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Le tétrahydrofurane ou oxolane, est un composé organique de formule (CH2)4O.
Le composé est classé comme composé hétérocyclique, plus précisément comme un éther cyclique.
Numéro CAS : 109-99-9
Numéro CE : 203-726-8
Nom IUPAC : 1,4-époxybutane
Formule chimique : C4H8O
Autres noms : TÉTRAHYDROFURANE, 109-99-9, Oxolane, Furane, tétrahydro-, Furanidine, Hydrofurane, Oxyde de tétraméthylène, Oxacyclopentane, 1,4-Époxybutane, Tétrahydrofuranne, Tétraidrofurano, Tétrahydrofurane, Tétrahydrofurane, Oxyde de cyclotétraméthylène, THF, tétrahydro-furane, Butane, 1,4-époxy-, Cyclotétraméthylène, Numéro de déchet RCRA U213, 24979-97-3, NCI-C60560, NSC 57858, Butane .alpha.,.delta.-oxyde, Butane alpha,delta-oxyde, MFCD00005356, 3N8FZZ6PY4, DTXSID1021328, CHEBI:26911, NSC-57858, Tétrahydrofurane anhydre, Agrisynth THF, tétrahydrofurane, Tetrahydrofuraan [néerlandais], Tetraidrofurano [italien], Butane, alpha,delta-oxyde, Tetrahydrofuranne [français], Tétrahydrofurane, qualité spectrophotométrique, CCRIS 6276, HSDB 125, EINECS 203-726-8, UN2056, numéro de déchet RCRA. U213, Tétrahydrofurane (stabilisé), UNII-3N8FZZ6PY4, térahydrofurane, térahydrofurane, térahyrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrodorfurane, tétrahyrdofurane, tétrahydrofurane, tétraliydrofurane, tétra hydrofurane, tétra-hydrofurane, tétrahydro-drofurane, tétrahydro furane, tétrahydrof urane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane-, AI3-07570, tétra-rahydrofurane, tétra-hydrofurane, tétrahydro furane, tétrahydro-furane, tétrahydrofurane-, Tétrahydrofurane, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, réactif ACS, >=99,0 %, tétra hydrofurane, tétra- hydrofurane, tétrahydrofurane, butane a,d-oxyde, Butane,4-époxy-, Dynasolve 150, Tétrahydrofurane ACS, 1,4-époxy-butane, c0019, solvant tétrahydrofurane, THF (tétrahydrofurane), Tétrahydrofurane, 99 %, Tétrahydrofurane, Biograde, WLN : T5OTJ, EC 203-726-8, TÉTRAHYDROFURANE [MI], Tétrahydrofurane Ultra LC-MS, Tétrahydrofurane, réactif ACS, Tétrahydrofurane, >=99,5 %, TÉTRAHYDROFURANE [HSDB], TÉTRAHYDROFURANE [IARC], Tétrahydrofurane, pa, 99 %, CHEMBL276521, DTXCID501328, TÉTRAHYDROFURANE [USP-RS], Oxyde de diéthylène 1,4-époxybutane, Tétrahydrofurane, UV, HPLC Grade, NSC57858, Tétrahydrofurane, étalon analytique, Tox21_201026, STL264218, AKOS000119982, UN 2056, Tétrahydrofurane, pour HPLC, >= 99,9 %, NCGC00090740-01, NCGC00090740-02, NCGC00258579-01, BP-30232, CAS-109-99-9, Tétrahydrofurane, anhydre, sans inhibiteur, Tétrahydrofurane, purum, >= 99,0 % (GC), 1ST001504, DB-038044, NS00009145, T0104, T0856, T2394, EN300-21322, Tétrahydrofurane, SAJ première qualité, >=99,0 %, tétrahydrofurane, Selectophore(TM), >=99,5 %, tétrahydrofurane [UN2056] [liquide inflammable], tétrahydrofurane de qualité HPLC stabilisé avec BHT, tétrahydrofurane, qualité spéciale JIS, >=99,5 %, tétrahydrofurane, de qualité HPLC stabilisé avec BHT, A802124, InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H, Q278332, tétrahydrofurane, pour HPLC, ne contient pas de stabilisateur, tétrahydrofurane, sans inhibiteur, qualité purification, tétrahydrofurane, puriss. pa, >=99,9 % (GC), J-002358, Tétrahydrofurane, pour luminescence, >=99,5 % (GC), Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, pour HPLC, =99,9 %, Tétrahydrofurane, anhydre, >=99,9 %, sans inhibiteur, Tétrahydrofurane, pour HPLC, >=99,9 %, sans inhibiteur, Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, pour HPLC, >=99,9 %, Tétrahydrofurane, anhydre stabilisé, Max. eau 20 ppm, Tétrahydrofurane, anhydre stabilisé, Max. eau 25 ppm, Tétrahydrofurane, qualité HPLC, >=99,9 %, sans inhibiteur, Tétrahydrofurane, non UV, qualité HPLC stabilisée avec BHT, Tétrahydrofurane, biotech. qualité, >=99,9 %, sans inhibiteur, tétrahydrofurane, pour l'analyse des acides aminés, sans stabilisateur, tétrahydrofurane, pa, 99 %, contient 200-300 ppm de BHT, tétrahydrofurane, HPLC, UV-IR, qualité isocratique, non stabilisé, tétrahydrofurane, anhydre, sans inhibiteur, ZerO2(TM), >=99,9 %, tétrahydrofurane, AR, contient 250 ppm de BHT comme stabilisateur, 99,5 %, tétrahydrofurane, LR, contient 250 ppm de BHT comme stabilisateur, >=99 %, tétrahydrofurane, qualité spectrophotométrique, >=99,5 %, sans inhibiteur, tétrahydrofurane, réactif ACS, >=99,0 %, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, tétrahydrofurane, anhydre, >=99,9 %, contient 250 ppm de BHT comme Français, Tétrahydrofurane anhydre, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, >=99,9 %, Tétrahydrofurane anhydre, contient 250 ppm de BHT comme stabilisateur, >=99,5 %, Tétrahydrofurane, spectroscopique HPLC UV, 99,8 %, contient 200-300 ppm de BHT, Tétrahydrofurane, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, Tétrahydrofurane, ReagentPlus(R), >=99,0 %, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, FU1, Tétrahydrofurane, absolu, sur tamis moléculaire (H2O <=0,005 %), contient ~0,025 % de 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol comme stabilisateur, >=99,5 % (GC), Tétrahydrofurane, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, puriss. pa, réactif ACS, Reag. Ph. Eur., >=99,9 %, tétrahydrofurane, qualité réactif Vetec(TM), anhydre, contient 100 ppm de BHT comme inhibiteur, >=99,8 %
Le tétrahydrofurane est un liquide organique incolore, miscible à l’eau et à faible viscosité.
Le tétrahydrofurane est principalement utilisé comme précurseur des polymères.
Étant polaire et possédant une large gamme de liquides, le THF est un solvant polyvalent.
Production
Environ 200 000 tonnes de tétrahydrofurane sont produites chaque année.
Le procédé industriel le plus utilisé est la déshydratation acide-catalysée du 1,4-butanediol. Ashland/ISP est l'un des plus gros producteurs de cette voie chimique.
La méthode est similaire à la production d’éther diéthylique à partir d’éthanol.
Le butanediol est dérivé de la condensation de l'acétylène avec du formaldéhyde suivie d'une hydrogénation.
DuPont a développé un procédé de production de THF par oxydation du n-butane en anhydride maléique brut, suivi d'une hydrogénation catalytique.
Une troisième voie industrielle majeure implique l’hydroformylation de l’alcool allylique suivie d’une hydrogénation en 1,4-butanediol.
Autres méthodes
Le THF peut également être synthétisé par hydrogénation catalytique du furane.
Cela permet à certains sucres d'être convertis en THF via une digestion acide-catalysée en furfural et une décarbonylation en furane, bien que cette méthode ne soit pas largement pratiquée.
Le THF peut donc être dérivé de ressources renouvelables.
Applications
Polymérisation
En présence d'acides forts, le THF se transforme en un polymère linéaire appelé poly(tétraméthylène éther) glycol (PTMEG), également connu sous le nom de polytétraméthylène oxyde (PTMO) :
n C4H8O → −(CH2CH2CH2CH2O)n−
Ce polymère est principalement utilisé pour fabriquer des fibres de polyuréthane élastomères comme le Spandex.
À propos du tétrahydrofurane
Informations utiles
Le tétrahydrofurane est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 000 tonnes par an.
Le tétrahydrofurane est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations par les consommateurs
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, produits antigel, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, peintures au doigt et lubrifiants et graisses.
D'autres rejets de tétrahydrofurane dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur.
Fabrication
La libération de tétrahydrofurane dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de la substance et formulation de mélanges.
Le tétrahydrofurane se présente sous la forme d'un liquide incolore et clair, à l'odeur éthérée. Moins dense que l'eau. Point d'éclair 6°F. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Description générale
Le tétrahydrofurane (THF) est un éther cyclique saturé qui pourrait être utilisé comme biocarburant. Des études sur sa combustion ont été menées.
Les rapports suggèrent qu'il s'agit d'un meilleur promoteur que le 1,3-dioxolane pour la formation d'hydrate de CO2.
