Hızlı Arama
Tetrahidrofuran veya oksolan, (CH2)4O formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bileşik heterosiklik bileşik, özellikle de halkalı eter olarak sınıflandırılır.
CAS Numarası: 109-99-9
AB Numarası: 203-726-8
IUPAC Adı: 1,4-Epoksibütan
Kimyasal Formül: C4H8O
Diğer isimler: TETRAHYDROFURAN, 109-99-9, Oksolan, Furan, tetrahidro-, Furanidin, Hidrofuran, Tetrametilen oksit, Oksasiklopentan, 1,4-Epoksibütan, Tetrahidrofuran, Tetraidrofurano, Tetrahidrofuran, Tetrahidrofuran, Siklotetrametilen oksit, THF, tetrahidro-furan, Bütan, 1,4-epoksi-, Siklotetrametilen, RCRA atık numarası U213, 24979-97-3, NCI-C60560, NSC 57858, Bütan .alfa., .delta.-oksit, Bütan alfa, delta-oksit, MFCD00005356, 3N8FZZ6PY4, DTXSID1021328, CHEBI:26911, NSC-57858, Tetrahidrofuran, susuz, Agrisynth THF, tetrahidrofuran, Tetrahidrofuraan [Felemenkçe], Tetraidrofurano [İtalyanca], Bütan, alfa, delta-oksit, Tetrahidrofuran [Fransızca], Tetrahidrofuran, Spektrofotometrik Sınıf, CCRIS 6276, HSDB 125, EINECS 203-726-8, UN2056, RCRA atık no. U213, Tetrahidrofuran (Stabilize), UNII-3N8FZZ6PY4, terahidrofuran, terahidrofuran, terahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, >=%99,0, tetra hidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, Bütan a,d-oksit, Bütan,4-epoksi-, Dynasolve 150, Tetrahidrofuran ACS, 1,4-epoksi-Bütan, c0019, tetrahidrofuran çözücü, THF (tetrahidrofuran), Tetrahidrofuran, %99, Tetrahidrofuran, Biyograde, WLN: T5OTJ, EC 203-726-8, TETRAHYDROFURAN [MI], Tetrahidrofuran Ultra LC-MS, Tetrahidrofuran, ACS reaktifi, Tetrahidrofuran, >=%99,5, TETRAHYDROFURAN [HSDB], TETRAHYDROFURAN [IARC], Tetrahidrofuran, pa, %99, CHEMBL276521, DTXCID501328, TETRAHYDROFURAN [USP-RS], Dietilen oksit 1,4-Epoksibütan, Tetrahidrofuran, UV, HPLC Sınıfı, NSC57858, Tetrahidrofuran, analitik standart, Tox21_201026, STL264218, AKOS000119982, UN 2056, HPLC için Tetrahidrofuran, >=%99,9, NCGC00090740-01, NCGC00090740-02, NCGC00258579-01, BP-30232, CAS-109-99-9, Tetrahidrofuran, susuz, inhibitörsüz, Tetrahidrofuran, purum, >=%99,0 (GC), 1ST001504, DB-038044, NS00009145, T0104, T0856, T2394, EN300-21322, Tetrahidrofuran, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, Tetrahidrofuran, Selectophore(TM), >=%99,5, Tetrahidrofuran [UN2056] [Yanıcı sıvı], BHT ile stabilize edilmiş HPLC sınıfı Tetrahidrofuran, JIS özel sınıfı, >=%99,5, Tetrahidrofuran, BHT ile stabilize edilmiş HPLC sınıfı, A802124, InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H, Q278332, Tetrahidrofuran, HPLC için, Stabilizatör içermez, Tetrahidrofuran, inhibitör içermez, arıtma sınıfı, Tetrahidrofuran, puriss. pa, >=%99,9 (GC), J-002358, Tetrahidrofuran, lüminesans için, >=%99,5 (GC), Tetrahidrofuran, inhibitörsüz, HPLC için, =%99,9, Tetrahidrofuran, susuz, >=%99,9, inhibitörsüz, Tetrahidrofuran, HPLC için, >=%99,9, inhibitörsüz, Tetrahidrofuran, inhibitörsüz, HPLC için, >=%99,9, Tetrahidrofuran, susuz stabilize, Maksimum su 20ppm, Tetrahidrofuran, susuz stabilize, Maksimum su 25ppm, Tetrahidrofuran, HPLC sınıfı, >=%99,9, inhibitörsüz, Tetrahidrofuran, UV olmayan, BHT ile stabilize edilmiş HPLC sınıfı, Tetrahidrofuran, biyoteknoloji. dereceli, >=%99,9, İnhibitörsüz, Tetrahidrofuran, amino asit analizi için, stabilizatörsüz, Tetrahidrofuran, pa, %99, 200-300 ppm BHT içerir, Tetrahidrofuran, HPLC, UV-IR, izokratik dereceli, stabilize edilmemiş, Tetrahidrofuran, susuz, inhibitörsüz, ZerO2(TM), >=%99,9, Tetrahidrofuran, AR, stabilizatör olarak 250 ppm BHT içerir, %99,5, Tetrahidrofuran, LR, stabilizatör olarak 250 ppm BHT içerir, >=%99, Tetrahidrofuran, spektrofotometrik dereceli, >=%99,5, inhibitörsüz, Tetrahidrofuran, ACS reaktifi, >=%99,0, inhibitör olarak 250 ppm BHT içerir, Tetrahidrofuran, susuz, >=%99,9, 250 içerir ppm BHT inhibitör olarak, Tetrahidrofuran, susuz, inhibitör olarak 250 ppm BHT içerir, >=%99.9, Tetrahidrofuran, susuz, stabilizatör olarak 250 ppm BHT içerir, >=%99.5, Tetrahidrofuran, UV HPLC spektroskopik, %99.8, 200-300 ppm BHT içerir, Tetrahidrofuran, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi, Tetrahidrofuran, ReagentPlus(R), >=%99.0, inhibitör olarak 250 ppm BHT içerir, FU1, Tetrahidrofuran, mutlak, moleküler elek üzerinde (H2O <=%0.005), stabilizatör olarak ~%0.025 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol, >=%99.5 (GC), Tetrahidrofuran, inhibitör olarak 250 ppm BHT içerir, puriss. pa, ACS reaktifi, Reag. Ph. Eur., >=%99,9, Tetrahidrofuran, Vetec(TM) reaktif sınıfı, susuz, inhibitör olarak 100 ppm BHT içerir, >=%99,8
Tetrahidrofuran, düşük viskoziteli, renksiz, suyla karışabilen organik bir sıvıdır.
