Тетралин

Тетралин = 1,2,3,4-тетрагидронафталин

Номер КАС: 119-64-2
Номер ЕС: 204-340-2
Информационная карта ECHA: 100.003.946
Идентификатор PubChem: 8404
ХимПаук : 8097
ЧЕБИ : ЧЕБИ:35008
Химическая формула: C10H12
Молярная масса: 132,206 г·моль-1
Плотность: 0,970 г/см3
Температура плавления: −35,8 °C.
Температура кипения: от 206 до 208 °C.
Вязкость: 2,02 сП при 25 °C.
Внешний вид: бесцветная жидкость с запахом нафталина.
Температура вспышки : 77 °C

Тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин) представляет собой углеводород, имеющий химическую формулу C10H12.
Тетралин — частично гидрированное производное нафталина.
Тетралин представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя-донора водорода.

Производство Тетралина
Тетралин получают каталитическим гидрированием нафталина.
Хотя традиционно используются никелевые катализаторы, было оценено множество вариантов.
Гидрирование превращает тетралин в декагидронафталин (декалин).
Редко встречается дигидронафталин (диалин).

Лабораторные методы Тетралина
В классической названной реакции, называемой синтезом тетралина Дарценса, названной в честь Огюста Жоржа Дарценса (1926), производные могут быть получены реакцией внутримолекулярного электрофильного ароматического замещения 1-арил-4-пентена с использованием концентрированной серной кислоты.

Использование тетралина
Тетралин используется в качестве растворителя-донора водорода, например, при сжижении угля.
Тетралин служит источником H2, который переносится в уголь.
Частично гидрогенизированный уголь более растворим.

Тетралин использовался в быстрых реакторах с натриевым охлаждением в качестве вторичного теплоносителя для поддержания затвердевания натриевых уплотнений вокруг крыльчаток насосов; однако его использование было заменено NaK.
Тетралин также используется для лабораторного синтеза HBr:
C10H12 + 4Br2 → C10H8Br4 + 4HBr

Легкость этой реакции отчасти является следствием умеренной прочности бензильных С-Н связей.

Безопасность Тетралина
LD50 (крысы, перорально) составляет 2,68 г/кг. Тетралин вызывает метгемоглобинемию.

Тетралин выглядит как жидкость светлого цвета.
Может раздражать кожу, глаза и слизистые оболочки.
Тетралин представляет собой ортоконденсированный бициклический углеводород, представляющий собой 1,2,3,4-тетрагидропроизводное нафталина.
Тетралин представляет собой орто-конденсированный бициклический углеводород и входит в группу тетралинов.
Тетралин получают из гидрида нафталина.

Использование и производство тетралина
Используется в производстве растворителей, красок, лаков и резины; тетралин используется в креме для обуви и воске для полов; [HSDB]
РАСТВОРИТЕЛЬ ДЛЯ КАМФОРЫ, СЕРЫ И ЙОДА; В РАЗБАВИТЕЛЯХ КРАСОК; В КАЧЕСТВЕ СНИМИТЕЛЯ КРАСКИ ПРИ СМЕШИВАНИИ С DECALIN ИЛИ WHITE SPIRIT; КАК ИНСЕКТИД ОТ ПЛАДЯНОЙ МЫЛИ; КАК ЗАМЕНА СКИПИДА И БЕНЗИНА В ГЕРМАНИИ.
РАСТВОРИТЕЛЬ ДЛЯ НАФТАЛИНОВ, ЖИРОВ, СМОЛ, МАСЕЛ, ВОСКОВ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ВМЕСТО СКИПИДА В ЛАКАХ, КРЕМ ДЛЯ ОБУВИ, ВОСКЕ ДЛЯ ПОЛА; ОБЕЗЖИРИВАЮЩЕЕ СРЕДСТВО.
ПРИ ПАТОЛОГИИ РАСТЕНИЙ ТЕТРАЛИН БЫЛ УСПЕШНЫМ В ПОЛНОМ УНИЧТОЖЕНИИ КОРОШАНТОВЫХ ГЕЛЛОВ И ОЛИВКОВЫХ УЗЕЛЕЙ НОВООБРАЗОВАНИЙ.
КОМБИНАЦИЯ 31% ТЕТРАГИДРОНАФТАЛЕНА И 0,03% ОЛЕАТА МЕДИ (CUPREX) ПРОДВИГАЕТСЯ КАК ПЕДИКУЛИЦИД И АКТИЦИД, НО ЕГО НАСТОЯЩАЯ ЭФФЕКТИВНОСТЬ ЕЩЕ НЕ ОПРЕДЕЛЕНА.

