TÉTRAHYDROFURANE

Tétrahydrofurane = THF = oxolane

Numéro CAS : 109-99-9
Formule chimique : C4H8O
Numéro CE : 203-726-8

Le tétrahydrofurane (THF), ou oxolane, est un composé organique de formule (CH2)4O. Le composé est classé comme composé hétérocyclique, en particulier un éther cyclique. C'est un liquide organique incolore, miscible à l'eau et à faible viscosité. Il est principalement utilisé comme précurseur de polymères.
Étant polaire et ayant une large gamme de liquides, le THF est un solvant polyvalent.

Production
Environ 200 000 tonnes de tétrahydrofurane sont produites chaque année.
Le procédé industriel le plus largement utilisé implique la déshydratation catalysée par un acide du 1,4-butanediol. Ashland/ISP est l'un des plus gros producteurs de cette voie chimique.
La méthode est similaire à la production d'éther diéthylique à partir d'éthanol.
Le butanediol est dérivé de la condensation de l'acétylène avec le formaldéhyde suivie d'une hydrogénation.
DuPont a développé un procédé de production de THF par oxydation du n-butane en anhydride maléique brut, suivi d'une hydrogénation catalytique.
Une troisième voie industrielle majeure implique l'hydroformylation de l'alcool allylique suivie d'une hydrogénation en 1,4-butanediol.

Autres méthodes
Le THF peut également être synthétisé par hydrogénation catalytique de furane.
Cela permet à certains sucres d'être convertis en THF via une digestion catalysée par un acide en furfural et une décarbonylation en furane, bien que cette méthode ne soit pas largement pratiquée.
Le THF est donc dérivé de ressources renouvelables.

Applications
Polymérisation
En présence d'acides forts, le THF se transforme en un polymère linéaire appelé poly(éther de tétraméthylène) glycol (PTMEG), également connu sous le nom d'oxyde de polytétraméthylène (PTMO) :
n C4H8O → −(CH2CH2CH2CH2O)n−
Ce polymère est principalement utilisé pour fabriquer des fibres de polyuréthane élastomères comme le Spandex.

À propos du tétrahydrofurane
Information utile
Le tétrahydrofurane est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 000 tonnes par an.

Le tétrahydrofurane est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations par les consommateurs
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, produits antigel, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, peintures au doigt et lubrifiants et graisses.
D'autres rejets dans l'environnement de tétrahydrofurane sont susceptibles de se produire : utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants) et à l'extérieur.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement du tétrahydrofurane peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance et formulation de mélanges.

Le tétrahydrofurane se présente sous la forme d'un liquide incolore clair avec une odeur éthérée. Moins dense que l'eau. Point d'éclair 6°F. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.

Description générale
Le tétrahydrofurane (THF) est un éther cyclique saturé pouvant être utilisé comme biocarburant. Ses études de combustion ont été étudiées.
Les rapports suggèrent qu'il est un meilleur promoteur que le 1,3 dioxolane pour la formation d'hydrate de CO2.

Le THF est utilisé comme composant dans les phases mobiles pour la chromatographie liquide en phase inverse. Il a une plus grande force d'élution que le méthanol ou l'acétonitrile, mais est moins couramment utilisé que ces solvants.

Le THF est utilisé comme solvant dans l'impression 3D lors de l'utilisation de plastiques PLA.
Le tétrahydrofurane peut être utilisé pour nettoyer les pièces d'imprimante 3D obstruées, ainsi que lors de la finition des impressions pour supprimer les lignes d'extrusion et ajouter de la brillance au produit fini.
Récemment, le THF est utilisé comme co-solvant pour les batteries au lithium métal, aidant à stabiliser l'anode métallique.

Utilisation en laboratoire
En laboratoire, le THF est un solvant populaire lorsque sa miscibilité à l'eau n'est pas un problème.
Le tétrahydrofurane est plus basique que l'éther diéthylique et forme des complexes plus forts avec Li+, Mg2+ et les boranes.
Le tétrahydrofurane est un solvant populaire pour les réactions d'hydroboration et pour les composés organométalliques tels que l'organolithium et les réactifs de Grignard.
Ainsi, alors que l'éther diéthylique reste le solvant de choix pour certaines réactions (par exemple, les réactions de Grignard), le THF remplit ce rôle dans de nombreuses autres, où une forte coordination est souhaitable et les propriétés précises de solvants éthérés tels que ceux-ci (seuls et en mélanges et à différentes températures) permet d'affiner les réactions chimiques modernes.

Le THF commercial contient une quantité importante d'eau qui doit être éliminée pour les opérations sensibles, par ex. ceux impliquant des composés organométalliques.
Bien que le THF soit traditionnellement séché par distillation à partir d'un déshydratant agressif, les tamis moléculaires sont supérieurs.

Réaction avec le sulfure d'hydrogène
En présence d'un catalyseur acide solide, le THF réagit avec l'hydrogène sulfuré pour donner du tétrahydrothiophène.

Précautions
Le THF est un solvant relativement non toxique, avec une dose létale médiane (DL50) comparable à celle de l'acétone.
Reflétant ses propriétés solvantes remarquables, il pénètre dans la peau, provoquant une déshydratation rapide.
Le THF dissout facilement le latex et doit donc être manipulé avec des gants en caoutchouc nitrile.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable.