Tetrahidrofuran esas olarak polimerlerin öncüsü olarak kullanılır.
Polar ve geniş bir sıvı aralığına sahip olan THF, çok yönlü bir çözücüdür.
Üretme
Yıllık yaklaşık 200.000 ton tetrahidrofuran üretilmektedir.
En yaygın kullanılan endüstriyel işlem, 1,4-bütandiolün asit katalizli dehidratasyonunu içerir. Ashland/ISP, bu kimyasal yolun en büyük üreticilerinden biridir.
Yöntem etanolden dietil eter üretimine benzemektedir.
Bütandiol, asetilenin formaldehitle kondansasyonu ve ardından hidrojenasyonu sonucu elde edilir.
DuPont, n-bütanı ham maleik anhidrite oksitleyerek ve ardından katalitik hidrojenasyon yaparak THF üretmek için bir süreç geliştirdi.
Üçüncü önemli endüstriyel yol, alil alkolün hidroformilasyonunu ve ardından 1,4-bütandiole hidrojenasyonunu içerir.
Diğer yöntemler
THF ayrıca furanın katalitik hidrojenasyonuyla da sentezlenebilir.
Bu, belirli şekerlerin asit katalizli sindirim yoluyla furfurala ve dekarbonilasyon yoluyla furana dönüştürülmesini sağlar, ancak bu yöntem yaygın olarak uygulanmaz.
THF'nin yenilenebilir kaynaklardan elde edilmesi mümkündür.
Uygulamalar
Polimerizasyon
Güçlü asitlerin varlığında THF, poli(tetrametilen eter) glikol (PTMEG) adı verilen doğrusal bir polimere dönüşür; bu polimer politetrametilen oksit (PTMO) olarak da bilinir:
n C4H8O → −(CH2CH2CH2CH2O)n−
Bu polimer öncelikle Spandex gibi elastomerik poliüretan lifleri yapmak için kullanılır.
Tetrahidrofuran Hakkında
Yararlı bilgiler
Tetrahidrofuran, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlı olup, yılda ≥ 100.000 ton miktarında Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
Tetrahidrofuran tüketiciler tarafından, ürünlerde, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyon veya yeniden paketlemede, endüstriyel tesislerde ve üretimde kullanılır.
Tüketici Kullanımları
Tetrahidrofuran aşağıdaki ürünlerde kullanılır: yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri, kaplama ürünleri, yıkama ve temizlik ürünleri, antifriz ürünleri, dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili, parmak boyaları ve yağlayıcılar ve gresler.
Tetrahidrofuranın çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve dış mekan kullanımı.
Üretim
Tetrahidrofuranın çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: maddenin imalatı ve karışımların formülasyonu.
Tetrahidrofuran, eterik bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür. Sudan daha az yoğundur. Parlama noktası 6°F. Buharlar havadan daha ağırdır.
Genel açıklama
Tetrahidrofuran (THF), biyoyakıt olarak potansiyel bir kullanıma sahip doymuş bir siklik eterdir. Yanma çalışmaları araştırılmıştır.
CO2-hidrat oluşumu için 1,3 dioksolan'dan daha iyi bir promotör olduğu bildirilmektedir.
THF, ters fazlı sıvı kromatografisi için mobil fazlarda bir bileşen olarak kullanılır. Metanol veya asetonitrilden daha büyük bir elüsyon gücüne sahiptir, ancak bu çözücülerden daha az yaygın olarak kullanılır.
THF, PLA plastikleri kullanılırken 3D baskıda çözücü olarak kullanılır.
Tetrahidrofuran, tıkanmış 3D yazıcı parçalarını temizlemek için ve ayrıca baskıları bitirirken ekstruder çizgilerini gidermek ve bitmiş ürüne parlaklık kazandırmak için kullanılabilir.
Son zamanlarda THF, lityum metal pillerde yardımcı çözücü olarak kullanılarak metal anotun stabilize edilmesine yardımcı olmaktadır.
