Быстрый Поиска
Тетрадекановая кислота — это распространенная насыщенная жирная кислота с молекулярной формулой CH3(CH2)12COOH.
Соли и эфиры тетрадекановой кислоты обычно называют миристатами или тетрадеканоатами.
Название ацильной группы, полученной из тетрадекановой кислоты, — миристоил или тетрадеканоил.
CAS: 544-63-8
MF: C14H28O2
MW: 228,37
EINECS: 208-875-2
Синонимы
Myristinsαure;NAA104;NAA142;Neo-Fat 14;neo-fat14;n-Myristicacid;n-Tetradecan-1-oic acid;n-tetradecan-1-oicacid
Кислота названа в честь биномиального названия мускатного ореха (Myristica fragrans), из которого тетрадекановая кислота была впервые выделена в 1841 году Лионом Плейфером.
Тетрадекановая кислота — это жирная кислота, которая вырабатывается растениями и животными.
Тетрадекановая кислота важна для структуры и функционирования клеточной мембраны, а также для энергетического обмена и производства различных соединений.
Тетрадекановая кислота может метаболизироваться в организме с образованием ряда соединений, включая метилмиристат, который, как было показано, подавляет рост раковых клеток.
Тетрадекановая кислота также связывается с ДНК посредством ковалентных связей и обладает значительной цитотоксичностью против полиморфноядерных лейкоцитов (ПМН) in vitro.
Эта активность может быть обусловлена ее способностью связываться с толл-подобными рецепторами на клетках ПМН.
Тетрадекановая кислота представляет собой 14-углеродную насыщенную жирную кислоту.
Тетрадекановая кислота включена в миристоил кофермент А (миристоил-КоА) и переносится N-миристоилтрансферазой на N-концевой глицин определенных белков либо во время трансляции для изменения активности белка, либо посттрансляционно в апоптотических клетках.
Тетрадекановая кислота, также называемая тетрадекановой кислотой, является распространенной насыщенной жирной кислотой с молекулярной формулой CH3(CH2)12COOH.
Миристат представляет собой соль или эфир тетрадекановой кислоты.
Тетрадекановая кислота названа в честь мускатного ореха Myristica fragrans.
Мускатное масло на 75 % состоит из тримиристина, триглицерида тетрадекановой кислоты.
Помимо мускатного ореха, тетрадекановая кислота также содержится в пальмоядровом масле, кокосовом масле, жире сливочного масла и является второстепенным компонентом многих других животных жиров.
Тетрадекановая кислота также содержится в спермацете, кристаллизованной фракции масла кашалота.
Тетрадекановая кислота также обычно добавляется котрансляционно к предпоследнему, азотно-концевому, глицину в рецептор-ассоциированных киназах для обеспечения мембранной локализации фермента.
Тетрадекановая кислота обладает достаточно высокой гидрофобностью, чтобы встраиваться в жирное ацильное ядро фосфолипидного бислоя плазматической мембраны эукариотической клетки.
Таким образом, тетрадекановая кислота действует как липидный якорь в биомембранах.
Эфир изопропилмиристата используется в косметических и местных лекарственных препаратах, где требуется хорошее всасывание через кожу.
Восстановление тетрадекановой кислоты дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт.
Тетрадекановая кислота — это распространенная насыщенная жирная кислота, встречающаяся в мускатном орехе, пальмоядровом масле, кокосовом масле и сливочном жире.
Неразветвленная, четырнадцатиуглеродная, длинноцепочечная насыщенная жирная кислота, встречающаяся в основном в молочном жире.
Тетрадекановая кислота — это распространенная насыщенная жирная кислота с молекулярной формулой CH3(CH2)12COOH.
Соли и эфиры тетрадекановой кислоты обычно называют миристатами или тетрадеканоатами.
Название ацильной группы, полученной из тетрадекановой кислоты, — миристоил или тетрадеканоил.
Кислота названа в честь биномиального названия мускатного ореха (Myristica fragrans), из которого тетрадекановая кислота была впервые выделена в 1841 году Лионом Плейфером.
Тетрадекановая кислота действует как липидный якорь в биомембранах.
Восстановление тетрадекановой кислоты дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт.
Химические свойства тетрадекановой кислоты
Точка плавления: 52-54 °C (лит.)