Le THF est utilisé comme composant des phases mobiles pour la chromatographie liquide en phase inverse. Il possède une force d'élution supérieure à celle du méthanol ou de l'acétonitrile, mais il est moins couramment utilisé que ces solvants.
Le THF est utilisé comme solvant dans l'impression 3D lors de l'utilisation de plastiques PLA.
Le tétrahydrofurane peut être utilisé pour nettoyer les pièces d'imprimante 3D obstruées, ainsi que lors de la finition des impressions pour éliminer les lignes d'extrudeuse et ajouter de la brillance au produit fini.
Récemment, le THF est utilisé comme co-solvant pour les batteries au lithium métal, aidant à stabiliser l’anode métallique.
Utilisation en laboratoire
En laboratoire, le THF est un solvant populaire lorsque sa miscibilité dans l’eau n’est pas un problème.
Le tétrahydrofurane est plus basique que l'éther diéthylique et forme des complexes plus forts avec Li+, Mg2+ et les boranes.
Le tétrahydrofurane est un solvant populaire pour les réactions d'hydroboration et pour les composés organométalliques tels que les organolithiens et les réactifs de Grignard.
Ainsi, alors que l'éther diéthylique reste le solvant de choix pour certaines réactions (par exemple, les réactions de Grignard), le THF remplit ce rôle dans de nombreuses autres, où une forte coordination est souhaitable et les propriétés précises des solvants éthérés tels que ceux-ci (seuls et en mélanges et à différentes températures) permettent d'affiner les réactions chimiques modernes.
Le THF commercial contient une quantité importante d’eau qui doit être éliminée pour les opérations sensibles, par exemple celles impliquant des composés organométalliques.
Bien que le THF soit traditionnellement séché par distillation à partir d’un dessiccant agressif, les tamis moléculaires sont supérieurs.
Réaction avec le sulfure d'hydrogène
En présence d'un catalyseur acide solide, le THF réagit avec le sulfure d'hydrogène pour donner du tétrahydrothiophène.
Précautions
Le THF est un solvant relativement non toxique, avec une dose létale médiane (DL50) comparable à celle de l’acétone.
Grâce à ses remarquables propriétés solvantes, il pénètre dans la peau, provoquant une déshydratation rapide.
Le THF dissout facilement le latex et doit donc être manipulé avec des gants en caoutchouc nitrile.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable.
En tant que solvant
L’autre application principale du THF est comme solvant industriel pour le polychlorure de vinyle (PVC) et dans les vernis.
Le tétrahydrofurane est un solvant aprotique avec une constante diélectrique de 7,6.
Le tétrahydrofurane est un solvant modérément polaire et peut dissoudre une large gamme de composés chimiques polaires et non polaires.
Le THF est miscible à l'eau et peut former des structures d'hydrate de clathrate solides avec l'eau à basse température.
Le THF a été exploré comme cosolvant miscible en solution aqueuse pour faciliter la liquéfaction et la délignification de la biomasse lignocellulosique végétale pour la production de produits chimiques de plate-forme renouvelables et de sucres comme précurseurs potentiels de biocarburants.
Le THF aqueux augmente l'hydrolyse des glycanes de la biomasse et dissout la majorité de la lignine de la biomasse, ce qui en fait un solvant approprié pour le prétraitement de la biomasse.
Le THF est souvent utilisé dans la science des polymères. Par exemple, il peut être utilisé pour dissoudre les polymères avant de déterminer leur masse moléculaire à l'aide de la chromatographie par perméation de gel.
Le THF dissout également le PVC et constitue donc l'ingrédient principal des adhésifs PVC. Il peut être utilisé pour liquéfier les vieux ciments PVC et est souvent utilisé industriellement pour dégraisser les pièces métalliques.
Le tétrahydrofurane (THF) est un liquide incolore et volatil avec une odeur éthérée ou acétonique et est miscible dans l'eau et la plupart des solvants organiques.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable et peut se décomposer thermiquement en monoxyde de carbone et en dioxyde de carbone.
Un stockage prolongé au contact de l'air et en l'absence d'antioxydant peut provoquer la décomposition du THF en peroxydes explosifs.
Masse molaire : 72,107 g
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Éther
Densité : 0,8876 g/cm3 à 20 °C, liquide
Point de fusion : −108,4 °C (−163,1 °F ; 164,8 K)
Point d'ébullition : 66 °C (151 °F ; 339 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur : 132 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction (nD) : 1,4073 (20 °C)
Viscosité : 0,48 cP à 25 °C
XLogP3 : 0,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Description générale
Le tétrahydrofurane (THF) est un éther cyclique saturé pouvant être utilisé comme biocarburant.
Des études sur la combustion des tétrahydrofuranes ont été menées.