En tant que solvant
L'autre application principale du THF est comme solvant industriel pour le polychlorure de vinyle (PVC) et dans les vernis.
Le tétrahydrofurane est un solvant aprotique avec une constante diélectrique de 7,6.
Le tétrahydrofurane est un solvant modérément polaire et peut dissoudre une large gamme de composés chimiques non polaires et polaires.
Le THF est miscible à l'eau et peut former des structures solides d'hydrate de clathrate avec l'eau à basse température.

Le THF a été exploré en tant que co-solvant miscible en solution aqueuse pour aider à la liquéfaction et à la délignification de la biomasse lignocellulosique végétale pour la production de produits chimiques de plate-forme renouvelables et de sucres en tant que précurseurs potentiels des biocarburants.
Le THF aqueux augmente l'hydrolyse des glycanes de la biomasse et dissout la majorité de la lignine de la biomasse, ce qui en fait un solvant approprié pour le prétraitement de la biomasse.

Le THF est souvent utilisé dans la science des polymères. Par exemple, il peut être utilisé pour dissoudre des polymères avant de déterminer leur masse moléculaire en utilisant la chromatographie par perméation de gel.
Le THF dissout également le PVC et constitue donc l'ingrédient principal des adhésifs pour PVC. Il peut être utilisé pour liquéfier le vieux ciment PVC et est souvent utilisé industriellement pour dégraisser les pièces métalliques.

Le tétrahydrofurane (THF) est un liquide incolore et volatil avec une odeur éthérée ou acétonique et est miscible dans l'eau et la plupart des solvants organiques.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable et peut se décomposer thermiquement en monoxyde de carbone et en dioxyde de carbone.
Un stockage prolongé au contact de l'air et en l'absence d'antioxydant peut provoquer la décomposition du THF en peroxydes explosifs.

Masse molaire : 72.107g
Aspect : Liquide incolore
Odeur : semblable à l'éther
Densité : 0,8876 g/cm3 à 20 °C, liquide
Point de fusion : −108.4 °C (−163,1 °F; 164,8 K)
Point d'ébullition : 66 °C (151 °F; 339 K) [4][3]
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur : 132 mmHg (20 °C)[2]
Indice de réfraction (nD) : 1,4073 (20 °C) [3]
Viscosité : 0,48 cP à 25 °C
XLogP3 : 0,5
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1

Description générale
Le tétrahydrofurane (THF) est un éther cyclique saturé pouvant être utilisé comme biocarburant.
Des études sur la combustion des tétrahydrofuranes ont été étudiées.
Les rapports suggèrent que le tétrahydrofurane est un meilleur promoteur que le 1,3 dioxolane pour la formation d'hydrate de CO2.

A quoi sert le tétrahydrofurane ?
Utilisations de l'industrie
Le tétrahydrofurane a de nombreuses utilisations industrielles en tant que solvant, notamment dans les résines naturelles et synthétiques, les hauts polymères, les huiles grasses, le caoutchouc, les polymères et les revêtements protecteurs, les adhésifs, les encres, le plomb tétraméthyle, le PVC et dans la production de nylon et d'acide adipique.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme milieu réactionnel, principalement dans l'industrie pharmaceutique, dans des procédés tels que les synthèses de Grignard ou les réductions d'hydrure de lithium et d'aluminium.
Des exemples de synthèse de Grignard comprennent la butyrolactone et l'acide succinique.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme réactif de Grignard dans la synthèse de parfums synthétiques, de produits pharmaceutiques, de carburants et d'insecticides.

Le tétrahydrofurane est un intermédiaire chimique précieux car le tétrahydrofurane est un précurseur de polymères, tels que le poly (tétraméthylène éther) glycol.
L'utilisation principale de ce polymère est la production de fibres de polyuréthane élastomères comme le Spandex.
Le tétrahydrofurane est également un intermédiaire dans l'industrie du gaz naturel où le tétrahydrofurane est un odorant du gaz naturel.
Les autres utilisations industrielles comprennent les intermédiaires, les auxiliaires technologiques et les plastifiants.

Utilisations commerciales
Les utilisations commerciales du tétrahydrofurane comprennent les adhésifs, les peintures, les revêtements et les solvants.

Application
Le tétrahydrofurane a été utilisé comme solvant dans la formation de polymères diacétyliques.

Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 72.057514874
Masse monoisotopique : 72.057514874
Superficie polaire topologique : 9.2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Charge formelle : 0
Complexité : 22,8
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

caractéristiques/avantages des adhésifs :
Peu uniforme rapide dans les substrats, très volatil, solvabilité, minimise la gélification et contribue à la force de liaison

application de revêtements et d'encres
support d'enregistrement magnétique - utilisé comme solvant pour oxyde magnétisable et liant pour résine pour rubans en polyester et en acétate de cellulose
revêtements pour tissus et feuilles de vinyle - solvant pour les résines PVC à poids moléculaire élevé
Encres d'impression PVC - utiliser comme co-solvant pour favoriser l'adhérence des encres
caractéristiques/avantages des revêtements et des encres

fournit une épaisseur de revêtement uniforme et un séchage rapide
forme une solution avec des solides élevés et des viscosités au travail pratiques
offre un bon contrôle de la viscosité et de la rhéologie, réduit le maculage

Le tétrahydrofurane (THF, oxolane) est un solvant polyvalent utilisé en synthèse organique en laboratoire et dans des produits industriels tels que les vernis. Il est incolore et miscible dans l'eau, avec un point d'ébullition de 66 ºC. Il est hautement inflammable mais relativement non toxique. Lorsqu'il est stocké dans l'air, il peut former des peroxydes explosifs, mais cela peut être évité en ajoutant un inhibiteur tel que l'hydroxytoluène butylé (BHT).