Промышленное использование тетралина
-Промежуточные
-Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам

Потребительское использование тетралина
-Смазки и смазки

Тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин) представляет собой углеводород, имеющий химическую формулу C10H12.
Эта молекула похожа на молекулярную структуру нафталина, но в ней 2 двойные связи насыщены.
Номер CAS тетралина 119-64-2.

Соединение может быть синтезировано циклизацией Бергмана.
В классической реакции, названной синтезом тетралина Дарценса (Огюст Джордж Дарценс (1867-1954), 1926), производные могут быть получены внутримолекулярной реакцией замыкания цикла 1-арил-4-пентена с концентрированной серной кислотой или просто путем гидрирование нафталина в присутствии платинового катализатора.

Тетралин (TET), 1,4-бензодиоксан (14BZD) и 1,3-бензодиоксан (13BZN) аналогичны семейству молекул циклогексена и, следовательно, имеют скрученные структуры с высокими барьерами планарности. Из-за их низкого давления паров.

Технические характеристики Тетралина
Внешний вид: прозрачная жидкость
Цвет/Хазен (GB/T 605): ≤20
1,2,3,4-тетрагидронафталин (ГХ): ≥99,0%
Декагидронафталин (ГХ): ≤1,0%
Нафталин (GC): ≤0,5%

Использование 1,2,3,4-тетрагидронафталина

1. Тетралин является важным промежуточным продуктом для получения нафтола, который можно использовать для синтеза пестицидов, таких как нафталинамин и дихлорхлор.

2.Испытание марганца. Обезжиривающее средство. Средний. Растворители для нафталина, масел и смол.

3. Используется в качестве растворителя и реагента для хроматографического анализа.

Тетралин является мощным антагонистом бактериальной синтазы жирных кислот, ключевого фермента в биосинтезе жирных кислот.
Было показано, что тетралин эффективен против штаммов дикого типа и мутантных штаммов Escherichia coli, Salmonella typhimurium и Staphylococcus aureus.
Также было показано, что тетралин является антигипертензивным соединением с кинетическим механизмом, который еще не изучен.од.
Химические реакции, участвующие в синтезе тетралина, скорее всего, связаны с его хиральной природой.
Тетралин также может быть синтезирован асимметричным синтезом с использованием методологии поверхности.
Исследования на грызунах показали, что тетралин не оказывает канцерогенного действия.

Тетралины (тетрагидронафталины) обнаружены во многих биоактивных молекулах, и легко представить мощные биологические свойства соединений, обладающих гибридным ядром тетралина и оксиндола.
Однако, к нашему удивлению, было описано очень мало синтетических методов для спирооксиндолов, слитых с тетралином, особенно для спирооксиндольного звена в положении 2 ядра тетралина.
Тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин) представляет собой неподатливое соединение, состоящее из ароматического и алициклического кольца.
Тетралин содержится в сырой нефти, промышленно производимой из нафталина или антрацена, и широко используется в качестве органического растворителя.
Токсичность тетралинов обусловлена ​​изменением биологических мембран из-за их гидрофобного характера и образованием токсичных гидропероксидов.

Гидрирование тетралина (преимущественно до тетралина) возможно на 75–80 % при гидрировании его при давлении водорода 20 атм, температуре 350–370 °С и расходе сырого сырья 0,25–1,0 кг/л·ч, на с использованием катализатора Al2O3 + CoO + MoO3.
Степень конверсии гидрирования 2-метилнафталина в 1,5 раза ниже.
Тетралин может гидрироваться до степени 90-95% при давлении 40 атм на вольфрам-никель-сульфидном катализаторе.
Однако значительная часть образовавшегося тетралина гидрируется до декалина.

Тетралин — бесцветная вязкая жидкость со слабым запахом нафталина.
Тетралин нерастворим в воде, но смешивается со многими органическими растворителями, такими как спирты.

Хранение Tetralin
В закрытых герметичных флаконах.
Поскольку Тетралин может образовывать пероксиды при контакте с воздухом, Тетралин лучше проверять на наличие пероксидов каждые несколько месяцев.

Тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин) является широко используемым органическим растворителем для жиров, смол и восков.
Тетралин также можно найти во многих бытовых продуктах, таких как краски, лаки и крем для обуви.
Тетралин, абсорбированный клетками, может образовывать токсичные гидропероксиды и ингибировать рост бактерий в концентрациях выше 100 мкмоль/л.
Благодаря своей липофильной природе тетралин накапливается в клеточных мембранах, что приводит к структурным и функциональным изменениям.