Les rapports suggèrent que le tétrahydrofurane est un meilleur promoteur que le 1,3-dioxolane pour la formation d'hydrate de CO2.
À quoi sert le tétrahydrofurane ?
Utilisations industrielles
Le tétrahydrofurane a de nombreuses utilisations industrielles en tant que solvant, notamment dans les résines naturelles et synthétiques, les hauts polymères, les huiles grasses, le caoutchouc, les polymères et les revêtements protecteurs, les adhésifs, les encres, le tétraméthylplomb, le PVC et dans la production de nylon et d'acide adipique.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme milieu réactionnel, principalement dans l'industrie pharmaceutique, dans des procédés tels que les synthèses de Grignard ou les réductions d'hydrure de lithium et d'aluminium.
Les exemples de synthèse de Grignard incluent la butyrolactone et l'acide succinique.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme réactif de Grignard dans la synthèse de parfums synthétiques, de produits pharmaceutiques, de carburants et d'insecticides.
Le tétrahydrofurane est un intermédiaire chimique précieux car il est un précurseur de polymères, tels que le poly(tétraméthylène éther) glycol.
L'utilisation principale de ce polymère est la production de fibres de polyuréthane élastomères comme le Spandex.
Le tétrahydrofurane est également un intermédiaire dans l’industrie du gaz naturel où le tétrahydrofurane est un odorant de gaz naturel.
D’autres utilisations industrielles incluent les produits intermédiaires, les auxiliaires de traitement et les plastifiants.
Utilisations commerciales
Les utilisations commerciales du tétrahydrofurane comprennent les adhésifs, les peintures, les revêtements et les solvants.
Application
Le tétrahydrofurane a été utilisé comme solvant dans la formation de polymères diacétyliniques.
Masse exacte : 72,057514874
Masse monoisotopique : 72,057514874
Surface polaire topologique : 9,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 22,8
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Caractéristiques/avantages des adhésifs :
Pénètre rapidement et uniformément dans les substrats, hautement volatil, solvant, minimise la gélification et contribue à la force de liaison
application de revêtements et d'encres
supports d'enregistrement magnétiques - utilisés comme solvant pour l'oxyde magnétisable et comme liant pour la résine des bandes de polyester et d'acétate de cellulose
Revêtements de tissus et de feuilles en vinyle - solvant pour résines PVC à haut poids moléculaire
Encres d'impression PVC - utilisées comme co-solvant pour favoriser l'adhérence des encres
Caractéristiques/avantages des revêtements et des encres
assure une épaisseur de revêtement uniforme et un séchage rapide
forme une solution à haute teneur en solides et à viscosités de travail pratiques
offre un bon contrôle de la viscosité et de la rhéologie, réduit le maculage
Le tétrahydrofurane (THF, oxolane) est un solvant polyvalent utilisé en synthèse organique en laboratoire et dans des produits industriels tels que les vernis. Il est incolore et miscible dans l'eau, avec un point d'ébullition de 66 ºC. Il est hautement inflammable mais relativement non toxique. Lorsqu'il est stocké à l'air, il peut former des peroxydes explosifs, mais cela peut être évité en ajoutant un inhibiteur tel que l'hydroxytoluène butylé (BHT).
En 1956, WW Gilbert et BW Howk de Du Pont ont breveté l'hydrogénation catalytique de l'anhydride maléique pour produire du THF.
Du Pont a ensuite breveté un procédé d'hydrogénation du furane en THF. Aujourd'hui, le procédé de fabrication du THF prédominant est la déshydratation acide-catalysée du 1,4-butanediol.
Plus de deux douzaines de brevets américains sur ce procédé ont été délivrés entre 1975 et 2007.
Le tétrahydrofurane — CH2CH2CH2CH2O — est un composé organique cyclique connu pour sa solvabilité et sa structure d'éther cyclique.
Il est également connu sous le nom de THF, Oxolane, Furane, Oxyde de butylène, Oxyde de cyclotétraméthylène, Oxyde de diéthylène et Oxyde de tétraméthylène.
Le THF est un liquide organique généralement incolore, miscible à l'eau et de faible viscosité. En raison de sa nature polaire et de sa large gamme de liquides, le THF est l'un des solvants organiques les plus utiles du marché actuel.
Le tétrahydrofurane (THF) est produit par déshydratation du 1,4-butanediol. Il s'agit d'un éther cycloaliphatique neutre, incolore et volatil.
Il est hautement polaire et miscible à l'eau. En tant que solvant aprotique et de polarité moyenne, le tétrahydrofurane est un excellent solvant pour de nombreuses substances organiques. La formule chimique de cet éther cyclique est (CH2)4O.
