Tétraline

Tétraline = 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène

Numéro CAS : 119-64-2
Numéro CE : 204-340-2
InfoCard ECHA : 100.003.946
PubChem CID : 8404
ChemSpider : 8097
ChEBI : CHEBI:35008
Formule chimique : C10H12
Masse molaire : 132.206 g·mol−1
Densité : 0.970 g/cm3
Point de fusion : −35,8 °C
Point d'ébullition : 206 à 208 °C
Viscosité : 2,02 cP à 25 °C
Aspect : liquide incolore avec une odeur similaire au naphtalène
Point d'éclair : 77 °C

La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) est un hydrocarbure de formule chimique C10H12.
La tétraline est un dérivé partiellement hydrogéné du naphtalène.
La tétraline est un liquide incolore utilisé comme solvant donneur d'hydrogène

Production de tétraline
La tétraline est produite par l'hydrogénation catalytique du naphtalène.
Bien que les catalyseurs au nickel soient traditionnellement employés, de nombreuses variantes ont été évaluées.
La surhydrogénation convertit la tétraline en décahydronaphtalène (décaline).
Le dihydronaphtalène (dialine) est rarement rencontré.

Méthodes de laboratoire de tétraline
Dans une réaction nommée classique appelée synthèse de tétraline de Darzens, du nom d'Auguste Georges Darzens (1926), des dérivés peuvent être préparés par une réaction de substitution aromatique électrophile intramoléculaire d'un 1-aryl-4-pentène en utilisant de l'acide sulfurique concentré.

Utilisations de la tétraline
La tétraline est utilisée comme solvant donneur d'hydrogène, par exemple dans la liquéfaction du charbon.
La tétraline fonctionne comme une source de H2, qui est transféré au charbon.
Le charbon partiellement hydrogéné est plus soluble.

La tétraline a été utilisée dans les réacteurs rapides refroidis au sodium comme liquide de refroidissement secondaire pour maintenir la solidification des joints de sodium autour des roues de pompe; cependant son utilisation a été remplacée par NaK.
La tétraline est également utilisée pour la synthèse en laboratoire de HBr :
C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

La facilité de cette réaction est en partie une conséquence de la force modérée des liaisons C-H benzyliques.

Sécurité de la tétraline
La DL50 (rats, voie orale) est de 2,68 g/kg. La tétraline induit la méthémoglobinémie.

La tétraline se présente sous la forme d'un liquide de couleur claire.
Peut être irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses.
La tétraline est un hydrocarbure bicyclique ortho-fusionné qui est un dérivé 1,2,3,4-tétrahydro du naphtalène.
La tétraline est un hydrocarbure bicyclique ortho-fusionné et un membre des tétralines.
La tétraline dérive d'un hydrure de naphtalène.

Utilisation et fabrication de tétraline
Utilisé dans les industries des solvants, des peintures, des vernis et du caoutchouc ; la tétraline est utilisée dans le cirage à chaussures et la cire à plancher; [HSDB]
SOLVANT POUR CAMPHRE, SOUFRE ET IODE ; DANS LES DILUANTS À PEINTURE ; COMME DÉCAPANT À PEINTURE LORSQU'IL EST MÉLANGÉ AVEC DECALIN OU WHITE SPIRIT ; COMME INSECTICIDE CONTRE LA MITE DES VÊTEMENTS ; COMME SUBSTITUT DE LA TÉRÉBENTHINE ET DE L'ESSENCE EN ALLEMAGNE.
SOLVANT POUR NAPHTALÈNE, GRAISSES, RÉSINES, HUILES, CIRES, UTILISÉ À LA PLACE DE LA TÉRÉBENTINE DANS LES LAQUES, LES CIRES À CHAUSSURES, LES CIRES À PARQUETS ; DÉGRAISSANT.
EN PATHOLOGIE VÉGÉTALE, LA TÉTRALINE A RÉUSSI À DESTRUCTION TOTALE DE LA GALILLE DE LA COURONNE ET DES NÉOPLASMES OLIVE KNOT.
UNE COMBINAISON DE 31 % DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE ET DE 0,03 % D'OLEATE CUPRIQUE (CUPREX) EST PROMUE COMME PÉDICULICIDE ET ACARICIDE, MAIS SON EFFICACITÉ RÉELLE RESTE À DÉTERMINER.