En 1956, W. W. Gilbert et B. W. Howk de Du Pont ont breveté l'hydrogénation catalytique de l'anhydride maléique pour produire du THF. Du Pont a ensuite breveté un procédé d'hydrogénation du furane en THF. Aujourd'hui, le procédé de fabrication prédominant du THF est la déshydratation catalysée par un acide du 1,4-butanediol. Plus de deux douzaines de brevets américains sur ce procédé ont été délivrés entre 1975 et 2007.

Le tétrahydrofurane - CH2CH2CH2CH2O - est un composé organique cyclique connu pour sa solvabilité et sa structure d'éther cyclique. Il est également connu sous le nom de THF, oxolane, furane, oxyde de butylène, oxyde de cyclotétraméthylène, oxyde de diéthylène et oxyde de tétra-méthylène. Le THF est généralement un liquide organique incolore qui est à la fois miscible à l'eau et à faible viscosité. En raison de sa nature polaire et de sa large gamme de liquides, le THF est l'un des solvants organiques les plus utiles sur le marché aujourd'hui.

Le tétrahydrofurane (THF) est produit par déshydratation du 1,4-butanediol. C'est un éther cycloaliphatique neutre, incolore et volatil. Il est hautement polaire et miscible à l'eau. En tant que solvant aprotique et de polarité moyenne, le tétrahydrofurane est un excellent solvant pour de nombreuses substances organiques. La formule chimique de cet éther cyclique est (CH2)4O.

Le tétrahydrofurane (THF) est un contaminant d'exposition et apparaît dans les biofluides humains. La Food and Drug Administration (FDA) a annoncé des recommandations pour réviser les expositions quotidiennes autorisées pour le THF, tout comme la Conférence internationale sur l'harmonisation. Le THF s'oxyde facilement, ce qui peut entraîner une instabilité et entraîner une cytotoxicité. C'est un liquide incolore à faible viscosité avec une odeur similaire à l'éther diéthylique et est l'un des éthers les plus polaires. Le tétrahydrofurane est essentiellement envisagé en toxicologie professionnelle et les cas d'intoxication aiguë sont extrêmement rares. Le THF est souvent utilisé pour les hydroborations utilisées pour synthétiser des alcools primaires. Le THF est souvent utilisé comme solvant pour les réactifs de Grignard en raison de la capacité de l'atome d'oxygène à se coordonner avec le composant ion magnésium du réactif de Grignard (une réaction chimique organométallique impliquant des halogénures d'alkyl- ou d'aryl-magnésium). Le THF est souvent utilisé dans la science des polymères. Par exemple, il peut être utilisé pour dissoudre le caoutchouc avant de déterminer sa masse moléculaire en utilisant la chromatographie par perméation de gel. Le THF a tendance à former des peroxydes lors du stockage dans l'air.

Comment le tétrahydrofurane est-il produit ?
Processus de Reppe
Le tétrahydrofurane était traditionnellement produit en utilisant le procédé Furfural où le furfural, extrait des cosses de maïs, est utilisé comme matière première dans la production.
Cependant, l'inconvénient de cette méthode est que l'approvisionnement dépendait des conditions agricoles et n'était donc pas fiable, c'est pourquoi on a opté pour le procédé entièrement synthétique Reppe.
Dans le procédé Reppe, l'éthyne et le formaldéhyde sont utilisés comme matières premières pour produire le 1,4-butanediol, à la première étape.
Le tétrahydrofurane peut ensuite être obtenu via la déshydratation catalysée par un acide du 1,4-butanediol en présence d'une résine échangeuse d'ions acide.
C'est actuellement la principale méthode d'extraction employée dans le monde.
Une deuxième méthode industrielle majeure de fabrication du THF est l'hydroformylation de l'alcool allylique suivie de l'hydrogénation subséquente pour aboutir au 1,4-butanediol.

Oxydation du n-butane
Une autre méthode est un procédé de chloration au butadiène en deux étapes qui donne 70 à 75 % de THF.
Développé par DuPont, le tétrahydrofurane consiste à oxyder le n-butane pour créer de l'anhydride maléique, suivi d'une hydrogénation catalytique sur un catalyseur au palladium.
Le tétrahydrofurane est un procédé relativement simple et qui intéresse les producteurs de produits chimiques.

Hydrogénation catalytique du furane
Le tétrahydrofurane peut également être produit ou synthétisé par hydrogénation catalytique du furane.
Ce processus consiste à convertir certains sucres en THF par digestion en furfural.
Une alternative à cette méthode est l'hydrogénation catalytique du furanne avec un catalyseur au nickel.

D'autres méthodes incluent la décarboxylation du furfural et l'oxydation du butadiène.
La production annuelle mondiale de tétrahydrofurane est d'environ 200 000 tonnes et il est prévu que la demande et la production augmenteront à mesure que l'économie chinoise continue de se développer.