Laboratuvar kullanımı
Laboratuvarlarda THF, suyla karışması sorun olmadığında popüler bir çözücüdür.
Tetrahidrofuran dietil eterden daha baziktir ve Li+, Mg2+ ve boranlarla daha güçlü kompleksler oluşturur.
Tetrahidrofuran, hidroborasyon reaksiyonları ve organolityum ve Grignard reaktifleri gibi organometalik bileşikler için popüler bir çözücüdür.
Bu nedenle, dietil eter bazı reaksiyonlar için (örneğin Grignard reaksiyonları) tercih edilen çözücü olmaya devam ederken, THF güçlü koordinasyonun istendiği ve bu tür eterli çözücülerin (tek başına, karışımlarda ve çeşitli sıcaklıklarda) kesin özelliklerinin modern kimyasal reaksiyonların ince ayarlanmasına izin verdiği birçok diğer reaksiyonda bu rolü üstlenir.
Ticari THF, hassas işlemler (örneğin organometalik bileşikler içeren işlemler) için uzaklaştırılması gereken önemli miktarda su içerir.
THF geleneksel olarak agresif bir kurutucudan damıtılarak kurutulmasına rağmen moleküler elekler daha üstündür.
Hidrojen sülfür ile reaksiyon
Katı bir asit katalizörün varlığında THF, hidrojen sülfürle reaksiyona girerek tetrahidrotiyofen verir.
Önlemler
THF nispeten toksik olmayan bir çözücüdür ve medyan öldürücü dozu (LD50) asetonunkine benzerdir.
Olağanüstü çözücü özelliği sayesinde cilde nüfuz ederek, cildin hızla kurumasına neden olur.
THF lateksi kolayca çözer ve bu nedenle nitril kauçuk eldivenlerle kullanılmalıdır.
Tetrahidrofuran son derece yanıcıdır.
Bir çözücü olarak
THF'nin diğer önemli uygulaması polivinil klorür (PVC) için endüstriyel çözücü olarak ve verniklerde kullanılmasıdır.
Tetrahidrofuran, dielektrik sabiti 7.6 olan aprotik bir çözücüdür.
Tetrahidrofuran orta derecede polar bir çözücüdür ve çok çeşitli polar ve nonpolar kimyasal bileşikleri çözebilir.
THF su ile karışabilir ve düşük sıcaklıklarda su ile katı klatrat hidrat yapıları oluşturabilir.
THF, yenilenebilir platform kimyasalları ve biyoyakıtların potansiyel öncüleri olarak şekerlerin üretimi için bitkisel lignoselülozik biyokütlenin sıvılaştırılması ve delignifikasyonuna yardımcı olmak amacıyla sulu çözeltide karışabilir bir yardımcı çözücü olarak araştırılmıştır.
Sulu THF, biyokütleden glikanların hidrolizini arttırır ve biyokütle lignininin çoğunu çözerek biyokütle ön işlemi için uygun bir çözücü haline getirir.
THF genellikle polimer biliminde kullanılır. Örneğin, jel geçirgenlik kromatografisi kullanılarak moleküler kütleleri belirlenmeden önce polimerleri çözmek için kullanılabilir.
THF PVC'yi de çözer ve bu nedenle PVC yapıştırıcılarının ana bileşenidir. Eski PVC çimentosunu sıvılaştırmak için kullanılabilir ve genellikle endüstriyel olarak metal parçaların yağını gidermek için kullanılır.
Tetrahidrofuran (THF), eterik veya aseton benzeri bir kokuya sahip, renksiz, uçucu bir sıvıdır ve su ve çoğu organik çözücüyle karışabilir.
Tetrahidrofuran son derece yanıcıdır ve termal olarak karbon monoksit ve karbondioksite ayrışabilir.
Uzun süre hava ile temas halinde ve antioksidan içermeyen bir ortamda saklanması THF'nin patlayıcı peroksitlere ayrışmasına neden olabilir.
Mol kütlesi: 72.107g
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: Eter benzeri
Yoğunluk: 20 °C'de 0,8876 g/cm3, sıvı
Erime noktası: -108,4 °C (-163,1 °F; 164,8 K)
Kaynama noktası: 66 °C (151 °F; 339 K)
Suda çözünürlük: Karışabilir
Buhar basıncı: 132 mmHg (20 °C)
Kırılma indeksi (nD): 1.4073 (20 °C)
Viskozite: 25 °C'de 0,48 cP
XLogP3: 0,5
Hidrojen Bağı Donör Sayısı:0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Genel açıklama
Tetrahidrofuran (THF), biyoyakıt olarak kullanılma potansiyeli olan doymuş bir halkalı eterdir.
Tetrahidrofuranların yanma çalışmaları araştırılmıştır.
Tetrahidrofuranın CO2-hidrat oluşumu için 1,3 dioksolan'dan daha iyi bir promotör olduğu yönünde raporlar bulunmaktadır.
Tetrahidrofuran ne için kullanılır?
Endüstri Kullanımları
Tetrahidrofuran, doğal ve sentetik reçineler, yüksek polimerler, yağ asitleri, kauçuk, polimer ve koruyucu kaplamalar, yapıştırıcılar, mürekkepler, tetrametil kurşun, PVC ve naylon ve adipik asit üretimi de dahil olmak üzere bir çözücü olarak birçok endüstriyel kullanıma sahiptir.
