TÉTRAHYDRO-P-OXAZINE

CAS : 110-91-8
MF : C4H9NO
MW : 87,12
EINECS : 203-815-1

La tétrahydro-p-oxazine est un composé chimique organique répondant à la formule chimique O(CH2CH2)2NH.
Cet hétérocycle comporte à la fois des groupes fonctionnels amine et éther.
En raison de l'amine, la tétrahydro-p-oxazine est une base; son acide conjugué est appelé morpholinium.
Par exemple, la tétrahydro-p-oxazine avec de l'acide chlorhydrique donne le sel de chlorure de morpholinium.
La tétrahydro-p-oxazine est un liquide incolore avec une faible odeur d'ammoniac ou de poisson.
Une solution aqueuse avec une odeur de poisson.
Corrosif pour les tissus et modérément toxique par ingestion et inhalation.
La tétrahydro-p-oxazine, également connue sous le nom de 1, 4-oxazépine et oxyde de diéthylénimine, est une sorte de liquide huileux alcalin incolore.
La tétrahydro-p-oxazine sent l'ammoniaque et est hygroscopique.
La tétrahydro-p-oxazine pourrait s'évaporer avec la vapeur d'eau et être miscible à l'eau.
La tétrahydro-p-oxazine est soluble dans l'acétone, le benzène, l'éther, le pentane, le méthanol, l'éthanol, le tétrachlorure de carbone, le propylène glycol et d'autres solvants organiques.
La tétrahydro-p-oxazine pourrait former un mélange explosif avec l'air et la limite d'explosivité est de 1,8 % à 15,2 % (fraction volumique).
La tétrahydro-p-oxazine est une amine secondaire, et en même temps elle a la propriété d'acide inorganique et d'acide organique, de sorte qu'elle peut générer du sel et de l'amide.
La tétrahydro-p-oxazine contient des groupes amines secondaires et possède toutes les caractéristiques de réaction typiques des groupes amines secondaires.
La tétrahydro-p-oxazine peut réagir avec un acide inorganique pour former un sel, et peut également réagir avec un acide organique pour former un sel ou un amide.
La tétrahydro-p-oxazine peut effectuer des réactions d'alkylation et elle effectue également une réaction de cétone ou une réaction de Willgerodt avec l'oxyde d'éthylène.
En raison des propriétés chimiques uniques de la tétrahydro-p-oxazine, elle est devenue l'un des produits pétrochimiques importants avec une application commerciale importante.
La tétrahydro-p-oxazine peut être appliquée pour produire des accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc tels que NOBS, DTOS et MDS.
Et la tétrahydro-p-oxazine est également appliquée pour produire des anti-corrosifs, des agents anti-corrosion, des détergents, des détergents, des analgésiques, des anesthésiques locaux, des sédatifs, des stimulants respiratoires et vasculaires, des tensioactifs, des agents de blanchiment optique, des conservateurs de fruits et des auxiliaires de teinture textile.
La morpholine a également une large gamme d'applications dans le domaine du caoutchouc, des produits pharmaceutiques, des pesticides, des colorants, des revêtements et d'autres industries.
Dans les médicaments, la tétrahydro-p-oxazine pourrait être appliquée dans la production de guanidine de morpholine, de virus Ling, d'ibuprofène, de toux, de naproxène, de dichloroaniline, de phénylacétate de sodium et d'autres médicaments importants.
Les deux principales méthodes de production de tétrahydro-p-oxazine sont la méthode DEA (méthode à la diéthanolamine) et la méthode DEA (méthode au diéthylène glycol)
La tétrahydro-p-oxazine est à noter que la nouvelle morpholine acrylique monomère polymère a obtenu un développement rapide ces dernières années.
La tétrahydro-p-oxazine pourrait être produite à partir de la réaction entre l'acide acrylique et la morpholine.
Et la tétrahydro-p-oxazine est une sorte de monomère soluble dans l'eau, et elle est toujours soluble dans l'eau après la polymérisation.
Ainsi, la tétrahydro-p-oxazine pourrait être appliquée pour la modification de polymères aqueux.
En outre, la tétrahydro-p-oxazine est largement utilisée comme diluant réactif pour les résines durcissables aux UV.
Avec l'approfondissement de la recherche appliquée, de nombreuses nouvelles utilisations spécifiques ont été développées et la tétrahydro-p-oxazine devient un monomère polymère à développement rapide.