Synonymes fournis par le déposant :
Oxolane
109-99-9
Furane, tétrahydro-
Furanidine
Oxyde de butylène
Hydrofurane
Oxyde de tétraméthylène
Oxacyclopentane
1,4-Époxybutane
Tétrahydrofuranne
Tétraidrofurano
Tétrahydrofurane
Tétrahydrofurane
Oxyde de cyclotétraméthylène
tétrahydrofurane
THF
Butane, 1,4-époxy-
Cyclotétraméthylène
Numéro de déchet RCRA U213
NCI-C60560
UNII-3N8FZZ6PY4
Polytétrahydrofurane
NSC 57858
Butane .alpha.,.delta.-oxyde
alpha,delta-oxyde de butane
MFCD00005356
3N8FZZ6PY4
CHEBI : 26911
24979-97-3

Le tétrahydrofurane est utilisé dans la fabrication de polymères ainsi que de produits chimiques agricoles, pharmaceutiques et de base.
Les activités de fabrication se déroulent généralement dans des systèmes fermés ou sous des contrôles techniques qui limitent l'exposition des travailleurs et les rejets dans l'environnement.
Le THF est également utilisé comme solvant (par exemple, raccord de tuyauterie) qui peut entraîner des expositions plus importantes lorsqu'il est utilisé dans des espaces confinés sans ventilation suffisante.
Bien que le THF soit naturellement présent dans l'arôme du café, les pois chiches farinés et le poulet cuit, les expositions naturelles ne devraient pas poser de danger important.

Propriétés chimiques
Le tétrahydrofurane (THF) est un solvant industriel largement reconnu pour sa combinaison unique de propriétés utiles.
DuPont THF est meilleur que 99,9 % pur avec une petite quantité (0,025-0,040 % en poids) d'hydroxytoluène butylé (BHT, 4-méthyl-2,6-di-tertbutyl phénol) ajouté comme antioxydant.
Le tétrahydrofurane est un éther cycloaliphatique et n'est pas « photochimiquement réactif » au sens de la section k de la règle 66 du comté de Los Angeles (équivalente à la règle 442 du Southern California Air Pollution Control District).
Le THF a une odeur éthérée.
Le seuil olfactif est répertorié à 3,8 (3M), 20-50 ppm et 31 ppm.
Le tétrahydrofurane est également un réactif de laboratoire courant et un intermédiaire dans les synthèses chimiques de produits de consommation et industriels tels que les produits nutritionnels, les produits pharmaceutiques et les insecticides.

Propriétés physiques
Le tétrahydrofurane est un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'éther.
La concentration seuil d'odeur est de 2 ppm.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable. Le contact du tétrahydrofurane avec des agents oxydants forts peut provoquer des explosions.
Le tétrahydrofurane peut polymériser en présence d'initiateurs cationiques.
Le contact avec l'hydrure de lithium-aluminium, avec d'autres alliages lithium-aluminium, ou avec l'hydroxyde de sodium ou de potassium peut être dangereux.

Les usages
L'oxyde de butylène est utilisé comme fumigant et en mélange avec d'autres composés.
Le tétrahydrofurane est utilisé pour stabiliser le carburant en ce qui concerne la couleur et la formation de boues.

Les usages
Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant pour les résines, les vinyles et les hauts polymères ; comme milieu de réaction de Grignard pour les réactions organométalliques et d'hydrure métallique ; et dans la synthèse de l'acide succinique et de la butyrolactone.

Les usages
Solvant pour les hauts polymères, en particulier le polychlorure de vinyle.
Comme milieu réactionnel pour les réactions de Grignard et d'hydrures métalliques.
Dans la synthèse de butyrolactone, acide succinique, diacétate de 1,4-butanediol.
Solvant dans les techniques histologiques.
Peut être utilisé en vertu de la Federal Food, Drug & Cosmetic Act pour la fabrication d'articles pour l'emballage, le transport ou le stockage d'aliments si la quantité résiduelle ne dépasse pas 1,5% du film : Fed. Inscrivez-vous. 27, 3919.

Les usages
Le tétrahydrofurane est principalement utilisé (80 %) pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol, le polymère de base utilisé principalement dans la fabrication de fibres élastomères (par exemple, spandex) ainsi que des élastomères de polyuréthane et de polyester (par exemple, cuir artificiel, roues de planche à roulettes).
Le reste (20 %) est utilisé dans des applications de solvants (par exemple, colles pour tuyaux, adhésifs, encres d'imprimerie et bandes magnétiques) et comme solvant de réaction dans les synthèses chimiques et pharmaceutiques.

Définition
ChEBI : Un éther cyclique qui est du butane dans lequel un hydrogène de chaque groupe méthyle est substitué par un oxygène.

Description générale
Un liquide clair et incolore avec une odeur éthérée.
Moins dense que l'eau.
Point d'éclair 6°F.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.

Réactions de l'air et de l'eau
Hautement inflammable.
S'oxyde facilement dans l'air pour former des peroxydes instables qui peuvent exploser spontanément.
Soluble dans l'eau.

Profil de réactivité
Le tétrahydrofurane réagit violemment avec les agents oxydants, provoquant des incendies et des explosions.
Sujet à la peroxydation dans l'air.
Les peroxydes ou leurs produits réagissent de manière exothermique avec l'hydrure de lithium et d'aluminium.
Ainsi, l'utilisation comme solvant de l'hydrure de lithium et d'aluminium a provoqué des incendies.
L'utilisation d'hydroxyde de potassium ou d'hydroxyde de sodium pour sécher le tétrahydrofurane impur qui contient des peroxydes a entraîné des explosions.
Une violente explosion s'est produite lors de la préparation d'hydrure de sodium et d'aluminium à partir de sodium et d'aluminium dans un milieu de tétrahydrofurane.
Le THF forme des produits explosifs avec le 2-aminophénol.