Tetrahidrofuran ayrıca, özellikle ilaç endüstrisinde, Grignard sentezi veya lityum alüminyum hidrit indirgemeleri gibi proseslerde reaksiyon ortamı olarak kullanılır.
Grignard sentezi örnekleri arasında bütirolakton ve süksinik asit bulunur.
Tetrahidrofuran ayrıca sentetik parfümlerin, ilaçların, motor yakıtlarının ve böcek ilaçlarının sentezinde Grignard reaktifi olarak kullanılır.
Tetrahidrofuran, poli(tetrametilen eter) glikol gibi polimerlerin öncüsü olduğundan değerli bir kimyasal ara maddedir.
Bu polimerin birincil kullanım alanı Spandex gibi elastomerik poliüretan liflerin üretimidir.
Tetrahidrofuran aynı zamanda doğal gaz endüstrisinde bir ara maddedir. Tetrahidrofuran bir doğal gaz koku maddesidir.
Diğer endüstriyel kullanımlar arasında ara ürünler, işleme yardımcıları ve plastikleştiriciler yer almaktadır.
Ticari Kullanımlar
Tetrahidrofuranın ticari kullanımları arasında yapıştırıcılar, boyalar, kaplamalar ve çözücüler yer almaktadır.
Başvuru
Diasetilin polimerlerinin oluşumunda çözücü olarak tetrahidrofuran kullanılmıştır.
Tam Kütle: 72.057514874
Monoizotopik Kütle: 72.057514874
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 9.2 Ų
Ağır Atom Sayısı: 5
Karmaşıklık: 22.8
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Yapıştırıcıların özellikleri/faydaları:
Alt tabakalara hızlı bir şekilde homojen bir şekilde nüfuz eder, yüksek uçucu özelliğe sahiptir, çözücüdür, jelleşmeyi en aza indirir ve bağlanma mukavemetine katkıda bulunur
kaplamalar ve mürekkep uygulamaları
manyetik kayıt ortamı - manyetize edilebilir oksit için çözücü olarak ve polyester ve selüloz asetat bantlar için reçine bağlayıcı olarak kullanılır
vinil kumaş ve levha kaplamaları - yüksek moleküllü PVC reçineleri için çözücü
PVC baskı mürekkepleri - mürekkeplerin yapışmasını artırmak için yardımcı çözücü olarak kullanılır
kaplamalar ve mürekkepler özellikleri/faydaları
homojen kaplama kalınlığı ve hızlı kuruma sağlar
yüksek katı madde ve pratik çalışma viskozitelerine sahip form çözümleri
iyi viskozite ve reoloji kontrolü sağlar, bulaşmayı azaltır
Tetrahidrofuran (THF, oksolan), laboratuvar organik sentezinde ve vernikler gibi endüstriyel ürünlerde kullanılan çok yönlü bir çözücüdür. Renksizdir ve suda karışabilir, kaynama noktası 66 ºC'dir. Son derece yanıcıdır ancak nispeten toksik değildir. Havada depolandığında patlayıcı peroksitler oluşturabilir, ancak bu, bütillenmiş hidroksitoluen (BHT) gibi bir inhibitör eklenerek önlenebilir.
1956 yılında Du Pont'tan WW Gilbert ve BW Howk, maleik anhidritin katalitik hidrojenasyonunun THF üretmesini patentlediler.
Du Pont daha sonra furanı THF'ye hidrojenlemek için bir proses patenti aldı. Günümüzde baskın THF üretim prosesi 1,4-bütandiolün asit katalizli dehidratasyonudur.
Bu işlemle ilgili 1975-2007 yılları arasında iki düzineden fazla ABD patenti verildi.
Tetrahidrofuran — CH2CH2CH2CH2O — çözücülüğü ve siklik eter yapısıyla bilinen siklik bir organik bileşiktir.
THF, Oksolan, Furan, Butilen oksit, Siklotetrametilen oksit, Dietilen oksit ve Tetra-metilen oksit olarak da bilinir.
THF, tipik olarak hem suyla karışabilen hem de düşük viskoziteli renksiz bir organik sıvıdır. Polar yapısı ve geniş sıvı aralığı nedeniyle THF, günümüz pazarındaki en kullanışlı organik çözücülerden biri olarak hizmet vermektedir.
Tetrahidrofuran (THF), 1,4-bütandiolün dehidratasyonuyla üretilir. Nötr, renksiz, uçucu bir sikloalifatik eterdir.
Çok polardır ve suyla karışabilir. Aprotik ve orta polariteli bir çözücü olarak tetrahidrofuran, birçok organik madde için mükemmel bir çözücüdür. Bu siklik eterin kimyasal formülü (CH2)4O'dur.
Tetrahidrofuran (THF) maruziyet sonucu oluşan bir kirleticidir ve insan biyolojik sıvılarında görülür.
Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) ve Uluslararası Uyum Konferansı, THF için izin verilen günlük maruziyet miktarlarının revize edilmesine yönelik tavsiyelerini duyurdu.
THF kolayca okside olur, bu da kararsızlığa ve sitotoksisiteye yol açabilir.
Renksiz, düşük viskoziteli, dietil etere benzer kokuya sahip bir sıvı olup en polar eterlerden biridir.