Propriétés chimiques de la tétrahydro-p-oxazine
Point de fusion : -7--5 °C (lit.)
Point d'ébullition : 126,0-130,0 °C 129 °C (lit.)
Densité : 0,996 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3 (vs air)
Pression de vapeur : 31 mm Hg ( 38 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,454(lit.)
Fp : 96 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité dans l'eau : miscible
Forme : Liquide
pka : 8,33 (à 25 ℃)
Couleur : APHA : ≤15
Gravité spécifique : 0,996
PH : 11,2 (H2O) (non dilué)
Limite explosive : 1,4-15,2 % (V)
Solubilité dans l'eau : MISCIBLE
Point de congélation : -4,9℃
Sensible : Hygroscopique
Merck : 14,6277
BRN : 102549
Limites d'exposition : TLV-TWA 20 ppm (～70 mg/m3) (ACGIH, MSHA et OSHA) ; STEL peau 30 ppm (ACGIH); IDLH 8000 ppm.
Stabilité : stable. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides. Hygroscopique.
InChIKey : YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 110-91-8 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : tétrahydro-p-oxazine (110-91-8)
CIRC : 3 (Vol. 47, 71) 1999
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : tétrahydro-p-oxazine (110-91-8)

Propriétés chimiques
La tétrahydro-p-oxazine est un liquide huileux incolore absorbant l'eau et sent l'ammoniac.
La tétrahydro-p-oxazine est soluble dans l'eau et le méthanol, l'éthanol, le benzène, l'acétone, l'éther, l'éthylène glycol et d'autres solvants couramment utilisés.
La tétrahydro-p-oxazine est un liquide incolore avec une faible odeur d'ammoniac ou de poisson.
Le seuil d'odeur est de 0,01 ppm.
La réactivité chimique de la tétrahydro-p-oxazine est attribuée à la fonction amine secondaire de la molécule ; des condensations organiques, des alkylations et des arylations se produisent facilement, avec la formation de produits morpholines N-substitués d'une grande diversité.
Les éthers sont relativement inertes chimiquement, par conséquent l'oxygène a relativement peu d'importance, sauf en tant que membre du cycle hétérocyclique (Texaco Chemical Co. 1982).

Propriétés physiques
Liquide incolore, mobile, huileux, hygroscopique, inflammable avec une faible odeur d'ammoniac.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient de 40 μg/m3 (11 ppbv) et 25 μg/m3 (70 ppbv), respectivement (Hellman et Small, 1974).
Forme des vapeurs explosives à des températures >35 °C.