Точка кипения: 250 °C 100 мм рт. ст. (лит.)
Плотность: 0,862
Давление паров: <0,01 гПа (20 °C)
FEMA: 2764 | МИРИСТОВАЯ КИСЛОТА
Показатель преломления: nD60 1,4305; nD70 1,4273
Fp: >230 °F
Температура хранения: комнатная температура
Растворимость: 1,07 мг/л
Pka: 4,78 ± 0,10 (прогнозируемая)
Форма: хлопья, порошок, куски или кристаллическая масса
Цвет: белый
Запах: при 100,00 %. восковой жирный мыльный кокос
Тип запаха: восковой
Биологический источник: синтетический
Растворимость в воде: <0,1 г/100 мл при 18 ºC
Merck: 14,6333
Номер JECFA: 113
BRN: 508624
Стабильность: стабильная. Несовместима с сильными окислителями, основаниями.
LogP: 5,79
Ссылка на базу данных CAS: 544-63-8 (Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: Тетрадекановая кислота (544-63-8)
Система реестра веществ EPA: Тетрадекановая кислота (544-63-8)
Тетрадекановая кислота выглядит как белое или желтовато-белое твердое вещество, иногда выглядит как блестящее кристаллическое твердое вещество или белый или желтовато-белый порошок.
Тетрадекановая кислота имеет относительную плотность 0,8739 (80 ℃), температуру плавления 54,5 ℃ и температуру кипения 326,2 ℃.
Показатель преломления тетрадекановой кислоты (nD60) составляет 1,4310.
Тетрадекановая кислота не растворяется в воде, но растворяется в этаноле, эфире и хлороформе.
Миристин содержит около 70–80 %, в то время как другие виды кокосового масла, пальмоядрового масла также содержат тетрадекановую кислоту.
Применение
Тетрадекановая кислота может использоваться в качестве химического агента, а также для синтеза специй и органических веществ
Тетрадекановая кислота может использоваться в производстве эмульгаторов, водоотталкивающих агентов, отвердителей, термостабилизаторов ПВХ и пластификаторов, а также использоваться в качестве сырья для специй и фармацевтических препаратов.
Тетрадекановая кислота в основном используется в качестве сырья для производства поверхностно-активных веществ для производства эфиров сорбитана и жирных кислот, эфиров глицерина и жирных кислот, эфиров этиленгликоля или пропиленгликоля и жирных кислот.
Тетрадекановая кислота также может использоваться для производства изопропилмиристата и т. д.
Тетрадекановая кислота также может использоваться для пеногасителей и ароматизаторов.
Согласно положению Китая GB2760-89, тетрадекановая кислота может использоваться для приготовления различных пищевых специй.
Тетрадекановая кислота — жирная кислота, получаемая из кокосового масла и других жиров.
Тетрадекановая кислота плохо растворяется в воде, но растворяется в спирте, хлороформе и эфире.
Тетрадекановая кислота используется в качестве смазочного материала, связующего вещества и пеногасителя.
Тетрадекановая кислота — это 14-углеродная насыщенная (14:0) жирная кислота.
In vivo тетрадекановая кислота обычно ковалентно добавляется к N-концу белков в котрансляционном процессе, называемом N-миристоилированием.
Кроме того, существуют примеры, когда N-миристоилирование происходит посттрансляционно, когда проявляется скрытый паттерн миристоилирования.
Тетрадекановая кислота — поверхностно-активное вещество и очищающее средство.
В сочетании с калием мыло с тетрадекановой кислотой дает очень хорошую, обильную пену.
Тетрадекановая кислота — это твердая органическая кислота, которая естественным образом встречается в масляных кислотах, таких как мускатный орех, масло любистока, кокосовое масло, масло мускатного ореха и большинство животных и растительных жиров.
Хотя некоторые источники указывают на то, что тетрадекановая кислота не имеет раздражающего потенциала, они указывают на потенциальную комедогенность.
Фармацевтическое применение
Тетрадекановая кислота используется в пероральных и местных фармацевтических составах.
Тетрадекановая кислота была оценена как усилитель проникновения в трансдермальных пластырях мелатонина у крыс и составах бупропиона на коже трупа человека.
Дальнейшие исследования оценили пригодность тетрадекановой кислоты в составах оксиморфона и клобетазола 17-пропионата для местного применения.