Tetrahidrofuran esas olarak mesleki toksikolojide dikkate alınır ve akut zehirlenme vakaları son derece nadirdir. THF genellikle birincil alkolleri sentezlemek için kullanılan hidroborasyonlar için kullanılır.
THF, oksijen atomunun Grignard reaktifinin magnezyum iyon bileşenine koordine olma yeteneği nedeniyle sıklıkla Grignard reaktifleri için bir çözücü olarak kullanılır (alkil- veya aril-magnezyum halojenürlerini içeren bir organometalik kimyasal reaksiyon).
THF genellikle polimer biliminde kullanılır. Örneğin, jel geçirgenlik kromatografisi kullanılarak moleküler kütlesi belirlenmeden önce kauçuğu çözmek için kullanılabilir. THF havada depolandığında peroksitler oluşturma eğilimindedir.
Tetrahidrofuran nasıl üretilir?
Reppe Süreci
Tetrahidrofuran, geleneksel olarak mısır kabuklarından elde edilen furfuralın üretimde hammadde olarak kullanıldığı Furfural prosesi kullanılarak üretilir.
Ancak bu yöntemin dezavantajı, arzın tarımsal koşullara bağlı olması ve dolayısıyla güvenilememesi nedeniyle tam sentetik Reppe sürecine geçilmesiydi.
Reppe prosesinde ilk adımda 1,4-bütandiol üreten hammaddeler olarak etin ve formaldehit kullanılır.
Daha sonra tetrahidrofuran, asidik iyon değişim reçinesinin varlığında 1,4-bütandiolün asit katalizli dehidratasyonu yoluyla elde edilebilir.
Bu, şu anda dünya çapında kullanılan başlıca çıkarma yöntemidir.
THF üretiminin ikinci önemli endüstriyel yöntemi, alil alkolün hidroformilasyonu ve ardından hidrojenasyonla 1,4-bütandiol elde edilmesidir.
n-bütanın oksidasyonu
Bir diğer yöntem ise %70-75 THF veren iki aşamalı bütadien klorlama işlemidir.
DuPont tarafından geliştirilen Tetrahidrofuran, n-bütanın oksitlenerek maleik anhidrit oluşturulmasını ve ardından paladyum katalizörü üzerinde katalitik hidrojenasyonu içerir.
Tetrahidrofuran nispeten basit bir işlemdir ve kimyasal üreticilerin ilgisini çekmektedir.
Furanın katalitik hidrojenasyonu
Tetrahidrofuran, furanın katalitik hidrojenasyonu yoluyla da üretilebilir veya sentezlenebilir.
Bu işlem, bazı şekerlerin furfurala sindirilerek THF'ye dönüştürülmesini içerir.
Bu yönteme alternatif olarak furanın nikel katalizörü ile katalitik hidrojenasyonu yöntemi de kullanılabilir.
Diğer yöntemler arasında furfuralın dekarboksilasyonu ve bütadienin oksidasyonu yer alır.
Dünya çapında yıllık tetrahidrofuran üretimi yaklaşık 200.000 ton olup, Çin ekonomisinin büyümeye devam etmesiyle birlikte tetrahidrofuran talebinin ve üretiminin artacağı tahmin edilmektedir.
Tetrahidrofuran, polimerlerin yanı sıra tarım, ilaç ve emtia kimyasallarının üretiminde de kullanılır.
Üretim faaliyetleri genellikle kapalı sistemlerde veya çalışanların çevreye maruz kalmasını ve çevreye salınımını sınırlayan mühendislik kontrolleri altında gerçekleşir.
THF aynı zamanda bir çözücü olarak da kullanılır (örneğin boru bağlantı parçaları) ve yeterli havalandırması olmayan kapalı alanlarda kullanıldığında daha önemli maruziyetlere neden olabilir.
THF doğal olarak kahve aromasında, unlanmış nohutta ve pişmiş tavukta bulunmasına rağmen, doğal maruziyetlerin önemli bir tehlike oluşturması beklenmiyor.
Kimyasal Özellikler
Tetrahidrofuran (THF), benzersiz bir dizi yararlı özelliği nedeniyle yaygın olarak tanınan bir endüstriyel çözücüdür.
DuPont THF, antioksidan olarak eklenen az miktarda (ağırlıkça % 0,025-0,040) bütillenmiş hidroksitoluen (BHT, 4-metil-2,6-di-tertbütil fenol) ile % 99,9'dan daha saftır.
Tetrahidrofuran bir sikloalifatik eterdir ve Los Angeles İlçesi Kural 66'nın (Güney Kaliforniya Hava Kirliliği Kontrol Bölgesi Kural 442'ye eşdeğer) k Bölümünde tanımlandığı gibi "fotokimyasal olarak reaktif" değildir.
THF'nin eterik bir kokusu vardır.
Koku Eşiği @ 3.8 (3M), 20-50ppm ve 31ppm olarak listelenmiştir.
Tetrahidrofuran aynı zamanda yaygın bir laboratuvar reaktifi ve besin maddeleri, ilaçlar ve böcek ilaçları gibi tüketici ve endüstriyel ürünlerin kimyasal sentezlerinde bir ara maddedir.
Fiziksel özellikler
Tetrahidrofuran, berrak, renksiz, güçlü eter benzeri bir kokuya sahip bir sıvıdır.
Koku eşiği konsantrasyonu 2 ppm'dir.