Le tétrahydrofurane (THF) est un contaminant d’exposition et apparaît dans les biofluides humains.
La Food and Drug Administration (FDA) a annoncé des recommandations visant à réviser les expositions quotidiennes autorisées au THF, tout comme la Conférence internationale sur l'harmonisation.
Le THF s’oxyde facilement, ce qui peut entraîner une instabilité et une cytotoxicité.
C'est un liquide incolore de faible viscosité avec une odeur similaire à celle de l'éther diéthylique et c'est l'un des éthers les plus polaires.
Le tétrahydrofurane est essentiellement utilisé en toxicologie professionnelle et les cas d'intoxication aiguë sont extrêmement rares. Le THF est souvent utilisé pour les hydroborations utilisées pour synthétiser les alcools primaires.
Le THF est souvent utilisé comme solvant pour les réactifs de Grignard en raison de la capacité de l'atome d'oxygène à se coordonner avec le composant ion magnésium du réactif de Grignard (une réaction chimique organométallique impliquant des halogénures d'alkyle ou d'aryle magnésium).
Le THF est souvent utilisé dans la science des polymères. Par exemple, il peut être utilisé pour dissoudre le caoutchouc avant de déterminer sa masse moléculaire à l'aide de la chromatographie par perméation de gel. Le THF a tendance à former des peroxydes lorsqu'il est stocké à l'air.
Comment le tétrahydrofurane est-il produit ?
Processus Reppe
Le tétrahydrofurane était traditionnellement produit à l'aide du procédé Furfural, où le furfural, extrait des cosses de maïs, est utilisé comme matière première dans la production.
Cependant, l’inconvénient de cette méthode est que l’approvisionnement dépendait des conditions agricoles et n’était donc pas fiable, c’est pourquoi on a opté pour le procédé Reppe entièrement synthétique.
Dans le procédé Reppe, l'éthylène et le formaldéhyde sont utilisés comme matières premières pour produire du 1,4-butanediol, lors de la première étape.
Le tétrahydrofurane peut ensuite être obtenu par déshydratation acide-catalysée du 1,4-butanediol en présence d'une résine échangeuse d'ions acide.
Il s’agit actuellement de la principale méthode d’extraction utilisée dans le monde.
Une deuxième méthode industrielle majeure de fabrication du THF est l'hydroformylation de l'alcool allylique suivie de l'hydrogénation ultérieure pour produire du 1,4-butanediol.
Oxydation du n-butane
Une autre méthode est un processus de chloration du butadiène en deux étapes qui produit 70 à 75 % de THF.
Développé par DuPont, le tétrahydrofurane implique l'oxydation du n-butane pour créer de l'anhydride maléique suivi d'une hydrogénation catalytique sur un catalyseur au palladium.
Le tétrahydrofurane est un procédé relativement simple qui intéresse les producteurs de produits chimiques.
Hydrogénation catalytique du furane
Le tétrahydrofurane peut également être produit ou synthétisé par hydrogénation catalytique du furane.
Ce processus implique la conversion de certains sucres en THF par digestion en furfural.
Une alternative à cette méthode est l’hydrogénation catalytique du furane avec un catalyseur au nickel.
D’autres méthodes incluent la décarboxylation du furfural et l’oxydation du butadiène.
La production annuelle mondiale de tétrahydrofurane est d'environ 200 000 tonnes et la demande et la production de tétrahydrofurane devraient augmenter à mesure que l'économie chinoise continue de se développer.
Le tétrahydrofurane est utilisé dans la fabrication de polymères ainsi que de produits chimiques agricoles, pharmaceutiques et de base.
Les activités de fabrication se déroulent généralement dans des systèmes fermés ou sous des contrôles techniques qui limitent l’exposition des travailleurs et les rejets dans l’environnement.
Le THF est également utilisé comme solvant (par exemple, dans les raccords de tuyauterie), ce qui peut entraîner des expositions plus importantes lorsqu'il est utilisé dans des espaces confinés sans ventilation suffisante.
Bien que le THF soit naturellement présent dans l’arôme du café, les pois chiches farinés et le poulet cuit, les expositions naturelles ne devraient pas présenter de danger significatif.
Propriétés chimiques
Le tétrahydrofurane (THF) est un solvant industriel largement reconnu pour sa combinaison unique de propriétés utiles.
Le THF de DuPont est pur à plus de 99,9 % avec une petite quantité (0,025-0,040 % en poids) d'hydroxytoluène butylé (BHT, 4-méthyl-2,6-di-tertbutyl phénol) ajoutée comme antioxydant.
Le tétrahydrofurane est un éther cycloaliphatique et n'est pas « photochimiquement réactif » tel que défini dans la section k de la règle 66 du comté de Los Angeles (équivalente à la règle 442 du district de contrôle de la pollution atmosphérique de Californie du Sud).