Utilisations industrielles de la tétraline
-Intermédiaires
-Lubrifiants et additifs lubrifiants

Utilisations grand public de la tétraline
- Lubrifiants et graisses

La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) est un hydrocarbure de formule chimique C10H12.
Cette molécule est similaire à la structure moléculaire du naphtalène mais où 2 des doubles liaisons sont saturées.
Le numéro CAS des tétralines est 119-64-2.

Le composé peut être synthétisé dans une cyclisation de Bergman.
Dans une réaction classique appelée la synthèse de la tétraline de Darzens (Auguste George Darzens (1867-1954), 1926), les dérivés peuvent être préparés par une réaction de cyclisation intramoléculaire d'un 1-aryl-4-pentène avec de l'acide sulfurique concentré, ou simplement par la hydrogénation du naphtalène en présence d'un catalyseur au platine.

La tétraline (TET), le 1,4-benzodioxane (14BZD) et le 1,3-benzodioxane (13BZN) sont tous analogues à la famille des molécules de cyclohexène et ont donc des structures torsadées avec des barrières élevées à la planéité. En raison de leurs faibles pressions de vapeur.

Spécifications de la tétraline
Aspect : Liquide clair
Couleur/Hazen (GB/T 605) : ≤20
1,2,3,4-Tétrahydronaphtalène (GC) : ≥99.0%
Décahydronaphtalène (GC) : ≤1.0%
Naphtalène (GC) : ≤0.5%

Utilisation du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène

1. La tétraline est un intermédiaire important pour la préparation du naphtol, qui peut être utilisé pour synthétiser des pesticides tels que la naphtalène amine et le dichlorochlore.

2. Tester le manganèse. Dégraissant. Intermédiaire. Solvants pour naphtalène, huiles et résines.

3. Utilisé comme solvant et réactif pour l'analyse chromatographique.

La tétraline est un puissant antagoniste de la synthase bactérienne des acides gras, qui est l'enzyme clé de la biosynthèse des acides gras.
La tétraline s'est avérée efficace contre les souches de type sauvage et les souches mutantes d'Escherichia coli, de Salmonella typhimurium et de Staphylococcus aureus.
La tétraline s'est également avérée être un composé antihypertenseur avec un mécanisme cinétique qui n'est pas encore compris.od.
Les réactions chimiques impliquées dans la synthèse de la tétraline sont très probablement dues à sa nature chirale.
La tétraline peut également être synthétisée par synthèse asymétrique en utilisant une méthodologie de surface.
Il a été démontré que la tétraline n'a aucun effet cancérogène dans les études sur les rongeurs.

Les tétralines (tétrahydronaphtalènes) se trouvent dans de nombreuses molécules bioactives et les puissantes propriétés biologiques des composés possédant une tétraline et un noyau hybride oxindole sont faciles à imaginer.
Cependant, à notre grande surprise, très peu de méthodes de synthèse ont été rapportées pour les spirooxindoles fusionnés à la tétraline, en particulier pour une unité spirooxindole en position 2 du noyau de tétraline.
La tétraline (1,2,3,4-tétrahydonaphtalène) est un composé récalcitrant constitué d'un cycle aromatique et d'un cycle alicyclique.
La tétraline se trouve dans les huiles brutes, produites industriellement à partir de naphtalène ou d'anthracène, et largement utilisée comme solvant organique.
La toxicité des tétralines est due à l'altération des membranes biologiques par son caractère hydrophobe et à la formation d'hydroperoxydes toxiques.

La tétraline peut être hydrogénée (principalement en tétraline) à hauteur de 75 à 80 % en l'hydrogénant à une pression d'hydrogène de 20 atm, une température de 350 à 370 dgC et une alimentation brute de 0,25 à 1,0 kg/litre · h, sur en utilisant un catalyseur Al2O3 + CoO + MoO3.
Le taux de conversion en hydrogénation du 2-méthylnaphtalène est 1,5 fois inférieur.
La tétraline peut être hydrogénée jusqu'à 90-95 % à une pression de 40 atm en utilisant un catalyseur de tungstène-nickel-sulfure.
Une fraction importante de la tétraline formée est cependant hydrogénée suite aux décalines.

La tétraline est un liquide visqueux incolore, avec une légère odeur de naphtaline.
La tétraline est insoluble dans l'eau, mais miscible avec de nombreux solvants organiques, comme les alcools.