Tetrahidrofuran son derece yanıcıdır. Tetrahidrofuranın güçlü oksitleyici maddelerle teması patlamalara neden olabilir.
Tetrahidrofuran katyonik başlatıcıların varlığında polimerleşebilir.
Lityum-alüminyum hidritle, diğer lityum-alüminyum alaşımlarıyla veya sodyum veya potasyum hidroksitle temas tehlikeli olabilir.
Kullanımlar
Bütilen oksit, fümigant olarak ve diğer bileşiklerle karıştırılarak kullanılır.
Tetrahidrofuran, yakıtın renk ve çamur oluşumu açısından stabilize edilmesinde kullanılır.
Kullanımlar
Tetrahidrofuran reçineler, viniller ve yüksek polimerler için çözücü olarak; organometalik ve metal hidrit reaksiyonlarında Grignard reaksiyon ortamı olarak; süksinik asit ve bütirolakton sentezinde kullanılır.
Kullanımlar
Yüksek polimerler, özellikle polivinil klorür için çözücü.
Grignard ve metal hidrit reaksiyonlarında reaksiyon ortamı olarak.
Butirolakton, süksinik asit, 1,4-bütandiol diasetat sentezinde.
Histolojik tekniklerde çözücü.
Kalıntı miktarı filmin %1,5'ini geçmiyorsa, Federal Gıda, İlaç ve Kozmetik Yasası kapsamında gıdaların paketlenmesi, taşınması veya depolanması için kullanılan maddelerin imalatında kullanılabilir: Fed. Regist. 27, 3919.
Kullanımlar
Tetrahidrofuran, esas olarak (%80) elastomerik elyafların (örneğin spandeks) yanı sıra poliüretan ve polyester elastomerlerin (örneğin suni deri, kaykay tekerlekleri) üretiminde kullanılan temel polimer olan politetrametilen eter glikolü üretmek için kullanılır.
Geriye kalan kısmı (%20) ise solvent uygulamalarında (örneğin boru yapıştırıcıları, yapıştırıcılar, baskı mürekkepleri ve manyetik bant) ve kimyasal ve farmasötik sentezlerde reaksiyon solventi olarak kullanılmaktadır.
Tanım
ChEBI: Her bir metil grubundan bir hidrojenin bir oksijenle yer değiştirdiği bütan bazlı bir halkasal eter.
Genel Açıklama
Berrak, renksiz, uçucu bir kokuya sahip sıvı.
Sudan daha az yoğun.
Parlama noktası 6°F.
Buharlar havadan daha ağırdır.
Hava ve Su Reaksiyonları
Çok yanıcıdır.
Havada kolayca oksitlenerek kendiliğinden patlayabilen kararsız peroksitler oluşturur.
Suda çözünür.
Reaktivite Profili
Tetrahidrofuran oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girerek yangın ve patlamalara neden olur.
Havada peroksidasyona maruz kalır.
Peroksitler veya ürünleri lityum alüminyum hidrit ile ekzotermik reaksiyona girerler.
Bu nedenle lityum alüminyum hidrürün çözücü olarak kullanılması yangınlara yol açmıştır.
Peroksit içeren saf olmayan Tetrahidrofuran'ın potasyum hidroksit veya sodyum hidroksit kullanılarak kurutulması patlamalara yol açmıştır.
Sodyum ve alüminyumdan Tetrahidrofuran ortamında sodyum alüminyum hidrit hazırlanması sırasında şiddetli bir patlama meydana geldi.
THF, 2-aminofenol ile patlayıcı ürünler oluşturur.
Kurşun-halojenürlü perovskit malzemenin ardışık biriktirme yönteminde, PbI2 tabaka morfolojisi ve kalan PbI2, perovskit güneş hücresinin güç dönüşüm verimliliğini (PCE) arttırmada önemli bir rol oynamaktadır.
Ancak nem seviyeleri PbI2 ve perovskit film morfolojisini etkileyerek, yüzeyde ve malzemenin büyük kısmında kusurlu bölgeler ve rekombinasyon merkezleri oluşmasına neden olur ve bu da cihazın genel performansını ve kararlılığını engeller.
Bu sorunu çözmek için, PbI2 ince filmlerinin kalitesini iyileştirmek ve yüksek nemli ortamlarda suyun PbI2 ile doğrudan etkileşimini önlemek amacıyla PbI2-dimetilformamid (DMF) öncül çözeltisine tetrahidrofuran (THF) katkı maddesinin eklenmesinin önerildiği bildirilmektedir.
O-donör THF, PbI2 ile etkileşime girerek, katkı maddesi içermeyen PbI2 tabakasına kıyasla homojen, yoğun ve iğne deliği içermeyen bir tabaka oluşturur.
Deliksiz PbI2 tabakasından elde edilen perovskit tabakası kompakt olup, bu sayede kusurların/tuzakların önemli ölçüde azalması sağlanmaktadır.
Cihaz, yaklaşık %50 nemli bir atmosferde modifiye perovskit kullanılarak üretilmiş olup, yüksek tekrarlanabilirlikle %15 verimlilik elde edilmiştir.
Ayrıca, THF ile modifiye edilmiş kapsüllenmemiş perovskit cihaz, 20 gün boyunca %50 bağıl neme maruz kaldıktan sonra %80 PCE'yi koruyor.