Le THF a une odeur éthérée.
Le seuil d'odeur est indiqué à 3,8 (3M), 20-50 ppm et 31 ppm.
Le tétrahydrofurane est également un réactif de laboratoire courant et un intermédiaire dans les synthèses chimiques de produits de consommation et industriels tels que les produits nutritionnels, les produits pharmaceutiques et les insecticides.
Propriétés physiques
Le tétrahydrofurane est un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'éther.
Le seuil de concentration olfactive est de 2 ppm.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable. Le contact du tétrahydrofurane avec des agents oxydants forts peut provoquer des explosions.
Le tétrahydrofurane peut polymériser en présence d'initiateurs cationiques.
Le contact avec l’hydrure de lithium-aluminium, avec d’autres alliages de lithium-aluminium ou avec l’hydroxyde de sodium ou de potassium peut être dangereux.
Utilisations
L'oxyde de butylène est utilisé comme fumigant et en mélange avec d'autres composés.
Le tétrahydrofurane est utilisé pour stabiliser le carburant en ce qui concerne la couleur et la formation de boues.
Utilisations
Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant pour les résines, les vinyles et les hauts polymères ; comme milieu de réaction de Grignard pour les réactions organométalliques et d'hydrure métallique ; et dans la synthèse de l'acide succinique et de la butyrolactone.
Utilisations
Solvant pour hauts polymères, notamment le polychlorure de vinyle.
Comme milieu réactionnel pour les réactions de Grignard et d'hydrure métallique.
Dans la synthèse de la butyrolactone, de l'acide succinique, du diacétate de 1,4-butanediol.
Solvant dans les techniques histologiques.
Peut être utilisé en vertu de la loi fédérale sur les aliments, les médicaments et les cosmétiques pour la fabrication d'articles destinés à l'emballage, au transport ou au stockage des aliments si la quantité résiduelle ne dépasse pas 1,5 % du film : Fed. Regist. 27, 3919.
Utilisations
Le tétrahydrofurane est principalement utilisé (80 %) pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol, le polymère de base utilisé principalement dans la fabrication de fibres élastomères (par exemple, le spandex) ainsi que d'élastomères de polyuréthane et de polyester (par exemple, le cuir artificiel, les roues de skateboard).
Le reste (20 %) est utilisé dans des applications de solvants (par exemple, ciments pour tuyaux, adhésifs, encres d'impression et bandes magnétiques) et comme solvant de réaction dans les synthèses chimiques et pharmaceutiques.
Définition
ChEBI : Un éther cyclique qui est du butane dans lequel un hydrogène de chaque groupe méthyle est substitué par un oxygène.
Description générale
Un liquide clair et incolore avec une odeur éthérée.
Moins dense que l'eau.
Point d'éclair 6°F.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Réactions de l'air et de l'eau
Hautement inflammable.
S'oxyde facilement dans l'air pour former des peroxydes instables qui peuvent exploser spontanément.
Soluble dans l'eau.
Profil de réactivité
Le tétrahydrofurane réagit violemment avec les agents oxydants, provoquant des incendies et des explosions.
Sujet à la peroxydation dans l'air.
Les peroxydes ou leurs produits réagissent de manière exothermique avec l'hydrure de lithium et d'aluminium.
Ainsi, l’utilisation comme solvant de l’hydrure de lithium et d’aluminium a provoqué des incendies.
L’utilisation d’hydroxyde de potassium ou d’hydroxyde de sodium pour sécher du tétrahydrofurane impur contenant des peroxydes a provoqué des explosions.
Une violente explosion s'est produite lors de la préparation d'hydrure de sodium et d'aluminium à partir de sodium et d'aluminium dans un milieu de tétrahydrofurane.
Le THF forme des produits explosifs avec le 2-aminophénol.
Dans la méthode de dépôt séquentiel du matériau perovskite plomb-halogénure, la morphologie de la couche PbI2 et le PbI2 restant jouent un rôle important dans l'amélioration de l'efficacité de conversion de puissance (PCE) de la cellule solaire perovskite.
Cependant, les niveaux d'humidité affectent la morphologie du film PbI2 et de la pérovskite, ce qui entraîne des sites de défauts et des centres de recombinaison à la surface et dans la masse du matériau, entravant ainsi les performances et la stabilité globales du dispositif.
Pour résoudre ce problème, l'incorporation d'un additif tétrahydrofurane (THF) dans une solution précurseur de PbI2–diméthylformamide (DMF) est rapportée, pour améliorer la qualité des films minces de PbI2 et pour empêcher l'interaction directe de l'eau avec PbI2 dans des environnements à forte humidité.