Les usages
La tétrahydro-p-oxazine est fabriquée en déshydratant des éthanolamines.
La tétrahydro-p-oxazine est principalement utilisée comme accélérateur de caoutchouc dans la production de pneus.
Ce processus nécessite une température élevée (300 °F) et une pression, ce qui augmente les risques.
La tétrahydro-p-oxazine est également utilisée comme additif d'eau de chaudière, azurant et inhibiteur de corrosion pour les détergents, la préservation du papier de livre, les bougies et les laques, et la synthèse organique.
Solvant pour résines, cires, caséine, peintures; composés de morpholine utilisés comme intermédiaires pour les inhibiteurs de corrosion, les insecticides, les antiseptiques, les produits chimiques pour le traitement du caoutchouc; inhibiteurs de corrosion; cires et vernis; Utilisé dans les azurants optiques.
Il est utilisé dans les domaines de l'accélérateur de caoutchouc, du solvant, de l'additif d'eau de chaudière, des cires et polish, de l'azurant optique pour les détergents, de l'anticorrosion, de la protection du papier de livre, des intermédiaires organiques (catalyseur, antioxydants, médicaments, bactéricides, etc.).
Pour la médecine, c'est la tétrahydro-p-oxazine, utilisée comme matière première pour l'accélérateur de caoutchouc et l'agent de blanchiment fluorescent.
La tétrahydro-p-oxazine, le fongicide diméthomorphe et la flumorpholine et l'organophosphate sont des intermédiaires de l'insecticide phosalphos.
La tétrahydro-p-oxazine est principalement utilisée pour la production d'accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc, mais aussi pour les tensioactifs, les auxiliaires textiles, les produits pharmaceutiques, la synthèse de pesticides.
La tétrahydro-p-oxazine est également utilisée comme catalyseur pour la polymérisation du butadiène, des inhibiteurs de corrosion, des agents de blanchiment optiques, des produits comme les colorants, les résines, la cire, la colle précoce, la caséine et d'autres solvants.
Actuellement, la production totale de tétrahydro-p-oxazine dans le monde est de 3 à 4 millions de tonnes/an.
Les sels de tétrahydro-p-oxazine sont également largement utilisés. Les sels de morpholine tels que le chlorhydrate de morpholine (10024-89-2) sont des intermédiaires de synthèse organique.
Le sel d'acide gras de tétrahydro-p-oxazine peut être utilisé comme agent d'enrobage du matériau d'enrobage épidermique des fruits ou des légumes, et la tétrahydro-p-oxazine peut inhiber la respiration de base et empêcher l'épiderme de l'évaporation de l'eau et de l'atrophie épidermique.
La tétrahydro-p-oxazine est la principale matière première de l'accélérateur NOBS.
Il est utilisé pour les résines, la cire, la gomme laque et d'autres solvants utilisés dans la production de réactifs d'analyse et de sulfate de sodium.
De plus, les réactifs d'analyse tels que la détermination de l'azote, l'agent de déshydratation sont utilisés dans les industries de la fabrication du verre, du papier, des détergents, du savon, de la peinture, des fibres synthétiques, du tannage, de la pharmacie et de la céramique.
La tétrahydro-p-oxazine est utilisée pour l'analyse des réactifs et des résines, de la cire, de la caséine, de la gomme laque et de divers solvants.
La tétrahydro-p-oxazine peut produire un sel après réaction avec un acide inorganique, et peut également produire un sel ou un amide après réaction avec un acide organique.
La tétrahydro-p-oxazine peut également être alkylée et également former une réaction de cétone ou une réaction de Willgerodt avec l'oxyde d'éthylène.

La tétrahydro-p-oxazine est un additif couramment utilisé en parties par million de concentration pour l'ajustement du pH dans les systèmes à vapeur des combustibles fossiles et des centrales nucléaires.
La tétrahydro-p-oxazine est utilisée car sa volatilité est presque la même que celle de l'eau, donc lorsqu'elle est ajoutée à l'eau, sa concentration est assez uniformément répartie dans les phases eau et vapeur.
Les propriétés d'ajustement du pH de la tétrahydro-p-oxazine sont ensuite distribuées dans toute la centrale à vapeur pour fournir une protection contre la corrosion.
La tétrahydro-p-oxazine est souvent utilisée avec de faibles concentrations d'hydrazine ou d'ammoniac pour fournir une chimie de traitement complète entièrement volatile pour la protection contre la corrosion des systèmes de vapeur de ces usines.
La tétrahydro-p-oxazine se décompose très lentement en l'absence d'oxygène aux températures et pressions élevées de ces systèmes à vapeur.

Méthodes de production
La tétrahydro-p-oxazine est produite en faisant réagir du diéthylène glycol, de l'ammoniac et une petite quantité d'hydrogène sur un catalyseur d'hydrogénation à 150-400°C et 30-400 atmosphères, la tétrahydro-p-oxazine étant récupérée par distillation fractionnée.
Divers sous-produits comprennent le 2-(2-aminoéthoxy)éthanol et les Af-alkylmorpholines (NRC 1981).
La tétrahydro-p-oxazine pourrait être produite par cyclisation par déshydratation de la diéthanolamine dérivée de l'acide sulfurique.
Ajoutez de la diéthanolamine au pot de réaction d'eau et laissez tomber l'acide sulfurique à la température de 60 ℃, puis lorsque la température chauffe à 185-195 ℃, incubez-la pendant 30 minutes.
Refroidissez la tétrahydro-p-oxazine à moins de 60 ℃ et laissez tomber la solution d'hydroxyde de sodium à pH = 11.
Les prochaines trempes refroidissent, filtrent, filtrent la distillation, collectent les fractions suivantes en dessous de 130 ℃.
La teneur en spermine est supposée atteindre plus de 99,5 %.
La méthode est facile à obtenir des matières premières, de sorte que la tétrahydro-p-oxazine est devenue la principale méthode de production de morpholine dans le monde.
La tétrahydro-p-oxazine pourrait également être produite dans la réaction catalytique entre le dioxane et le gaz ammoniac.
Le mode de préparation est que l'on pourrait obtenir de la morpholine à partir de la présence d'acide sulfurique déshydratation cyclisation diéthanolamine en présence d'acide sulfurique ; puis ajouter de la diéthanolamine dans la bouilloire de réaction et ajouter du H2SO4 à une température inférieure à 6 °C, puis chauffer la tétrahydro-p-oxazine à 185-195 °C pendant 30 minutes, refroidir à 60 °C.
Déposez la solution de NaOH à pH = 11, et les deux derniers raids refroidissent et filtrent.
La tétrahydro-p-oxazine a pu être collectée à partir de la fraction en dessous de 130 °C.
Nous pouvons également obtenir la tétrahydro-p-oxazine à partir de la réaction entre le diéthylène glycol et l'ammoniac en présence de catalyseur et de pression.
La méthode est facile à obtenir des matières premières, ainsi la tétrahydro-p-oxazine est la principale méthode de production de morpholine dans le monde.