Büyük ölçekli üretim için uygun, yüksek nemli atmosferde tekrarlanabilir verimliliğe sahip perovskit güneş hücreleri üretme stratejisi gösterilmektedir.
Tetrahidrofuran (THF), plastik üretiminde çözücü olarak ticari uygulamaya sahip çok yönlü bir kimyasaldır ve 1,4-bütandiol (BDO) ve γ-bütirolakton (GBL) ile yakından ilişkilidir.
THF polimerleri (PolyTHF ve PTMEG) de önemli ticari ürünler olduğundan, bu ürünlerin uygulamalarına yönelik daha fazla araştırma, özellikle bu yardımcı çözücü stratejisinde furfuraldan THF üretim potansiyeli açısından büyük ilgi görecektir.
THF mükemmel çözücü özelliklerini, halkasındaki polar oksijene ve dört metilen grubunun dağıtıcı karakterine borçludur.
Su ile ikili karışımda THF'nin dağıtıcı özelliği, sulu fazdaki THF içeriğinin artmasıyla artar.
THF aynı zamanda furfural ve 5-hidroksimetilfurfural (HMF) için mükemmel bir ekstraksiyon çözücüsüdür ve bu aldehitlere olan afinitesi, tek fazlı sistemimizde bunların verimlerini artırma yeteneğinde önemli bir rol oynayabilir.
THF ayrıca organosolv veya iyonik sıvı ön işlem stratejilerinden elde edilen lignin ürünlerini çözmek için kullanılabilir veya tek fazlı prosesimizde olduğu gibi doğrudan ham biyokütleyi fraksiyonlamak için kullanılabilir.
Furfural tipik olarak C5 şekerlerinin (arabinoz ve ksiloz) asit katalizli dehidratasyonuyla sentezlenirken, levulinik asit (LA) C529 veya C6 şekerlerinden (glikoz, galaktoz ve mannoz) türetilebilir.
Bu tür dehidratasyon reaksiyonlarını katalize etmek için genellikle HCl ve H2SO4 gibi suda çözünen Brønsted asitleri kullanılır, ancak homojen ve heterojen katı asit katalizörleri de başarıyla uygulanmıştır.
Bu makalede furfural, furan bazlı kimyasalların tek doğal öncüllerinden biri olarak hedeflenmektedir.
Ancak, ksilan açısından zengin lignoselülozik kalıntılardan elde edilen Tetrahidrofuranların düşük ticari verimleri (~teorik verimin %50'si) Tetrahidrofuranların ekonomik potansiyelini engellemektedir ve onu yakıt öncüsü olarak ekonomik olarak uygulanabilir kılmak için yeni yaklaşımlara ihtiyaç duyulmaktadır.
HMF, heksozların asit katalizli dehidratasyonundan üretilebilen önemli bir platform kimyasalıdır.
HMF, LA ve formik asitin (FA)1 23'ün eşmolar miktarlarını oluşturmak üzere kolayca hidrolize olacaktır.
Yeşil Kimya için Elektronik Destekleyici Malzeme (ESI) Bu dergi © The Royal Society of Chemistry 2013 güçlü bir asittir.
LA sulu ortamda HMF'den daha kararlı olduğundan,1 1 LA'nın sülfürik asitle yapılan tek fazlı reaksiyonlarda daha yüksek nihai verimleri gözlendi.
40 dakikalık reaksiyonlardan sonra oda sıcaklığındaki sıvı yoğunlukları (21 °C'de 1:1 THF ile 0,989 kg L-1 3 ve THF olmadan 1,015 kg L-1 4), maksimum furfural veriminde %3'lük bir farka neden oldu.
Tablo 1'deki hem çözücü hem de çözücü olmayan reaksiyonlar için en yüksek furfural verimi, en yüksek LA veriminden (120 dakika) çok daha kısa sürede (40 dakika) elde edildi.
Hemiselülozun daha asit dayanımlı amorf yapısı nedeniyle, hemiselülozdan ksilanın hidroliz hızı, kristalin selülozdan glukana göre çok daha fazla olmuştur.
THF oranının 3:1'e (yoğunluk: 0,935 kg L-1 9 ) çıkarılmasıyla, önemli furfural kayıpları olmadan biyokütlenin çözünürlüğünün artmasıyla furfural, HMF ve LA'nın ortak üretim verimleri iyileştirildi.
Film Oyunculuğu
THF, vinil klorür ısıyla daralan film ve kurutucu olarak kullanılır.
Baskı Mürekkepleri
THF baskı mürekkepleri için uygundur, çünkü az çözünen inorganik bileşikleri çözebilir ve buharlaşması hızlıdır.
Diğer Kullanımlar
THF, fotosensitif reçineler gibi özel reçineler için yaygın olarak bir çözücü olarak kullanılır, çünkü oda sıcaklığında bile çeşitli reçineleri çözebilir ve su ve çoğu organik çözücüyle karışabilir. Ayrıca, Grignard ve Wittig reaksiyonları için bir çözücü olarak kullanılır. Ayrıca farmasötik ve tarımsal üretimde, reaksiyon ve saflaştırma için bir çözücü olarak kullanılır.
THF (Tetrahidrofuran), nispeten düşük kaynama noktasına ve mükemmel çözücülüğe sahip kararlı bir bileşiktir.