Tétrahydrofurane, anhydre
Agrisynth THF
tétrahydrofurane
Tétrahydrofurane [néerlandais]
Tetraidrofurano [italien]
Butane, alpha, delta-oxyde
Tétrahydrofuranne [français]
Tétrahydrofurane, qualité spectrophotométrique
Tétrahydrofurane, 99,5+%, pour la spectroscopie
CCRIS 6276
HSDB 125
Furane, tétrahydro-, homopolymère
EINECS 203-726-8
UN2056
RCRA déchet no. U213

Dans la méthode de dépôt séquentiel du matériau de pérovskite aux halogénures de plomb, la morphologie de la couche de PbI2 et le reste de PbI2 jouent un rôle important dans l'amélioration de l'efficacité de conversion de puissance (PCE) de la cellule solaire à pérovskite.
Cependant, les niveaux d'humidité affectent la morphologie du film PbI2 et pérovskite, ce qui entraîne des sites de défauts et des centres de recombinaison à la surface et dans la masse du matériau, entravant ainsi les performances et la stabilité globales du dispositif.
Pour résoudre ce problème, l'incorporation d'additif tétrahydrofurane (THF) dans une solution de précurseur PbI2-diméthylformamide (DMF) est signalée, pour améliorer la qualité des films minces PbI2 et pour empêcher l'interaction de l'eau directement avec PbI2 dans des environnements très humides.
Le THF O-donneur interagit avec PbI2, résultant en une couche homogène, dense et sans trous d'épingle par rapport à la couche PbI2 sans additif.
La couche de pérovskite ainsi obtenue à partir de la couche de PbI2 sans trou d'épingle est compacte, ce qui entraîne une réduction significative des défauts/pièges.
L'appareil est fabriqué avec de la pérovskite modifiée dans une atmosphère d'humidité 50 %, ce qui entraîne une efficacité de 15 % avec une reproductibilité élevée.
De plus, le dispositif de pérovskite non encapsulé modifié par THF conserve 80 % de PCE après exposition à 50 % d'humidité relative pendant 20 jours.
Une stratégie pour fabriquer des cellules solaires à pérovskite, avec une efficacité reproductible dans une atmosphère à haute humidité viable pour une production à grande échelle, est démontrée.

Le tétrahydrofurane (THF) est un produit chimique polyvalent qui a des applications commerciales en tant que solvant pour la fabrication de plastiques et est étroitement lié au 1,4-butanediol (BDO) et à la γ-butyrolactone (GBL).
Étant donné que les polymères de THF (PolyTHF et PTMEG) sont également des produits commerciaux majeurs, une étude plus approfondie de l'application de ces produits sera d'un grand intérêt, en particulier pour la production potentielle de THF à partir de furfural dans cette stratégie de co-solvant.
Le THF doit ses excellentes propriétés de solvant à l'oxygène polaire de son cycle et au caractère dispersif des quatre groupes méthylène.
Dans un mélange binaire avec de l'eau, le caractère dispersif du THF augmente avec l'augmentation de la teneur en THF dans la phase aqueuse.

Le THF est également un excellent solvant d'extraction pour le furfural et le 5-hydroxyméthylfurfural (HMF), et son affinité pour ces aldéhydes peut jouer un rôle clé dans sa capacité à améliorer leurs rendements dans notre système monophasique.
Le THF peut également être utilisé pour solubiliser les produits de lignine extraits des stratégies de prétraitement organosolv ou ionique-liquide ou directement utilisé pour fractionner la biomasse brute comme avec notre procédé monophasé.
Le furfural est généralement synthétisé par déshydratation catalysée par un acide des sucres C5 (arabinose et xylose), tandis que l'acide lévulinique (LA) peut être dérivé des sucres C529 ou C61 15 (glucose, galactose et mannose).
Des acides de Brønsted hydrosolubles tels que HCl et H2SO4 ont généralement été utilisés pour catalyser de telles réactions de déshydratation, mais des catalyseurs acides solides homogènes et hétérogènes ont également été appliqués avec succès.
Le furfural est ciblé dans cet article comme l'un des seuls précurseurs naturels des produits chimiques à base de furane.
Cependant, les faibles rendements commerciaux des tétrahydrofuranes (~ 50 % de la valeur théorique) à partir de résidus lignocellulosiques riches en xylane23 20 entravent le potentiel économique des tétrahydrofuranes, et de nouvelles approches sont nécessaires pour le rendre économiquement viable en tant que précurseur de carburant.
Le HMF est un produit chimique de plate-forme important qui peut être produit à partir de la déshydratation catalysée par un acide des hexoses.

Le HMF s'hydrolysera facilement pour former des quantités équimolaires de LA et d'acide formique (FA)1 23 en présence de
Matériel supplémentaire électronique (ESI) pour la chimie verte Ce journal est © The Royal Society of Chemistry 2013 un acide fort.
Étant donné que le LA est plus stable que le HMF dans un environnement aqueux,1 1 des rendements finaux plus élevés 2 de LA ont été observés dans les réactions monophasiques avec l'acide sulfurique.
Les densités liquides à température ambiante après les réactions de 40 min (0,989 kg L-1 3 avec 1:1 THF et 1,015 kg L-1 4 sans THF à 21 °C) représentaient une différence de 3 % dans le rendement maximal en furfural.
Pour les réactions avec et sans solvant du tableau 1, le rendement de furfural le plus élevé a été atteint beaucoup plus tôt (40 min) que le rendement de LA le plus élevé (120 min).
En raison de la structure amorphe plus labile acide de l'hémicellulose, le taux d'hydrolyse du xylane de l'hémicellulose était beaucoup plus élevé que celui du glucane de la cellulose cristalline.
En augmentant le rapport de THF à 3:1 (densité : 0,935 kg L-19), les rendements de coproduction de furfural, HMF et LA se sont améliorés avec une solubilisation accrue de la biomasse sans pertes significatives de furfural.

