.
L'acide tétradécanoïque se lie également à l'ADN par des liaisons covalentes et présente une cytotoxicité significative contre les leucocytes polynucléaires (PMN) in vitro.
Cette activité peut être due à sa capacité à se lier aux récepteurs de type Toll sur les cellules PMN.
L'acide tétradécanoïque est un acide gras saturé à 14 carbones.
L'acide tétradécanoïque est incorporé dans la myristoyl coenzyme A (myristoyl-CoA) et transféré par la N-myristoyltransférase à la glycine N-terminale de certaines protéines soit pendant la traduction pour modifier l'activité protéique, soit après la traduction dans les cellules apoptotiques.
L'acide tétradécanoïque, également appelé acide tétradécanoïque, est un acide gras saturé courant de formule moléculaire CH3(CH2)12COOH.
Un myristate est un sel ou un ester de l'acide tétradécanoïque.
L'acide tétradécanoïque doit son nom à la noix de muscade Myristica fragrans.
Le beurre de noix de muscade contient 75 % de trimyristine, le triglycéride de l'acide tétradécanoïque.
Outre la noix de muscade, l'acide tétradécanoïque se trouve également dans l'huile de palmiste, l'huile de coco, la matière grasse du beurre et est un composant mineur de nombreuses autres graisses animales.
L'acide tétradécanoïque se trouve également dans le spermaceti, la fraction cristallisée de l'huile du cachalot.
L'acide tétradécanoïque est également couramment ajouté en co-traduction à l'avant-dernière extrémité azotée de la glycine dans les kinases associées aux récepteurs pour conférer la localisation membranaire de l'enzyme.
L'acide tétradécanoïque a une hydrophobicité suffisamment élevée pour être incorporé dans le noyau acyle gras de la bicouche phospholipidique de la membrane plasmique de la cellule eucaryote.
De cette façon, l'acide tétradécanoïque agit comme un ancrage lipidique dans les biomembranes.
L'ester isopropyl myristate est utilisé dans les préparations cosmétiques et médicinales topiques où une bonne absorption à travers la peau est souhaitée.
La réduction de l'acide tétradécanoïque donne de l'aldéhyde myristylique et de l'alcool myristylique.
L'acide tétradécanoïque est un acide gras saturé commun que l'on trouve dans la noix de muscade, l'huile de palmiste, l'huile de coco et la matière grasse du beurre.
Un acide gras saturé à chaîne droite, à quatorze carbones et à longue chaîne que l'on trouve principalement dans la matière grasse du lait.
L'acide tétradécanoïque est un acide gras saturé commun dont la formule moléculaire est CH3(CH2)12COOH.
Les sels et esters de l'acide tétradécanoïque sont communément appelés myristates ou tétradécanoates.
Le nom du groupe acyle dérivé de l'acide tétradécanoïque est myristoyle ou tétradécanoyle.
L'acide doit son nom au nom binomial de la noix de muscade (Myristica fragrans), à partir de laquelle l'acide tétradécanoïque a été isolé pour la première fois en 1841 par Lyon Playfair.
L'acide tétradécanoïque agit comme un ancrage lipidique dans les biomembranes.
La réduction de l'acide tétradécanoïque donne de l'aldéhyde myristylique et de l'alcool myristylique.
Propriétés chimiques de l'acide tétradécanoïque
Point de fusion : 52-54 °C(lit.)
Point d'ébullition : 250 °C100 mm Hg(lit.)
Densité : 0,862
Pression de vapeur : < 0,01 hPa (20 °C)
FEMA : 2764 | ACIDE MYRISTIQUE
Indice de réfraction : nD60 1,4305 ; nD70 1,4273
Fp : > 230 °F
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : 1,07 mg/l
Pka : 4,78 ± 0,10 (prévue)
Forme : flocons, poudre, morceaux ou masse cristalline
Couleur : blanc
Odeur : à 100,00 %, huile de coco cireuse grasse et savonneuse
Type d'odeur : huile de coco cireuse
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL à 18 ºC
Merck : 14,6333
Numéro JECFA : 113
BRN : 508624
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants forts et les bases.
LogP : 5,79
Référence de la base de données CAS : 544-63-8 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : acide tétradécanoïque (544-63-8)
Système de registre des substances EPA : acide tétradécanoïque (544-63-8)
L'acide tétradécanoïque se présente sous la forme d'un solide blanc à blanc jaunâtre, apparaissant parfois comme un solide cristallin brillant ou une poudre blanche à blanc jaunâtre.
L'acide tétradécanoïque a une densité relative de 0,8739 (80 ℃), un point de fusion de 54,5 ℃ et un point d'ébullition de 326,2 ℃.
L'indice de réfraction de l'acide tétradécanoïque (nD60) est de 1,4310.
L'acide tétradécanoïque n'est pas soluble dans l'eau mais soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme.
La myristine contient environ 70 à 80 %, tandis que d’autres types d’huile de coco et d’huile de palmiste contiennent également de l’acide tétradécanoïque.