Synonymes
MORPHOLINE
110-91-8
1-Oxa-4-azacyclohexane
Tétrahydro-1,4-oxazine
Oximure de diéthylène
Oxyde de diéthylèneimide
Oxyde de diéthylèneimide
Imidoxyde de diéthylène
Drewamine
Tétrahydro-2H-1,4-oxazine
Tétrahydro-p-oxazine
p-isoxazine, tétrahydro-
Tétrahydro-1,4-isoxazine
morpholine
BASF 238
Caswell n ° 584
2H-1,4-Oxazine, tétrahydro-
4H-1,4-Oxazine, tétrahydro-
Morpholine, dérivés alkylés du 4-soja.
NSC 9376
138048-80-3
MFCD00005972
Copolymère N-vinylbenzylmorpholine-divinylbenzène
C4H9NO
Tétrahydro-4H-1-4-oxazine
8B2ZCK305O
CHEBI:34856
NSC-9376
DSSTox_CID_5688
DSSTox_RID_77880
DSSTox_GSID_25688
CAS-110-91-8
CCRIS 2482
HSDB 102
MORPHOLINE, REAG
Tétrahydro-p-isoxazine
MORPHOLINE, PRATIQUE
EINECS 203-815-1
UN2054
Code chimique des pesticides EPA 054701
BRN 0102549
morphline
UNII-8B2ZCK305O
ligne morpho
morpholine-
AI3-01231
6LR
4H-1, tétrahydro-
MORPHOLINE [MI]
Morpholine [UN2054] [Liquide inflammable]
Qualité de réactif morpholine
MORPHOLINE [FCC]
MORPHOLINE [HSDB]
MORPHOLINE [CIRC]
MORPHOLINE [INCI]
Morpholine sur Résine Rasta
WLN : T6M DOTJ
CE 203-815-1
NCIMech_000154
Tétrahydro-1, 4-isoxazine
NCIOpen2_007748
Opréa1_317540
Tétryhydro-2H-1,4-oxazine
Tétrahydro-4H-1,4-Oxazine
4-27-00-00015 (Référence du manuel Beilstein)
OFFRE : ER0297
Morpholine, étalon analytique
CHEMBL276518
DTXSID2025688
NSC9376
AMY22834
BCP24054
STR00194
ZINC1699948
Tox21_202450
Tox21_303240
STL182843
AKOS000118829
Morpholine, réactif ACS, >=99.0%
Morpholine, ReagentPlus(R), >=99%
DB13669
NA 2054
ONU 2054
NCGC00249227-01
NCGC00256942-01
NCGC00259999-01
61791-40-0
Morpholine, p.a., réactif ACS, 99,0 %
DB-030063
Morpholine [UN2054] [Liquide inflammable]
FT-0628993
M0465
Morpholine purifiée par distillation du verre
Morpholine, purifiée par redistillation, >=99.5%
Q410243
J-522715
1-Oxa-4-azacyclohexane ; Tétrahydro-2H-1,4-oxazine
F2190-0339
Morpholine, liée au polymère, 200-400 mesh, degré de marquage : 2,75-3,25 mmol/g de charge, 1 % réticulé
ScavengePore(TM) phénéthylmorpholine, macroporeux, 40-70 mesh, degré de marquage : 0,7-1,5 mmol/g de charge
Résine StratoSpheres(TM) PL-MPH, 50-100 mesh, degré de marquage : 3,0-4,0 mmol/g de charge, 1 % réticulé