Tétrahydrofurane, 99+%, extra pur, stabilisé au BHT
oxacyclopentane
térahydrofurane
térahydrofurane
térahyrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
Tétrahydrofurane, 99,5%, pour analyse, stabilisé au BHT
Tétrahydrofurane, 99,6 %, réactif ACS, stabilisé au BHT
Furanidine
Tétrahydrofurane, 99,85 %, extra sec, stabilisé, AcroSeal(R)
tétralydrofurane
tétra hydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahy-drofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
le tétrahydrofu a couru
tétrahydrofura n
tétrahydrofurane-
AI3-07570

Casting de films
Le THF est utilisé pour le film thermorétractable de chlorure de vinyle et pour le dessiccateur.
Encres d'impression
Le THF convient aux encres d'imprimerie, car les composés inorganiques légèrement solubles peuvent être dissous et l'évaporation est rapide.
Autres utilisations
Le THF est largement utilisé comme solvant pour les résines spéciales telles que les résines photosensibles, car même à température ambiante, il peut dissoudre diverses résines et il est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques. De plus, il est utilisé comme solvant pour les réactions de Grignard et Wittig. Également dans la fabrication pharmaceutique et agricole, il est utilisé comme solvant pour la réaction et la purification.

Le THF (tétrahydrofurane) est un composé stable avec un point d'ébullition relativement bas et une excellente solvabilité.
Le tétrahydrofurane est largement utilisé pour la dissolution et la réaction de diverses substances.
Il est également utilisé comme matériau de départ pour la synthèse de poly (tétraméthylène éther) glycol (PTMG), etc.

Stockage et manutention
Le THF est classé en vertu de la loi japonaise sur les services d'incendie en tant que matière dangereuse, classe 4, pétrole n°1, soluble dans l'eau, niveau dangereux II.
Comme il est hautement volatil et inflammable, le conteneur de stockage doit être hermétiquement fermé et stocké dans un endroit bien ventilé.
Lors de la manipulation, prendre des précautions contre le feu.
Comme d'autres éthers, des peroxydes explosifs seront générés si le THF est exposé à l'oxygène ou à l'air.
Pour cette raison, le récipient doit être scellé avec de l'azote sec.
Le THF est irritant pour les membranes et la peau des yeux, du nez et de la gorge.
L'exposition à la vapeur pendant de longues périodes peut provoquer des symptômes d'empoisonnement aux solvants organiques tels que des nausées et des étourdissements.
Utiliser une ventilation adéquate pour éviter des concentrations élevées de vapeur.
Lors de l'utilisation ou de la manipulation, utilisez toujours un équipement de sécurité approprié tel que des gants et des lunettes de protection.

Le tétrahydrofurane est un solvant organique, polaire, miscible à l'eau, cyclique et aprotique à faible viscosité.
Disponible en différentes quantités, puretés et qualités de réactifs, il a des applications, notamment dans la science des polymères et la chromatographie en phase inversée.

Le solvant tétrahydrofurane (THF) est un solvant inerte et polyvalent offrant un pouvoir solvant élevé pour de nombreuses substances organiques.
Il est utilisé comme réactif de départ dans de nombreuses synthèses.

application d'adhésifs
Solvant pour PVC, polyuréthane, polycarbonate, acétate, thermoplastiques pour adhésifs/ciments.

Tétrahydrofurane, 99,85 %, extra sec, non stabilisé, AcroSeal(R)
Tétraméthylèneoxyde
tet-rahydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane-
Tétrahydrofurane, 99,8 %, pour la biochimie, non stabilisé, AcroSeal(R)
Tétrahydrofurane, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, réactif ACS, >=99,0%
tétra hydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
A,d-oxyde de butane
Tétrahydrofurane, 99,5%, extra sec sur tamis moléculaire, stabilisé, AcroSeal(R)
Butane,4-époxy-
Dynasolve 150
Tétrahydrofurane ACS
1,4-époxy-butane
c0019
solvant tétrahydrofurane
20665-63-8
THF (tétrahydrofurane)
PubChem10863
3,4-dihydro-2H-furane
3,5-dihydro-2H-furane
Tétrahydrofurane, Biograde
ACMC-1BQ3D
DSSTox_CID_1328
Tétrahydrofurane, 99,9%
WLN : T5OTJ
Tétrahydrofurane (stabilisé)
EC 203-726-8
DSSTox_RID_76084
Tétrahydrofurane Ultra LC-MS
DSSTox_GSID_21328
Tétrahydrofurane, réactif ACS
Tétrahydrofurane, >=99,5%
Tétrahydrofurane, p.a., 99 %
CHEMBL276521
DTXSID1021328
Oxyde de diéthylène 1,4-Epoxybutane
Tétrahydrofurane qualité réactif ACS
Tétrahydrofurane, UV, qualité HPLC
AMY11079
NSC57858
Tétrahydrofurane, étalon analytique
ZINC3593622
Tox21_201026
ANW-41453
NSC-57858STL264218
AKOS000119982
MCULE-3873245085