Кроме того, поливиниловый спирт, замещенный тетрадекановой кислотой в различных степенях замещения, использовался для приготовления биоразлагаемых микросфер, содержащих прогестерон или индометацин.
Подготовка
Для приготовления тетрадекановой кислоты метиловый эфир смешанных жирных кислот или метиловый эфир смешанных жирных кислот, полученный из кокосового масла или пальмоядрового масла, подвергается вакуумному фракционированию, в результате чего получается миристиновая кислота.
Для лабораторного приготовления глицерин трис (тетрадеканоат) подвергается омылению 10% раствором гидроксида натрия, а затем подкисляется соляной кислотой для получения свободной тетрадекановой кислоты.
Тетрадекановую кислоту также можно получить из тетрадеканола.
Методы производства
Тетрадекановая кислота встречается в природе в масле мускатного ореха и в большинстве животных и растительных жиров.
Синтетически тетрадекановую кислоту можно получить электролизом метилгидроадипата и декановой кислоты или окислением миристилового спирта по Мауреру.
Биохимические/физиотерапевтические действия
Тетрадекановая кислота обычно добавляется через ковалентную связь к N-концевому глицину многих эукариотических и вирусных белков, процесс называется миристоилированием.
Миристоилирование позволяет белкам связываться с клеточными мембранами и облегчает белок-белковые взаимодействия.
Миристоилирование белков влияет на многие клеточные функции и, таким образом, имеет последствия для здоровья и болезней.
Профиль реактивности
Тетрадекановая кислота является карбоновой кислотой.
Тетрадекановая кислота отдает ионы водорода, если присутствует основание, чтобы принять их.
Они реагируют таким образом со всеми основаниями, как органическими (например, аминами), так и неорганическими.
Их реакции с основаниями, называемые «нейтрализацией», сопровождаются выделением значительного количества тепла.
Нейтрализация между кислотой и основанием производит воду и соль.
Тетрадекановые кислоты с шестью или менее атомами углерода легко или умеренно растворимы в воде; те, у которых атомов углерода больше шести, слабо растворимы в воде.
Растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в воде до некоторой степени с образованием ионов водорода.
Поэтому pH растворов тетрадекановой кислоты меньше 7,0.
Многие нерастворимые тетрадекановые кислоты быстро реагируют с водными растворами, содержащими химическое основание, и растворяются, поскольку нейтрализация приводит к образованию растворимой соли.
Карбоновые кислоты в водном растворе и жидкие или расплавленные тетрадекановые кислоты могут реагировать с активными металлами с образованием газообразного водорода и металлической соли.
Такие реакции в принципе происходят и для твердых тетрадекановых кислот, но протекают медленно, если твердая кислота остается сухой.
Даже «нерастворимые» тетрадекановые кислоты могут поглощать достаточно воды из воздуха и достаточно растворяться в тетрадекановой кислоте, чтобы разъедать или растворять детали и контейнеры из железа, стали и алюминия.
Тетрадекановые кислоты, как и другие кислоты, реагируют с солями цианидов с образованием газообразного цианистого водорода.
Реакция протекает медленнее для сухих твердых карбоновых кислот.
Нерастворимые тетрадекановые кислоты реагируют с растворами цианидов с выделением газообразного цианистого водорода.
Горючие и/или токсичные газы и тепло выделяются в результате реакции тетрадекановых кислот с диазосоединениями, дитиокарбаматами, изоцианатами, меркаптанами, нитридами и сульфидами. Тетрадекановые кислоты, особенно в водном растворе, также реагируют с сульфитами, нитритами, тиосульфатами (с образованием H2S и SO3), дитионитов (SO2), с образованием горючих и/или токсичных газов и тепла.
Их реакция с карбонатами и бикарбонатами генерирует безвредный газ (углекислый газ), но все еще выделяет тепло.
Как и другие органические соединения, тетрадекановые кислоты могут окисляться сильными окислителями и восстанавливаться сильными восстановителями.
Эти реакции генерируют тепло.
Возможно образование широкого спектра продуктов.
Как и другие кислоты, тетрадекановые кислоты могут инициировать реакции полимеризации; как и другие кислоты, они часто катализируют (увеличивают скорость) химических реакций.
