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L'alcool tétrahydrofurylique est un composé organique qui se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune clair avec une odeur douce et agréable, et il appartient à la classe des alcools primaires.
La formule chimique des alcools tétrahydrofuryliques est C₅H₁₀O₂, et il est structurellement dérivé de l'alcool furfurylique en hydrogénant le cycle furane en un cycle tétrahydrofurane, ce qui le rend plus stable et moins réactif dans certaines conditions.
L'alcool tétrahydrofurylique est un solvant à base de biomasse produit par hydrogénation catalytique de l'alcool furfurylique.
Numéro CAS : 97-99-4
Formule moléculaire : C5H10O2
Poids moléculaire : 102,13
Numéro EINECS : 202-625-6
Synonymes : ALCOOL TÉTRAHYDROFURYLIQUE, 97-99-4, Tétrahydro-2-furanméthanol, 2-Furanméthanol, tétrahydro-, Tétrahydro-2-furanylméthanol, QO Thfa, Alcool furfurylique, tétrahydro-, Tétrahydro-2-furancarbinol, Tétrahydrofuryl carbinol, Alcool tétrahydro-2-furfurylique, Tétrahydrofurylalkohol, Tétrahydro-2-furylméthanol, 2-(Hydroxyméthyl)tétrahydrofurane, tétrahydrofurane-2-ylméthanol, Tétrahydrofurylalkohol, FEMA n° 3056, NSC 15434, Tetrahydrofurylalkohol [tchèque], CCRIS 2923, DTXSID1029128, HSDB 5314, Tetrahydrofurfurylalkohol [Tchèque], EINECS 202-625-6, BRN 0102723, AI3-00104, XD95821VF9, NSC-15434, DTXCID909128, CHEBI :137944, EC 202-625-6, ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE [MI], ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE [FCC], ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE [FHFI], ALCOOL TÉTRAHYDROFURYLIQUE [HSDB], TÉTRAHYDROFURYLALKOHOL (TCHÈQUE), Tetrahydro2furancarbinol, Tetrahydro2furanmethanol, Tetrahydro2furylmethanol, 2-Hydroxymethyl oxolane, Tetrahydro2furanylmethanol, 2Furanmethanol, tétrahydro, alcool tétrahydro2furylique, alcool furfurylique, tétrahydro, 2(Hydroxyméthyl)tétrahydrofurane, Alcool furfurylique, tétrahydro-(8CI), ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE [INCI], ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE, (+-)-, 202-625-6, (Tétrahydrofuran-2-yl)méthanol, oxolan-2-ylméthanol, THFA, alcool tétrahydrofurylique, Tétrahydrofurylméthanol, Oxolan-2-méthanol, MFCD00005372, 2-hydroxyméthyl-tétrahydrofurane alcool, .alpha.-Alcool tétrahydrofurylique, oxolan-2-ylméthane-1-ol, 93842-55-8, TÉTRAHYDROFURYLALCOHOL, CAS-97-99-4, (oxolan-2-yl)methanol, Furanmethanol, tétrahydro-, UNII-XD95821VF9, MFCD03093085, MFCD04972320, [(2R)-tétrahydrofurane-2-yl]méthanol, Thfa (van), tétrahydrofuranméthanol, tétrahydrofurane-méthanol, tétrahydrofurane--méthanol, tétrahydrofurane - méthanol, tétrahydrofurane-2-méthanol, WLN : T5OTJ B1Q, 2-tétrahydrofuranyl-méthanol, SCHEMBL4208, Qo tétrahydrofurfuryl alcool, (tétrahydro-2furanyl)méthanol, 2-hydroxyméthyltétrahydrofurane, tétrahydro-furane-2-ylméthanol, SCHEMBL153331, SCHEMBL352112, 2-hydroxyméthyl tétrahydrofuryane, alcool alpha-tétrahydrofurfurylique, SCHEMBL1680047, SCHEMBL3500437, SCHEMBL5271350, SCHEMBL8363532, SCHEMBL8640777, Alcool tétrahydrofurfurylique, 8CI, CHEMBL2287521, rac-tétrahydrofurane-2-ylméthanol, SCHEMBL23832318, (RS)-tétrahydrofurane-2-méthanol, FEMA 3056, Alcool tétrahydrofurfurylique, 98 %, Alcool tétrahydrofurfurylique, 99 %, (tétrahydro-furane-2-yl)-méthanol, Tétrahydro-2-furanméthanol ; THFA, (R)-(-)-Tétrahydrofurfurylalcohol, rac-2-hydroxyméthyl-tétrahydrofurane, NSC15434, Alcool tétrahydrofurfurylique, >=98 %, Tox21_201324, Tox21_303393, SBB058567, STL280495, AKOS000118902, AKOS016352940, CS-W004058, FT14753, SB44757, SB44818, NCGC00249026-01, NCGC00257256-01, NCGC00258876-01, SY106537, SY227666, DB-016193, NS00001853, ST51028404, T0106, ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE, (+/-)-, EN300-19349, Alcool tétrahydrofurylique, étalon analytique, D77646, Q2406741, F0001-0790, ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE FCC ; tétrahydro-2-furylméthanol tétrahydrofurfuryl alcool ; alcool tétrahydrofurfruylique ; 2-hydroxyméthyloxolane ; 2-oxolaneméthanol ; Oxolane-2-méthanol ; Tétrahydrofurane-2-méthanol ; Tétrahydrofurfuryl a
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un liquide hygroscopique incolore à jaune clair qui a une odeur faible, chaude, huileuse et caramélique avec une saveur de café et de noix à de très faibles niveaux (0,03 à 1 ppm).