Application
Le tétrahydrofurane a été utilisé comme solvant dans la formation de polymères diacétyliques.
Le tétrahydrofurane peut être utilisé dans les procédés suivants :
Formation de butyrolactone (BTL) par la méthode d'oxydation verte.
Solution aqueuse de THF pour modifier la surface du polystyrène par procédé de gonflement.
En tant que solvant pour la dépolymérisation de la lignine pour isoler le monomère phénolique.
Revêtement de surface
En raison de la forte solubilité du chlorure de vinyle, même à un degré élevé de polymérisation, le THF est utilisé comme solvant pour les revêtements en cuir synthétique.
Adhésifs
Bénéficiant d'excellentes propriétés de solubilité et de diffusion, le THF est utilisé comme solvant pour les adhésifs vinyliques et époxydes.

Poly(tétraméthylène éther glycol) 650
Tétrahydrofurane, (stabilisé au BHT)
TÉTRAHYDROFURANE-3,3,4,4-D4
ONU 2056
Tétrahydrofurane, pour HPLC, >=99,9%
NCGC00090740-01
NCGC00090740-02
NCGC00258579-01
BP-30232
CAS-109-99-9
Tétrahydrofurane, purum, >=99,0 % (GC)
DB-038044
315-EP0930075A1
315-EP1441224A2
315-EP2269977A2
315-EP2269986A1
315-EP2269988A2
315-EP2269989A1
315-EP2269990A1
315-EP2269992A1
315-EP2269993A1
315-EP2269994A1
315-EP2269995A1
315-EP22699999A1
315-EP2270000A1
315-EP2270001A1
315-EP2270003A1
315-EP2270004A1
315-EP2270006A1
315-EP2270008A1
315-EP2270009A1
315-EP227010A1
315-EP2270011A1
315-EP2270014A1
315-EP2270015A1
315-EP2270017A1
315-EP2270113A1
315-EP2270114A1
315-EP2272509A1
315-EP2272516A2
315-EP2272517A1
315-EP2272537A2
315-EP2272813A2
315-EP2272817A1
315-EP2272822A1
315-EP2272825A2
315-EP2272827A1
315-EP2272828A1
315-EP2272830A1
315-EP2272831A1
315-EP2272832A1
315-EP2272834A1
315-EP2272835A1
315-EP2272837A1
315-EP2272839A1
315-EP2272840A1
315-EP2272841A1
315-EP2272842A1

Durée de vie
D'autres rejets dans l'environnement de tétrahydrofurane sont susceptibles de se produire lors de : utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, les matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique).
Le tétrahydrofurane peut être trouvé dans des articles complexes, sans rejet visé : piles et accumulateurs électriques.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, produits de lavage et de nettoyage, produits de traitement de surface des métaux, fluides de travail des métaux et carburants.
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les domaines suivants : impression et reproduction sur support enregistré, services de santé et recherche et développement scientifiques.
Le tétrahydrofurane est utilisé pour la fabrication de : machines et véhicules, produits métalliques ouvrés, produits en plastique et produits chimiques.
D'autres rejets dans l'environnement de tétrahydrofurane sont susceptibles de se produire : utilisation en extérieur, utilisation en intérieur (par ex. (par exemple les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d'huile).

Formulation ou reconditionnement
Tétrahydrofuranes utilisés dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits pharmaceutiques, produits de revêtement, polymères et produits chimiques de laboratoire.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations sur sites industriels
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire, produits de revêtement, polymères, produits pharmaceutiques et fluides de travail des métaux.
Le tétrahydrofurane a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le tétrahydrofurane est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement du tétrahydrofurane peut résulter d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal et en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

315-EP2272843A1
315-EP2272844A1
315-EP2272846A1
315-EP2272847A1
315-EP2272848A1
315-EP2272849A1
315-EP2272935A1
315-EP2272972A1
315-EP2272973A1
315-EP2274983A1
315-EP2275102A1
315-EP2275395A2
315-EP2275398A1
315-EP2275401A1
315-EP2275403A1
315-EP2275404A1
315-EP2275407A1
315-EP2275408A1
315-EP2275409A1
315-EP2275410A1
315-EP2275411A2
315-EP2275412A1
315-EP2275413A1
315-EP2275414A1
315-EP2275418A1

315-EP2275419A2
315-EP2275420A1
315-EP2275422A1
315-EP2275427A1
315-EP2275469A1
315-EP2277507A1
315-EP2277848A1
315-EP2277858A1
315-EP2277861A1
315-EP2277865A1
315-EP2277867A2
315-EP2277868A1
315-EP2277869A1
315-EP2277870A1
315-EP2277871A1
315-EP2277872A1
315-EP2277876A1
315-EP2277878A1
315-EP2371831A1
315-EP2374454A1
315-EP2374783A1
315-EP2374788A1
315-EP2374790A1
315-EP2377841A1
315-EP2377847A1
315-EP2378585A1
315-EP2380568A1
315-EP2380871A1
315-EP2380873A1
315-EP2380874A2
FT-0645046
FT-0696552
V2193
FURAN-2,3,4,5-D4,TETRAHYDRO-D4-
Tétrahydrofurane, premier grade SAJ, >=99,0 %
Tétrahydrofurane, Selectophore(TM), >=99,5%
4434-EP2270008A1
4434-EP2272491A1
4434-EP2272509A1
4434-EP2272537A2
4434-EP2272826A1
4434-EP2272827A1
4434-EP2275403A1
4434-EP2275423A1
4434-EP2281822A1
4434-EP2287153A1
4434-EP2287154A1
4434-EP2289883A1
4434-EP2289891A2
4434-EP2292589A1
4434-EP2292617A1
4434-EP2295423A1
4434-EP2295428A2
4434-EP2298761A1
4434-EP2305647A1
4434-EP2305660A1
4434-EP2305679A1
4434-EP2308849A1
4434-EP2308850A1
4434-EP2308851A1
4434-EP2308874A1
4434-EP2314576A1
4434-EP2314577A1
4434-EP2314591A1
4434-EP2315502A1
4434-EP2371797A1