Tetrahidrofuran, çeşitli maddelerin çözünmesi ve reaksiyona sokulması için yaygın olarak kullanılır.
Ayrıca poli(tetrametilen eter) glikol (PTMG) vb. sentezlerinde başlangıç malzemesi olarak kullanılır.
Depolama ve Taşıma
THF, Japonya İtfaiye Hizmetleri Yasası uyarınca tehlikeli madde, Sınıf 4, Petrol No.1, suda çözünür, Tehlikeli Sınıf II olarak sınıflandırılmıştır.
Çok uçucu ve yanıcı bir madde olduğundan, saklama kabının ağzı sıkıca kapatılmalı ve iyi havalandırılan bir yerde saklanmalıdır.
Elleçleme sırasında yangına karşı tedbir alın.
Diğer eterler gibi THF de oksijene veya havaya maruz kaldığında patlayıcı peroksitler oluşacaktır.
Bu nedenle kabın kuru azotla kapatılması gerekir.
THF göz, burun ve boğaz zarlarını ve derisini tahriş eder.
Uzun süre buhara maruz kalmak, mide bulantısı ve baş dönmesi gibi organik çözücü zehirlenmesi belirtilerine yol açabilir.
Yüksek buhar konsantrasyonlarını önlemek için yeterli havalandırma kullanın.
Kullanırken veya taşırken daima koruyucu eldiven ve gözlük gibi uygun güvenlik ekipmanlarını kullanın.
Tetrahidrofuran, düşük viskoziteli, organik, polar, suyla karışabilen, halkalı eter ve aprotik bir çözücüdür.
Çeşitli miktarlarda, saflıkta ve reaktif derecelerinde mevcuttur, polimer bilimi ve ters faz kromatografisi gibi alanlarda kullanım alanları vardır.
Tetrahidrofuran (THF) çözücüsü, çok sayıda organik madde için yüksek çözme gücü sunan inert, çok yönlü bir çözücüdür.
Birçok sentezde başlangıç reaktifi olarak kullanılır.
yapıştırıcı uygulaması
PVC, poliüretan, polikarbonat, asetat, termoplastik yapıştırıcılar/çimentolar için solvent.
Başvuru
Diasetilin polimerlerinin oluşumunda çözücü olarak tetrahidrofuran kullanılmıştır.
Tetrahidrofuran aşağıdaki proseslerde kullanılabilir:
Yeşil oksidasyon yöntemi ile bütirolakton (BTL) oluşumu.
Polistiren yüzeyini şişirme işlemiyle modifiye etmek için sulu THF çözeltisi.
Fenolik monomeri izole etmek için lignin depolimerizasyonunda çözücü olarak.
Yüzey Kaplama
Vinil klorürün yüksek polimerizasyon derecesinde bile güçlü çözünürlüğü nedeniyle THF, sentetik deri kaplamalarında çözücü olarak kullanılır.
Yapıştırıcılar
Mükemmel çözünürlük ve difüzyon özelliklerinden yararlanan THF, vinil ve epoksi yapıştırıcılarda çözücü olarak kullanılır.
Tetrahidrofuranın çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örneğin metal, ahşap ve plastik inşaat ve yapı malzemeleri) dış mekan kullanımı.
Tetrahidrofuran, salınımı amaçlanmayan karmaşık maddelerde bulunabilir: elektrik pilleri ve akümülatörleri.
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın olarak kullanılır
Tetrahidrofuran şu ürünlerde kullanılır: kaplama ürünleri, laboratuvar kimyasalları, yıkama ve temizlik ürünleri, metal yüzey işleme ürünleri, metal işleme sıvıları ve yakıtlar.
Tetrahidrofuran şu alanlarda kullanılır: baskı ve kayıtlı medya çoğaltımı, sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme.
Tetrahidrofuran; makine ve taşıtların, işlenmiş metal ürünlerin, plastik ürünlerin ve kimyasalların üretiminde kullanılır.
Tetrahidrofuranın çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: dış mekan kullanımı, iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve minimum salınımın olduğu kapalı sistemlerde iç mekan kullanımı (örneğin buzdolaplarındaki soğutma sıvıları, yağ bazlı elektrikli ısıtıcılar).
Formülasyon veya yeniden paketleme
Tetrahidrofuran şu ürünlerde kullanılır: yıkama ve temizlik ürünleri, ilaçlar, kaplama ürünleri, polimerler ve laboratuvar kimyasalları.
Bu maddenin çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: karışımların formülasyonu ve malzemelerin formülasyonu.
Sanayide kullanımlar
Tetrahidrofuran şu ürünlerde kullanılır: yıkama ve temizlik ürünleri, laboratuvar kimyasalları, kaplama ürünleri, polimerler, ilaçlar ve metal işleme sıvıları.
Tetrahidrofuranın endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin üretiminde (ara ürünlerin kullanımı) ortaya çıkar.
Tetrahidrofuran aşağıdaki alanlarda kullanılır: karışımların formülasyonu ve/veya yeniden ambalajlanması.
Tetrahidrofuran şu maddelerin üretiminde kullanılır: kimyasallar.
Tetrahidrofuranın çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, minimum salınımlı kapalı sistemlerdeki maddelerde ve başka bir maddenin daha ileri üretiminde ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı).