Высокотемпературное бромирование тетралина (1,2,3,4-тетрагидронафталина) бромом приводит к бензильному бромированию с получением 1,4-дибром-1,2,3,4-тетрагидронафталина в качестве основного продукта и нескольких побочных продуктов.
Фотолитическое бромирование тетралина и последующее двойное дегидробромирование 1,1,4,4-тетрабром-1,2,3,4-тетрагидронафталина дает 1,4-дибромнафталин в качестве единственного продукта с высоким выходом.
Тетралин эффективно превращается в соответствующие метокси- и цианопроизводные нафталина.

Меры первой помощи тетралина

Зрительный контакт:
Проверьте и снимите контактные линзы.
В случае контакта немедленно промойте глаза большим количеством воды в течение не менее 15 минут.
Получите медицинскую помощь.

Контакт с кожей:
В случае контакта немедленно промойте кожу большим количеством воды.
Нанесите на раздраженную кожу смягчающее средство.
Снимите загрязненную одежду и обувь.
Стирайте одежду перед повторным использованием.
Тщательно очистите обувь перед повторным использованием.
Получите медицинскую помощь.

Серьезный контакт с кожей:
Вымойте дезинфицирующим мылом и нанесите на загрязненную кожу антибактериальный крем.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.

Вдыхание:
При вдыхании вывести пострадавшего на свежий воздух.
Если человек не дышит, сделайте ему искусственно дыхание.
Если дыхание затруднено, дайте кислород.
Получите медицинскую помощь.

Проглатывание:
Не вызывает рвоту.
Ослабьте тесную одежду, такую ​​как воротник, галстук, ремень или пояс.
Если пострадавший не дышит, проведите реанимацию рот в рот.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.

Идентификация вещества

EC / Список №: 204-340-2
КАС №: 119-64-2
Мол. формула: C10H12

Классификация опасности и маркировка тетралина
Предупреждение! В соответствии с согласованной классификацией и маркировкой (CLP00), утвержденной Европейским союзом, тетралин токсичен для водных организмов с долгосрочными последствиями, вызывает серьезное раздражение глаз и кожи.
Кроме того, классификация, предоставленная компаниями ECHA в регистрационных документах REACH, указывает на то, что тетралин может быть смертельным при проглатывании и попадании в дыхательные пути, а также подозревается в том, что он вызывает рак.

О тетралине
Тетралин зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 1 000 до < 10 000 тонн в год.
Тетралин используется в рецептуре или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.

Потребительское использование тетралина
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться это вещество.
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания тетралина в окружающую среду.

Срок службы изделия Тетралин
ECHA не имеет публичнойc зарегистрированы данные о наиболее вероятных путях поступления тетралина в окружающую среду.
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли вещество быть переработано и в каких изделиях оно могло быть переработано.

Широкое использование тетралина профессиональными работниками
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться это вещество.
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о типах производства, использующих Тетралин.
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания тетралина в окружающую среду.

Состав или переупаковка тетралина
Тетралин используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Выброс тетралина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: составление смесей.

Использование тетралина на промышленных объектах
Тетралин используется в следующих продуктах: лакокрасочные материалы, продукты для обработки кожи, полимеры и теплоносители.
Тетралин используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Тетралин используется для производства: химикатов, текстиля, кожи или меха, резинотехнических изделий и др.
Выбросы тетралина в окружающую среду могут происходить при промышленном использовании: в технологических добавках на промышленных объектах, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и веществ в закрытых системах с минимальным выбросом.

Производство тетралина
Выброс тетралина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: изготовления вещества.