Le stockage de tétraline
Dans des bouteilles hermétiques fermées.
Étant donné que Tetralin peut former des peroxydes au contact de l'air, il est préférable de tester Tetralin pour les peroxydes tous les quelques mois.

La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) est un solvant organique largement utilisé pour les graisses, les résines et les cires.
La tétraline peut également être trouvée dans de nombreux produits ménagers comme les peintures, les laques et les cirages à chaussures.
La tétraline absorbée dans les cellules peut former des hydroperoxydes toxiques et inhiber la croissance bactérienne à des concentrations supérieures à 100 micromoles/litre.
En raison de sa nature lipophile, la tétraline s'accumule dans les membranes cellulaires entraînant des changements structurels et fonctionnels

La bromation à haute température de la tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) avec du brome a entraîné une bromation benzylique pour donner le 1,4-dibromo-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène comme produit principal et plusieurs produits secondaires.
La bromuration photolytique de la tétraline et la double déshydrobromation subséquente du 1,1,4,4-tétrabromo-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène ont donné le 1,4-dibromonaphtalène comme seul produit avec un rendement élevé.
La tétraline est efficacement convertie en dérivés méthoxy et cyano correspondants du naphtalène.

Mesures de premiers secours de la tétraline

Lentilles de contact:
Vérifiez et retirez toute lentille de contact.
En cas de contact, rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes.
Obtenez des soins médicaux.

Contact avec la peau:
En cas de contact, rincer immédiatement la peau à grande eau.
Couvrir la peau irritée avec un émollient.
Enlevez les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver les vêtements avant de les réutiliser.
Nettoyer soigneusement les chaussures avant de les réutiliser.
Obtenez des soins médicaux.

Contact cutané grave :
Laver avec un savon désinfectant et recouvrir la peau contaminée d'une crème antibactérienne.
Consulter immédiatement un médecin.

Inhalation:
En cas d'inhalation, déplacer à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Si la respiration est difficile, donner de l'oxygène.
Obtenez des soins médicaux.

Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Desserrez les vêtements serrés comme un col, une cravate, une ceinture ou un tour de taille.
Si la victime ne respire pas, pratiquer le bouche-à-bouche.
Consulter immédiatement un médecin.

Identité de la substance

CE / N° liste : 204-340-2
N° CAS : 119-64-2
Mol. formule : C10H12

Classification et étiquetage des dangers de la tétraline
Avertissement! Selon la classification et l'étiquetage harmonisés (CLP00) approuvés par l'Union européenne, la tétraline est toxique pour la vie aquatique avec des effets durables, provoque une grave irritation des yeux et provoque une irritation cutanée.
De plus, la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH identifie que la tétraline peut être mortelle si elle est avalée et pénètre dans les voies respiratoires et est suspectée de provoquer le cancer.

À propos de la tétraline
La tétraline est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
La tétraline est utilisée dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations grand public de la tétraline
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la tétraline est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie de l'article de Tetralin
L'ECHA n'a pas de public des données enregistrées sur les voies par lesquelles la tétraline est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels de Tetralin
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant Tetralin.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la tétraline est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement de Tetralin
La tétraline a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement de Tetralin peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels de Tetralin
La tétraline est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de traitement du cuir, polymères et fluides caloporteurs.
La tétraline a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La tétraline est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques, textile, cuir ou fourrure, produits en caoutchouc et .
Le rejet dans l'environnement de tétraline peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.