Miscible avec l'eau, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le chloroforme et le benzène, insoluble dans les hydrocarbures de paraffine.
L'alcool tétrahydrofurfurylique a une longue histoire d'utilisation en tant que solvant très polyvalent et de haute pureté.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est utilisé dans les formulations agrochimiques, les produits de nettoyage, les fluides pour le travail des métaux et les formulations de revêtements et de décapants.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est biodégradable et soluble dans l'eau, a une faible pression de vapeur et possède d'excellentes propriétés solubles.
Il est également utilisé comme intermédiaire chimique dans les applications industrielles et pharmaceutiques.
L'alcool tétrahydrofurylique est un composé organique de formule HOCH2C4H7O.
En termes de structure, il est constitué d'un cycle tétrahydrofurane substitué en position 2 par un groupe hydroxyméthyle.
C'est un liquide incolore qui est utilisé comme solvant de spécialité et intermédiaire synthétique, par exemple pour le 3,4-dihydropyrane.
L'alcool tétrahydrofurylique est préparé par hydrogénation du furfural.
C'est un précurseur du 1,5-pentanediol.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est couramment utilisé comme solvant en raison de son bon pouvoir solvant, de sa faible volatilité et de sa compatibilité avec l'eau et une large gamme de composés organiques.
Cela le rend particulièrement utile dans des applications telles que les revêtements, les résines, les encres, les agents de nettoyage et les formulations agrochimiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques, plastifiants et produits chimiques fins, grâce à son groupe hydroxyle qui peut participer à d'autres réactions chimiques.
L'un des avantages notables de l'alcool tétrahydrofurfurylique est qu'il est biodégradable et peut être dérivé de ressources renouvelables telles que les déchets agricoles (par exemple, les épis de maïs), ce qui en fait un choix respectueux de l'environnement en matière de chimie verte et de processus de fabrication durables.
En raison de ses propriétés chimiques et de sa toxicité relativement faible par rapport à certains autres solvants, l'alcool tétrahydrofurfurylique est souvent considéré comme une alternative plus sûre dans les environnements industriels et de laboratoire, bien qu'une manipulation appropriée soit toujours essentielle.
L'alcool tétrahydrofurylique est un composé organique qui appartient à la famille des dérivés du furane, spécifiquement dérivé de l'alcool furfurylique par hydrogénation, qui sature le cycle furane et le convertit en un cycle tétrahydrofurane plus stable chimiquement.
Sa structure moléculaire contient un cycle à cinq chaînons avec quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène, et il a un groupe hydroxyméthyle (-CH₂OH) attaché au deuxième carbone du cycle, ce qui lui donne le nom chimique de 2-(hydroxyméthyl)tétrahydrofurane.
L'alcool tétrahydrofurylique est considéré comme ayant une faible toxicité aiguë, mais peut tout de même causer une irritation de la peau, des yeux ou des voies respiratoires s'il n'est pas manipulé correctement.
Bien qu'il ne soit pas classé comme cancérogène ou mutagène, il doit être utilisé avec un équipement de protection et une ventilation appropriés, en particulier dans les environnements industriels.