Синонимы:
1,2,3,4-тетрагидронафталин
ТЕТРАЛИН
119-64-2
Бензоциклогексан
Тетрагидронафталин
бактицин
Тетралин
Тетранап
Нафталин, 1,2,3,4-тетрагидро-
тетралина
Нафталин, тетрагидро-
Нафталин 1,2,3,4-тетрагидрид
тетрален
УНИ-FT6XMI58YQ
НСК 77451
(C4-C5) Алкилтетрагидронафталины
FT6XMI58YQ
Нафталин, 1,2,3,4-тетрагидро-, C1-4-алкильные производные.
ЧЕБИ:35008
1,2,3,4-тетрагидронафталин
MFCD00001733
DSSTox_CID_6118
DSSTox_RID_78023
DSSTox_GSID_26118
68412-24-8
Тетралина [польский]
Касвелл № 842A
КАС-119-64-2
КРИС 3564
ХСДБ 127
дельта (суп 5,7,9)-нафтантриен
ИНЭКС 204-340-2
1,2,3,4-Тетрагидронафталин, ч.ч., >=97%
Химический код пестицида EPA 055901
АИ3-01257
растворитель тетралин
ИНЭКС 270-178-4
бмсе000530
ЕС 204-340-2
NCIOpen2_000650
1,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
5,6,7,8-тетрагидронафталин
КЕМБЛ1575635
DTXSID1026118
Нафталин 1,3,4-тетрагидрид
WLN: L66 и TJ
1,2,3,4 Тетрациклронафталин
&delta;(5,7,9)-нафтантриен
.дельта.(суп 5,9)-нафтантриен
Нафталин-1,2,3,4-тетрагидрид
NSC77451
ЦИНК8437660
Токс21_201793
Токс21_303325
НСК-77451
STL264224
.дельта.(суп 5,7,9)-нафтантриен
АКОС000121383
ЛС40429
MCULE-8327072794
NCGC00091744-01
NCGC00091744-02
NCGC00256948-01
NCGC00259342-01
I899
FT-0654145
T0107
T0713
1,2,3,4-тетрагидронафталин, тетралин, ТГН
1,2,3,4-Тетрагидронафталин, безводный, 99%
Q420416
1,2,3,4-тетрагидронафталин, аналитический стандарт
W-108503
1,2,3,4-Тетрагидронафталин, ReagentPlus(R), 99%
F1908-0164
1,2,3,4-Тетрагидронафталин, Vetec(TM) хч, 98%
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин (ч)
1,2,3,4-тетрагидронафтален (сл)
1,2,3,4-тетрагидронафталены (лт)
1,2,3,4-тетрагидронафтален (эс)
1,2,3,4-тетрагидронафтален (пт)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (ху)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (ро)
1,2,3,4-тетрагидронафталины (lv)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (нл)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (фи)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (cs)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (нет)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (пл.)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (св)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (ск)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (да)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (де)
1,2,3,4-тетрахудронафталин (эт)
1,2,3,4-тетраидронафталин (он)
1,2,3,4-тетрагидронафталин (фр.)
1,2,3,4-τετραϋδροναφθαλένιο (эль)
1,2,3,4-тетрагидронафтален (бг)
тетралина (мн. ч.)
Нафталин, 1,2,3,4-тетрагидро-
2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин
Тетрагидронафталин
тетралиновая фракция
тетралин
119-64-2
601-045-00-4
1,2,3,4-Тетрагидронафталин [французский] [ACD/название IUPAC]
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин [ACD/название IUPAC]
1,2,3,4-тетрагидронафталин [немецкий] [название ACD/IUPAC]
119-64-2 [РН]
1446407 [Бейльштейн]
204-340-2 [ЭИНЭКС]
FT6XMI58YQ
MFCD00001733 [номер в леях]
Нафталин, 1,2,3,4-тетрагидро- [ACD/название индекса]
тетрагидронафталин
Тетралин [Вики]
Растворитель тетралин(R)
Тетралина [польский]
Тетралин [голландский]
Тетралин [французский]
四氢化萘 [китайский]
[119-64-2] [РН]
1,2,3,4-тетрагидронафталин
1,2,3,4-тетрагидронафталин 10 мкг/мл в метаноле
1,2,3,4-тетрагидронафталин (тетралин)
1,2,3,4-тетрагидронафталин, тетралин, ТГН
1,2,3,4-тетрагидронафталин; тетралин
1,2,3,4-ТЕТРГИДРОНАФТАЛИН
204-340-2MFCD00001733
270-178-4 [ЭИНЭКС]
68412-24-8 [РН]
бензоциклогексан
C095210
ИНЭКС 204-340-2
ИНЭКС 270-178-4
нафталин 1,2,3,4-тетрагидрид
НАФТАЛИН ТЕТРАГИДРО-
Нафталин-1,2,3,4-тетрагидрид
pWLN: L66 и TJ
тетералин
тетрален
Растворитель Tetralin(TM)
Тетралин?
тетралина
Тетралина [польский]
Тетралин
Тетрана
ТЕТРАНАП
THN
УНИИ:FT6XMI58YQ
УНИ-FT6XMI58YQ
WLN: L66 и TJ
δ(5,7,9)-нафтантриен
δ(суп 5,7,9)-нафтантриен
δ(суп 5,7,9)-нафтантриен