Propriétés physiques
Masse moléculaire
72.11
Point d'ébullition 66°C
Pression de vapeur 142 Torr à 20°C
Point de congélation -108,5°C
Indice de réfraction
1.4072 à 20°C
Densité
0,888 g/mL (7,41 lb/gal) à 20 °C
0,881 g/mL (7,35 lb/gal) à 25°C
Constante diélectrique 7,58 à 25°C
Moment dipolaire 1,75 D à 25°C
Groupe de solvants 3
Indice de polarité (P')
4.0
Valeur éluotrope sur alumine
0,45
Indice éluotrope sur octadécylsilane
3.7
Viscosité
0,55 cP à 20°C
Tension superficielle 26,4 dyn/cm à 25°C
solubilité dans l'eau
Miscible en toutes proportions
Données réglementaires et de sécurité
Classe de danger DOT
3, liquide inflammable
Groupe d'emballage II
Numéro d'identification de l'ONU
UN2056
 
Stockage Stocker dans une zone conçue pour le stockage de produits inflammables, ou dans une armoire métallique approuvée, à l'abri de la lumière directe du soleil, de la chaleur et des sources d'inflammation.

4434-EP2371798A1
4434-EP2371813A1
4434-EP2377847A1
6961-EP227010A1
6961-EP2272813A2
6961-EP2275395A2
6961-EP2289887A2
6961-EP2289888A2
6961-EP2292593A2
6961-EP2316470A2
6961-EP2316832A1
6961-EP2316833A1
Tétrahydrofurane [UN2056] [Liquide inflammable]
Tetrahydrofurane grade HPLC stabilisé avec BHT
Tétrahydrofurane, qualité spéciale JIS, >=99,5%
97554-EP2305662A1
97554-EP2372017A1
97554-EP2377848A1
A802124
Q278332
Le tétrahydrofurane, pour HPLC, ne contient aucun stabilisant
Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, qualité de purification
Tétrahydrofurane, puriss. p.a., >=99,9% (GC)
J-002358
Tétrahydrofurane, pour la luminescence, >=99,5% (GC)
Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, pour HPLC, = 99,9 %
TÉTRAHYDROFURANE-2,2,5,5-D4,98 ATOM % D
Tétrahydrofurane, anhydre, >=99,9 %, sans inhibiteur
Tétrahydrofurane, pour HPLC, >=99,9 %, sans inhibiteur
Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, pour HPLC, >=99,9%
Tétrahydrofurane, qualité HPLC, >=99,9 %, sans inhibiteur
Tétrahydrofurane, non UV, qualité HPLC stabilisé au BHT
Tétrahydrofurane, biotechnologie. grade, >=99,9%, sans inhibiteur
Tétrahydrofurane, pour l'analyse des acides aminés, sans stabilisant
Tétrahydrofurane, p.a., 99%, contient 200-300 ppm BHT
Solution de tétrahydrofurane, contient 20 % (v/v) de 1,2-propanediol
Tétrahydrofurane, HPLC, UV-IR, grade isocratique, non stabilisé
Tétrahydrofurane, 99,9%, extra pur, anhydre, stabilisé au BHT
Tétrahydrofurane, anhydre, sans inhibiteur, ZerO2(TM), >=99,9%
Le tétrahydrofurane, AR, contient 250 ppm de BHT comme stabilisant, 99,5%
Le tétrahydrofurane, LR, contient 250 ppm de BHT comme stabilisant, >=99%
Tétrahydrofurane, qualité spectrophotométrique, >=99,5%, sans inhibiteur
Tétrahydrofurane, réactif ACS, >=99,0 %, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur
Tétrahydrofurane, anhydre, >=99,9%, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur
Le tétrahydrofurane, anhydre, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, >=99,9%
Le tétrahydrofurane, anhydre, contient 250 ppm de BHT comme stabilisant, >=99,5%
Tétrahydrofurane, spectroscopique UV HPLC, 99,8 %, contient 200-300 ppm de BHT
Tétrahydrofurane, 99,85%, Extra Dry, stabilisé, AcroSeal(R), paquet de 4 flacons de 25ML
Tétrahydrofurane, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
Tétrahydrofurane, ReagentPlus(R), >=99,0 %, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur
2717-68-2
Tétrahydrofurane, absolu, sur tamis moléculaire (H2O <=0,005 %), contient ~0,025 % 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol comme stabilisant, >=99,5% (GC)
Tétrahydrofurane, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, puriss. p.a., réactif ACS, Reag. Ph. Eur., >=99,9%
Tétrahydrofurane, qualité réactif Vetec(TM), anhydre, contient 100 ppm de BHT comme inhibiteur, >=99,8 %