Fabrication de tétraline
Le rejet dans l'environnement de Tetralin peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Synonymes :
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
TÉTRALINE
119-64-2
Benzocyclohexane
Tétrahydronaphtalène
Bacticine
Tétraline
Tétranap
Naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro-
Tetralina
Naphtalène, tétrahydro-
Naphtalène 1,2,3,4-tétrahydrure
tétralène
UNII-FT6XMI58YQ
NSC 77451
(C4-C5) Alkyltétrahydronaphtalènes
FT6XMI58YQ
Naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro-, dérivés alkyles en C1-4.
CHEBI:35008
1,2,3,4-tétrahydro-naphtalène
MFCD00001733
DSSTox_CID_6118
DSSTox_RID_78023
DSSTox_GSID_26118
68412-24-8
Tetralina [Polonais]
Caswell n° 842A
CAS-119-64-2
CCRIS 3564
HSDB 127
delta(sup 5,7,9)-naphthantriène
EINECS 204-340-2
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, qualité réactif, >=97%
Code chimique des pesticides EPA 055901
AI3-01257
Solvant de tétraline
EINECS 270-178-4
bmse000530
CE 204-340-2
NCIOpen2_000650
1,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
5,6,7,8-tétrahydronaphtalène
CHEMBL1575635
DTXSID1026118
Naphtalène 1,3,4-tétrahydrure
WLN : L66 et TJ
1,2,3,4 Tétrahyclronaphtalène
.delta.(5,7,9)-Naphthantriène
.delta.(sup 5,9)-Naphthantriène
Naphtalène-1,2,3,4-tétrahydrure
NSC77451
ZINC8437660
Tox21_201793
Tox21_303325
NSC-77451
STL264224
.delta.(sup 5,7,9)-Naphthantriène
AKOS000121383
LS40429
MCULE-8327072794
NCGC00091744-01
NCGC00091744-02
NCGC00256948-01
NCGC00259342-01
I899
FT-0654145
T0107
T0713
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, tétraline, THN
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, anhydre, 99 %
Q420416
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, étalon analytique
W-108503
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, ReagentPlus(R), 99 %
F1908-0164
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahidronaftalène (h)
1,2,3,4-tétrahidronaftalen (sl)
1,2,3,4-tétrahidronaftalenas (lt)
1,2,3,4-tétrahidronaftaleno (es)
1,2,3,4-tétrahidronaftaleno (pt)
1,2,3,4-tétrahidronaftaline (hu)
1,2,3,4-tétrahydroaftalina (ro)
1,2,3,4-tétrahidronaftalins (lv)
1,2,3,4-tétrahydronaftaleen (nl)
1,2,3,4-tétrahydronaftaleeni (fi)
1,2,3,4-tétrahydronaftalène (cs)
1,2,3,4-tétrahydronaftalène (non)
1,2,3,4-tétrahydronaftalène (pl)
1,2,3,4-tétrahydronaftalène (sv)
1,2,3,4-tétrahydronaftalén (sk)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (da)
1,2,3,4-tétrahydronaphtaline (de)
1,2,3,4-Tetrahüdronaftaleen (et)
1,2,3,4-tétraidronaftalène (it)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (fr)
1,2,3,4-τετραϋδροναφθαλένιο (el)
1,2,3,4-тeтрахидронафталeн (bg)
tétraline (pl)
Naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro-
2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtaline
Tétrahydronaphtalène
tetralinova frakce
tétralin
119-64-2
601-045-00-4
1,2,3,4-Tétrahydronaphtalène [Français] [Nom ACD/IUPAC]
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène [nom ACD/IUPAC]
1,2,3,4-Tétrahydronaphtaline [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
119-64-2 [RN]
1446407 [Beilstein]
204-340-2 [EINECS]
FT6XMI58YQ
MFCD00001733 [numéro MDL]
Naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro- [ACD/Nom de l'index]
tétrahydronaphtalène
Tétraline [Wiki]
Solvant de tétraline(R)
Tetralina [Polonais]
Tétraline [Néerlandais]
Tétraline [Français]
四氢化萘 [chinois]
[119-64-2] [RN]
1,2,3, 4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène 10 µg/mL dans du méthanol
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (tétraline)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, tétraline, THN
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène ; tétraline
1,2,3,4-TÉTRHYDRONAPHTALÈNE
204-340-2MFCD00001733
270-178-4 [EINECS]
68424-12-8 [RN]
benzocyclohexane
C095210
EINECS 204-340-2
EINECS 270-178-4
naphtalène 1,2,3,4-tétrahydrure
NAPHTALÈNE, TÉTRAHYDRO-
Naphtalène-1,2,3,4-tétrahydrure
pWLN : L66 et TJ
tétraline
tétralène
Solvant Tetralin(TM)
Tétraline ?
Tetralina
Tetralina [Polonais]
Tétraline
Tétrana
TÉTRANAP
THN
UNII : FT6XMI58YQ
UNII-FT6XMI58YQ
WLN : L66 et TJ
δ(5,7,9)-Naphthantriène
δ(sup 5,7,9)-naphthantriène
δ(sup 5,7,9)-Naphthantriène