Il est facilement biodégradable dans l'environnement, ce qui en fait une alternative plus durable et moins nocive aux solvants traditionnels à base de pétrole comme le toluène ou le xylène.
Point de fusion : -80 °C (lit.)
Point d'ébullition : 178 °C (lit.)
Densité : 1,054 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,52 (vs air)
Pression de vapeur : 2,3 mm Hg (39 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1.452 (lit.)
Référence : 3056 | ALCOOL TÉTRAHYDROFURYLIQUE
Point d'éclair : 183 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : acétone : miscible (lit.)
Forme : Liquide
pKa : 14,44±0,10 (prédit)
Couleur : Clair
Odeur : à 100.00 %. légumes chou-fleur pâle chaud gras caramel
Type d'odeur : végétal
Source biologique : synthétique
Limite d'explosivité : 1,5–9,7 % (V)
Solubilité dans l'eau : soluble
Sensible : Hygroscopique
Numéro Merck : 14 9213
Numéro JECFA : 1443
BRN : 102723
Constante diélectrique : 13,48
InChIKey : BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,14 à 24,7 °C
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un alcool primaire qui est le méthanol dans lequel l'un des hydrogènes du groupe méthyle a été remplacé par un groupe tétrahydrofurane-2-yl.
Il a un rôle de solvant protique.
L'alcool tétrahydrofurylique est un alcool primaire et un membre des oxolanes.
Avec la formule moléculaire C₅H₁₀O₂ et un poids moléculaire d'environ 102,13 g/mol, l'alcool tétrahydrofurfurylique est un liquide clair et visqueux qui est miscible avec l'eau et de nombreux solvants organiques.
Ce haut niveau de solubilité et sa pression de vapeur relativement faible en font un solvant polyvalent pour de nombreux processus industriels, y compris les formulations de revêtement, les adhésifs et les produits de nettoyage, en particulier lorsqu'un solvant à faible odeur et à faible toxicité est préféré.
Industriellement, l'alcool tétrahydrofurylique est produit par hydrogénation catalytique de l'alcool furfurylique, qui est lui-même obtenu à partir de furfural, un produit chimique qui peut être extrait de résidus agricoles tels que les épis de maïs, les coques d'avoine et la bagasse de canne à sucre.
Cette origine à partir de matières premières issues de la biomasse signifie que l'alcool tétrahydrofurfurylique est considéré comme faisant partie de l'industrie chimique biosourcée, et il s'aligne sur les efforts mondiaux visant à remplacer les solvants dérivés du pétrole par des alternatives plus durables et respectueuses de l'environnement.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est largement utilisé dans l'industrie des peintures et des revêtements en tant que diluant réactif et solvant, où il aide à contrôler la viscosité et à améliorer les performances et les caractéristiques de séchage du produit fini.
On le trouve également dans les agents de nettoyage des métaux, les cirages pour sols et les dégraissants, où ses propriétés solvantes lui permettent de décomposer efficacement les huiles, les graisses et les résidus.
Dans les secteurs pharmaceutique et agrochimique, il sert d'intermédiaire dans la synthèse de composés actifs, car son groupe alcool est réactif et peut être facilement modifié par des réactions d'estérification, d'éthérification ou d'oxydation.
Dans la recherche en laboratoire et la fabrication de produits chimiques, l'alcool tétrahydrofurylique est souvent choisi pour les réactions nécessitant un solvant polaire protique plus stable que l'alcool furfurylique, en particulier dans des conditions acides ou oxydatives.
Son odeur douce et sa toxicité relativement faible contribuent à son utilisation croissante dans les applications de chimie verte, où des alternatives plus sûres aux solvants organiques volatils sont nécessaires.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est produit par réduction catalytique du furfural avec Raney-Ni ; également par hydrogénation destructrice de la lignine.
Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau.
Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions.
Exemple : Une explosion se produira si le diméthylbenzylcarbinol est ajouté à 90 % de peroxyde d'hydrogène, puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré.
Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs.
Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70 %.
Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs.
Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools, soit dans une solution aqueuse, soit dans des solutions mixtes aqueuses-tétrachlorures de carbone.
Le chlore et les alcools donneraient également des hypochlorites d'alkyle.
Ils se décomposent dans le froid et explosent lorsqu'ils sont exposés au soleil ou à la chaleur.
Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires.
Les réactions catalysées par une base des isocyanates avec les alcools doivent être effectuées dans des solvants inertes. De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive.
L'alcool tétrahydrofurfurylique subit une hydrogénolyse chimiosélective catalysée par Rh/SiO2 modifié avec des espèces ReOx pour produire du 1,5-pentanediol.
L'alcool tétrahydrofurfurylique subit une réaction d'addition de type Michael médiée par le lanthane avec du maléate pour former de l'acide alkoxybutanedioïque.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un solvant biodégradable à faible coût dérivé des épis de maïs, principalement utilisé comme diluant réactif pour les résines époxy et constitue un bon solvant pour de nombreux traitements et catalyseurs utilisés dans les formulations époxy.
Utilisations de l'alcool tétrahydrofurfurylique :
L'alcool tétrahydrofurfurylique est largement utilisé dans diverses industries en tant que solvant miscible à l'eau de haute pureté et en tant qu'intermédiaire chimique.
Il a été utilisé comme solvant pour les résines vinyliques ; colorants pour le cuir ; caoutchouc chloré ; esters de cellulose ; adoucissant à base de solvant pour nylon ; huiles végétales ; agent de couplage ; synthèse organique.
L'alcool tétrahydrofurfurylique a été utilisé comme solvant d'appariement de l'indice de réfraction pour assurer la suspension en sphère dure des particules de silice pour les mesures rhéologiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est utilisé comme solvant protique polaire dans les réactions chimiques où la présence d'un groupe alcool augmente la réactivité ou sert de milieu pour les transformations catalytiques, en particulier celles impliquant des systèmes organométalliques ou catalysés par un acide.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est généralement considéré comme un solvant « vert » dans les applications industrielles.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un solvant biodégradable à faible coût, principalement utilisé comme diluant réactif pour les résines époxy et constitue un bon solvant pour de nombreux traitements et catalyseurs utilisés dans les formulations époxy.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est également utilisé dans les applications suivantes :
L'alcool tétrahydrofurfurylique subit une hydrogénolyse chimiosélective catalysée par Rh/SiO2 modifié avec des espèces ReOx pour produire du 1,5-pentanediol.
Il subit une réaction d'addition de type Michael médiée par le lanthane avec du maléate pour former de l'acide alkoxybutanedioïque.
L'alcool tétrahydrofurfurylique a été utilisé comme solvant d'appariement de l'indice de réfraction pour assurer la suspension en sphère dure des particules de silice pour les mesures rhéologiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique peut être utilisé comme étalon de référence analytique pour la quantification de l'analyte chez le rat et l'arôme de fumée de balle de riz à l'aide de techniques de chromatographie.
L'alcool tétrahydrofurfurylique trouve des applications dans l'industrie des solvants en tant que solvant sans danger pour l'environnement, biodégradable et miscible à l'eau pour les formulations agrochimiques, les produits de nettoyage, les décapants de peinture et l'industrie électronique.
En tant qu'intermédiaire chimique, il s'agit d'une matière première pour produire des éthers et des esters THFA qui peuvent être utilisés dans de multiples applications telles que les adhésifs et les applications pharmaceutiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est souvent utilisé dans les formulations de résine époxy dans le composant époxy ou le durcisseur d'amine, ainsi que dans d'autres applications générales de résine.
L'une des principales utilisations de l'alcool tétrahydrofurfurylique est comme solvant dans les industries des peintures, des revêtements et des encres, où il aide à dissoudre les résines, les pigments et autres ingrédients de formulation, assurant une consistance uniforme et des propriétés d'application améliorées ; Son taux d'évaporation lent augmente également le temps ouvert et empêche le séchage prématuré pendant le traitement ou l'application.
Dans le secteur du nettoyage et du dégraissage, l'alcool tétrahydrofurylique est utilisé dans les formulations des nettoyants industriels et ménagers en raison de son fort pouvoir solvant, en particulier contre les huiles, les cires, les graisses et les résidus, ce qui le rend adapté au nettoyage des pièces métalliques, des machines, de l'électronique et des surfaces délicates qui nécessitent un solvant biodégradable à faible odeur.