Application
L'acide tétradécanoïque peut être utilisé comme agent chimique, également pour la synthèse d'épices et de matières organiques
L'acide tétradécanoïque peut être utilisé dans la fabrication d'émulsifiants, d'agents imperméabilisants, d'agents de durcissement, de stabilisateurs thermiques et de plastifiants pour PVC, et également utilisé comme matière première pour les épices et les produits pharmaceutiques.
L'acide tétradécanoïque est principalement utilisé comme matière première pour la production de tensioactifs pour la production d'esters d'acide gras de sorbitan, d'esters d'acide gras de glycérol, d'esters d'acide gras d'éthylène glycol ou de propylène glycol.
L'acide tétradécanoïque peut également être utilisé pour la production de myristate d'isopropyle, etc.
L'acide tétradécanoïque peut également être utilisé pour les antimousses et les agents aromatisants.
Selon la disposition de la norme chinoise GB2760-89, l'acide tétradécanoïque peut être utilisé pour préparer une variété d'épices alimentaires.
L'acide tétradécanoïque est un acide gras obtenu à partir d'huile de coco et d'autres graisses.
L'acide tétradécanoïque a une faible solubilité dans l'eau mais est soluble dans l'alcool, le chloroforme et l'éther.
L'acide tétradécanoïque est utilisé comme lubrifiant, liant et agent antimousse.
L'acide tétradécanoïque est un acide gras saturé à 14 carbones (14:0).
In vivo, l'acide tétradécanoïque est généralement ajouté de manière covalente à l'extrémité N des protéines dans un processus co-traductionnel appelé N-myristoylation.
De plus, il existe des exemples où la N-myristoylation se produit après la traduction, lorsqu'un modèle de myristoylation caché est exposé.
L'acide tétradécanoïque est un tensioactif et un agent nettoyant.
Lorsqu'il est combiné avec du potassium, le savon à l'acide tétradécanoïque fournit une mousse très bonne et abondante.
L'acide tétradécanoïque est un acide organique solide naturellement présent dans les acides de beurre tels que la noix de muscade, l'huile de livèche, l'huile de coco, l'huile de macis et la plupart des graisses animales et végétales.
Bien que certaines sources citent l'acide tétradécanoïque comme n'ayant aucun potentiel d'irritation, elles indiquent un potentiel de comédogénicité.
Applications pharmaceutiques
L'acide tétradécanoïque est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et topiques.
L'acide tétradécanoïque a été évalué comme activateur de pénétration dans les patchs transdermiques de mélatonine chez le rat et les formulations de bupropion sur la peau de cadavre humain.
D'autres études ont évalué l'adéquation de l'acide tétradécanoïque dans les formulations d'oxymorphone et les applications topiques de 17-propionate de clobétasol.
De plus, l'alcool polyvinylique substitué par l'acide tétradécanoïque à différents degrés de substitution a été utilisé pour la préparation de microsphères biodégradables contenant de la progestérone ou de l'indométhacine.
Préparation
Pour préparer l'acide tétradécanoïque, l'ester méthylique des acides gras mixtes ou l'ester méthylique d'acide gras mixte obtenu à partir de l'huile de coco ou de l'huile de palmiste est soumis à un fractionnement sous vide, ce qui permet d'obtenir de l'acide myristique.
Pour la préparation en laboratoire, le tris (tétradécanoate) de glycérol est soumis à une saponification avec une solution d'hydroxyde de sodium à 10 %, puis acidifié avec de l'acide chlorhydrique pour obtenir l'acide tétradécanoïque libre.
L'acide tétradécanoïque peut également être fabriqué à partir de tétradécanol.
Méthodes de production
L'acide tétradécanoïque est naturellement présent dans le beurre de muscade et dans la plupart des graisses animales et végétales.
Synthétiquement, l'acide tétradécanoïque peut être préparé par électrolyse de l'adipate d'hydrogène de méthyle et de l'acide décanoïque ou par oxydation Maurer de l'alcool myristylique.
Actions biochimiques/physiologiques
L'acide tétradécanoïque est généralement ajouté via une liaison covalente à la glycine N-terminale de nombreuses protéines eucaryotes et virales, un processus appelé myristoylation.
La myristoylation permet aux protéines de se lier aux membranes cellulaires et facilite les interactions protéine-protéine.
La myristoylation des protéines affecte de nombreuses fonctions cellulaires et a donc des implications sur la santé et la maladie.
Profil de réactivité
L'acide tétradécanoïque est un acide carboxylique.
L'acide tétradécanoïque donne des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette façon avec toutes les bases, à la fois organiques (par exemple, les amines) et inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur substantiel.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel.
L'acide tétradécanoïque avec six atomes de carbone ou moins est librement ou modérément soluble dans l'eau ; ceux avec plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l'eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acide tétradécanoïque est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides tétradécanoïques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides tétradécanoïques liquides ou fondus peuvent réagir avec des métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides tétradécanoïques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides tétradécanoïques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide tétradécanoïque pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides tétradécanoïques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides tétradécanoïques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides tétradécanoïques avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures. Les acides tétradécanoïques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides tétradécanoïques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides tétradécanoïques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) réactions chimiques.