Le donneur d'O THF interagit avec PbI2, ce qui donne une couche homogène, dense et sans trous d'épingle par rapport à la couche PbI2 sans additif.
La couche de pérovskite ainsi obtenue à partir de la couche PbI2 sans trous d'épingle est compacte, ce qui entraîne une réduction significative des défauts/pièges.
Le dispositif est fabriqué avec de la pérovskite modifiée dans une atmosphère d'humidité d'environ 50 %, ce qui permet d'obtenir une efficacité de 15 % avec une reproductibilité élevée.
De plus, le dispositif à pérovskite non encapsulé modifié au THF conserve 80 % de PCE après exposition à 50 % d'humidité relative pendant 20 jours.
Une stratégie de fabrication de cellules solaires à pérovskite, avec une efficacité reproductible dans une atmosphère à forte humidité viable pour une production à grande échelle, est démontrée.
Le tétrahydrofurane (THF) est un produit chimique polyvalent qui a une application commerciale comme solvant pour la fabrication de plastiques et est étroitement lié au 1,4-butanediol (BDO) et au γ-butyrolactone (GBL).
Les polymères THF (PolyTHF et PTMEG) étant également des produits commerciaux majeurs, des recherches plus approfondies sur l’application de ces produits seront d’un grand intérêt, en particulier pour la production potentielle de THF à partir de furfural dans cette stratégie de co-solvant.
Le THF doit ses excellentes propriétés de solvant à l'oxygène polaire de son cycle et au caractère dispersif des quatre groupes méthylène.
Dans un mélange binaire avec de l'eau, le caractère dispersif du THF augmente avec l'augmentation de la teneur en THF dans la phase aqueuse.
Le THF est également un excellent solvant d’extraction pour le furfural et le 5-hydroxyméthylfurfural (HMF), et son affinité pour ces aldéhydes peut jouer un rôle clé dans sa capacité à améliorer leurs rendements dans notre système monophasé.
Le THF peut également être utilisé pour solubiliser les produits de lignine extraits des stratégies de prétraitement organosolv ou ionique-liquide ou directement utilisé pour fractionner la biomasse brute comme avec notre procédé monophasé.
Le furfural est généralement synthétisé par déshydratation acide-catalysée de sucres C5 (arabinose et xylose) tandis que l'acide lévulinique (LA) peut être dérivé de sucres C529 ou C61 15 (glucose, galactose et mannose).
Les acides de Brønsted solubles dans l'eau tels que HCl et H2SO4 ont généralement été utilisés pour catalyser de telles réactions de déshydratation, mais des catalyseurs acides solides homogènes et hétérogènes ont également été appliqués avec succès.
Le furfural est ciblé dans cet article comme l’un des seuls précurseurs naturels des produits chimiques à base de furane.
Cependant, les faibles rendements commerciaux des tétrahydrofuranes (~ 50 % des rendements théoriques) à partir de résidus lignocellulosiques riches en xylane23 20 entravent le potentiel économique des tétrahydrofuranes, et de nouvelles approches sont nécessaires pour les rendre économiquement viables en tant que précurseur de carburant.
Le HMF est une plate-forme chimique importante qui peut être produite à partir de la déshydratation des hexoses catalysée par un acide.
Le HMF s'hydrolysera facilement pour former des quantités équimolaires de LA et d'acide formique (FA)1 23 en présence de
Matériel électronique supplémentaire (ESI) pour la chimie verte Ce journal est © The Royal Society of Chemistry 2013 un acide fort.
Étant donné que le LA est plus stable que le HMF dans un environnement aqueux,1 1 des rendements finaux plus élevés 2 de LA ont été observés dans des réactions monophasiques avec de l'acide sulfurique.
Les densités de liquide à température ambiante après les réactions de 40 min (0,989 kg L-1 3 avec THF 1:1 et 1,015 kg L-1 4 sans THF à 21 °C) ont représenté une différence de 3 % dans le rendement maximal en furfural.
Pour les réactions avec et sans solvant du tableau 1, le rendement en furfural le plus élevé a été atteint beaucoup plus tôt (40 min) que le rendement en LA le plus élevé (120 min).
En raison de la structure amorphe labile plus acide de l'hémicellulose, le taux d'hydrolyse du xylane de l'hémicellulose était bien supérieur à celui du glucane de la cellulose cristalline.
En augmentant le rapport THF à 3:1 (densité : 0,935 kg L-1 9 ), les rendements de coproduction de furfural, HMF et LA se sont améliorés avec une solubilisation accrue de la biomasse sans pertes significatives de furfural.
Casting de films
Le THF est utilisé pour les films thermorétractables en chlorure de vinyle et comme dessiccant.