L'alcool tétrahydrofurfurylique sert d'intermédiaire réactif dans la synthèse chimique des produits pharmaceutiques, agrochimiques et de la chimie fine, où son groupe hydroxyméthyle lui permet de participer aux réactions d'estérification, d'oxydation et d'éthérification ; Cette fonctionnalité le rend précieux pour la production d'ingrédients actifs, de stabilisants et d'additifs avec des caractéristiques de performance spécialisées.
Dans les industries des polymères et des résines, l'alcool tétrahydrofurfurylique est utilisé comme monomère ou diluant réactif dans la production de polyuréthanes, de résines alkydes et de systèmes époxy, où il peut influencer la flexibilité, la dureté et le comportement de durcissement tout en améliorant la solubilité et les caractéristiques d'écoulement pendant les processus de fabrication et d'application.
En raison de son excellente miscibilité avec l'eau et les solvants organiques, l'alcool tétrahydrofurfurylique est également utilisé dans les formulations agricoles, en particulier comme co-solvant dans les systèmes d'administration de pesticides et d'herbicides, où il aide à dissoudre les ingrédients actifs et favorise leur dispersion efficace sur les cultures ou les surfaces du sol.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est fréquemment utilisé dans la fabrication et la maintenance de produits électroniques, en particulier dans le nettoyage des circuits imprimés, l'élimination du flux et les applications de traitement à base de solvants, où sa solvabilité douce mais efficace, sa faible conductivité et sa compatibilité avec les métaux et les plastiques en font une alternative plus sûre aux solvants plus durs comme l'acétone ou le chlorure de méthylène.
Dans l'industrie des cosmétiques et des soins personnels, bien qu'il soit utilisé moins fréquemment, l'alcool tétrahydrofurfurylique peut apparaître comme solvant ou intermédiaire dans la formulation d'ingrédients de spécialité où des solvants doux sont requis et où le respect des réglementations environnementales et de toxicité est nécessaire.
En raison de sa biodégradabilité et de sa faible persistance dans l'environnement, l'alcool tétrahydrofurfurylique est de plus en plus privilégié dans la chimie verte et les formulations de produits respectueux de l'environnement, ce qui en fait un solvant privilégié dans le développement d'agents de nettoyage, de revêtements et de lubrifiants écologiques, en particulier lorsque les pressions réglementaires nécessitent le remplacement des composés organiques volatils (COV) traditionnels.
Profil de sécurité de l'alcool tétrahydrofurylique :
L'inhalation ou le contact avec du matériel peut irriter ou brûler la peau et les yeux.
Le feu peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.
Les vapeurs peuvent provoquer des étourdissements ou une suffocation, le ruissellement des incendies ou de l'eau de dilution peut causer de la pollution.
Bien que l'alcool tétrahydrofurfurylique ait une toxicité relativement faible, l'exposition par inhalation, contact cutané ou ingestion peut avoir des effets néfastes sur la santé, en particulier à des concentrations plus élevées ou en cas d'exposition prolongée.
L'alcool tétrahydrofurylique peut provoquer une irritation modérée de la peau et des yeux, en particulier en cas de contact répété ou prolongé.
Les symptômes peuvent inclure des rougeurs, des démangeaisons ou des sensations de brûlure. Chez certaines personnes sensibles, cela peut entraîner une dermatite si l'exposition de la peau n'est pas contrôlée.
L'inhalation de vapeurs ou de brouillards d'alcool tétrahydrofurfurylique peut irriter les voies respiratoires, provoquant une toux, des maux de gorge ou des difficultés respiratoires dans des zones confinées ou mal ventilées. Une inhalation prolongée à des concentrations élevées peut entraîner des effets respiratoires plus graves.
À des concentrations de vapeur très élevées, l'alcool tétrahydrofurfurylique peut présenter des effets dépresseurs sur le système nerveux central (SNC), similaires à ceux d'autres solvants.
Cela peut inclure des symptômes tels que des étourdissements, de la somnolence, des maux de tête ou, dans les cas extrêmes, une perte de coordination.
L'alcool tétrahydrofurfurylique n'a pas été mutagène pour les souches TA100, TA1535, TA1537 ou TA98 de S. typhimurium dans un essai in vitro de mutation génique ou pour E. coliWP2uvrA/pKM101 avec ou sans activation métabolique.
Aucune aberration chromosomique ou polypodie n'a été observée lorsque de l'alcool tétrahydrofurfurylique a été ajouté à des cellules pulmonaires de hamster chinois en culture avec ou sans activation métabolique.