Encres d'impression
Le THF convient aux encres d’impression, car les composés inorganiques légèrement solubles peuvent être dissous et l’évaporation est rapide.
Autres utilisations
Le THF est largement utilisé comme solvant pour des résines spéciales telles que les résines photosensibles, car même à température ambiante, il peut dissoudre diverses résines et il est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques. De plus, il est utilisé comme solvant pour les réactions de Grignard et de Wittig. Également dans la fabrication pharmaceutique et agricole, il est utilisé comme solvant pour la réaction et la purification.
Le THF (tétrahydrofurane) est un composé stable avec un point d'ébullition relativement bas et une excellente solvabilité.
Le tétrahydrofurane est largement utilisé pour la dissolution et la réaction de diverses substances.
Il est également utilisé comme matière première pour la synthèse du poly(tétraméthylène éther) glycol (PTMG), etc.
Stockage et manutention
Le THF est classé dans la loi sur les services d'incendie japonais comme une matière dangereuse, classe 4, pétrole n° 1, soluble dans l'eau, rang dangereux II.
Comme il est hautement volatil et inflammable, le récipient de stockage doit être hermétiquement fermé et stocké dans un endroit bien ventilé.
Lors de la manipulation, prendre des précautions contre le feu.
Comme d’autres éthers, des peroxydes explosifs seront générés si le THF est exposé à l’oxygène ou à l’air.
C'est pour cette raison que le récipient doit être scellé avec de l'azote sec.
Le THF est irritant pour les membranes et la peau des yeux, du nez et de la gorge.
L’exposition à la vapeur pendant de longues périodes peut provoquer des symptômes d’intoxication aux solvants organiques tels que des nausées et des étourdissements.
Utiliser une ventilation adéquate pour éviter de fortes concentrations de vapeur.
Lors de l'utilisation ou de la manipulation, utilisez toujours un équipement de sécurité approprié tel que des gants et des lunettes de protection.
Le tétrahydrofurane est un éther organique, polaire, miscible à l'eau, cyclique et solvant aprotique à faible viscosité.
Disponible en différentes quantités, puretés et qualités de réactifs, il a des applications telles que l'utilisation dans la science des polymères et la chromatographie en phase inverse.
Le solvant tétrahydrofurane (THF) est un solvant inerte et polyvalent offrant un pouvoir solvant élevé pour de nombreuses substances organiques.
Il est utilisé comme réactif de départ dans de nombreuses synthèses.
application d'adhésifs
Solvant pour PVC, polyuréthane, polycarbonate, acétate, thermoplastiques pour colles/ciments.
Application
Le tétrahydrofurane a été utilisé comme solvant dans la formation de polymères diacétyliniques.
Le tétrahydrofurane peut être utilisé dans les procédés suivants :
Formation de butyrolactone (BTL) par la méthode d'oxydation verte.
Solution aqueuse de THF pour modifier la surface du polystyrène par processus de gonflement.
Comme solvant pour la dépolymérisation de la lignine pour isoler le monomère phénolique.
Revêtement de surface
En raison de la forte solubilité du chlorure de vinyle, même à un degré élevé de polymérisation, le THF est utilisé comme solvant pour les revêtements en cuir synthétique.
Adhésifs
Bénéficiant d'excellentes propriétés de solubilité et de diffusion, le THF est utilisé comme solvant pour les adhésifs vinyliques et époxy.
D'autres rejets de tétrahydrofurane dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur de matériaux à longue durée de vie et à faible taux de rejet (par exemple, les matériaux de construction et de bâtiment en métal, en bois et en plastique).
Le tétrahydrofurane peut être retrouvé dans des articles complexes, sans rejet prévu : piles et accumulateurs électriques.
Utilisations répandues par les professionnels
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, produits de lavage et de nettoyage, produits de traitement de surface des métaux, fluides de travail des métaux et carburants.
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les domaines suivants : l’impression et la reproduction sur supports enregistrés, les services de santé et la recherche et le développement scientifiques.
Le tétrahydrofurane est utilisé pour la fabrication de machines et de véhicules, de produits métalliques, de produits en plastique et de produits chimiques.
D'autres rejets de tétrahydrofurane dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur, l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à huile).
Formulation ou reconditionnement
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits pharmaceutiques, produits de revêtement, polymères et produits chimiques de laboratoire.
La libération de cette substance dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Utilisations dans l'industrie
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire, produits de revêtement, polymères, produits pharmaceutiques et fluides de travail des métaux.
Le tétrahydrofurane a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le tétrahydrofurane est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le tétrahydrofurane est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération de tétrahydrofurane dans l'environnement peut se produire lors de son utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, dans les substances présentes dans les systèmes fermés avec une libération minimale et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
